QUIMICA SEXTA EDICION La Serié Investiguemos, ha sido elaborada segun el plan del Editor y bajo su responsabilidad por los siguientes integrantes del Departamento de Investigacién Educativa de EDITORIAL VOLUNTAD S.A: , Diagramacién y arte: gos Juan Gabriel Caicedo B. Mastrado pers Miguel Angel Gémez R. Nevlbg Seadrice Lil Juan Vanegas Consuelo: Rodriguez P. er Luis Alberta Ochoa Humberto Caicedo Lopez ceues David Jiménez Juan Gabriel Caicedo Editor: Corregido por Direccién general Jenny Moncada C, Myriam S. Fernandez R. Carlos William Gomez © Copyright EDITORIAL VOLUNTAD S.A.1987-08 -09-9 Derechos reservados. Es propiedad del Editor Enta pubbcacsén no puede sev teproducida en toda ni ‘archivada o transmitida por ningun (Scofin ce mcafnaciono eres ora, ane ak reve ensvemet et fa es EDITORIAL WOLUNTAD 5.0 sence 0354 Carrera 7 No. 2489 Piso 24 SO waar” Bogots - Colombia rato ACO ISBN: Toro 958.02 0176-5 ISBN: Colecesén 58:02:0082-9136 136.137 y 114 . 138,139 177,178 2Gown SESSRREGNSHSSS Re OR Tablas: de aplicaciones industriales de los productos del carbén. gebmo se relacionan fos compuestos orgénicos?.. de grupos funcionales.. de nomenclatura de los compuestos orgénices .. 114-115, de usos industriales de los compuestos orgénico: . 130-131 de clasificacion, hidrocarbur de cadena cerrada...nine 60,61un tratamiento ; contenidos del programa de Quimica del Y constituye por su estructura, un instru- isico para el buen desarrollo de las labores troy del alumno. El lenguaje claro y empleado en el libro, hace que sus conte- an comprendidos por el alumno faclitando labor del docente. roll tedrico de los contenidos ets comple- n talleres cuyo objetivo principal es ar y repasar los conceptos aprendidos. 3. Tabla de grupos funcionales. 4. Tabla de nomenclatura de los compuestos orgénicos. 5. Tabla de usos industriales de los compuestos orgénicos. a 6. Tabla de aplicaciones industrales de los productos del carbono. El texto, con su disefioy [a estructura en el desarro- P lode los contenidos, busca vinculardirectamenteal estudiante con el proceso de aprendizaje de la Quimica, desarrollando una actitud positiva frente Las tablas que contiene la presente edicién son: 1. Tabla de relacién de los compuestos organicos. 2. Tabla de clasificacion de los hidrocarburos de cadena cerrada. El texto cuenta, ademés, con una serie de labora- torios sencillos, para los cuales se necesitan mate- riales y reactivos cuya lista aparece en las primeras iginas. A todoesto se suman, algunas ndicaciones para construlr instrumentos basicos de laboratorio, con materiales desechables. Respecto a la presentacién de los contenidos, el libro presenta un desarrollo légico de cada uno de los temas, junto con una serie de tablas que van relacionando lasdiversas funciones orgénicas. Estas tablas estén acompariadas de sus respectivos talle- res, los cuales ayudan a su comprensién. esta drea del conocimiento, tomando el andlisis y la reflexi6n como pauta para plantear los temas. El Editor+ Bolones de vidrio 4cido nitro, acide clorhidrico concentrado, * Tubos de ensayo: Acido sulfirico concentrado, acide acético, Grandes * Scido picrico al 15%, hidroxido de calcio, on hidréxido de sodio al 2% y al 10%, acetato de socio, ashen ; ‘xido de magnesio , dxido de calcio, yoduro de potasio, tromuro de potasio, azufre,trementina, bsulturo de carbono perce CeO a tolueno, zinc ( granallas ),cloruro de amonfaco, amoniaco, 6xido de cobre Il, carbonato de socio, bicarbonato de sodio * Beakers'100, 250 y 500 mi. carbonato de calcio, tartrato de sodio y de potasio, Bienes sulfato de cobre il anhidro, etanol, propanal, eter etlico, Eanes Poperens aia debi, eso de Bose Kn, agua), 2-pentanona, agua destlada, butanona, benceno, eee ee xileno, naftaleno, nitrobenceno, citrato de socio CUaaeas carbonato de sodio anhidro, nitrato de cerio, sullato de ie cobre pentahidratado, triclorometano, nitrato de plata al 5%, ae cloruro de sodio, cloruro de aluminio, antraceno,fenantreno, ee hidréxido de amonio al 2%, sodio metélico, 1-butanol, Stee 2—butanol,terbutanol,cloruro de zine anhidro, 4 potasa céustica,metanal y etanal, * Matraces Soluciones de: sulfaio de cobre * sulfato de hierro * cloruro férrico + sulfato de zine * nitrato de plomo * cloruro de estaio * cloruro de amonio * sulfato de amonio * nitrato de amonio +KI/I, en agua ‘Escola para tubo de ensayo -—=«*di/~_—Alear de cana, agua decal fitrada, punto de hiro, ees reed alambre de colores, hielo. “+ Papel tomasolElaboremos material basico de laboratorio Cuchara de combustién @ 5 Materiales:Tapa de cerveza 0 gaseosa, | 50 cm de alambre de hierro dulce, martillo, alicates. | Procedimiento: a. Toma la tapa de cerveza o gaseosa. 'b. Quitale el corcho ( pléstico ). €. Con la ayuda de un marrillo moldéala en forma céneava d. Hazle una perforacién con una puntilla (aprox. 0.4 em de didmetro ). e. Aplana 3 cms de uno de los extremos del alambre de hierro dulce. f. Al otro extremo del alambre dale la forma curva con unos alicates. g. Introduce el extremo aplanado del alambre en el extremo de la tapa y ajusta bien. Beaker Materiales:bombillo ( dafiado ), sequeta. Procedimiento: a. Con la segueta rompe una pequefia parte del anillo metalico del bombillo.. . Extrae las partes interiores. ‘¢. Dobla con cuidado los extremos det borde del bombillo. Nota: El vidrio del bombillo es resistente y puede ser calentado sin que se rompa. | Para determinar el volumen del Beaker - bombillo mide cantidades de aqua en, una probeta (0 cualquier material graduado ), introddcelas en el bombillo y marca su_volumen. Soporte para beaker-bombillo Materiales: 3 alambres de calibre 12 de 40 i ‘ems cada uno, 11m de alambre calibre 18, i alicates. i | Procedimiento: | a. Toma los 3 alambres de calibre 12 y L déblalos en forma de puente de medidas | 17, 6 y 17 respectivamente. TS eee | bb. Dobla los extremos de los 3 puentes hacia afuera ( solo un poco ). | cc. Une las piezas laterales de los 3 puentes y enrolla con el alambre calibre 18 para asegurarlas. Soporte para tubos de ensayo Materiales: 1 m de alambre dulce calibre 12, un metro de alambre dulce calibre 18, alicates, una base circular de 12 a 15 cm de diametro, un tubo o varilla de hierro de , 2 cm de didmetro, un tubo de ensayo. Procedimiento: a. Toma 95 cm de alambre calibre 12. b. Forma un aro de 12 0 15 cms. de diametro, aytidate con una base circular. cc. Deja entre 5 y 7 cm como se indica en >. ae Ja figura d. Con el alambre restante ( calibre 12 ), enderézalo perpendicularmente a la base y a 20 cm de. altura se enrolla sobre el tubo metdlico para darle forma de espiral. e. Presiona un poco la primera y la ultima vuelta de la espiral para que el tubo quede bien ajustado.Unidad 1 La periodicidad y los elementos quimicos Al finalizar esta unidad el alumno debe estar en capacidad de: 11, Predecir el comportamiento quimico de ios elementos a partir de su ubicacion de la tabla, 2. la estructura de los gases nobles como garantia de ta estabilidad quimica. 3. Enumerar las ‘ms importantes del flior, el cloro, el bromo y @l yodo. Reconocer las. industriales del HCI. 44, Relacionar las propiedades del azufte con su ubicacion en la tabla periodica, ‘5. Comprobar experimentalmente las propiedades de los metales acalinos y alcalino-térreos, Explicar la importancia del nitrégeno en los ciclos vitales. 6. Deseribir las etapas de Ia metaluraia. 7. Clesificar los metales de acuerdo con su reactividad. ‘8. Resumir las principales aplicaciones de los metales comunes. 1. Periodocidad de elementos 5. Grupo 5 2 Cambios en el volumen. a. El nitrégeno y el f6storo: propiedades. '. Numero atémico. ¢, Energla de lonizacién '. El nitrégeno y el amoniaco; los alonos di. Afinidad electronica @. Electronegathidad. . Los elementos metiticos a. Propiedades. 2. Los gases nobles bs. Reactividad. a. Propiedades y aplicaciones. ¢. Metalurgia iss € Metals lean yaalino eens: sto a. Propiedades, obtencion y caracterstcas : B Compas . Los metales comunes 4. Grupo & a. Elhierto, extraccion, propiedades y 2. Azufre y sus compuestos: propiedades y aplicaciones obtencién y caractersticas b. Eleabre y sus caractersticas.TABLA PERIODICA DE LOS ELEMENTOS Np) Pu | Ann | Can.' La periodicidad y los ' elementos quimicos vn a A WA) VA WA nA La tabla periédica constituye una de las berramientas fundamentales para esta- Dlecer las relaciones existentes entre las ‘propiedades de los elementos quimicos.. ‘Su sistema claro y sencilo resulta eficaz ‘para organizar la vasta y comple infor: ‘macién quimica. La tabla periédica tiene un sélido funda ‘mento cientfico que es la ley periédica, la cual en su enunciado actual establece que “las propiedades de los elementos ‘uiimicos son una funcién peridaica de ‘su nimero atémica”. EI primero que hablé de peridicidad fue Johann Dobereiner, quien informéen 1829 que en cierta triadas de elementos B. ‘= El punto de ebullicién de B> A. ‘¢ Elpunto de fusién de A > B. ‘= El punto de fusién de B> A. ‘La energia de jonizacién, es una medida de la La energia de ionizacién depende de varios factores, especialmente del tama del étomo y de Ia carga nuclear. + En un mismo grupo, ef aumento del tamafio del ‘tomo se refeja ena disminacién dela enersia de tontzacton, + La disminucién observada en el grupo, por ejem- plo, se puede explicar ya que al ey tomo, elelectrén exterior estardmas débimente undo ser més fel arrancario, + Iguaimente, la energla de ionizacion aumenta a través de un periodo, Esta variacion abedece ala disminucibn del amaio del dtomo y al aumento de su carga nuclear. LOS ATOMOS DEL GRUPO ALCALINO, Configuracién | Tamafo det | Potencial de electrénica radio, A__| ionizacién ui 24 12 00 537 Naz8i 13570 54 K 2881 2023 C2 432 Rb 28.1881 216 © 416 Cszeisiee1 | 235 () 388 5 a. gCémo se explica que ef aumento de la carga nuclear aumente la energia de ionizacién? . Grafica la carga nuclear de los dtomos listados | con respecto a su energia de ionizacién, . dEncuentras alguna evidencia en la gréfica que muestre como la energia de ionizacién es una La afinidad electr6nica es la medida de la energi desprendida o absorbida cuando un electron El valor numérico de estas eneraias depende de los mismos aspectos que determinan los valores de la energia de ionizacién. Asi, las afinidades electrénicas| deben aumentar con la disminucién del tamafio del diomo. a. ¢Por qué? Intenta una explicacién propia para ‘esta afirmacién. . Laafinidad electrénica de los étomos de Cl, Bry €5 3.78, 3.54 y 3.24 ev, respectivarente. éTienen estos valores: sustentacién en la afirmacion dada anteriormente?; La energia de ionizacién y la afinidad electronic se usan para medir la tendencia de los ele- mentos, a entrar en reaccién quimica con otros, Asi, si un elemento tiene una energla de ionizacién| ‘muy baja y otro una afinidad electronica muy alta, es de suponer que en éstos se favorece una reaccién| vigorosa para formar un producto. a. Haz uso de los datos de que dispones y predice: Cuil de estos pares de elementos reaccionan mds fécimente? <¢Cudles no tienen 0 tendrian poca tendencia a reaccionar? Ordena los pares de dtomos segin la mayor 0 ‘menor tendencia a reaccionar entre si- aS ean oie ee ince feces xe 6 erm ree Gelarirtcs con algae 13oo ‘Aunque los valores de la enersia de ionizacion y afini- dad electrénica permiten predecir razonablemente el ‘comportamiento quimico de algunos elementos, en ‘otras ocasiones resulta complicado. Una propiedad también periédica que suele usarse con mayor aproxi- ‘macién es la electronegatividad. Laelectronegatividad representa la fuer- za del étomo para atraer electrones. eel La tabla siguiente nos da algunos valores. \ direccién de electronegativided ee se oe emer aee electronegative it porque proporcion a informacion necesaria para predecir ciertas propieda- -des quimicas de los elementos. Asi, los compuestos s por elementos con marcadadliferencia en su ¢lectronegatividad son mas iénicos que los formados ‘por elementos de electronegatividad semejante: Ecardter ico del CaO es > Sis f 7 Al,O; < CaF a. Entre todas las posibles combinaciones de ele- 2 os = re tee?» | eeu esl menos brea? las f6rmulas de las combinaciones posi- "bles del Ca con los haldgenos. -_ éCudil de dichas combinaciones es la mds iénica? ee . Escribe en orden de menor a mayor carccter idnico los compuestos que se forman al combi- narse: Ba y Cl; S y O. La utilidad de estas relaciones se hace evidente a ‘medida que avancemos en el estudio de los ele- 'mentos representativos de los grupos y periodos. Propiedades como el caracter basico y acido de! Jos elementos, asi como sus caracteristicas me- télicas y no metalicas, también se pueden dedu- cir de la posicién de los elementos en la tabla| periédica. Como se ha expresado, los elementos situados a la jequierda de la tabla tienen energies de ionizacién bajas © sea que poseen sus electrones débilmente ligados. De aqui se puede inferir que pueden conducir bien la corriente eléctrica y el calor. Los éxidos que forman son de caracter basico. Estos elementos son los metales Los elementos situados a la derecha presentan com- portamientos opuestos. Son malos conductores, tie: nen energias de ionizaciénaltas, sus Sxidos presentan carécter acido. Son los no metales. Las propiedades como la basicidad y el caracter meté- lico dependen en tiltimas del tamafio del 4tomo. Otras caracteristicas, como la energiade ionizacién, también dependen del tamafio del étomo. De acuerdo con, ‘esto, podriamos predecir estas propiedades haciendo uso de las informaciones que ya poseemos sobre los elementos y su posicién en la tabla. 1. De dos elementos, cuyosdtomos sonde diferente tamaito, situados en un mismo grupo, gcudl exhi- bird mayor cardcter metdlico? . De acuerdo con esto, gcémo varia el cardcter ‘meidlico en un grupo? ¢De arriba hacia abajo? dLo contrario? Por que? . De acuerdo con lo explicado, ¢eémo varia el ‘carticter metdlico en un periodo? éDe izquierda a derecha? gLo contrario? ¢Por qué? | manejo apropiado de la anterior informacién, asi como la contenida en la tabla periédica seré de ‘gran ayuda para enfrentar racionalmente el estu- dio descriptive de los elementos y sus propiedades.Los grupos y sus caracteristicas Los gases nobles ‘Una de las més grandes comprobaciones de la validez de la ley periédica se origind cuando una serie de elementos, los gases inertes, fue descubierta por Sir William Ramsay. Estos elementos son seis: helio, neén, ara6n, criptén, xenén y radén. Forman el grupo 0 de la tabla peri6: dica y reciben el nombre de gases nobles o raros. Propiedades fisicas y quimicas Lacapa electronica exterior de los gases, nobles esté constituida por dos electro- nes en el Helio y ocho electrones en to- dos los demas, formando la configura- cin mas estable posible. De aqui proce- de su inercia quimica. Por esta razén, en condiciones ordinarias, no se combinan con los demas elementos quimicos. En condiciones especiales, se ha logrado obtener algunos compuestos més 0 menos inestables como los que forma el helio con el mercurio, elyodo, el fésforo y el azure; y los que forman el xenén vel criptén con los halégenos. Como consecuencia de su inactividad ulmica todos estos gases ae caracterizan porque sus moléculas son monoatémicas. En general, sus puntos de fusién y ebullici6n son me: ores a los de todas las sustancias conocidas, lo cual indica que los étomos pueden separarse con facilidad sea que tienen poca atraccién interatémica, Una configuracién deseable Los atomos de los elementos diferentes a los gases inertes tienen la tendencia a adquirir la configuracién electrénica de éstos. Por ejemplo, e ltio posee 3 electrones y tiene la ten dencia a perder 1 electrén para formar el i6n cuya cconfiguracién es semejante a la del gas He. Li =1st He = 1s? El étomo de fldor con 7 electrones en su capa externa tiene la tendencia a captar 1 electrén para completar los 8 electrones que necesita para adquitir la conti suracién electrénica del neén. Fo =1st 2522p! Ne= 1522s? 2pé El sodio al convertirse en ién pierde 1 electrén que: dando en su capa externa con 8 electrones, adoptan do la configuracion electrénica del neén. Na’ = 1s? 25? 2p* Este comportamiento se resume en lo que se ha deno. minado la regla del Octeto: “Cuando los étomos comparten o inter- cambian electrones para formar enlaces su capa externa debe quedar ocupada por 8 electrones” ‘Sus propiedades fisicas se seftalan en la siguiente tabla: Masa atémics 4.0026 Namero atémico He ei Elemento. .ctrénica Estructura 1s? Ne 10 20.183 1s?25*Bpe Ar 18 39.948, (Ne) 3s?3p? Kr 36 83.80 (Ar)4s? 3a 4p* (Kr) 552 4di® 5p* (Xe) 652 apts 5d 6p*Sol, aire, aguas minerales y ‘A partir del aire; calenta- Lienado de globos y dirigi- bles. Lamparas de incandes- He | minerales del Uranio, ltrio | miento de minerales que lo yTorio. ‘contienen. cencia, Ne | Atmésfera. Por destiacin del aire, | Anuncios luminosos(Luces El més abundante en la at ‘Ar | méstera, materiales y mine: rales Destilacién del aire iquido. Lémparas eléctricas de fila mento. Trabajos quimicos. (Atmésfera inerte) Atmésfera, a Rn _| Se origina de la desintegra- ‘cién del Ra. | Fraccionamiento del aire i- ido. Por separaci6n del Mineral | Terapéutica el Ra, _ Tubos luminosos. Utiliza convenientemente la informacién anterior y joan aaieor Indica como se cumple la regia del Octeto en los ‘elementos del tercer periodo. Expresa gréficamente como el fésforo adquierelacon- Sgurcién denon robe on auiéncon abidrSoeno para formar el compuesto fosfina (PH). Cul de las configuraciones de los gases nobles aid- Quiere el fésforo? La tabla musta algunas caracteraticasy de los gases nobles: Utiliza la informacién disponible y resuelve lo siguien! te: a Lai iquedebemos utilizar d NeyalArdeun metode are ef ‘+ El punto de ebullicién. + El punto de fusion. + La densidad. b, Escribe la reaccién que indique la desintegracion| del Ra al originar el Rn, . Por qué se prefiere el He para elevar drigibles llenar slobos? et praise at 6 enc ok? Sern tru e razonable se one ee pncans “|srmado- | res de sal” ¢ identifica a los elementos del grupo VII de la tabla periédica, Tales elementos son los més no metalicos: L flor, claro, bromo, yodo y astato. | | J Propiedades f Algunas de sus propiedades fisicas, se presentan en la siguiente tabla: ——- ——— 7 ea Nimero | Masa | Eatructura ctura | Punto de| Punto de| Estado | Las variaciones de las propiedades fsicas de los halé- genos se explican por sus posiciones relativas en la tabla periédica. En efecto, el color se acentia pro- sresivarnente desde el fitor hasta el vedo. A medida que crece el ndmero atémico, aumenta el punto de fusién y ebulicién. Mientras el flor y el cloro son gases, el bromo es liquido, el yodo y el lidos. Propiedades quimic: Las propiedades quimicas y su reactividad también ‘pueden deducirse de su posicitn en la tabla periédica. El cardcter electronegative, no metdlico, se explica por su estructura electrénica ns?p* (n1,2, 3, 4, 8) con 7 electrones en su capa externa, 0 sea un elec- tron menos que el gas noble que les sigue.en la fabl Por esta razén tienen una gran tendencia.a adquit un electrén para tener la configuracién estable del octeto, formando iones negativos o aniones de f6r- mula general x7, Su tendencia a formar aniones, ganando un elec- trén, los sitéa entre los elementos oxidantes. Esta propiedad disminuye a medida que aumenta el ‘niimero atémica. Asi se puede predecir que el fiir serd el oxidante més enérgico, més reactivoy que esta reactividad disminuird sucesivamente hasta el yodo. stéice |otGmiea} “ses febullictn| 9 s#2p§ | 188: 35.45 | (Ne) 3s? Sp5 | 79.90 |(Ar)as? saa] 58 BY | 12690 [ck estadGp}] 163 | a fusion | fisico = 347 113.7 [210 [iote) 658 4p save ops |—| (902) Debido a la gran reactividad que poseen, los halé- genos nunca se encuentran libres en la naturaleza Usualmente se encuentran en forma de sales como NaCl, CaF ;, MgBra, KI. Como en estas gales el esto do de oxidacién de los halégenos es —1, su prepa: racién sé logra haciendo perder al ién x~el electrén que ha ganado 0 sea oxidéndolo. Asi se podré obtener fiGor del compuesto CaF, oxidando el ién F~ En setts ‘el compuesto CaF; contiene los iones Ca** y Para preparar el fiéor ha de quitarse un electrén de cada ién F= La ecuacién general de oxidacién para la preparacién ae hale & parte de a ones ("= thro) seré: a= | a7El cloro y sus propiedades cr_@) — cr a. éPor qué ésta es una reaccién de oxidacién? b. Escribe la reaccién general para la obtencién del Ie. Es evidente que para conseguir la reaccién de ‘oxidacién del CI~ debe buscarse que sobre com- Puestos que contengan el ién CI, actie una sus- tancia oxidante. Uno de estos Oxidantes 2 el ‘oxigeno. Cuando se mezcla HCI que contiene ‘C'eH*con el Os, y se usa sal de cobre como ‘catalizador a 400°C, la oxidacin del cloruro ocu- rre. Este método liamado método Deacon fue ‘usado para: la produccién industrial del cloro. . La reaccién del proceso se representa: HCL +0, —» Cl+? ‘Completa ta reaccién y déjala balanceada, Obtencién del clora |, tapones de corcho, probetas, ‘algodén. HCI concentrado, MnO», pedazos de tela, En el laboratorio se usa como agente oxidante el MnO (didxido de manganeso) y se procede tal como se sefiala en la gréfica, Recoge el gas en una probeta '& 16HCI + 10 C ‘Trementina ‘La avidez del cloro por el hidrégeno hace que cuando se mezclen volimenes iguales de Cl, eH, en presen- ‘cia de luz solar o rayos UV o por elevacion de la ‘temperatura, se produzca una reaccién violenta, ast: Hy + Cl; + 2HCI + 43.8 Keal ¢Cudintas Kcalorias se producirfan si se mezclan 4g de H; con suficiente cantidad de cloro? eQué cant dad de cloro en gramos se necesitarla para que se realice la reaccién completa?TALLER ‘¢. Sabiendo que el F es un elemento mds electrone| Et cloro desaloja al bromo y all yodo de sus compuestos ‘gativo que el Cl, cpodrd éste desalojarlo de sus compuestos, por ejemplo del KF? pasar cloro gaseoso por una solucién de KI. ie Garageeas Nee GeIt. De acuerdo con esto, dpaded el lore desaer a La solucién que antes era clara cambia a color At de sus compuestos? Por qué? ‘parduzco, lo cual indica que se est separando el IL Esta reaccién, se interpreta ast: 6 La figura siguiente, muestra algunos de los usos y aplicaciones del cloro. 2KI+Cl—-2KCI+1, a. ¢A qué propiedad se atribuye elpoder decoloran- te del cloro? ¢Por qué? , Sucederd lo mismo con el bromo y su reaccién ‘serd: 'b. Combina las propiedades del cloro y sus aplica- g clones y propén un nuevo uso del loro, justficdn- 2KBr + Cl)» —— dolo. ‘el cloro se hace pasar sobre cal Sea de todo, corure Sstptico sue de sod, agua. Aplicaciones del clo ‘a. Por analogia, construye las tablas de dcidos y ‘sales del bromo y del yodo y asigna el nombre "correspondiente a cada compuesto usando la 2 nomenclatura. b. ¢Se podria hacer para el At? 242 i eee DEletienites = grupo VI: El azufre y sus compuestos De los cinco elementos que componen el grupo VI de la clasificacién periécica, el S, el Se, el Tey el Po tienen entre s{ analogias més acentuadas que con el oxigeno. Este puede considerarse un elemento apar- te, tal como ha sido tratado en esta serie, En efecto, los elementos citados tienen electronegatividades similares inferiores a la del oxigeno, lo cual justifica su comportamiento quimico diferente, Las estructuras atémicas de los elementos del grupo en el nivel electrénico exterior corresponden a la forma ns? p* para n=2, 3, 4, 5 y6,seginel periodoal ‘que pertenezcan. |Método de Frasch para la obtencién del azufre SESSA ee La existencia de 6 electrones de valencia hace que los atomos de estos elementos tiendan a ganar dos electrones que faltan Esta tendencia disminuye periédicamente al aumen- tar el nimero atémico. Propiedades fisicas Como ocurre en la mayoria de los grupos, sus pro- piedades varian periédicamente en dependencia con la variacién del numero atémico. Asi, el cardcier metélica aumenta de arriba hacia abajo. El azufre tiene carécter no metalico, el selenio y telurio presen- tan caracteristicas metélicas y el polonio es un metal tipico. Esta poriodicidad se observa en otras propie- dades tal como se deduce de la siguiente tabla. b= eo Fs Me Ly BVEIEIEF El azufre y sus compuestos El azufre se encuentra combinado con los metales, con los cuales forma minerales que reciben el nombre general de piritas, como la galena (PbS);la blenda (ZnS); el cinabrio (HS); la pirita (FeS) y la estibina. Otros compuestos metalicos son sullfatos como el yes0 (CaSO , . HO) y la baritina (BaSO,). Sin em- bargo, la mayor parte de la produccién proviene de yacimientos subterréneos como los que se encuen- tran en Norteamérica y Sicilia. Para la extraccién del azufre que se encuentra en xyacimientos, se emplea el método de Frasch, el cual Consiste en introducir 3 tubos concéntricos a través de la roca hasta encontrar el yacimiento. '* Por el tubo mayor se bombea agua caliente (180°C) ccon lo cual se funde el azufre, * Por el tubo menor se insulla aire caliente cornpri- mido. La presién efercida, obliga a subir por el tubo restante una mezcla de agua, aire y azufre fundido, tal como se presenta en la gréfica. + La mezcla se recoge en grandes tanques en donde el azufte se separa al solidificarse. a 2Materiales y reactivos: 3 frascos 0 matraces, 1 me- hero, 1 recipiente para bafio de maria, 1 tripode, upa, ‘azufre, bisulfuro de carbono y tolueno. Toma una muestra de azufre, obsérvala y describe su aspecto. Pulveriza un poco de azufre y agrégalo a pequefios ‘matraces que contengan agua, bisulfuro de carbonoy tolueno. gn cudles de estos liquides es soluble? Calienta al bafio de Maria los matraces que contienen azufte y tolueno y bisulfuro de carbono. Ten cuidado Porque los vapores son inflamables. Deja evaporar el liquido y observa con hupa los cristales que aparecen. a. Dibuja los cristales provenientes del bisulfuro de carbono. b. Dibuja la formacién cristalina proveniente del tolueno. . Las dos formas cristalinas que aparecen son la monociinica 0 prismética y la rémbica. Ambas formas corresponden al azufre puro, cuyos volt menes corresponden a la estructura S, pero se diferencian por su densidad, punto de fusion y rangos de temperatura a los cuales son estables. La existencia de dos o més formas diferentes de tun sélido, estables en diferentes rangos de tempe- ratura, se llama alotropia. Por consiguiente, elS. rémbico y el monoclinico son al6tropos o formas alotrépicas del azufre. 5c Forma cristina ¢ cbtenida a parte de fo) crittes ee pee | —— extbie por, | fence de 96°C 96°C temperatura | jeans | stable \ abo de 96°C Forms ertalna ‘obtenia de tolvero Formas alotrpicas del ue 4 Elsiguiente diagrama presenta el comportamientodel azure al calentarlo y enfriarlo. Utiliza la informacién de la gréfica y completa las siguientes frases: Cuando se calienta répidamente el azufre sdlido (A) se... 113°C. ‘Si se calienta el azufre sélido (A) rémbico, lenta- mente, a... °C se produce un cambioaazufre (B) monoclinico en forma de agujas, lo cual si se sigue. . . funde a... °C. ‘¢. Cuando el azufre liquido entre el punto de ebull- cidn y 188°C se enfria répidamente a temperatu- ra ambiente, se obtiene primero una sustancia llamada. .,Ja cual graduaimente cambia hasta la Jorma de cnfe cari de forma crite. b, msec = ziLaalotropia es un fenémeno bastante generaltantoen elementos como en compuestos. Investiga cudntas formas alotrépicas tiene eloxigeno, el carbono y el selenio. ‘Aplicaciones del azufre: Aplicaciones del azutre ‘+ ) 2, En el laboratorio, el amoniaco se obtiene a partir de_ las sales amoniacales. Materiales y reactivos: mechero, tubos de ensayo, probeta, varilla de vidrio, balén, tapones, tubos de vidrio, soporte universal, pinzas, Cloruro de amonio (NH,Cl), Hidréxido de calcio ‘Ca(OH),,, papel tornasol, 4cido clorhidrico HCI concentrado, amonfaco (NH). a. Calienta una mezcla de cloruro de amonio y una ‘base concentrada, por ejemplo: 2NH,CI+ Ca(OH), = 2NH; + 2H,0 + CaCly monaco (recol Tore aie ot anageda + lorure de smonion Preparacién del amontaca Procede como se indica en NH, en un probeta invertida. iedades, olor y color. b. El NH; es fuertemente alcalino, Ensaya con un’ papel tornasol rojo humedecido. Cu,S + 2FeO + 380, 2CusS + 302 —> 2Cuz0 + 2502. Luego se funde con caliza (CaCOs) para separar Ja ganga al formar escoria: SiO, + CaCO; —> CaSi0; + CO, La escoria sobrenada sobre la mezcla de CuzO y Cu,S, que finalmente se reducen a cobre meté- lico en un convertidor en el cual se sopla aire a través de la masa fundida, Cur$ + 2Cu,0 —+ 6Cu + SOz Se obtiene asf el cobre ampollado “blister” de 99.5% aproximadamente de pureza.La refinacién, la etapa final, se efectia por el mé- todo electrolitico. Este se logra usando placas de cobre impuro como ‘4nodo y placas muy delgadas de cobre puro usado ‘como cétodo en una solucién de sulfato de cobre al 15% con solucién al 5% del HzSO,. El cobre puro, se deposita en la placa que sirve de cétodo y el énodo que contiene el Cu impuro se va disol- viendo. Las impurezas se depositan en el fondo y se de- nominan “barros anédicos”, El cobre por ser buen conductor de la electric dad y el calor, se usa extensamente en industrias relacionadas. Sin embargo, tiene uso tamibién muy amplio en la preparacién de aleaciones de gran utiidad e importancia industrial. Una aleacién es una mezcla o solucién de dos o més metales. Se prepara mezclando los metales en estado fundido ¥y dejéndolo luego solidficar obteniéndose una sus- tancia con caracteristicas metélicas especiales. En la mayoria de los casos las aleaciones son més ities que los elementos metélicos que las constituyen. Algunas de las aleaciones del cobre, su composicion ¥y Sus usos se muestran en la tabla siguiente: Dobereiner Johann Wolfgang (1780 - 1849) Quimico alemén famoso. Observé la accién del platino como ca- talizador y lo us6 para sintetizar ol dcido acético partiendo del alcohol en presencia de negro de platino; aclar6 el mecanismo de la formacién del mismo dcido acético en la fermentacién del vino; descubrié también el furfurolo, Fue amigo de Goethe y se conté entre los estudiosos que abogaban por la introduccién de laitumi- nacién de gas en Alemania. Fue también el inventor del mechero de gas con esponia de platino.Sie, Sage Una propiedad del hierro es su reaccién en presen- Pon otras puntillas cia de aire hiimedo, Se cubre de herrumbre. gesecadory a es oes ai els ote ‘esté constituida eee r Podria suponerse la presencia de en cuts os racylenieeea FeGOs? GP auld sed ctroe cortpunson pro $Qud conch | denis creda n zherrumbre? Averigua rahe nanan ee a ere nese i tse rte es 2 La siguiente etapa muestra 10% de Cr, 8% Ni, 74% Fe. Pequefio porcentaje de Co. 12% - 14% Mn, [5% - 10% Cr; 0.15% V. (20% de W. 43‘2. Averigua otras formas de hierros y aceras espe- ‘iales que puedan estar usdnelose en la industria. 'b. Supén que requieres un acero con caracterist- cas especiales. * Describe las caracteristicas deseadas; propén una posible composicién del acero que requie- res; justifica tu propuesta. cc. Constata tu respuesta con los datos que sobre Jabricacién de aceros: puedas: encontrar. ‘Completa las ecuaciones siguientes que correspon- Gen 2 propiedades del Fe o.6e sus detwvados: a. Fe+HClL+?+H, b. FeSO, + NH,OH—? + (NH,)2SO, c. FeS + 2HC+H,S +? i. FeCls + NaOH —+NaCl + ? ©. FeSO, + 2H;S0,—+? + $0; +H,0 f. (FeSO, . 7H;0)—+? + 6H,0 9. 2FeSO,—? + SO, + $0, Materiales y reactivos: 6 tubos de ensayo, mechero, (CuSO, NaOH, NHy, KI. ‘8. En tubo seco caliente primero suavemente y hxego vigorosamente cristales de sulfato de cobre. Describe lo que ocurre. stra etapala quinn molécul, Eieuletodecobre irido es blanco y se descompone al calen- farlo rigurosamente en CuO y SOs + Expresa este comportamiento mediante las ‘ecuuaciones apropiadas, ‘Aarega exceso de NH.OH al tubo segundo. Gervcs agin combio eh el coor? naga una explicacién a lo que ocurre. Expresa la ecua- ci6n que interpreta el fenédmeno que ocurre. aero Cie) pronetioe ies abetn dd fa(Gno st et racer ect gomo ua toanee ae Fe oaks sais epee al ee en ee ree mand nes metahingicas del Cu, Sn y Pb.Evaluacién ‘Completa los siguientes enunciados: a. En quimica, la periodicidad significa que. . . Aunque cuando se descubrié la ley periédica, nadla se sabla de electrones, protones, neutro- nes,ni denimero at6miconiestructura atémica, posteriormente se descubrié que la razén de! pparecido quimico entre un elemento quimico y ‘otro se debia a... . Un pertodo de la tabla esté conformade por . Latendencia de los metales alcalinos a formar enlaces iénicos se debe a... f. Lavalencia més probable delos alcalino-térreos, es... porque... © La emda necesarhs para derprevier in sec: trén de un tomo constituye la ’ hh. La oxidacién es el fenémeno por el cual. .. ‘elementos que poseen el mismo. . . i, Se dice que un elemento se reduce cuando... 4. Los halégenos se identifican porque en su citi: j, La inercia quimica es propia de. . . ‘mo nivel poseen. . . ‘Selecciona la respuesta correcta: Los elementos del grupo 7 se conocen como ‘halégenos porque son; = mo metalicos stables + productores de sal » gases El chro es un agente oxidante por su tenden- cia a: «ganar un electrén © perder un electron * compartir un protén “= combinarse con oxigeno . “Acsite de vitriolo” es el nombre que antigua- mente se le dabai al: 4, La cualidad que tienen algunos metales de de- jarse estirar en alambres recibe el nombre de: + elasticidad + ductibilidad +» maleabilidad * conductividad e. La hematita es un mineral de: {. El sodio y el cloro: son elementos que al com binarse demuestran: * poca reactividad. + Considerable reacivded, * ninguna de las anteriores. 9. El for tiene una electronegatividad de 4. Esto significa que al combinarse con el sodio forma tun compuesto de unién: ‘covalente, ‘covalente coordinada. ~ poco iénica. = marcadamente iénica. 1h Los elementos considerados metales se carac- terizan por: + retener débiimente a los electrones. » ser buenos conductores eléctricos. * tener un brillo especial. * todos los anteriores. 45,46 i. Analizadas la ubicacién del litio y del cesio cambian dependiendo con que se unan. j. El método Deacon corresponde a un proceso de produccién industrial de: sodio. loro. nitrégeno. azufre. k. El método Frasch es un proceso empleado para extraer: i L La vulcanizacién es un proceso que le da con- sistencia al caucho. Este proceso se logra mez- clando dicha sustancia con: cero. azufre, calcio. nitrégeno. | El 4cido sulfuroso es un poderoso reductor. Esto significa que cuando interviene en una rreaccién quimica su tendencia es la de: m,Cuando el 4cido sulftirico cae sobre la piel la quema. Lo anterior es consecuencia 1n. Son llamados metales nobles: el hierro, el estafio y el cinc. cl aluminio, el cobre y el sodio, la plata, el oro y el platino. nninguno de los anteriores. ©. La metalurgia es un sistema utilizado para: preparar écido nitrico. fundir el hierro. obtener metales. separar el sodio, p. La caliza es un mineral de: sodio. calcio, aluminio. Iitio. 4. La dureza y resistencia del hierro se logra adi- cionéndole:El carbono y su importancia inorganicos. . El tomo de carbono a. Clasificacion de los compuestos orgéni- cos. b. Tabla {Como se relacionan los com: Unidad Ii azElementos del grupo IV El grupo 4 de la tabla esté conformado por los si: guientes elementos: carbono, silicio, germanio, es: troncio y plomo. E] carbono y el silico son los elementos més impor- tantes. E! primero por ser componente fundamental Ge los organismas vivos; el segundo por ser el més bundante de los componentes del suelo y las rocas. La quimica del carbono o quimica érganica El carbono es el primer miembro del grupo 1V; es el ‘segundo elemento después del hidrégeno, que const- tuye numerosos compuestos, debido a su facilidad de combinacion con otros carbonos y con otros ele Para el caso del carbono existen tres formas alotré- pias: el grafite, el diamante y el carbono amorfo.. El carbono amorfo en contraste con el grafito y el diamante se le puede preparar de diversas maneras, ‘pero raras veces se obtiene puro; ejemplos de carbo: ‘no amorfo son: el carbén vegetal, el coque, el carbén ira ol eatbon da acter, alle 9 af negro de imo. Propiedades del 4tomo de carbono Los dtomos de carbone forman enlaces unos con otros originando largas cadenas que pueden ser lineales, ramificadas anilares. Gracias a esta pro- piedad existen més de un millon de compuestos det carbono mientras que en la quimica inorgénica 0 mi- neral sélo existen 50.000, La causa de este elevado ntimero de compuestos: radica en las siguientes propiedades: 2. El carbono es tetravalente, . Situado en la parte central de la tabla periédica, puede unirse con los elementos de la derecha o de la izquierda. © Puede unirse con otros atomos de carbone, for- mando compuestos en cadena, . Presenta numerosos isémeros a medida que au- menta el ndimera de carbonos en los compuestos.. Quimica orgénica Estos compuestos ademas del carbono- presentan ‘otros elementos como el hidrégeno, el oxigeno, nitr- ‘geno, fésforo y los halbgenos. Los compuestos orgénicos constituyen la mayor can- tidad de sustancias que se encuentran sobre la tierra. ‘Contienen desde un tomo de carbono como el gas metano CH, que utilizamos como combustible, hasta moléculas muy grandes o macromoléculas con cien- tos de miles de étornos de carbono como el almidin, las proteinas y los dcidos nucléicos. La existencia de tantos compuestos orgénicos de di- ferentes tamaiios se debe principalmente a: 1. La capacidad del 4tomo de carbono para formar enlaces con otros stomos de carbone. 2. La facilidad con que el étomo de carbono puede formar cadenas lineales, ramnificadas, ciccas, con ‘enlaces sencillos, dobles 0 triples. 3. El étomo de, carbono, puede formar enlaces en las tres dimensiones del espacio. Historia Posiblemente se produjeron reacciones orgénicas mi- les de afios antes del origen de la vida. E| hombre siempre ha utiizado los compuestos or- anicos y sus reacciones, desde el momento en que descubrié ! fuego, cocing sus alimentos, preparé sus primeras pociones. medicinales extrayendo de las plantas compuestos que curaban sus enfermedades,‘Antes del siglo XIX, los qufmicos pensaban que los ‘compuesto’ orgénicos tenian su origen en materiales vivos tanto de plantas como de animales y,por esta raz6n se crey6 que poseian una especial" fuerzavital”, la cual constitufa la diferencia con los compuestos ‘Comienzos del siglo XIX. Marcé la decadencia de la teorfe vitals: 1. Elquimico alemén Friedrich Wobler (1828), descubris que calentando el canato de amonio (sal mineral) obtenia trea, ‘compuesto orgénico que habia sido aislado de la orina. ° NHwNco) —S"_. dn, ‘Cianato de amorio Urea ‘Los dos compuestos tiene la misma férmula molecular. Estos compuestos son isomeros, concepto fundamental ‘ara el desarrollo dela teoria estructural Kekulé, Couper y Butlerov (1858 y 1861) dedujeron que: 1. Los étomos se mantienen unidos en las molécules por medio de enlaces. 2. Un tomo generaimente tiene el mismo mero de en: laces en la mayor parte de sus compuestos. 3, Los enlaces entre carbono-carbono consttulan la Spectra estructura, clave de los compuesios Se inicia después de la primera guerra mundial. + Se aplican les teorlas electrnicas de valencia a los com- uestos orgénicos. ‘Se estudian los mecanisinos de las reacciones orgénicas, fs decir la descripcién paso a paso del proceso por el cual tun compuesto se convierte en otro. Esto ha permitido un ‘mayor conocimiento de muchos productos naturales: * Se inventan instrumentos que se utlizan para separar ¢ ‘dentiicar compuestos orgénicos, con muestras muy pe- ‘uefiasy en pocos minutos. Con estes insirumentoses post inorgénicos. Ademés, suponian que los compuestos {que posefan esta fuerza no podian ser obtenidos a partir de materiales inorgénicos. La quimica orgSnica como ciencia aparecié en el siglo XIX, en el que se desarrollé considerablemente de bido a los descubrimientos que se realizaron. Esta etapa se puede dividir en tres periods. 2. Herman Kobbe (1850), transformé una sustancia orgénica ‘en otra. Obtuvo écido acético a partir del acido cloraace: fico y zine, Cl-CH,cooH —#°°__ cH,cooH Acido cloroacético dcido acttico Stanislao Cannizzaro demostré que muchas moléculas ‘con la misma formula empirica tenfan diferentes formulas ‘moleculares y desarrollé métodos seguros para calcular pesos moleculares. Croé la necesidad de organizar un ‘estudio descriptive de todos los compuestos orginicos dentro de un sistema légico. 4, I étomo de carbono es tetravalente, puede utlizar | luna © més de sus valencias para formar enlaces con otros tomos de carbono. ‘Jacobus Van't Hoff y Joseph Le Bel (1874), deduieron le festructura tridimensional de los étomos ¥ demostraron ‘que los cuatro enlaces del &tomo de C, en la mayor parte de los compuestos, estén dirigidos hacia los vértices de lun tetraedro regulbr si se considera que el tomo de C ‘esté colocado en su centro. ble determinar répidamente la estructura de un compuesto, trabajo que en épocas anteriores implicaba muchos afios de investigacion, + La industria farmacéutica introduce nuevos y mejores me: dicamentos. * Se producen plisticos,fibras textiles, peliculas, colorantes, ‘ertiizantes, + Se estudia a fotalidad de las reacciones que se producen ls sere vos, con el nde descubri alain dia el mite 49fo Ne Diferencia entre compuestos organicos inorganicos Las principales diferencias entre las propiedades de los compuestos organicos e inorgénicos son: 1 =_= Ky Gases, liquidos © sélidos. Lentas y rara vez cuantitativas. Volétiles. Fécilmente destilables. Se encuentran libres en la naturaleza en forma de sales, 6xidos. Todos los elementos de la tabla peris- dica (104). (3, Ibnico metélico formado por jones y toms. Algunas veces covalente. Son generalmente slides. Instanténeas y cuantitativas, No volatiles. Dificilmente destilables. Altos: 700°, Solubles. No solubles. Altos (las fuerzas entre los iones muy ‘Son muy estables, por lo general no arden. Répidas, No. No. Generalmente iénico. ‘Conducen la carriente eléctrica (elec- troltos).El atomo de carbono Estado fundamental del carbono El carbono en su estado fundamental distribuye sus seis electrones de la siguiente manera: Is* - 2s*- 2p?, La regla de Hund afirma que “Los electrones ocupan todos los orbitales del_mismo tipo antes de llenar totalmente un orbital". En consecuencia, los electro- nes del carbono se distribuyen asi: 2p 2p} 2p, El carbono muestra en su estado fundamental dos electrones de esta clase y en consecuencia su capa- cidad de enlace es dos. Asi se comporta cuando for. ‘ma compuestos como el mandxido de carbono CO: ist 2st 2p1 2p) 2p. °-oO oO OD °0 oO Que $e aparean. Is? 25? 2p% 2ph 2p ‘Sin embargo, en los compuestos orgénicos, el carbo- ‘no no forma dos sino cuatro enlaces, lo cual significa que debe poseer cuatro electrones desapareados 4Cémo hace el earbono para cumplt tal requsito? Teoria de la hibridaci6n Para dar respuesta al int Yerrogante anterior, elquimico Linus Pauling formu la teoria de la hibridecin Dicha teoria afirma que: “En el momento de combi nnarse, los étomos alcanzan un estado de excitacién, ‘como consecuencia de la energia qué ganar. En tal estado, algunas electrones salian de un orbital infe: rior a Uno inmediatamente superior” El estado excitado del carbono Para el carbono, debemos suponer que el electron del orbital 2s salta al orbital 2ps que en el estado fun- damental se encontraba vaclo, quedando la siguiente ~" Bp PEG 1st ‘La titima distribucién constituye el estado excitado CH,CH,CH.CH.CH.CH, + 2NaClEl petréleo NGS Shes | La industria del petréleo se inicié en 1860.con el ‘objetivo fundamental de producir kerosene para el alumbrado. Con anterioridad a este afio se empleaba el aceite de ballena, por lo cual la demanda de aceite estaba originando la extinci6n de esta especie anirial Con el invento del motor de combustién interna surgi la demanda de gasolina que hasta entonces habia sido considerada como un subproducto,casi de desecho,en el proceso de obtencién del kerosene. Los autos con motor de combustién interna remplazan allosantiguos medios de transporte en forma completa en 1910, pues hasta esta fecha los viajes en automotor eran un lujo que tinicamente unos pocos podian tener. Es, pues,desde 1910 que la industria del petrdleo concentré sus esfuerzos en la produccién de gasolina pasando él kerosene a segundo plano, El motor de combustién interna estimulé el desarrollo, de: 1. La industria del acero: para la produccién de las piezas de su maquinaria, "2. La industria del aluminio: la cual proporciona el ~ materia liviano y resistente para la construccién del motor. 3. La industria del petréleo: en la produccién del ‘combustible y los lubricantes. En 1960 se realizé por primera vez una separacién de los hidrocarburos que componen el petréleo. Este estudio fue realizado por un equipo de la oficina de esas y medidas de los Estados Unidos, quienes logra- ron identificar 72 hidrocarburos. Cracking Entre los productos de fa refinacién del petréleo hay luna proporcién alta de hidrocarburos de cadena larga, ue tienen poca utilidad comparada con los hidrocar- buros de cadena corta (como la gasolina) que son de gran demanda por la utilidad que prestan, De 100 toneladas de petrdleo.se obtienen 20 toneladas de gasolina. El método que se utiliza para convertit hidrocarburos de cadena larga en hidrocarburos de cadena corta se llama cracking (0 rotura). EI cracking consiste basicamente en calentar bajo presion, los hidrocarburos de cadena larga obtenidos en la destilacion del petréleo, hasta que esas cadenas se rompan y formen una mezcla de moléculas deEl octanaje: En el comercio se consiguen 2 calidades de gasolina para automéviles la "extra" y la “ordinaria” o regular 2En qué se distinguen estas dos calidedes desde el unto de vista quimico? Parece evidente que lagasol extra debe ser de mejor calidad que la ordinal. fer embargo.esto depende de como funcione el motor con una u otra calidad de gasolina, Lo correcto es usar la gasolina que més convenga al motor en cuestién: hay motores que cuando se les hace funcionar con gasolina de baja calidad producen “detonaciones” que van reduciendo considerablemente el poder de! motor, El heptano ( CH,,.) es uno de los hidrocarburos ras detonantes, miehtras que el isoetano ( C,H, )easi no produce detonaciones. Escribe las formulas del heptano y el isoctano. Al hacer referencia’ la calidad de una gasolina se emplea el termino octanole. Para medirla calidad dela. | hoolinn se he estableco tna escala de comperocion fil ask CH, ‘Trimetiipentano| El menos detonante cH, h CHCHCHCHCH, duke, Tametipentano fl ‘Asf pues.la calidad de la gasolina se da en términos de octanaje, ‘Cuanto més ramificada sea la molécula de un hidrocar~ bburo menos detonante seré y mas alto sera st octanale En el proceso de cracking no solo se prodiucen hidro~ carburos de cadena corta normal sino que también se pproducen hidrocarburos de cadena ramificada; estos liltimos tienden a hacer la gasolina menos detonante Hay ciertas sustancias lamadas “antidetonantes” que se le adicionan a la gasolina para aumentarle su octanaje o sea para hacerla menos detonante: la mss Utilizada es el plomo tetraetilo Pb (C,H.),.. La adicion del plomo tetraetilo a la gasolina en cantidad de 1 3% puede hacer aumentar su octanaje hasta en unas 15 unidades. Este compuesto contamina la atmdsfera al ser expulsado junto con los productos de la combus Eldescubrimtento el motor de combustiin gnerselde- tién de la gasolina. Por esta razin.es muy probable que tarrollo aclerade de la telstis ulomoti un futuro cercano el uso de este antidetonante sea declarado prohibido en algunos paises.Otras relaciones para los alcanos Combustién 2.CH,CH, + §0,—» 4 CO, + 6H,0 + Energia (941 Kcal por rol de etano} El gas natural, la gasolin y ls aceltes combustibles se emplean comocombustibles, porque desprenden grands cantidades de calor. El calor queselibera cuando se queria nmol de hidrocarburo a CO, y H,O se lama calor de combustion y se representa poral. Pirélisis Po Gi,—ct cect, OPE Prone Lich = circ Eteno— Metano Lacadena carbonada se rompe y da una mezcla de hidrocarburos mas pequefios, los cuales se pueden separar y purificar para utilizarios comio materia prima para sintetizar ‘otros productos. En el cracking catalitico, las fracciones més pesadas del petréleo, generan mo- lecules mas pequefias de alcanos y alquenos con estructuras muy ramificadas, que se desean para aumentar el rendimiento en gasolina y mejorar su calidad. RH +X; ME RoX + HX CHC CHy + Oy EE. HCH —cHtCI + He Prorano Halogenacién 1.Choropropane Esta reaccién es de sustitucién no polar y se leva a cabo por radicales libres. Nitracién RAH +HNO,—* R-NO, +H,0 Clty —CHp—CH + HINO, = CH)=—CHi=CH,NO, +H, Propane Generalmente los nitroaleanos no se obtienen ‘puros sino una mezcla de ellos. El ropano produce 4 nitroaleanos, los cuales se pueden separar por destilacién; el ‘etano produce nitrometano y nitrotano. Isomerizacién — CHy—CH,—CH- CH AE CH, CHC, by Se lleva a cabo utilizando Scidos fuertes de Lewis. i i | A iy-8 DS Propiedades de los alcanos bono es la hibridacién tetragonal sp%; que se leva a ‘cabo en la formacién de enlaces sencillos. Para cada una de las siguientes moléculas sefiala: CHy—CH CH, CHs (CH). CH, Br a. ¢Cudntos enlaces covalentes tienen? b. gSon enlaces covalentes polares © poco polares? c. gCudntos enlaces sigma se han formado? d. ¢Cémo se han formado esos enlaces sigma? Para representar la estructura de las moléculas orgé- nicas se utilzan las siguientes {6rmul a. La f6rmula estructural bidimensional. WH wee ha b. La férmula estructural condensada: Representa las moléculas de propano y heptano ‘empleando la formula bidimensional y la estrac- tura condensada. De acuerdo con los diferentes métodos para la ob - tencion de los alcanos, completa las siguientes ecuaciones: s a. CH,—CH,—CH=CH, +H, BC on * CHy—CH=CH =CHiBe + 2n-+ HBr cH CH) —CH-CH—CH, + Li Bier eco | 1 ‘Cémo podrias preparar pentano a partir de: cc, Un reactivo de Grignard. d. CH,CH,!y CH,CH,CH,Br. Sin consultar tablas de datos, decide cudl de los ‘miembros de cada uno de los siguientes pares tiene ‘mayor punto de ebullcién: a. Butano y hexano. b, Pentano e isopentano. .. Isopentano y neopentano. Una de las formas de hibridacién del tomo de car- 6 Obtencién del metano Materiales y reactivos: Mortero, 1 tubo de ensayo. grande, 4 tubos de ensa- yo pequefios, 1 cubeta para aqua, mechero, mangue- ra, balanza, corcho perforado, pinza para tubo de ‘ensayo, caja de féstoros, acetato de sodio, cal sodada, (NaOH—Ca0) KMnO,, agua de bromo y agua des: tilada. Procedimiento: * Agrega al tubo de ensayo grande una mezcla de 5.g de acetato de socio y 10 g. de cal sadada pre- ‘viamente preparada en un mortero. (La cal sodada, se prepara con § g de NaOH y 5 g de CaO). ‘© Arma el aparato segiin la figura: ‘+ Llena dos tubos de ensayo con agua ¢ inviértelos ‘en la cubeta. Alista otros dos: tubos de ensayo medianos debidamente marcados (No. 3 y No. 4) tno gue conteng agua de' bromo y otto KMnO + Empieza el calentamiento del tubo de ensayo que contiene la. mezcla en el montaje realizado y reco- ge el gas que se desprende en los tubos de ensayo ‘Que estén en la cubeta. CH)-CH=CH—CH, + ZnB 4. Por deshidrogenacién: catalzador, cH-cH-ca, SSE CHs-CH=CH +H, 5. Por reduccién de alquinos:| TALLER Trabajemos: con alquenos E1 tomo o grupo de atomos que define una familia specifica de compuestos orgénicos yal mismo tiempo determina sus propiedades fisicas y quimicas se llama grupo funcional. . {Cul es el grupo funcional de los alquenos? Explica tu respuesta. Los dtomos de carbono entre os cuales existe doble enlace’ presentan una hibridacion sp2. 2. eQue significa este tipo de hibridacion? no, explica cémo se forman los enlaces oy = Nomenclatura: Ver tabla pagina 114 y 115 © ‘Los alquenos se nombran como los alcanos, pero se reempiaza la terminacién ano por eno: propano ropeno. 4 Las reglas IUPAC para la nomenclatura de los alque- ‘nos son las siguientes: 1, Se determina la cadena continua més larga que ‘contenga el doble enlace. Se la numera empezan- -do por el extremo més cercano al doble enlace: Sense ele HC)—CH=CH-CH,—CH, [Nombre IUPAC: 2;penteno ‘Sele asigna el nombre correspondiente de acuerdo. ‘con el niémero de carbonos, y se finaliza con el ‘sufijo eno. Al nombre se antepone el nimero que indica la ubicacién del doble enlace. HC = CH-CH, - CH, Nombre IUPAC: 1-Buteno- Escribe el nombre de los siguientes compuestos: CHy-CH,-CH=CH, «CH, - CH = CH-CH,- CH, “CH, . Cuando hay més de un doble enlace en la molécu: la se utlizan los prefijos di, ti, tetra, antes de la terminacién eno: 1qA 9 M8 (CHy=CH—CH=CH-CH, TUPAC: 1,$pentadieno iS eters (CH,=CH—-CH=CH-CH=CH, TUPAC: 1, 8, $Hexatreno c. Las posiciones de los sustituyentes se indican por ‘el ndimero del tomo de carbone al cual se encuen- ‘ran unidos: bed Pha, on 33dmatibuteno 2Met 2 buteno 4. En los alquenos ramificados se escoge como cade- na principal la que contenga el mayor ndimero de dobles enlaces “aunque ella no sea la més larga: ioe 34 H,C=CH—CH=C— CH, —CH,—CH,—CH,—CH, 51 HC=CH—CH=CHs Te ‘Pent, 35,7 -Cetatetraeno CH;CH = CH-C = CH, t CH, - CH, - CH, 2CuBl es el nombre de este compuesto? ¢. Los cicloalquenos se nombran colocando el prefio clo al nombre del hidrocarburo de cadena abler- ta correspondiente de igual ndmero de étomos de carbono que el anillo, a. oo.f. Los cicloalquenos sustituidos se numeran de tal forma que se dé a los étomos de carbono de! doble enlace las posiciones 1 y 2 y a los grupos sustitu- to especificar la posicién del doble eflace: 4 a QD i : 5 nO 1 Mesiopenero aADeneticelobexeno_ g Cuando hay dos dobles enlaces se indica la posi- cién de cada uno: | QO 19.Cktopenteno ‘+ Teniendo en cuenta las reglas anteriores, escribe el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes ‘compuestas: + HyC-CH=cH, - + HxC_CH=CH_cH, + CH,—-CH, —CH=CH—cH,—cH, © CH,—CH,—CH,—CH,—CH, CH + Cll; CH=CH—CH, —CH,—CH,—CH, CH, CH= cH, + Hyc-CH=cH-cH=cH, Hie —cHa cH CH_cH=cH_cH, "+ CH =cH-CH_ cH, CH —cH, “Ot bu W che Hie caer a +0, = OHH, -CH-CH,CH-cH ye: i &4,—cH—cH, He + CH,—CH_cH: ty CH, CH cH + Cy-C=CH-O=H « Escribe la f6rmula para cada uno de los siguientes, compuestos: 3-Octeno. 2Hepteno. 1, 3, SHeptatrieno. 1,4, 7Decatrieno. * 1, 2 Dibromoeteno. + 1,3-Pentadieno. Propeno. 1,3,5, 7, 9DodecaPropiedades quimicas de los alquenos Reacciones de adicién ‘Son las més comunes en los compuestos que tienen doble enlace carbono-carbono. Adicién de H, CHy-CH+CH,+H, ——e cH,—CH.-cH, Adicién de halégenos Ejemplo: CH, -CH-CH-CH, + coy cH,-cH-cH_ch, aa Adici6n de halogenuros de hidrégeno CH CH-CHy +H —— CH, -cH-cHy Be La.orientacién de esta adicién para los alquenos asi- métricos sigue la regla de Markovnikov, quimico uso de la Universidad de Kazén que en 1869, prediio exactamente cual ismero se forrma en mayor canti- dad, La regla de Markovnikev dice: “En la adicién i6nica de un Acido al doble enlace de un alqueno, el H” o porcién positiva de aquél se une al dtomo de C del doble enlace que tiene el mayor nnimero de hidrégenos, y la porcién negative ird al con menos hieirégeno. x oH R-cH ach at cu ¥ \ ‘Ackién Mackoorikow En 1933, M. S. Kharasch y F.R. Mayo de la Univer- ssidad de Chicago descubrieron que si se adicionaba pperdxido a la reaccién, la adicién del Acido era en direccién opuesta, lo que se denomina adicién Anti Markounikov: ‘Sin perdxsdos Br ee Rec ‘Acécién Markounilow R-CH = CH, + HBr ROCH,—CH.Br Adie Ant Markounken Cen pertxido Esta inversién causada por los perbxidos se conoce como efecto per6xido. ‘Adicion de H,SO,: sigue también la regia de Mar- ‘kovnikov. R-CH=CH)+H-0-S-0,H — R-CH-CH, 0-804 Sullato Sido de alqulo Ejemplo: CHi—CH=CH,+HO-SO,H ——e CH,—CH—CH, I 0-S0,K 2ullotoseido de propio Adicién de H,0 sigue también la regla de Markov: nikov, Propeno ‘Se utilizan como catalizadores el HySO,0elHsPO.y. ‘generalmente no se forman alcoholes primarios. Ejemplo: (CH,—CH=CH,+H-OH ————- cH,—CH—CH, Tr onPolimerizacién: la unién de moléculas pequefias 0 monémeros, para formar moléculas muy grandes 0 polfmeros. Ozondlisis: 0 sea, la ruptura por el ozono (Os); se realiza.en dos etapas, la primera es la adicién del ‘oz6nido, la segunda es la hidréiisis de éste para dar En condiciones reductoras: ‘Oxidacién con KMnO,: en condiciones suaves de 0a 5°C en disolucién alcalina diluida y tamponada, el KMnO, reacciona con los dobles enlaces para dar diol 1,2 0 glicoles. los productos de la ruptura que pueden ser aldehidos ‘© cetonas en condiciones reductoras y dcidos en En condiciones oxidantes: (CHy-C=C-CH,-CH +0). cH,-COOH +CH;—CH,-COOH. Esta es una reaccién de adicién. EI KMnO, diluido y frio se reconoce como reactivo de Baeyer. | ROHS + 0, lm Reet + Moos] KOH adyde (paipura) (CHs—CH,—CH=CH; + KMn0, ad hci solueiénaealina feaie, Ip + MnO,+KOH OH_OH En condiciones vigorosas es decir, en caliente y en presencia de écido, se rompe el doble enlace carbono- carbono. Se pueden producir 4cidos, cetonas. Un grupo terminal = CH; se oxida a CO». cH cH 1 1 CHy-C-CH— CH, + KMn0, C28 cH, c-0 + _CHy-COOHAnalicemos los alquenos ‘Sin consultar las tablas de datos, identifica cusl de los ‘miembros de cada uno de los siguientes pares tiene: ‘a. Mayor punte de ebullicién: cH 6 CHC =o-H CH CH,—CH = CH-CH,—cH, 'b. Menor punto de fusion: Ss Ch-ai=chcH 6 ck cH, 4 ‘¢. Mayor densidad: 6 CH, = CH-CH.CH, Escribe las férmulas estructurales de los productos ‘que se formarian en las siguientes reacciones; a “ aon ? ‘anol KOH © CHLCH, CH, CH, c1+ <2 — 2 oH = HPO. i See CHecHrcit-cHpon HS. ‘O: Bp + CHycH-cHcHh +20 ? +z, See 9 £ + ne-onon, 2 seen 0° fs sans © CHy—Cac_CH, +H, PSSM 9 © cH,—Cec—cH, +, Mt > { + cnc cocn oH | 3 eee ee KOH en etanol: » CHYCH,CH.CI i « CH\CH,—CHEL_CH, | of ‘| + CH —E—o1 oH. ‘Ordénalos de mayor a menor reactividad. 4 Completa las siguientes ecuaciones: anes HS. i CHTCHFCHFCHTON TSO 7 i 1 GicH, cHoncH, TSO. i 100 | 5. Obtiene 2metilpropeno por: { 2 Deshidrohalogenacion de un halogenuro de ala ». Deshidratacion de un alcohol. €. Deshalogenacién de dihalogenuros vecinales. 4. Deshidrogenacién. j 6 Escribe las férmulas estructurales de los productos que se formarian en las siguientes reacciones: * CCH = CH, +H, Me N > cc CH, CH =cHCH, +c, te ? : a Ca © CH, CH, CH=CH, + HBr ———Hi d. CH, CH, CH=CH, +HBr Se os ‘Cuéles son los productos de la oxidacion fuerte con KMnO, de cada uno de los siguientes compuestos: 4, chy "y ie Sere Hi a = eae * Hic. CH b. CH,CH,CH=cH, —— CHs KM. O KMnO. Método de obtencién de eteno y propiedades quimicas. Materiales y reactivos: 1 soporte universal con pinzas, 1 pinza para tubo de ensayo, 1 gradilla, 1 tubo de ensayo grande, 1 manguera y una cubeta, 1 me- chero de gas, corchos horadados, 4 tubos de ensayo | medianos, 1 pipeta de § ml, 1 tubo con desprendi- miento lateral, etanol, écido sulférico, solucién de NaOH al 10%, arena lavada, agua de bromo, reacti- vo de Baeyer: KMnO,/H,0 y agua destlada. Procedimiento: Coloca en el tubo de ensayo grande 2 mi de etanol ¥y agrega cuidadosa y lentamente por las paredes del tubo 8 ml de dcido suifrico concentrado. Agrega tun poco de arena lavada o granallas de vidrio. En el tubo de ensayo con desprendimiento lateral coloca 20 ml de solucién de hidréxido de sodio al 10% con el objeto de que en ella se recojan impurezas del eteno, como trazas de SO; 0 de Scido. ‘Arma el aparato segin lafigura; oe ‘Asegtirate de que las uniones estén bien hechas para ‘evitar escape de gas. Llena dos tubos de ensayo con agua e inviértelos en la cubeta. Alista otros y el otto con KMnO, dildo. Una vez conectado el equipo comienza a calentar. Si la reaccién se torna muy vigorosa o se forma mucha espuma, retira momenténeamente la llama. Vuelve a acercar la lama hasta que llenes el primer tubo reco- lector de gas. ‘ R—CaC Aah +H,0 + 2NH, Dimerizacién: los alquinos al ser tratados con sales de cobre y aminas forman diinos: Ny RC=C-H + Cul Ng pce cac—k Hi 02, CH;OH i tas Oxidacién con KMnO, En condiciones suaves reacciona con los triples en- laces formando: ce nsiaie Bien gg aso, if WO gas rent EIKMnO, concentrado y caliente forma Acidos: + Noe} OH cate Ozondlisis Los alquinos reaccionan con el O; dando écidos carboxflcos: ee ae? Rcmc-R+0,— HO a aed ‘on ‘oH Anilisis quimico Los alquinos al igual que los alquenos, decoloran el Br,/CCl, sin desprendimiento de HBr, decoloran el KMnO, diluido, no son oxidados por CrO; disuelto en HpSO, y se disuelven cuando se agrega H,SO, concentrado. Los alquinos a diferencia con los alquenos: 1. Por hidrogenacién cuantitativa consumen dos moles de hidrégeno por mol de hidrocarburo; por ‘ozondlisis dan dcidos carboxtlicos 2. Los alquinos terminales reaccionan con el nitrato de plata o de cobre en amoniaco produciendo un precipitado’ de alquiluro de plata o de cobre los alquinos no terminales no forman precipitado.B ri oy ‘ALLER Trabajemos con alquinos Sintetiza en.un cuadrocomo éste, lasdiferenciasentre (a, H\C-CH,—C=C—CH, alcanos, alquenos y alqui = Ls Alcano Alquenos Alquinos| WG, CHy—CH—CH;—CscH i [Eoemuta general_| { CH CH ‘ {——} Vd, CH,—CH,C=C—CH,CH, CHC I t cry tse, HxC-C=C-CH,CH=CH_cH, of Hy CH, -GH—CacHt CH. —-CH=CH, 8. Hyc—Cac-CH-cH, (CH,—cH,cacH 4 Escribe la formula estructural para cada uno de siguientes compuestos: a. 1, 5Decadiino, b, SHeptino, . 2, 3Dimetil - 5 Nonino, d. 4 (Sbutinil) « 1, 7-octadieno. ‘e. 4 (I*propenil) - 1, 7-nonadieno, Los siguientes esquemas representan las distancias de enlaces en etano, eteno, etino. 5 Elmiembro més sencillo de la familia de losalquinos es eletino, o acetileno. Hay un sistema de nomen- ‘latura en el cual los alquinos se consideran como. +7 acetilenos sustituidos: el propino CHy-C=CH se Hama metilacetileno, porque ha sido sustituido uno ‘de los hidrégenos del acetleno, H-C=C-H, por el radical metilco, Segiin este sistema de nomencla- ture, asigna el nombre @ los siguientes compuestos: a. HjC-C=C-CH, be CH,—CH,—Cac—cH, f ©. H-CmC—CH,—-CH, d. HyCCH,—Cac—cH,cH, Compara esas estructuras y escribe para cada una: J ICRC ea naa Me Tes eae £ Wiech ence, b. Enlaces sigma y pi sC—-CH,—C8C—-CH,—CH™ © Superposicién de los orbitales, para laformacién —& THC—CHe“CRC—CHI- CH de cada enlace. . d. Diferencias entre las distancias de los enlaces. Escribe los isémeros del alquino con férmula C,H ap ‘e. Angulos de nelace de cada uno. dando la nomenclatura IUPAC de cada uno. e. Angulos de enlace de cada uno. 6 — Segiin el ntimero de étomos de carbono y las rami-| ficaciones, cuales des siguientes compuestos tienen mayor punto de ebullcion: Escribe los nombres, segin la nomenclatura IUPAC c alu @. Etino, 2.Butino, 3-Heptino dodo anteriormente, de cada uno de los siguientes 5, 3 Hexino, 3, 3 Dimetl-Butino, 3-meti-1-Pentino, 9310) Apliquemos las propiedades de los alquinos [De materias primas naturales como coque, C, caliza, |. HyC—CmCCH,—CuC—CH, +0 > (CaCO y H,0 se puede preparar indusiriaroente el acetienc: MHsC-CmC-CH,+0, C200) a, 104.605 1. HOCH Na+ CHs CH Hs Be Se 36+ C10 Bp Cac, +0 ap 4 1140—-nomgts cu powcr crete MM \A partir del etino, utiliza reactivos adecuados para: HOSCCH, CH, Chis Crpentino). 11 Qué.pruebas sencilas nos sirven para ciferenciar: (Teniendo en. cuenta las diferentes métodos de obten- lobtener cada uno de los siguientes compuesto, (Ute ilice catalizadores adecuados). a. 2Pentino-a partir del propino. ib. ihotio «fae SoS Dclrtesano, 9 Gotu 9 1B. fetrabromopentano. je ‘a partir de 2,2, 3,3-Te 12 a She na |Escribe los productos que se obtienen de la reaccién ciclohexeno con: ide 2-Butino con: a. Bra/CCl, la PLONi b. mol de Hy. e Ni,B (Boruro de nfquel). c. 42 moles de Hy. 0, acetato de Pb y quinolina. d. H,SO, concentrado. a Pd/BaSO,.” ‘quinotina. @ Os. le LYNHy Koa [Las propiedades quimicas de los alquinos permiten ff. CuNOs/NHy. sor im cartes ga Com 13 La f6rmula molecular de un hidrocarburo B es Pro: |ductos forman, CsH yo. Sélo absorbe un mol de hidrégeno por hidro- eee A swt aan Porenoaioy hoes ACL a Reena chon ee senynio arne-Cemanniecnek [cece eta (propane). Foe eee | pe 14 Unhidrocarburo A cuya férmula molecular es CsHs, le Chomc—cr HCI shart ony Sra mht Por ozonélisis, dicho hidrocarburo produce fcti eHCoon ‘eido butanoico y metanico también reacciona con nitrato de plata amoniacal formando un precipitado. ¢Cudl es la f6r- |. CHy—CnCH+ 2 Hee 'e Ciy-CHy-Cmc-cH,—cHy+ 0 BSP eer cine Secret 15 El compuesto A de f6rmula CsH, y el compuesto B . CHty—CmcH+ Aa Nt), OFF Ge formula C,H, decoloranelBrs/CClg yelKMinO, Cty + rane NB y son solubles en HzSO, concentrado y frio. apes El compuesto A reacciona con O, produciendo sélo |h. CH,—CmC-CH, CH, + Ag (NHs);" OFF = HC CHO (etal yabsorbe 1 rol de Hs para for i thy OCH CH + KN, (pean! at El compuesto B reacciona con Oy produciendo écido J. CHC, —Cmc—cH, +0, HD ‘etanoico HC—COOH y no reacciona con nitrato ia de plata amoniacal y absorbe 2 moles de H; para Hy Ik. CH —C=C—H + Homc—E—H'+ Cuct formar C. cH. ¢Cudles son las formulas estructura- Neus Os, CHSOH_ les de Ay B?EI compuesto A: CsHs y B: CyHs reaccionan con Bre en C Clg, son solubles en H=SO, concentrado y frlo. El compuesto A s6lo absorbe una tnol de H, pata, formar el compuesto C: CHyp y reacciona con KMnO, concentrado y caliente para format: HOOC—CH,—CH,—CH;,—COOH El compuesto B absorbe 2 moles de H: y forma el compuesto D: CsHiz, no reacciona con nitrato de plata amoniacal y con KMnO, forma CH;COOH. ($cido propanoico) y CH;COOH (écido etanoico). scribe las f6rmulas de los compuestos A, B, C yD. ¥ las reacciones que se llevan a cabo. 7| Obtencién de etino y propiedades quimicas. Materiales y reactivos 1 soporte universal, 1 tubo de ensayo grande, 6 tu- bos de ensayo medianos, 1 gradilla, 1 manguera, Tmechero de gas 0 de alcohol, 1 pipeta de 5 ml, cu beta con agua, 1 balanza, corchos horadados, 1 em- ‘budo de separacién, papel de fitro, pinzas para crisol, carburo de caicio: CaC2, solucién de bromo, HMO} diluldo, AgNO; 0.1. N, NH,OH, HNO; di- Materiales de aseo: jabén en polvo, churrusco, toalla o bayetilla, f6sforos, Precaucién El tino 0 acetileno es explosivo cuando se mezcla Con el aire en determinadas proporciones; no dejes ninguna llama cerca del equipo con que estés traba- jando pues puede producir una violenta detonacion. En un tubo de ensayo grande, limpioy seco coloca3 3. de CaC;; en el embudo de separacién coloca 10 cc de agua.’ Llena dos tubos de ensayo medianos e inviértelos en la cubeta como se observa en la figura: ‘Alista 3 tubos de ensayo marcados No. 3,No 4,No.5 ) uno con 5 mi de aqua de bromo, otro con 5 ml de KMnO, diluido y el otto con 5 ml de nitrato de plata amoniacal Prepara el rtrato de plata arnoniacal antes de empe- zar la experiencia, afiadiendo solucién de hidréxido de amonio a 2 ml de nitrato de plata 0,1 N, hasta disolucién del precipitado; huego agrega agua hasta completar 5 ml. Esta solucién deberd destruirse antes de 10 horas porque forma mezclas explosivas con el tiempo. Lo que te sobre, deséchalo. ‘Adiciona gota a gota el agua del embudo de sepa- racién y deja escapar los primeros gases que se des- prendan. Agita el tubo si la reaccién no se produce esponténeamente, El gas desprendido, recégelo por desplazamiento de ‘agua dentro de Jos tubos de ensayo que previamente has dispuesto, Desecha el primer tubo de ensayo. Al ‘segundo tubo que contiene el gas, acércale a la boca tun f6sforo encendido, Qué observas? 1° > 28237, 2, Formacién de ésteres: los alcoholes reaccionan con cloruros de sulfonilo para formar ésteres: sulfonatos de alquilo. 1n0,C1 +ROH-OHE 252080— aRs0,0R + CI + H.0 Chruro de silo Sullonato desis El cloruro de sulfonilo 0 de scido sulfénico se ‘obtiene por la reaccién del PCls @ de cloruro de tionilo con dcidos sulfénicos o sus sales. 3, Oxidacin: el compuesto que resulta de la oxida. ién de un alcohol depende de si es un alcohol primario, secundario 0 terciario: 1a. Los alcoholes primarios pueden oxidarse ori- sginando écidos carboxlicos © aldehidos: R—CH,OH + KMnO, ——ef ‘Acobel Kt MoO + KOH Pardo R-COOH Scio carbon 4 i R-C=O+ Cr”? KC 0; ° on E] aldehido se oxida fécilmente a Scido con K:Cr20;. bb, Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas: R i r-cHon KCoO2 ws (extona) Los alcoholes terciarios no se oxidan en condi- cones alcalinas y en medio écido se deshidratan ¥y originan alquenos; estos se oxidan féciimente.Rasron ee! con ruptura del enlace R{OH E aa con halogenuros de hidrégeno. Se requiere de HzSO, para acelerar la formacién del halogenuro. tividad, ya que tienen velocidad de reaccién die: rente: los terciarios reaccionan de inmediato dando ‘un precipitado blanco, los secundarios reaccionan Propiedades quimicas de los fenoles 1. Acidez. Los fenoles son compuestos cides. Los hidréxi- dos acuosos los convierten en sus sales, las cuales son solubles en agua e insolubles en solventes ‘orgénicos: 2. Formacion de éteres. Los fenoles se convierten en éteres por reaccién con los haluros de alquilo en solucién alcalina: fen un término de cinco minutos y el primario a temperatura ambiente no reacciona en forma apre ciable. mort ES peor ar —0— +x} Fenol Eter Formacion de ésteres, 2. Reaccién de trihalogenuros de f6sfor 3 Esta reaccién necesita de la accién de écidos, de cloruros de dcidos 0 de anhidridos. RCOCI AcOH ——+ R-OH + PX, ———> RX+H,PO, 3. Deshidratacién: Requiere de un Acido y calor; la deshidratacién 2° > 12, 4.6 Los fenoles se oxidan con KMnO«/ OH y forman quinonas. Oyo win oe Es venenoso; su ingestién o inhalacién por periodos largos ‘© contacto con la piel puede producir la muerte. Ataca el nervio éptico y produce ceguera. Se utiliza como anticongelante, y frigorifico en el aqua de los radiadores de los automéviles, como desnaturalizante del alcohol etfico y para obtener colorantes y metanal. Se utiliza como disolvente, combustible, para preparar be--| bidas aleohdlicas y en la fabricacién de lacas, barnices, co lorantes, perfumes, antiséptico, explosives y actualmente motores que lo utiizan como combustible. Se utiliza en la elaboratién de jabones, cosméticos, te les, plésticos, humectante para preparar acid alfico y acido metanoico y para obtener trinitroglicerina, necesaria para fabricar la dinanita CH:—NOs CH-NO,, i ee Aplicaciones H,COH—CHOH—CH,OH ta Scale he able cca aly ance nal. Se emplea en la preparacién de écido picrico utilizado como colorante, explosivo y para las quemaduras.TALLER a Propiedades y obtencién de alcoholes y fenoles Los primeros tres alcoholes son solubles en agua, ya 6 medida que aumenta el nimero de stomos de car. bono son menos solubles. Qué expcacion ga le 2 esto? Teniendo en cuenta las propiedades fisicas de los alcoholes, resuelve las siguientes situacions 7 a. Entre los siguientes compuestos, identifica el de ‘mayor punto. de fusién: I-propanol, l-hexanol, 1-dodecanol, I-hexadecanol. ». Identitica ¢ de mayor densidad: L-propanol, 1-do- ‘decanol, I-pentanol, isopentancl . Identitica el compuesto més soluble en agua: (CHyOH, H\C—CH,—CH,—CH,OH. 4. Identifica et més insoluble en agua: fenol, o-cresol, mecresol, p-cresol, Revisa cada uno de los métodos de preparacion de alcoholes y fenoles para completar las siguientes ‘ecuaciones: a. HyC—CH,—-CHO +H, —ML_. > b. Wxc-cH,—co-cH, WA > © HiC—CH,-COOH LAH, > 4. H,C—CH,-CoocH,cH, LAH. €. HyC-CH,CH, —CHycl+ HOH OH. > & £ oO +NsOH —e > SoH "oO ‘Obtiene a partir de un reactive de Grignard, un alcohol primerio; un alcohol secundario, un alcohol terciario. Escribe cada una de las ecuaciones, N H4,S0¢ auido (Cémo reaccionan, "a. El propanal con sodio. El cloruro de sulfonilo y 1 pentanol «. El etanol con KMnO,. El L-pentanol con KCr20;. 7 e, El 2-pentanol con KxCrz0> El L-butanol con PCls. 4. El 2-butanol con Hy calor. h, El fenol con NaQH/H " | fenol con H;C—CH3 El el el El el El Establece diferencias entre los alccholes alifticos y los fenoles. Reconozcamos en el laboratorio a los alcoholes. Materiales y reactivos Seis tubos de ensayo medianos, 1 vidrio de reloj, 1 pi peta de 10 ml, 1 espétula, 1 pedazo de lana y seda blanca, 1 sodio metélico, ‘agua destlada, I-butanol, 2:butanol, solucién de Scido picrico al 15%, terbuta- ‘ol, fenol, Acido acético, etanol, Reactivo de Lucas: se disuelven 17.g de ZnCl, anhi- dro en 12 mi de HCl concentrado. Prepéralo en bafto {rio y agita. Reactivo de nitrato de cerio: disudlve 5 g de nitrato. rico de amonio en 12,5 ml de HNO; 2N. Calienta, para acelerar el proceso de disolucién. Procedimiento a. En tres tubos de ensayo completamente secos. cole Or de Lefer, nano ee nol. A cada tubo agrégale una pequefia cantidad 6e sodio meldico. Compara la velocidad de reac ‘cin y formacion de hidrégeno. Escribe las ecua- > eo al A es CH,OH metanot a cH = GH, GH,OH etanol H NH GH, propane: 2 = HOH propanel mmetanal tana = Alcohol secundario Cetona = ‘Se numera la cadena de indica el nimero del Stomos de carono de fore de crboro en = a ‘manera queai grupo OH le nde estd el grupo Laan corresponda el namero 1 = Ralz de ta De peor Epes aa Coa? sade al terminacion ny runatcoholsecundarl: sequido de la rate de ei (Oxidacion | se escribe primero el ni- |Oxidacion | cadenay a terminacién = CH, cteno > | merodelétomodecarbono- |-——>—| ONA Ej: co ee aoa : 7 Seguido de ta rate de a iH, buteno ‘cadena con lo terminacién Ken icicr cH, = o. | 2bitanona a e CH,CHOHCH,CH,CH, ice! ([Halurodeatauito) - J, [Haluro de alquilo| - Se identifica el étomo « eas oaeenete! al excl Alquinos: Alcohol terciario ‘el nombre de! halé- - Role de la cadena con Ei genopresentesequide | NH iemiocdn NS choc, | erence i CH eine cH 5 | CHCHCHCH, = CH, butino alcohol t-butilicoen donde 2 Br a Intindes ave earopoO 2 s testa localiza en un étomo ye eerie L de corbonoterciaro, be. aecompuestos organicos = Haluro de écido | Se escribe ef nombre = eapynbinis = Uo seg dea = ze con la terminacién eo 0 “ = Ol, SS Acdece) arate ‘Se antepone la palabra Beato carbonada con ] corn oe Se exebe Jaros del aa ies radicalunidaal grupo se c™ a = SNH, con fo aS ae rae ida Sopp CH >CL = one EB CH; NH, OH ctanemida ey ° Seido etanoteo S><-| ‘NI aq (tcido acitico) : ba iH, a Sun | =e) fare |) Seeambiata termina a) ae || -<¥6n 1CO por ATO sequido del grupo al- = 1, | qulicodealeohol ter —-] ree Ee: 5 cHe%_ SiRes CH, = 5) EO, etanoato de metilo = Amina SS rere rea! SaaS] (@ radicales) unido al ‘Se antepone la palabra ‘grupo -NH, seguido anhidrido seguida de I te terminecén jt re de sade AMINA. Ej: presente con Ja = {erminoeén O10 CH-NH, be Boe oer? C,H,-NH, oe S ctiaminn * one. Nicer anhidride tanolce =| oe opie ‘anhidrido acttico ) Desde 1892 se redinen periddicamente comisiones de cientficos del mundo para elabo- rar un sistema de nomenclature para todos los ompuestos conocidos. Actualmente el sistema disefado recibe el nombre de TUPAC ( Interna tional Union of Pure and Applied Chemistry ) este sisterna se resume en forma muy general er esta tabla. Léela con ateneién: 1. Escribe la f6rmiula del n-butano, 1-butanol, nn-butanal y dcido-n-butanoico ( n: indica que es una cadena continua, sin ramificaciones ) Observa las formulas, subraya con un color liferente los grupos funcionales de cada una. Escrbe la funcién a que pertenece cada com- puesto. Analiza los cambios en los grupos funcionales y relacicnalos segtin lo plantea la tabla, + 2. Realiza los mismos pasos que en el punto anterior para: a. n-hexano, I-hexanol, n-hexanal y ‘cido-n-hexanoieo. 'b, 2-penteno, 2-pentanol, 2-pentanona y 3-metil-3-hexanol . c. n-propano, I-bromopropane y propilamina d. etanal, acido etanbico y etanamida . $3. Teniendo en cuenta las reglas de nomendlatura contenidas em la taba, escribe los nombres de los siguientes compuestos: 8. CH.CHCHOH 20 b.CHCHCHCHCH-Ce cH, 9 0: « SecH-c™ OH ‘OH d. CH.NH,Aldehidos y cetonas En dicho grupo, el carbono est unido a tres Stomos por enlaces sigma, Presenta hibridaci6nsp* yel orbital 1 del carbono se enlaza con unop del oxigeno y for ‘man un enlace m, por lo que C y O estén Unidos por tun doble enlace. i - \ae ae Los electrones del enlace carbonilico doblemantienen Unidos a dos dtomos de electronegatividad muy dite rente, siendo més atraidos por el oxigeno que tiene mayor electronegatividad. Muchas de las propiedades de los aldehidos y ceto- has son semejantes debido al grupo carbonio. Sin embargo, el carbonilo de los aldehidos contiene ademas un hidrégeno; mientras que el de las cetonas esté unido a dos radicales. Cerna Esta diferencia estructural hace’ que algunas pro: Piedades sean distintas, asi * Los aldehidos al contrario de las cetonas se oxidan on faciidad. * Generalmente, los aldehidos son mas reactivos en las adiciones nucleoficas, las cuales son carac- teristicas de los compuestos carbonilicos, Propiedades fisicas EI metanal es gaseoso, hasta Cz son liquidos y del Cis en adelante son séiidos. Las eetonas son liquidas, hhasta Cp y de ahi en adelante son sélidas, Los aldehidos y cetonas de bajo peso molecular hasta Ce son solubles en aqua, pero esta solubilidad dismi- rnuye a medida que aumenta el peso molecular. Tam- bién son solubles en solventes orgénicos. Los aldehidos de peso molecular bajo tienen olores invitantes y desagradables, pera a partir del C, pre- ssentan olor agradable. Las cetonas son sustancias de olor agradable. Preparacién 1, Por oxidacién de alcoholes. La oxidacién de un alcohol primatio produce un aldehido, se utiiza como cataizador KxCr20, KMnO,/OH, cobre/calor. RacHOH CHO, gc ‘Avcoho primario Ejemplo: . CH,-CH,-CH,-OH CH=CH, | propane! propanal La oxidacién de alcoholes secundarios produce tuna cetona; se utiliza como catalizador: KzCr2O; acuoso, Cr, en dcido acético glacial, CrO; en pariina, ' 1 ° noe cog nde on KeCeO; Catone ‘Akobel secondo 2, Por hidratacién de alquinos: ” K,Cn0, Utiizando como catalizador H2SOx, HgSOx, los productos formados son aldehidos o cetonas. H,$0, ene noi Agu Ejemplo: + CHy-CeC—CH,+H,0 3:Por reduccién de cloruros de acidos: Con H en presencia de un catalizador como Pa'BaSO., se obtienen aldehidos aromsticos 0 ifsticos. ° cP? yy, BH 0c Ha a - 4 Biemplo: 6 ‘As Pass, ° Hc + @ cH tHe 4.Por acilacién de Friedel-Cralts Se usan cloruros de dcido en lugar de haluros de alquilo. El grupo acilo R—C =O se une a un anillo aromético para formar asi una cetona. Este proceso $e llama acilacion, se usa como cataliza dor cloruro de aluminio u otro dcido de Lewis; ast ‘se obtienen cetonas aromsticas en las que el grupo. carbonilo se encuentra unido al anillo aromatico.Arc-R + HCI $ 5. Por reaccién de un fenol con cloroformo y NaOH (age Se introduce un grupo carbonilo —CHO en el anillo aromético en posicién orto con respecto ‘al —OH (Reaccién de Reimer-Tiemann).. Propiedades quimicas 1. Oxidaciénz Esta reaccién permite diferenciar los aldehidos de las cetonas. Los aldehidos se oxidan facilmente con agentes oxidantes fuertes como KMnO, K,Cr.O) 6 también por un oxidante suave, el Esta oxidacién se lleva a cabo en medio alcalino ¥y amoniaco para evitar la precipitacién del 6xido de plata. Este reactive llamado reactivo de Tollens sirve para identificar aldehidos y diferenciarlos de las cetonas. a. Reactive de Tollens: Es un agente oxidante formado por una sohici6n de nitrato de plata en hidrdxido de amonio; trans- forma los aldehidos en écidos y reduce elién plata (Aa") a plata metalica, que se deposita ena super. ficie interna del recipiente utiizado, formando un espeio. RCHO +2 Ag (NH); +3 0H” ——_ ‘Aidehido Wendin pata > R-COO™+ 2 Aa + ANH; +2H,0 _ Espejo de rata b. Reactivo de Benedict: Formado por una solucién de sulfato cuiprico ‘en Acido citrico y en medio basico; al oxidarse cl aldehido hasta cido se produce la reduc ccién del i6n ciprico de color azul a xido cu proso de color rojo. Las cetonas no dan esta eaccién. BoGHO +2, = OF — 2& scu0 +9110 Seen Reactivo de Fehling: Esta formado por dos soluciones, una de sulfato de cobre y la otra de tartrato de sodio y pota: sio, y NaOH. La solucién de cobre se comporta como, una solucién de CuO, el cual oxida el aldehido a dcido y se reduce a éxido cuproso, que es un sélido de color rojo ladrillo. Esta reaccién la presentan tinicamente los aldehidos alifaticos. Ce — a & scuoisHo on d. Reaccién del haloformo: Las cetonas se oxidan dificilmente, pero las cetonas que tienen un grupo —CO—CHy (metilcetona ) se oxidan suavemente a écidos carboxlicos y un haloformo (cloroformo, bro- moformo 0 yodoformo) en presencia de un hipohalito (hipoclorito, hipobromito 0 hipoyo- dito). Si se usa el hipoyodito se forma el yodotormo, fécil de identficar por ser sélido cristalino, amarillo y de olor caracteristico: ° R-C—CH, +3 0X” ——*CHX, +R -COO™+ OH” Cetona —HipehalitoHaloormo 2, Reduccién a. Los aldehidos pueden reducirse a alcoho- les primarios y las cetonas a alcoholes secundarios por hidrogenacién catalitica ‘© con agentes reductores como LiAlH,, NaBH: tent ay 4 R—CHO +H, PLN ieee cor +H, EN cr, Pa ‘Alcohol OH gecundarie6. Los aldehidos y'las cetonas se pueden re- ducir a hidrocarburos: r Sez OF zntigHcicme eR ‘Se pueden usar como catalizadores zit amal gamado y HCI concentrado o hidracina (NH:— NHp) y una base fuerte como KOH el t-butéxido de potasio, ©: Aminacion: Se hace una reduccién a un aldehido o a una Cetona en presencia de ammonacd, por redue cién catalitica, 0 usando NaBH;CN (cianobo- rohidruro de sodio). i 4 a bao rye da it tate 9 ba NeBHSCN = salle € A Flume » 2 conf Lihiith «Lin tai 3. Reacciones de adicién Las principales reacciones de adicion de aldehidos y cetonas son: Con el reactivo de Grignard se forman alcoholes: EI metanal da alcoholes primarios, los aldehidos dan alcoholes secundarios y las ‘cetonas orig. nan alcoholes terciarios: a " i eae HO, Con Aleohol 23 a R—¢=0+RMax: R-d_oMgx HO, ac Cetona b. Con cianuro: i Al hacer reaccionar el HCN con aldehidos y ccetonas se forman las cianohidrinas, las cuales se pueden hidrolizar a hidroxiAcidos o dcidos no saturados, _— ersten, Maton al ¢. Con bisulfito: El bisulfito de sodio se adiciona a la mayoria ‘de los aldehidos y cetonas (metil-cetonas) para formar compuestos bisulfiticos, los cuales se brepran con‘ alin Ge sevorarcompuestes carbonflicos de otros no carbonilicos: Ye= 0+ NarHs07 —. —C-so; Ne ou 4d. Adicién de alcoholes: Lis elcoholes se adiconan al srupo carbonfico de los aldehidos en presencia de Scidos anhidros para formar los acetales: se=orznon Be —Fonsi.0 Foie nace Ejemplo: =) CH,-CH,-c Y o-cH, 1 Cr-ci-cH + mo och, met acetal del propanal & Reaccién de Cannizzaro: Calentando un ‘aldehio que no tenga hidré- genos a con una base fuerte, sufre una auto oxido- reduccién para dar una mezcla de un alcohol y una.sal de un dcido carboxilico. 2c mow hata nee COO" + CH;OH Salde Alcohol ‘seo (Hidrégenos alfa son los de! carbono vecino al ‘grupo carborilo). Ejemplo: 70 NOH coona+cH,-OH Ht e Formato de sodio Aehitoforéco (aldehi sn hidrgenos alfa) 4. Condensacién aldélica: Tiene lugar en aldehidos 0. cetonas que tengan hidrégeno a. Con un écido dito 0 una base se dos moléculas de aldehido o cetona para formar aldoles, compuestos que poseen los grupos fun- cionales aldehido 0 cetona y alcohol. tanaVer tabla pagina 114 y 115 Segin la nomenclatura IUPAC, para nombrar los al dehidos se selecciona la cadena més larga que.con- tiene el grupo carbonilo (CHO). Luego se nombran ‘cambiando la terminacién ano del alcano por al. El ‘grupo carbonilo lleva el némero uno; los sustituyentes se indican por el nimero de posicién en la cadena: gn ok H.CCH=CH, CHO T Smetibutanal cH Escribe el nombre IUPAC de los siguientes aldehidos: a HC-CH,—CHO —b. HsC--CH,_CH,-CHO ©. HiC-CHCI-cHO 4. HxC-CH-CH, CHC. -CHO CHe—cH, @. 2clorabutanat {, thidroxi2 met: pentenal : 2-propenal El nombre comin de un aldehido se deriva de un 4cido carboxilico, reemplazando la terminacién oico por aldehido y eliminando la palabra cido:. Acido etantico _Etanaldehido H,C-COOH—-H,C—CHO scribe ol nombre comtin de os siguientes aldehidos: on, we{O)awo H.c-tH.cHO Oe He ge on ove. ow _ netigos ©) cH ‘OH Segiin la nomenclatura IUPAC, las cetonas se nom- bran seleccionando la cadena més larga que contiene el grupo carbonilo indicado por el ntimero: mas bajo posible y reemplazando la terminacion del alcano Correspondiente por ona. Los demés grupos se ind- Gan con los nimeros donde estén ubicados en le ca- Pe ce WiC-GH ~Co-cH-cH cH CH: 2 met hexenona scribe el nombre IUPAC o la f6rmula quimica de las) siguientes ceronas a. HiC-CO—CH, b. HxC-CO-CH, CH, . HxC—GH—CO—CHy, 4 d. HxC—GH—CH,—CO-CHy : OH 6 eg co Sach, -oh, CH. {. Hyc-co-cH-cH, Hs S pentanona i, 24¢pentaciona 1h. Smetil2pentanona —j, 2,sdlenetisthexen Sona 4 Sega la nomenclatura comin se pueden también nombrar los dos radicales unidos al carbono y se ‘agrega la palabra cetona; si los radicales son iguales se utliza el prefijo di. HyC-CO-CHy yp Deneticetona Mtl CosgnaMetl Si los radicales son diferentes se nombran los radi- cales:en orden de complejidad: HyC—CO—CH,—CH, Meticgtona Et Motieti-cetona Escribe el nombre comtin y la formula quimica de las siguientes cetonas: O° © « ©) -CHy d. HyC—CH,-CO-CH,—CH)—CHy @& HiC-CHH,CO-CH:—CHs | Re cr « Sauclonet seb aae | Hc ] 2 nee 1 eee Fh. Etibencitcetona j.Etidsobutitcetona | ‘A veces se usan otros nombres: para la propanona, | se usa acetona; para difenil cetona se usa benzofe. | rnona y para metilfenil cetona se usa acetofenona. |120 ‘&Cudles de los siquientes compuestos estén en esta: do sélido, liquido 0 gaseoso? @ H\C-ICH,),-CHO—b. HCHO ©. HxC—(CH)y—CHO d. H,C—-CO(CH,),—CHy €. HxC(CH)r-CO~(CH):—CH, Teniendo en cuenta las propiedades fisicas de aldehi- dos y cetonas, gcusles tienen mayores puntos de cebulicién? ‘a. Metanal . Etanal c. Propanal. di. Pentanal Para preparar aldehidos y cetonas, hay varios méto- dos vistos anteriormente. Analiza cada uno de ellos y contesta las siguientes preguntas, escribiendo la, ecuacién completa. ‘a, ¢Cémo puedes obtener propanal 2 partir de un alcohol? bb. gCémo puedes obtener propanona a partir de un alcohol? c. gCudl es ef producto(s) formado(s) al hacer reac: cionar_ CH;—CH= CH—CH; con O) y luego hidrotizar? Completa cada una de las siguientes ecuaciones: @ HiC—CHy—C um CH+H,0 H:SQW/HsS0, > PaO, is wie- cH, cH eee © © @ Hc -o i Al > ‘Cémo reacciona el etanal y la propanona con: aly d. CH, —CH, Mg Cl/H.0 B. nity y HCI concentrado @. HCN c. NH £. NasHso, ‘Cuando un aldehido reacciona con un alcohol, se pro~ duce: a. Unaldol b. Un écido, c. Unhemiacetal dd. Un aldehido de mayor peso molecular. {Cul de las siguientes formulas generales correspon de aun aldehido? Propiedades fisicas, quimicas y preparacion de aldehidos y cetonas a. R-CHOH-R b. R-CHO . R-CO_R . R-COOH 7. ‘Son muchos los productos que se forman al reac: Cionar aldehidos 0 cetonas, con algunos compues- tos orgénicos, Analizando las reacciones anteriores: a. €Cémo puedes obtener un acetal? 'b, eCémo puedes obtener un alcohol? ¢. ¢Cémo puedes obtener un aldol? Escribe las écuaciones completas para obtener cada producto. 8. Laboratorio Algunas reacciones de Jas que vamos a realizar son cafacterbticas de aldehidos cetonas. Las reacciones de Tollens, Fehiing y Benedict se usan para diferen- Ciat a aldehidos y cetonas; Ia prueba del yodoformo detectael grupo Materiales v reactivos CHs-©— Seis tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo, pipeta de 10 ml, gotero, metanal, etanal, propanona, NaOH al 2%; solucién de KI/l, en agua, 2-pentanona, butanona, etanol al 95%, propanal. Reactive de Tollens: en un tubo de ensayo coloca 2m de solucién al 5% de nitrato de plata; afiade una gota de soluci6n diluida de NaOH al 10%. Agrega so- lucién de NH,OH al 2% hasta que el precipitado de 6xido de plata se disuelva. Este reactivo se debe pre- parar cada vez que se necesite. Reactive de Benedict: en un vaso de precipitado de 400 ml disuelve 10 a de citrato de sodio y 5,7 g de carbonato de sodio anhidro en 50 ml de agua caliente. Afiade lentamente y agitando una soluci6n de 1.g de’ sulfato de cobre (CuSO,5H,0) en 10 ml de agua; fila. La solucién debe quedar perfectamente clara. Reactivo de Fehling-este reactivo lo constituye dos soluciones: + La solucién A es de sullato de cobre y se prepara disolviendo 3,5 g de sulfato de cobre pentahidra- tado en 100 ml de agua. ‘= La solucién B es una solucién alcalina de tartrato de sodio y potasio. Se prepara disolviendo 17 a de tartrato de sodio y potasio (KNaC.H.0., 4 HzO) en 20 ml de agua caliente, Se le agrega una solucién de 5 g de NaOH en 20 ml de agua. Se enfria y se diluye con 100 ml de agua destilada. Las soluciones A y B deben estar en recipientes se- parados y solamente se mezclan en el momentc de usarlas.‘a. Toma en un tubo de ensayo bien seco y limpio ‘5ml de reactivo de Tollens, aftade 2 ml de metanal ¥ calienta suavemente. Observa los resultados y ‘scribe la ecuacién completa. Repite la reaccién ‘con etanal y propanona. Compara los resultados. 'b. Toma 3 tubos de 'y coloca en cada uno de clos 6 mi de solucién de Fehling (3 ml de solucién A, sulfato de cobre y 3 ml de solucién B, solucién alcalina de tartrato’de sodio y potasio, ambas ‘soluciones constituyen al mezclarse el reactivo de Afiade al primer tubo 2 ml de metanal, al otro, 2.ml de etanal y 2m de propanona al tercet tubo. ierve fos tubos durante § minutos. Compara los reaiads y esrb la euncén de cada reac ‘Compuesto Fehling y solamente se deben mezclar en el mo- | mento de usarse). Aplicacién HCHO Metanal Se utiliza para conservar tejidos de origen animal; en la pre paracién de las drogas como la urotropina y el formitrol; la industria de plésticos y resinas sintéticas, H,C—CHO Etanal La mayor aplicacién es la obtencién de dcido acético, y pre paracién de acetatas y algunas drogas H,C—CO—CH, i : Se utiliza como disolvente y como base para sintetizar mu Propanoda chos cqupuenosorginicos camo yodsarmo, cerlormo resinasntéticas. wero ‘Alcanor i Lec TP ‘Se emplea como plastifcante y en la manufactura de pelicu x J eee ne las fotogréficas, como antiséptico y antiespasmédico. 1d Antraquinona Se utizan en la industria de colorantes; la hidroquinona 8e utiliza en el revelado fotogréfico. La antraquinana se con Vierte en la aizarina, colorante de color amarillo rojizo.Un éter es simétrico silos dos grupos san idénticos; de lo contrario es asimétrico. Nomenclatura Segiin la IUPAC se pueden nombrar como alcoxide- rivados, utilizando el sufijo oxi unido al nombre de uno de los radicales; el otro radical se considera como grupo sustituyente. cH,-0-cH, O-O Hye — CH—cH,—cH, \ OncH, ‘También se nombran indicando los grupos unidos al ‘oxigeno seguidos por la palabra éter: 2Metoxibutano H,C-0~CH,—CH, O-O — uo-(O) saat Hy ° Propiedades fisicas Los éteres son compuestos con una polaridad muy .debil, son solubles en compuestos argénicos poco po- Tres, su solubilidad en agua disminuye al aumentar ‘el peso molecular debido a la formacion de puentes: de hidrégeno entre el HO y el éter. Son menos den- 50s que el agua. Preparacién Los éteres se pueden preparar: 1 A pare de wn halos eacign Inca ene de Williamsony es la reaccién entre un haluro de alquilo yun aleéxido: REX +Na-O—R’ —> R—O-R'+ NaX Haturo. Aleido Eter 2, Por deshidratacién de alcoholes: se utiliza co- + mo catalizador H,SO, diluido, ylas condiciones de la reaccién deben ser adecuadas: anon Calor Para obtener éter etfico se calienta a 140°C, RO-R + HO Propiedades quimicas Los éteres son bastante inertes y muy estables frente a bases, agentes reductores y oxidants. Los éteres son solubles en H»SO, concentrado ya ‘que se protonan formando una especie iénica soluble en HpSQq: ie ReO-R+ 1,50, ——e Rob-RISO, ‘soluble La degradacién por eidos concentrados (Hl 6 HB) a temperaturas elevadas es una reduccién de los teres; R-O-R'+HK———> RX + ROH er Aide Haluro_ Alcohol El alcohol puede seguir reaccionando y formar otra mol de haluro de alauilo.Propiedades fisicas ‘Son compuestos.potares con puntos de ebullicién 'menotes que los de los alcohols y mas altos que los ‘teres; son solubles en agua Preparacién 1. Los epéxidos se preparan: por oxidacién cata- Iitica del etileno: HyC— CH, cH, = cH, Liha. \ 250 ° Etleno Oni de etiono A partir de halohidrinas: las halohidrinas casi siempre se preparan de alquenos por adicién de ‘agua y halbgeno al doble enlace. La halohidrina en presencia de un hidréxido genera un éter ciclico: webs Ryo ——= dst. x on Hatoidrina or—— LL sone 2 OY Epéido peroxidacién de dobles enlaces carbono- Poiitere se ontis dl doth enlace crecamance ‘ epéiide por medio del scido peroxibenzoico: Propiedades quimicas Los eptnidos suffen con gran faciidad reacciones Ccataizadas por Scidos y pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan més débles que en un éter exdinario y la molécula menos estable, por lo que generalmente ¥e produce la apertura del aillo. 1, Reaccién con acidos. bt . —eHo- + HO __H \ ° Epbido Los epéxidos se protonan por medio de Scidos. asi pueden ser atacados por reactivos nucleofi: licos formando compuestos con dos grupos fun- cionales, en este caso un glicol, 2, Reaccién con un alcohol: se forma una sustan- cia que es éter y alcohol a la vez. 3, Reaccién con bases: el ep6xido puede reaccio nar con un reactive bésicoy fuertemente nucleo. lico como aleéxido, fenéxido, NH. High +N, HL. nner —cri.on 0 ss i Fendxido Epéxido : Crags 2eronietanol —CHOH Reaccién con reactivos de Grignard: se utiliza para preparar alcoholes primarios con dos carbo hos més que el grupo alquilo o arilo del reactivo de Grignard. 9Los éteres se nombran segtin la IUPAC como al- 4. coxiderivados, utilizando el sufijo oxi, Escribe el nom- bre de los siguientes éter HjC—CH,—O—CH,—CH, ne-arre() a cH ae Nc, Hye ch, \ / roc. cd | ae tH, cH, Hyc-0- ch, ou, También se nombran indicando los grupos unidos al ‘oxigeno sequidos por lapalabraéter. Escribelaférmu- la de los siguientes éteres: 5. )\s Metilisopropil-éter. + Etitbutil-éter. «+ Fenil-étil-éter. + Isopentil-enil-éter. Diisopentikéter. ¢Cuéles de los siguientes compuestos son més solu- bles en agua? Escribelos en orden descendente: a H.C—CH,, —_b. H;C—O—CH,CH,, HyC—CH,—CH,—O-CH, cH, d.HyC—0—CH,, Hy;C-CH, OCH, —CH, ||| Analiza cada uno de los métodos de obtencién y _| escribe las ecuaciones completas para obtener: ‘a. Etoxietano a partir de un haluro de alquilo. ’, Fenoxibenceno a partir de un alcohol. €. Oxido de propileno a partir de un halohidrina. d. Oxido de etileno a partir de un alqueno, 124 Nomenclatura, propiedades y preparacién de éteres y epéxidos Completa cada una de las siguientes ecuaciones que| representan las propiedades quimicas de éteres y epéxidos: 8 | HeC—-O=CHjet HBr el a b. Hye—cH. CoH + 10 ‘0 Laboratorio Materiales y reactivos: 1 pipeta, 1 vidrio de reloj, 1 tubo de ensayo mediano, un mechero, materiales de aseo, {6sforos, éter etlico, etanol, H»SO,. Procedimiento: + Toma 3 ml de éter etlico en un vidrio de reloj y observa algunas de sus propiedades fisicas como: estado, color, olor, densidad y volatilidad. * Coloca un poco de éter en a palma dela mano; gqué sientes?, {a qué se debe esa reaccién? * Coloca en un tubo de ensayo mediano 3 ml de eta- nol y cuidadosamente agrégale 3 mide H»SO, ‘concentrado. Calienta suaverente, ¢Qué obser- vas? Escribe la ecuacién para la reaccién.Haluros o halogenuros de alquilo y arilo Clasificacién ‘Seguin la cadena carbonada a la cual estd unido el hhalégeno, se clasifican en: * Haluros de alquilo (R—X), en los cuales se ha reemplazado uno 0 més Stomos de hidrégeno de tun hidrocarburo por halégeno. HyC-CH.Cl_ ——Coroetano Oo eis ats HC =CH-CH,Br '* Haluros de arilo (Ar—X) tienen ef halégeno uni- do directamente al anillo aromético. a Oo Cowart tina pay ‘Segtin al tipo de carbone al cualua unido el hal6geno: 3.Bromo-1propeno » Haluros secundarios: el halégeno esté unido a un ‘carbone secundario, 9 Hye—CHcH,—ce, — Peroutono + Haluros terciarios: el halégeno esté unido a un carbono terciario. cH, t 2Bromo2metl propano I cH —C— cH, Be ‘Segtin el ntimero de halégenos pueden ser: + Monohalogenados: HyC—CH,—CH,Cl ——_1cloropropano + Dihalogenados: WiC GHG CH Be Be + Polihalogenados: (CCL, Tetra de crtono Propiedades de los haluros de alquilo Los haluros con menos de cuatro étomos de C pue- den ser gases 0 liquidos. Todos los haluros de alquilo con 4 6 5 atomos de carbono son liquidos y tienen Puntos de ebullicién mayores que los de los alcanos de igual nimero de carbonos. Elpunto de ebullicién se eleva conel aumento del peso atémico del hal6geno, de modo que el fluoruro hier- ve a temperatura més baja y el yoduro a ia mas ele- vada" Appesar de sus polaridades, los haluros de alquilo son insolubles en agua posiblemente porque no son capa- ces de establecer puentes de hidrégeno; son solubles en solventes orgénicos. Los bromuros y los yoduros de alquilo, policlorode- rivados son més densos que el aqua. Los derivados halogenados y la mayoria de los poliha- logenados son incoloros. El yodoformo: (CHI,) es amarillo, Los haluros de arilo son insolubles en agua y soli bles en solventes orgénicos. 23 dibromobutano Los ismeros para tienen un punto de fusién mucho més alto que los orto o meta. Preparacién de haluros de alquilo hts halogenaci6n de hidrocarburos satura- ‘ “(Nearo) R-H+X) 12. R-X+HX 2. Por adicién de halogenuros de hidrégeno a alquenos 0 alquinos: R-CH=CH-RYHK —e ROHL—cH_RH Halogenuros de alaulo 1 RCH) CR x RCSC-R+2HK >3, Por adicién de halégenos a alquenos y alqui- nos: R-CH= CHR +X; oe R-CHCHR x sae ake: is |. A partir de alcoholes: a. Con trihalogenuro de fésforo: 'b. Con cloruro de tionilo: R—OH + SOCI,—+ RCI + SO, + HCI c. Con haluros de hidrégeno (hidrécidos). A pesar de que estos son Acidos fuertes, se requiere de H,SO, adicional para acelerar la formacion de halogenuro: ROH +HK SO R_X+HO Fe napa Rxd AMOS Re Preparacién de haluros de arilo 1. Por hialogenacién. ArH tke AEE ax tie roe) X:=Ch, Bee 2. Con haluros de hidrégeno (hidracidos). aH tHK ES aK tH 3, Con sales de diazonio. (Cuando una amina aromética primaria disuelta en. tun Acido mineral acuoso y fri, se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio: ArONH, +NaNO,+2HX 2S Ar_NeN:X"+NaX+2H.0_ Sal de diazonio Las sales de diazonio pueden formar haluros de arilo: Ae Arc Ar Br Ad Art x Propiedades quimicas de los haluros de alquilo Su reactividad se debe al enlace C—X, el cual se rompe heteroliticamente por accién de una especie Et Nu", Las principales propiedades quimicas son la reduc- ‘cién con metales, el desplazamiento o sustitucion y laeliminacién. Reacciones de reduccién * Reduccién directa: los haluros se transforman en alcanos por hidrogenacién catalitica’ RX+H, 22 RH +X + Reduccién con metales:los haluros reaccionan con tuna variedad de metales como Mg, Li, Hg, Cd y Zn Los productos formadios reciben el nombre de com- puesios organometdlicos. En estos compuestos se forma un enlace directamente entre el C vel metal. Los compuestos organo metalicos son importantes €en procesos de sintesis porque la parte metalica puede ser susituida por muchos otros grupos: eer ax+2ui SS RFLX ter seca RX +Mg STEP gMg—X 6 react de Grignard Haluro de aluil magneso. Reacciones de sustitucién Los haluros de alquilo pueden sustituir el halogeno por un reactivo nucleoffico. Estos reactivos poseen tn par de electrones no compartidos, yen consecuen- cia buscan un lugar relativamente positivo, o sea bus- can un niicleo con el cual puedan compartirlos. RX + 2 ——+ RZ+X Haro Reactio Grupo salente 4s alguio rucleosico | OH SOR Ejemplos de reactivos nucleoficos: i oy Este tipo de reaccién se denomina sustitucién nu- leoftica. Cuando se halla unido al carbono, el hal geno puede desplazarse fécilmente por una base més fuerte 0 reactivo nucleoffico y sale en forma de i6n halogenuro (o grupo saliente), el cual es débil- mente basico, Losthaluros reaccionan con gran ntimero de reacti- ‘vos nucleofficos, tanto orgénicos como inorgénicos y dan gran variedad de productos importantes.Aplicaciones de algunos derivados halogenados Se prepara a partir de clorobenceno y tricloroacetalde- hido y catalizado por HySOx. Se usa como insecticida. Su principal producto de descomposicién es el D.D-E, ue es un compuesto muy estable y se destruye lenta- mente en los procesos ecolégicos normales. Se cree que existen més de mil millones de libras de: D.DE sobre el ecosistema terrestre. Estos insecticidas. ‘son solubles en las grasas y asi tienden a acomodarse ‘en los tejidos grasos de todos los animales causando: ‘enormes perjuicios, algunos de los cuales son a largo. Otros insecticidas clorados son: aldrin, clordano, diel- ieee EA Da gat oe he lea oe herbicidas, pero el 2,4,5-T tiene efectos teratogénicos {agentes deformantes del feto). ‘Se prepara por cloracién del CS. Se emplea como disol- vente no polar, por esto es un gran disalvente de grasas yy aceites, No és inflamable. 1 TiorotMornetane ted 11 Gear naserseies Los clorofhior metanos mixtos #8 conocen como freo- CCL Dickroiormetane fren 12 nes.y se emplean como gases dispersantes de aerosoles también como refrigerants. COF,: Clorottiddoemetae fren 18 Se prepara por reduccién del CC1,. Es volatil, solu- ble en disolventes orgénicos, no es inflamable. Se puede emplear como disolvente de grasas, resinas y cauchos ‘Se prepara por polimerizacién del tetrafiuoroetileno! CFa= CF. Elteflén es un pléstico quimicamente inerte. Tiene grant resistencia ala oxidaciOn y corrosin. Presenta una gran ‘establidad térmica, se emplea como aislante eléctrico, ‘autoadhesivo, recubrimiento en equipos para procesar almentos y utensilios de cocina. C=C See COR —Chy'n, Reconocimiento de los Los haluros de alilo también dan esta reaccién: haluros 3 ‘Alcohol ‘ Los haluros de alquilo y de arilo son insolubles en R-CH=CHCH;X+AgNOy—— AaX}+RCH= CHCH: H,SO, concentrado y fro. Al tratarlos haluros de al quilo con nitrato de plata en solucién aleohlica for- than un precipitads dealuro de plata. Los haluros de vinilo, arilo, CHCl, CCl, no neac- rextaano, SM pgp ent conan. El orden de reactvdad de los halégenoe etEn al siguiente cuadro encontrarés las ecuaciones principales de sustitucién nucleoffca: Sustraio+ Reactive nucledlo + Producto + Grupo sete No! OH —+ ROH Alcohol RCOOs —> RCOO:R ac, Et RucH, “2 R_cHR ‘Alcano. RX + Hato de alquilo NH, > RH, ‘Amina peimavia Reacciones de eliminacién Al calentar un haluro de 3 0 més Stomos de carbono ‘con una solucién concentrada de KOH en alcohol etfico, elimina HX, y forma un alqueno. Esta reaccién es una deshidrohalogenacién: od KOH, C.H,OH GF ae ~ CHiN CH En la deshidrohalogenacién, el orden de reactividad de halogenuro es 39 > 2° > 1°. En un halégenuro asimétrico la eliminacién puede producir dos alquenos is6meros: oH KOH (CH, H, OF cr —cx, Ec, AOC OW z cH th > CH) CH= C—CH, + CH, CHC = CH, +HBr 2metil2butono 71% 2meibLbutero 2% EL étomo del hidrégeno que se elimina proviene del ‘carbono que tiene el menor numero de 4tomos de hidrégeno. Esta es la regla de Saytzeif; también se puede enunciar: “En una reaccién de eliminacidn, el alqueno que se Jorma en mayor proporcién es aquel que contiene el ‘mayor ntimero de grupos de alquilo unidos a los éto- ‘mos de carbon que tienen el doble enlace”. Propiedades quimicas de los haluros de arilo Los haluros de arilo son poco réactivos comparados con los alquticos. Las principales reacciones son: 1, Formacién del reactivo de Grignard. Un halogenuro de arilo reacciona con Mg metdlico ‘en un disolvente seco para producir el reactivo de Grignard. ae eg ES heigl Have da Geld 2. Sustitucién nucleofilica. Los haluros de arilo se someten con faciidad a la sustituci6n nucleoffica solamente si el anillo aro- ‘mético, ademas del halégeno, contiene grupos que atraigan electrones como: -NO2,—NO,—CNen posiciones ortoy para respecto al halégeno: x OH NOs Ae X42 ———e Ae 24 Reactive nuclstlo Los haluros cicicos tiene reactividad similar a los alquilicos cuando el anillo aromético tiene 3 grupos nitro en las posiciones orto y para con relacién al ‘Acido pico 24 trintrofenol 3, Reacciones de sustituci6n electrofilica. 1lor0.246 trintrobenceno Los halégenos son orientadores orto y para. Al reaccionar los haluros. de arilo con un agente electréfil, es decir deficiente en electrones 0 un in positivo, el halégeno orienta la posicién del nuevo sustituyente: Posicién para iNomenciatura de los haluros MW VARY Propiedades fisicas, quimicas y obtencién f (08 se tienen en re ‘das de la nomenclatura anterior ya que se consideran de ebulicion? como el resultado de Ta sustitucién de étomos de ‘de un hidrocarburo por Stomos de halo. __¢,C--CH, CH, —CHyle,C—CH, CH, CleCH, CHB genos (Cl, Br, 1). 1 | © comes Satomico engin la LUPAC para alive” Lo Ayana rd apt rotons og z Ga Coase eee eae siguientes ecuaciones, indicando los catalizadores del que se derivan, el halégeno (Cl, Br, I) indicando “ 7 Ia cantidad (dir, tetra) y la locaizacion: ee CHs—Cta-Cl | Clorostano Rice at CHCl, 1, LDicloroetano ace CH) —CHBrCH,CH, 2;Bromobutano Eee GHCH,—CHCI—CH = CH, $Clorotpenteno ——¢. Wjc-cH= CH, + Bore Escribe el nombre de cada uno de los siguientes us Escrbe 4. HyC—C= coi + He “Jectc-cHkel «cer, «cH, —ciacH, ecto i SCHC-CH=CH, « Ci,C-cHoI-cH= cH, « oO +a) 0 + Hoe | oO" ‘-! -o™- 2 || Algunos de estos haluros se conocen més con nom: 6 Las propiedades quimicas de un compuesto nos| bbres comunes: CCl, tetracioro metano de carbono; Permiten diferenciarlo de otros. Escribe Ja ecu _| CH; = CHCl, cloroeteno 0 cloruro de vinilo. pe Soares ‘a la reaccién de 1-Clorobu-' ‘Sellama de vnilo porque el hal6geno esta en el carbo- ss ath Kon 9. Hic-cH, we doe ers eco ariece bu 2. HO h. Hic—cH.on CH, =CH—CH, Br:3-Bromopropeno 6 bromurode NOH, f NH i rsh allo, Es allo porque el halégeno esté en un carbono después del que tiene el doble enlace. La real de Saytzlf de un hug asco est blece que: “en una reaccién . CHB®, tribromometano 0 bromoformo; CHI, tr (cists Sa Foran editor etoorcion es yodometano 0 yodoformo, ‘aquel que contiene el mayor niimero de grupos 38 || En los haluros de arlo el haldgeno esté unio dscre- cea RG 0 aoa eto ne em tamente al anil aromsizo ¥ se nombran aniepo oe niendo el nombre de halégeno a otro sustituyente Sash suis resi setela eon uaelertes eerct y al nombre del igunlcseinne ios, Zcudl es el alqueno quesse encuentra en mayor | morc +O) . O* Ox : - & ne fowavcnsmot —» Escribe el nombre 0 la formula de cada uno de los = siguientes haluros: A Hic G CH Ce Ca + Nad + HO Bromobenceno pclorometibenceno 8 neg HCH, + NaBr + HO ‘Acido eelorobenzoico _2-loronaltaleno oo” a 1 o b. Hic-cH, cH, + NooH | > eo ; 00d A He 6 ct NaCI +:0 BWSC-CH,-C= CH, + Nacl+ H,0 cH, 129‘= Para impermeabilizar techos yen la pau smentacion de carreto- « Para la fabricacion de ‘electrodos en la indus: ‘tia clectroquimica, “© CHy se usa en la pro- dduccion de fertiizantes +# Como disolventes. © Para fabricar detergen tes. ‘+ En la formacion de po- lietlenos. Elpolietileno esunplésticoresistente Tiviano y féeilmente ‘maoldeable.Con el po- lietileno se fabrican todos los artfculos de plistico. ‘La mezcla del etino con ‘oxigeno, al ser encen- dda, arde con la lama mas caliente que se conoce. Esta llama se utiiza en el soplete oxi- acotilénico para soldar ¥ cortar metales. + EI etino también s0 utiliza para: = preparar cloruro de vinilo, ol cual se pol ‘meriza para formar ¢! ‘material péstico PVC bbaldosas para pisosais- lantes elécticos.tubos para agua, mangueras \ymaletines. ~ preparar algunas fibras sintéticas de gran ulii- ddad que se consiguen fen el comercio con los nombres de courtele, aecrilan y orn. ‘disohentes. + Anestésico ( er etilico). + En la industria de la eft + Sridan fdcimente ex- puestos al aire formando peroxidos de uso peligro- t halogenuros de alquilo. * Combinadas conaldehidos 'y cetonas se obtienen al- -coholes mas complejos. ++ Es utilizado como solvente '* Enla fabricacion de deter- series ol median un a cohol con éxido de etileno HSH, Estos detergentes actian fen forma similar al jabon. * Por deshidratacion produ- cen alquenos. +*Eletanol tiene lossiguien- {es usos: = En bebkdas alcoholicas. = Liquido pera frenos. ~ Para preparar_olores y sabores artfciales, lacas, resinassintéticas, coloran- tes, tinlas: como disolven- tes v en la producciin de algunos medicamentos. Como esterlizante. Para preservar muestas y alimentos. ~Como liquidos briladores, pinturas y para quitar manchas. = Como sclvnte para los Eitonelseemples CBee Eee coe te de bamnices y pinturas. Algunos usos industriales de ‘ = tanal: ‘Al diitlo en agua se ob- tiene elformol(40%metanal 160 M6 de agua) * Al mezelar el formol con {enol se obtiene un aia’ laado baktit, el formol es también utlizado ara el plateado de espeos. + Eletanal CH,CHO: se usa enla fabricacién de medica: ‘mentos, perfumes, antisept cos colorantes, resins pas: tas, et. + Elbenzaldehido es utlizado | vena fabricacion de # La CyH,0 es una co- ‘ona dllca, may ols utlizada en la fabrica- con de algunos insec- folds yerpesos + La acetona C, sada como dsbente ‘medicamentos.Laace- tona es sumamente toxica, también es uti lizado como base para) preparar yodotormo, Fundamentalmente se |— usan para la obtencion del reactive de Grignard ‘muy importante en la sintesis de alcoholes, ce- tonas, éeidos, etelos compuestos organicos es uno de los compuestos de la aspitina . Teniendo en cuenta los datos incluidos en la tabla: [BsteFes 7) 1. ut nein quimicayespctcamente qué compuesto utlizarfas para: a. Preparar sabores y olores artificales. b. Producir un aislante eléctrico. c. Elaborar detergente. d. Preparar un insecticida @. Producir plstico. f Como combustible. 4g. Producit Scidos carboxilicos. h. Elaborar ceras. i, Preservar alimentos. j. Elaborar fertiizantes. k. Hacer quitaesmatt.Acidos carboxilicos y derivados En donde R representa un radial aromstic o alu El grupo carboxilo se puede abreviar como: COOH ¢ —CO;H Las propiedades comunes de esta compuestos se debe precisamente a ticas del grupo carboxilo. ran familia de caracteris. La acidez de muchos alimentos se debe a la presen: cia de dcidos carboxlicos. Los acidos carboxilicos estén ampliamente difundidos ten productos animales y vegetales, conocidos desde la antigiedad. Los nombres antiguos atin se conser: van para la mayoria de ellos y son un recordatorio del material del cual se obtienen: Acido butirico, de butter = mantequill Nomenclatura de los acidos carboxilicos ‘+ Nombres comunes La mayoria de los 4cidos carboxlicos importantes cconservan nombres antiguos, derivados del material del cual se obtienen: 1 (CH,CH,C-OH ‘Acido propiico ° 1 (CHs(CH,).C—OH ‘cdo valeénico i (CHsCHLCHsC—OH ‘Aide but En dcidos ramificados, se nombran los radicales uni- dos a la estructura principal. Los carbonos se nom- ‘bran mediante letras griegas; el carbono a es el car- bbono siguiente al grupo carboxilo. ° veal -C-C-C-C_On 1 CH,-CH-C_OH, i chy ‘Acido ametpropiénico Acido eemino-butico ° CH, chty- CH-cH, C08 cH, Acido Beneti-vleritnico + Nombre IUPAC de los acidos carboxilicos: Para dar el nombre IUPAC a los écidos carboxflcos, se escoge la cadena més larga y continua que leve el grupo carboxilo; el nombre de esta cadena se le termina en OICO. Antes de nombrar la cadena prin- cipal se nombran los radicales unidos a ella indicando previamente el nimero del carbono. Para enumerar Jos carbonos de la cadena principal se empieza por ‘el grupo carboxilo que seré el carbono 1. ° 1 CH,CH,CH,-C-OH Butancico g n-d_on Metro ° ci-Lon Banc 9 CH,CH,—CH,— on' —OHTerminacién carboxilico: cuando el grupo dcido se encuentra en una cadena lateral se puede emplear la terminacién carboxlico que designa al grupo —COOH. En este caso, el C del —COOH no se incluye en el nombre principal: HCOOH CH,COOH CH;CH,COOH (CH,(CH2),COOH CH,(CH,);COOH (CH, (CH,),COOH (CH, (CH2),COOH (CH,(CH,),COOH (CH,(CH2),,COOH, CH,(CH,),,COOH (CH,(CH2),«COOH (CH, (CH,) «COOH HOOC—COOH CH, — COH—CH, | I I ae OH OH OH (CHsCH—C—OH OH Los dcidos carboxilicos no saturados importantes llevan dobles enlaces que se localizan empleando el simbolo A (delta), precedido de un niimero que in: (COOH—CH,—CH—CH,-COoH, 1 CooH Acido 1, 2, 3-propantricarboxfico dica cuantos carbonos lleva la cadena. Ej: El simbolo 18: 49 indica que el écido tiene 18 carbo: nos y que lleva un doble enlace después del carbono9. ‘Acido olfico CH,(CH,);CH=CHICH,),—COOH 18:39 Acido lincléico CHy(CH,) CH= CH—cH,CH =CH(CH,),COOH 18.4 9,2 ‘Acido linoénico CH,CH,-CH = CCH, — CH = CHCH,CH = CH (CH,),COOH 1:49, 12,15 Propiedades fisicas de los § acidos carboxilicos Los acidos carboxilicos de bajo peso mo- lecular son liquidos y los de mas alto, pe- ‘so son sélidos. Los cidos carboxilicos presentan puntos de ebuli- cién anormalmente elevados debido a los puentes de hidrégeno que se establecen en sus moléculas, al unto que no existen moléculas libres. Los primeros miembros son solubles en el agua y a ‘medida que aumenta el niimero de carbonos dismi- nuye la solubilidad. Esto se debe a queen los dcidos de pequefia molécula, la influencia del grupo carboxilo {que es polar, es grande sobre el resto de la cadena. En cambio en dcidos de elevado nimero de carbono predominan las caracteristicas de la cadena como hidrocarburos sobre el pequefio grupo carboxilo: qsTALLER Los dcidos carboxilicos y su comportamiento quimico Preparacién de los acidos a ree de sales m ‘arboxilic {carbonsicos son capaces de ceder eeeoe a Gere recone /hidrégeno que cede es aquel que va en el grupo Los écidos carboxflicos se pueden preparar en ol eee ene ns at a laboratorio a partir de la oxidacién enérgica de los q alcoholes primarios, o de la oxidacién de un aldehido. reton+i0 Se Reno” + Ht Tee carboato Ibn hon ‘Aunque débiles los fcidos cerboxficos reaccionan| * Oxidacién de alcoholes. primarios mediante ‘con los hidréxidos para producir sales: ° ° chid_on+ Note cdo + Ho ‘Ae nehti + creat one 6" + ~“sGe07 ‘eens + Haette | ° Bear" nom ée porasio Las sales se nombran cambiando la terminacién| ico del 4cido por la terminacién ato: + Formiatos: sales del scido férmico, + Acetatos: sales del écido acético. + Butiratos: sales del écido butirico. + Benzoatos: sales, del 4cido benzoico, + Lactatos: sales del écido léctico. » Prepara el metanoato de potasio, el propanoato -de cakio, el benzoato de potasio y el pentanoato ‘de todo. Los jabones: son sales de seidos carboxiicos Elabora las reacciones de obtencién del dcido buta- de cadena ae A continuacién se representan. néico a partir del alcohol correspondiente y del écido : hexanoico aparirde un aldehido. Le ee i j Comportamiento quimico CH (CHdaE-O'Ne? HICH e—O'K* de los acidos carboxilicos Extent de oo Puintato de potsio ‘Tres son las reacciones quimicas més importantes de los écidos carboxficos: la formacidn de sales, la for- ‘Construye la férmula del patmitato de calcio y det ‘macién de ésteres y la formacién de amidas. leato de sodio. 134. Formacién de ésteres ‘Cuando un écido carboxilco reacciona con un al- cohol 0 un fenol se produce un éster y se libera ‘una molécula de agua. Esta es una reaccién muy Romi enamine eo eat Ber eet ‘Acido butiico Aeshol'efico oes ee ae ee, hee ce aap Los ésteres se nombran de una forma anloga a las sales de los Acidos carboxilcos: se inicia con ‘el nombre del écido terminado en ato seguido de! ‘grupo alqutlico de alcohol terminado en ilo. Los ésteres se encuentran en la naturaleza como srasas y aceites, y en el aroma de flores y frutas. Construye las f6rmulas del etanoato de butilo y del hexanoato de propilo. c. Formacién de amidas A temperaturas elevadas, los cidos carboxficos se combinan con el amoniaco o las aminas para producir amides. En el proceso se elimina una mo- Jécula de agua: A confinuacién se dan algunos ejemplos: # ° d N d a. crt-tLont+ 4-H ——~ cra, + HoH ‘Acido acético Ameniaco 5 Acetamide o Etanarida Nemetibenzamida © ch us (CH,—CH,—C-N—CH,—CH,+ HOH [Nmeti-ethpropionamida Nett propane Las amidas importantes son la urea y las poliami- das. La urea es el producto de degradacion y se_ elimina en la orina. Fue el primer producto orgé- nico sintetizado por el hombre. Las poliamidas se estudian en el capitulo de proteinas, ya que el enlace peptidico es amidico. labora las reacciones de obtencisn de los siquien-| es compuestos: octilamida; N-butil-benzamida;| NemetiLoctil_propanamida. ~ 3 Construye las {Srmulas de los siguientes cidos: ‘cido butanoico ‘cido propanodioico ‘cido metanoico cido a-metilbutirico ‘cido B-aminopentanoico Scido-4-hidroxioctanoico 4cido etanoico ‘Scido hexanodioico ‘cdo ftalico 4cido-a-hidroxipropiénico 4, Establece el nombre de los siguientes compuestos: vege rpsange a, HOOC—(CH;);—COOH. b. CH;{CH;),—COOH. ¢. CH;—CH,—C=C-COOH. El grupo funcional de los 4cidos es el COOH. ¢Por| qué razén los dcidos son siempre una funcion pr maria? 6 Explica la razén por la cual los écidos son electrol tos débiles. 7 Escribe una ecuacién que ilustre la esterificaci6n. 138Amoniaco Sustituimos los hidrégenos del amonfaco por grupos Ry se forman las aminas. Clasificaci6n RAH H Amoniaco Amina primaria Amina secundaria RNR 4 oo ‘Amina terciaria Metilamina (primatia) Dimetilamina (secundaria) CH——CH Nomenclatura + En las aminas sencilas se nombran los radicales tunidos al nitrégeno y se termina el nombre con el sufjo amina, CHANH: cH,-NH—CH, metilamina dimetilamina bias cH,-N-cH, CyH,-NH— cH, ‘trimetilamina metiletilamina Cnc, Gath metilditilamina dimetit-n-propilamina++ En las aminas més complejas se prefiere considerar al grupo —NHz, como un substituyente amino. CH, L exicailet-cr Wt : ania ee 2-meti-1amino-butano (Amino bencen0)” (Coro amino benceno) HCH, a * Hy CHG cH cH, 2, 4-dimetil-1-amino-pentano Nanetieciion ‘2metilanilina (Nametil amino benceno) ., 2metlantina H,N—CH,CH,CH,—OH NHC:Hs ‘3.amino-1-propanol + Las aminas arométicas se consideran derivades de la arilina, Se emplea una N mayiscula para indi. an car que un grupo alqulico esté unido al nitrégeno yno al anillo aromético. Nee eae (N-etil-3-metil amino benceno) John Dalton (1766 - 1844)138 Las aminas y sus propiedades Construye un ejemplo de amina primaria, secunda- tia y terciaria. Escribe el nombre de cada compuesto. Elabora la férmula de las siguientes aminas: 2. Tripropilamina. b. Dibutil-eti-amina, «. Pentilhexitamina, . Octilamina. . Dieti-butilamina. Meti-etil-amina, Propil-dimeti-amina Butilamina Dipentilamina. Anilina N-propil-amino-benceno, |. Metaflior-amino.benceno, _m.pBromo-amino-benceno, 1n, Ortoyodo-amino-benceno. ©. 2butitaniina. (Clasifica las anteriores aminas segin sean primarias, ssecundarias, terciarias; sencillas 0 arométicas. Propiedades fisicas de las aminas. ‘Como sucede con otros compuestos orgénicos, las ‘aminas de bajo peso molecular son gases a tempera- tura ambiente, Las més pesadas y complejas son Ii auiidos o sblidos. Las aminas presentan puntos de ebullicién elevados debido 2 que las moléculas forman puentes de hidrgeno. Las aminas que tienen menos de seis carbonos son solubles en agua porque forman puentes de hidrogeno on ella, Aminas de més de 6 carbonos son insolu- bles en agua y sélo se disuelven en solventes orgi- Justifica el estado de las aminas y su solubilidad, Preparacién de aminas. ‘+ Elmétodo de laboratorio més comin para preparar ‘aminas, consiste en tratarlos haluros de alquilocon ‘amoniaco en presencia de una base: ROX+HONGH HNO * RANE, + NC+HLO A aluro de alquilo + Amoniaco —= Amina CHiyCHsCl + NH, + NOOH —-CH,CH.NH, + NaCl 4 Clersode Ameniaco Etna 10) etilo. ‘Mediante este método, a partir de una amina prima! tia se puede obtener una secundaria y de esta titimal sse puede preparar una amina terciaria ‘Otro método consiste en la reduccién de los nitro) 8, CH,CH,CH.NO; +Sn-+2HCI—» CH,CH,CH:NHy# Initropropano npropilamina ©) + S04 2H ) Nitrobenceno Elabora un cuadro resumen sobre los métodos de ‘obtencién de las aminas, 6 Comportamiento quimico de las aminas: Las aminas se caracterizan por su comportamiento ome bees debio a a capacidad de aceptar pote nes (H*), El étomo de nitrégeno en el amonfaco y en las aminas| lleva un par de electrones desapareados. Estos se pueden emplear para aceptar un atomo de H (protén) xy formar un enlace covalente coordinado, originando| tun ién de nitrégeno cuaternario cargado positive- mente, = i Ejemplos: HAH > fn a. CH\Br-+NHj+NaQH =» CH,NH, + NoBr-+H.0 HOS Prolog, Bromuro Amoniaco Metilamina de metilo Amontaco_ én amonioH i N- # Amina primaria, Ién alquilamonio El amoniaco y las aminas disueltas en agua producen el i6n nitrégeno cuaternario y ademés, el ién OH Este i6n es el que vuelve azul el tornasol rojo, dando la reaccién tipica de las bases. BMH HOH = +O” A Las fuentes de protones son los dcidos, de esta ma- nnera cuando una amina reacciona con un écido forma sales de amonio cuaternario, (CH;—NH; + HCI ==> CH3NHs* c- Metilamina Cloruro de metikamonio CCHCH, Ni, + H,80, SCH, —CH, NH HSO; Etilamina Sulfato 4cido de etil-amonio CN He cH or cH chs Dimetilamina __Cloruro de dimetiamonio ° i CH) -NH, + CH,—C_OH ==> CH,NH, otc, ‘ Acetato de Mefilamina Acido acético eee Portamiento de las aminas ante los Gcidos. Empleando paillos y esferitas de plastilina: blancas para hidrégeno, azules para nitrégeno y marron para el carbono, construye modelos moleculares de las ‘siguientes aminas: anilina, dietilamina, propiletilami- na, o cualquier otra Prepara tres ejemplos distintos que ilustren el com- 8 Nombralas siguientes estructuras: Colt, (CHsCHNH, (Co) :NH - See 9 Realiza las estructuras de las siguientes aminas. Indi 10 Indica con ecuaciones la forma de preparar cada una de las siguientes aminas, partiendo del haluro de alquilo adecuado: pentilamina; butilamina; octil amina, 11 Indica con ecuaciones la forma de preparar las ami. nas corresponcientes al punto anterior, pero par} tiendo de un nitro compuesto. 12 Completa las siguientes reacciones y nombra los pro- ductos que intervienen en ellas: a. CyHsBr +NH3 + KOH — ? b. CsHnNO, + Sn+ HCl — ? cc. CsH;Cl + NHy + KOH —> ? Las anfetaminas son aminas que tienen un gran efec- to sobre el sistema neurocentral. Algunas se emplean | para quitar el suefio, otras para tratar la obesidad| y otras para tratar la disquinecia infantil. Investiga| las estructuras de algunas de ellas e identifica en cada| una la funcién amina indicando su clasificacién segxin| sea primaria, secundaria o terciaria. 13 139Compuestos que dafian el organismo Nicotina Afecta directamente a los pulmones y el coraz6n, son muy frecuentes los casos de cncer en. fumadores. Causa severos dafios en la capacidad fisica. Crea un habito dificil de terminar. Alcohol cHcHOH Etanol 2% - 6% en cervezas. 10 % en vinos. Crea una adiccién progresiva y mortal sino se deja de depender de esta sustancia. El alcohol que consume un individuo es absorbido rapidamente por el torrente sanguineo, afecta el cerebro, destruye neuronas (células que no se pueden volver a recuperar). Cuando se ingieren bebidas alcohdlicas se originan una serie de efectos sicolégicos bastante notorios; ‘segin la cantidad que se ha consumido se pierde el control del cuerpo, no se coordinan las ideas, se presentan convulsiones, etc El uso excesivo del alcohol afecta la capacidad de razonamiento, reduce la capacidad para emitir juicios entices y destruye la capacidad para valorarse a si mismo. Marihuana Al fumarla. penetra répidamente en el torrente sanguineo y acta en el sistema nervioso y en el Las principales reacciones a la droga son el aumento en el pulso, el enrojecimiento de'los ojos, la reduccién de la temperatura corporal y aumento del apetito. Laaccion de la marihuana en un indivickiole impide coordinar movimientos, le causa un extremo de ‘excitacién y otro de gran depresién; sufre deformacién en el sentido de la distancia, del tiempo, del color, se altera su auditiva.. ‘Bajo los efectos de la marihuana no se puede pensar con claridad. La marihuana crea dependencia.Las anfetaminas producen inicialmente una sensacién de bienestar y agilidad; en dosis excesivas ‘causan initabilidad y tensién, aumento del pulso, elevacién de la presiGn arterial, respiracion acelerada, dolor de cabeza, diarrea y aumento en la transpiracién. ‘Cuando se inyectan estos compuestos en las venas, se puede causar hepatitis y trastomos de la ‘Personalidad de larga duracién, © eausar la muerte. acion delos msculos certaco respirators yblaniapresin area 1, lenguaje atropellado, paso vacilante y para, (Heroina, morfina, cocaina) Lapersona que se hace adicta a un narchtico desea repetidas y mayores dosis porque su cuerpo crea na cena dependencia in droga, Alretirar fh droga hay enfermedad fisica que se manifiesta por sudor, temblores, womitos y dolores skelomaneles lena. embién hay dependencaticoligien porque el ito la usa como medio para escapar ala read Shean peru ;producen depresién, sed, hambre, deseo sexual y sensactén de dolor. Es un alucinogeno que afecta la mente, produciondo deformaciones en los sentidos de la vista, el ito, lato y lado, Las resets cs a ete drogn son: mument enol pult, I presion arterial y a temperatura, respiracién irregular, temblores en las extremidades, dilatacién de las pupilas, escaloftios, nduseas vfalta de apetito. cis ae Paar crew eceniaae © keacn'3¢ hope’ Suciad: Se pusde elite eilermecates Scanoanan* La destilacién destructiva del carbén: Proceso que se da al calentar el carbén a una temperatura entre 5000°C y 10000°C en ausencia de aire.los productos del carbon ————_ Combustible ~ [ Proceso BoschDeterminacién del C, H, O y N en los compuestos orgdnicos Los compuestos orgénicos estén constituidos por el elemento carbono y otros como H, O, N. ‘Observa en tu tabla periédica la post ‘elemento y escribe los siguientes datos: ‘+ ¢Cusintos electrones de valencia posee? {Cudl es el ‘ndimero at6mico? ¢Cudl es la masa atémica? ZA qué ‘grupo pertenece? {Cul es la notacion espectral? n de cada Los siguientes compuestos contienen carbono, pero no son considerados orgénicos: CO; _Diéxido de carbono. CO Monéxido de carbono. CS; __Bisulfuro de carbono. H,©O, Acido carbénico. HCN Acido cianhidrico. HCNO Acido cis HCNS Acido tiocisnico. Las sales que se forman de estos écidos tampoco son ‘orginicas y se forman sustituyendo el H del acido por un metal. Escribe las f6rmulas y el nombre de 3 ‘sales que se formen a partir de cada Acido. Elexperimento de Wohler y el de Herman Kobbe que. ‘btuvo écido acético (CH, COOH) a partir del zinc y de dcido cloroacético fueron la causa de la caida de la teoria vitalsta. ¢Qué aspectos fueron demostrados por estos cientificos en contra de la teoria vitalsta? @Fueron importantes las investigaciones de estos Cientficos para el desarrollo de la quimica orgénica? Los compuestos del carbono forman mas de la mitad de todos los compuestos quimicos conocidos. {C6 ‘mo es posible que haya tantos compuestos que can- tengan carbono? Escribe las diferencias principales del NaC| (Cloruro de sodio) y H}C—CO—CH,, Los compuestos orgénicos estén constituidos por: + Elementos basicos: Se encuentran en todos los compuestos orgénicos: C, H. ‘+ Elementos ocasionales: Se encuentran en algu- rnos compuestos orgénicos: O, N, $ y los halégenos. + Elementos trazas: Se presentan en muy pocos ‘compuestos orgénicos: B, Si, Na, K, Fe, Co, Ni, Al, Cu, Ha, Pb, Zn, Mo, Ca, Ba, y Ma, El anilisis elemental orgénico esté dedi- cado al reconocimiento o determinacién de los elementos bésicos y ocasionales en los compuestos orgénicos. El andlisis puede ser: ‘. Cualitativo, si determina la clase de elementos que forman’ un compuesto. En los compuestos| orgénicos también indica el grupo 0 grupos fur cionales presentes. 'b, Cuantitativos, si determina la proporciénen| de cada elemento en una cantidad fia de puesto. Si la proporcién es a cien partes de sus fancia, se tiene la composicion centesi Con la composicién centesimal se determina lar. mula empirica de un compuesto y conociendo el peso molecular se averigua la formula molecular. Establece la diferencia entre andlisis cualitativo y cuantitativo. Qbserva como se realiza el andlisis cualitativo del C,Hyo. ‘Cuando un compuesto orgénico se calienta en Cul ‘6xido ciiprico en polvo como catalizador, el ox{ger proveniente del CuO oxida el C a COs. Si ésie hace burbujear en H;O de cal ftrada la enturbia por formarse carbonato de calcio. A. Muestra orgénica (C,H, 0, N) +Cu0+ calor —- COn(g) + Cul) B. CO,(q) + Ca(OH), (aq) —> CaCOs(s) + H,0 (0) E1H también se oxida transforméndose en H,O. H,O se puede reconocer con sulfato de cobre ( anhidro, el cual en su contacto se vuelve azul. Muestra orgénica + CuO + calor —» H,O + Cu La presencia de vapor de HzO significa que en la muestra existe el oxigeno, y si ademés existe nitro ‘geno, se producen Gxidos de nitrégeno como NO, N,O'y NOs. Grafica estos procedimientos. 8 Reconozcamos el C, H y O de un com: puesto organico en el laboratorio. * 2 tubos de ensayo medianos. * Tapén de caucho provisto de tubo de desprendi- miento doblado, ‘+ Mechero, ‘Oxido de cobre A. + HO de cal fitrada. * Sulfato de cobre (I) anhidro.8, Coloca un poco de azicar en un tubo de ensayo 1c0 y agrégale el doble de CuO pulverizado. Mez- ‘la perfectamente las dos sustancias y tapa el tubo ‘con el tapén de caucho provisto del tubo de des- prendimiento doblado. Introduce el extremo libre del tubo: de desprendimiento en otro tubo de en- ‘ayo que contenga agua de cal fitrada, calienta el tubo de ensayo que contiene la mezcla de azticar y Cu0, Qué le ocurre al agua de cal? >. El carbono del aziicar reacciona con el CuO. Es- cribe la reaccién quimica. ¢Cudl de estos produc- {0s es el responsable del cambio en el agua de cal? : En la parte menos caliente del tubo aparecen go- tas de un liquido transparente; adiciénalas al sul- fato. de cobre (Il) anhidro. RX +HAX a cat +c BE cyrucr+ Het a Lug RUH+HNO, “ RANO; +H,0; en donde a HNO, ==HO-NO, Luz CH, +H HNO, —F CH,—NO, +H, 4 Mecanismos de reaccién E] mecanismo de este tipo de reacciones sigue varias cetapas: « Etapa de iniciacién: es la reacci6n o conjunto de clas en las cuales se producen los primeros radi- cales libres por la acci6n de la luz 0 el calor: serrata thee xx X 4x a «+ Etapa de propagacién: los radicales libres por ser ‘muy reactivos tienden a formar otros enlaces cho: cando con algin tomo o moiécula. Esta etapa consta de dos pasos: Elradical libre (X") ataca al sustrato (RH) para formar un radical libre orgdnico (R*) que sea més estable y se produzca en mayor cantidad. RIH+X’ > RU+HEX, EI radical libre orgénico ataca al reactivo inicial para dar como resultado el producto de la reac cién y otro radical iniciador X". REX —e RIXHX™ E\ consumo de una particula va acompafiado nuevamente por la formacién de otra y ast se repite sucesivamente por lo que la propaga ‘cin es una reaccién en cadena, y continuaria al ‘menos tedricamente, en forma indefinida. Etapa de terminacién: constituida por procesos que conducen a la desaparicién neta de los radica- les libres, los cuales al combinarse entre sf y apa- recer los electrones, interrumpen la reaccién: X4X + Xe R+X > RX R'+R’ — ROR (eubproducto) Estas reacciones se repiten més de cinco mil veces: y se llevan a cabo en segundos. Reacciones de sustitucién polar Dependiendo de! tipo sustituyente estas reacciones pueden ser: + De sustitucién nucleofilica: cuando el grupo que ‘ataca al sustrato es un nucleofilo (Nu). Estas reac- clones son caracteristicas de haluros de alquilo (R:X), alcoholes (R? OH), eteres, écidos carboxi- licos y'sus derivacos. Ej: CHjOH+HCl —* CH,CI+H,0 + De sustitucién electrofilica: cuando el grupo que ataca el sustrato es un electréfilo (E*). Estas reacciones ocurren con mayor frecuencia en Jos compuestos aromticos, en donde un hidrégeno del anillo aromatico es reemplazado por un electré- filo: Catazador CHa. +CH,C.——+ +HCl+ Clasiica las siguientes sustancias como reactvos 7 rnucleofiicos 0 electrofiicos: 4c" Cafe NAY 8 HCr ANH, a He 9 " HO: #0" 10 '* Define un radical libre: qué condicién bdsica debe ‘cumplir para ser considerado como tal? ‘+ Explica cémo se produce una rupture: homolitica yuna heterolitica, Aclara con ejemplos. +» Escribe la férmula para las especies que resultan de una ruptura homolitica y de una heterolitica del ‘enlace carbono - carbono del etano. ‘Clasifica dichas especies. + Identifica en los siguientes compuestos estruc- tras tales como: iones, carbonio, carbaniones, radicales libres y carbenos: HC—CHe H.C H4—C—CH, CH MO.ce HCE? Hye-cH, Gt, HCC” HC” 4,C—CH, GH" wyoncr Hc? HsC=CH,—CH,! CAHCHCH, = C,H.CCH, Seen '* Escribe la {6rmula para el intermedio carbonado ‘que falta en la interrogacién; identiicalo y explica lipo de ruptura que ba llevado a cabo: ‘Eemnplo resuelto: HCH: 6 Hck > INNS 2CH Rupture homotica cal tive eHCHe- CH kg? Me icc Hen! e+? Otras clases de reacciones Esctibe un ejemplo de un reaccin de sustitucin no polar y explica su mecanismo. scribe un ejemplo de reaccién de sustitucion polar y-explica su mecanismo, Anota las diferencias entre una reaccién de sustitu: cién mucleofiica y una reaccién de sustitucién elec- troflica. Ademas de las ya mencionadas, otras clases de reac- ‘cones importantes son: Reacciones de adicién ‘Se combinan dos moléculas para dar co- ‘mo producto una molécula sencilla ee > Hic-cHBe Bromuro de eto Beombirco Esta clase de reaccion es caracteristica de molécu- las que tienen enlace doble, triple yanillos de tamaito, De adicién polar ‘Se caracterizan por su formacién de iones como productos intermedios. La especie E* —Nuse adiciona al sustrato de acuer- do con la naturaleza de sus cargas. Puede ser: * Adici6n electrofilica: cuando el electréflo se une al carbono menos ramificado del doble enlace; ‘as se obtiene el in carbonio mas ramificado que es més estable: a RH at sew eee Toanterior constituyelallamada Regla de Markownikoff. Las principales especies E* Nu que atacan a estos ‘sustratos son: %:/CCly, HX, HzO/H" , X2/H2O. Estas reacciones son caracteristicas de alquenos, cicloalquenos y alquinos, + Adicion nucleofilica; cuando el nucledfilose une al carbone donde se lleva a cabo la reaccién:Las principales especies E’—Nu™ que atacan a es- / tos sustratos son: H,O, HX, R-OH, HCN, R— NH, RMaX. Estas reacciones son caracteristicas de aldehidos y cetonas. Generalmente van acompafiadas de sus- titucién nucleofilica o una eliminacién para llegar. al producto final. De adicién no polar_ Son caracteristicas de compuestos con enlaces dobles entre étomos de carbono. i, El mecanismo de la reacciin se leva a cabo por radicals libres y son principalmente hidrohalogena- clones en presencia de perdxidos: oe t | wees” ene BE Hyc-c—c-H } Ny BuO T co Eat tio de adicion se le conoce como anti Markow Lee y dedluce en qué consiste la regia de Markouni kkou y cudles son sus aplicaciones, 11 | Dos stomos 0 grupos de 4tomos se elimi- nan de una molécula produciendo otro ||| enlace entre ellos 0 formando compues- 1 tos ciclicos. | Hay varios tipos de eiminacién aunque los més im- | portantes son Eliminacién 1: 2 || Se eliminan dos 4tomos 0 grupos de 4tomos de una ‘molécula, que estén adyacentes para formar un doble ‘enlace entre los dos carbonos. Es caracteristica de haluros y alcoholes: HH hb noel Wome si uk Ee eee remover HX se requiere una base fuerte etanol. [eabrestisen tomes i 44 103 El alqueno que se forma es el més sustituide posible | ||y la reaccién requiere de calor. f | Eliminacién beta (8): || Cuando se lleva a cabo en Stomos separados la el- [nals foman ec. Es carectercn de y para, KOH en deshidratnie og’ 4 settee omc 4 HO 150 L I : Te ee| tilt Bons Toi Pia eee eat | Elabora ejemplos de cada una de las reacciones de | ‘elrminacién. | | | | |l2 Reacciones de tomos en la molécula, como en el caso | de la conversin de un compuesto en | isomer, om HiC—Cih—CH,—CH, Catseadoes HxC-¢-CH, Butano i 2-metil propano ‘Construye un ejemplo de reaccién de reordenamien- to. | 13 Re \Reacciones en las cuales el sustrato gana oxige! \no 0 pierde hidrégeno. 4 ; woo -b- oF cate ec 4 4 L-propanol Propanal ‘Los agentes oxidantes que se utilizan en estas reac: clones son: KMnO./OH , KsCreO7/H”, CrzOs/ H’ , 05, O2/V20s, Cu/calor. Reduccién: is Blo Reacciones en las cuales el sustrato gana hi [geno 0 pierde oxigeno. HsC—C=C—CH, +H, Catairadores HyjC—CH=CH—CH, Los agentes reductores que se utiizan en estas reac: ciones son: )14 TALLER Pd inactivo /H+, NaBH,/ H+ 2, Moderados: Pt / H+, Sn/Hs, LiAIH,/Hs, Zn/ Hy, Ni/H+, Ba. 3. Fuertes: Ha, Zn/H Las funciones que generalmente presentan reaciones de reduccién son: alquenos, alquinos, nitrilos, &cidos carboxilicos y sus derivados, aldehidos, cetonas, alcoholes. Explica en qué consiste la oxidacién y la reduecién; daclara tu respuesta con ejemplos, Reacciones acido-base Segiin Bronsted-Lowry, un acido es la sustancia que ‘cede un protén o hidrogenién —(H") y base la sus- tancia que lo acepta. De esta manera se forma el cation de la base y el anién del 4cido cuya unién forma, una sal: HA+B —= HB’ + Aq La fuerza de un cido depende de su tendencia a entregar un protén y de una base de su tendencia a aceptarlo. Para que una sustancia sea Scida debe contener hhidrégeno. El grado de acidez depende de la clase de ‘tomo unido al hidrégeno y de la capacidad para acomodar el par electrénico que el ién hidrégeno saliente deja atrés. Esta capacidad depende de la electronegatividad del tomo. La acidez aumenta con el aumento de la electronegatividad. En los compuestos orgénicos tienen una acidez apre- Ciable aquellos que contienen grupos OH, NH y como alquinos terminales, alcoholes, fenoles, mer: captanos, acidos carboxlicos y sulfiricos: R-C=CH+AgCN —.R—CEC™-Act + HCN 2R-OH+2Na = 2RO-Net + Hy RSH+NaOH + R-S"Na*+ HO R—C—OH+NaHCO, —~ FEC SORE ROE + HO. 5 i R—SO;H +NaQH = —» —R—SO3Na* +H,0 Acido fuerte Es un dcido que sufre ionizacién total en agua: HCI, HNOs, HpSO,, HI. Acido débil ‘Sélo estSionizado parcialmente en agua: CH;COOH. ‘Muchos compuestos orgénicos que contienen oxige- no pueden actuar como bases y aceptar protones: como el etanol y el eter etflico. Re CHM GH+HSO. —> GQ +HSO- Bian Etanol protonado (ién oxonio) a CiHi—O-CsH, HCL = CeH,—O-CyH, + Cr Eter etlico Eter etflico protonado (ién oxonio) Las aminas son bases débiles: He HjC—CH,—NH,+H,0" —~ HyC—CH,—Ni + H,0 “ae ee Efilami i Escribe las reacciones de ionizacién del dcido sulfi- rico v del dcido etandico 0 vinagre. Consulta sus porcentajes de ionizacién y andtalos. 15 Reacciones de polimerizacién Algunos compuestos orginicos se caracterizan por- ‘que pueden formar polimeros. Un polimero es una molécula de gran ta- mafio, formada por la combinacién de unidades quimicas mas pequefias. Los polimeros pueden estar constituidos por unida- des pequefias iguales o diferentes. Hay polimeros: biolégicos como las proteinas, lacelulosa yelalmidén. Polimeros sintéticos como el dacrén, el nylon, el te- fbn, y el poliestireno, que son de gran importancia comercial. 30H GH —o.C—CH_CH,—CH_CH, Ch 1 cH Oh Gy OH Propeno Polipropeno (polimero) Consulta sobre la importancia de la polimerizacién. Clasifica las siguientes reacciones de acuerdo con lo visto en la parte te6rica. Algunas sirven para varias clasificaciones: ae) 16 ~ 151] &. GHOH + HCL —> CyH.CI+H,0 b. CH=CH, + Bre > HyBrC—CH:Be , HyC—CH,—CH,—CH,—CH,—> (CH), —C 4. H,C=CH,—KMBQVOH', HoH,C—CH,OH (©. CHy—CH,—C=N+H, > HyC—CH,—CH,—NHe a f, HyC-HC-CH+2KOH—* = 2KcI+ 24,0 i CHLOF aa ae @ Hose H+e, SO een ba bh. Hyc—cH—c=cH + Kino, OF 14,c_cH-cOOH C0, + Mi, i Hacc Sit-SOWH + NooH > BSOr_ Net i. HyC—CH,—SH+NsOH —> HyC—CH,—S"Na'+ H,0 He k. H}C-CH, NH + H10:" + HyC—CH, NH, +H,0. ‘Kekulé von Stradonitz August (1829 - 1896) ‘A principios del siglo XIX, tanto la quimica inorgsica nicos, el alcohol effi la urea fueron Siielzados a parr de materiales nero nicoe, se comena6 a modifcar est dea Kekulé, quimico aleman desempefié un pa- ‘el decison el estudio de a uimiea or Sinica Sos aportes ala quimica se velacto- ‘han con la estructura o arquitectura mole- Calar de ls compuesios ogsnicos En 1861, cité la existencia de diecinueve formulas para el Sido acétco y demoted bb tetravalenel del carbono. Un tomo se ‘combina con cuatro somos de un elemen to monovalente como el hiirgeno en el ‘etano; 0 con dos tomos de un elemento bivalente, como el oxigeno en el anhidrido carbonico Le sigieen mportencineldeseu- trimiento dela frmua de! alo de bence 1 anor = nrcoic mc coon i ae Sue 17 Todas las reacciones anteriores se pueden agrupar| ‘en: reacciones polares y apolares. Las reacciones polares son las que forman iones como productos intermedios y las reacciones apolares forman radi- ‘ales libres. Clasifcalas. 18 La trayectoria que siguen los reactivos cuando se transforman en productos se llama mecanismo de reacciGn. Hay reaceiones en las que ocurren varios pasos, es decir que necesitan de reacciones interme: dias para que se leven a cabo. ‘La halogenacién de un akcano es un ejemplo de reac: cién de sustitucién no polar, en la cual se forman| radicales libres. Ho+o, HOY ccs Het ‘* Explica etapa por etapa el mecanismo de esta rreaccién, segtin lo visto anteriormente. 152Calculos a partir de las formulas de los compuestos orgénicos Las férmulas de los compuestos orgénicos. La férmula molecular para un gompuesto es la expresin simbélica que represen- tael nimero de dtomos que lo forman y las proporciones relativas. El propano esta formado por tres étomos de carbono ocho de idrégeno. Una formula para representar: Toes: CyHy. Férmula empirica Es la formula mAs sencilla de un com- puesto, da la proporcién del menor ni- ‘mero entero de Stomos que lo forman y su relacién numérica mutua. El etano contiene 4tomos de carbono y de hidrégeno en relacién 1 a 3; la f6rmula empirica es CH. éCudl es la f6rmula empirica de la glucosa si su f6r- ‘mula molecular es C.FixO«? La f6rmula empfrica de un compuesto se puede deter: minar por la relacién de masa a partir del porcentaje de composicién hallado por métodos experimentales. ‘+ Hallemos la composici6n centesimal a partir de una formula: El etanol es un alcohol de férmula molecular C,H,OH. Para hallar su composicién centesimal debemos buscar en la tabla petiédica las masas atémicas de los elementos que lo forman y aver ‘guar la masa molecular: Pesos atémicos: C= 12 u, H=1u,O= 16 u. C w2x2=24u H 1x6= 6u O 16x1=16u masa molecular. ~ 464 46 wes el 100% del peso del compuesto; averigua- mos el porcentaje (7%) de cada atomo. de C= * 100 = 52,17 de = * 100 = 13,04 de 0 = 81) — x 199 = 34,79 TOTAL: 100% >) ‘+ Calcula la composicisn en porcentaje de: a, CH,—CH,—CH; propano b. CH;—O—CH; éter mettico ropanona benceno, e ciclohexano © 3 Calculemos la f6rmula empirica de un compuesto que contiene 7.7% de Hy 92,3% de C. Solucién: Se halon ls moses atémicas de Hy de C: H'= 2, u, Se considera cusntos gramos de cada elemento hay | €en 100 g del compuesto: 7,1 ade H y 92,3 ade C Se calcula el nimero de moles de C de H contenido | ‘en esas masas: como una mol de H pesa 1, en 7,7 a. ¢cudntas moles hay? 1gH —~ 1moldeH VT gHimm X xq Digde G1 mol deH ramos. ¢ mie Be — 923.9 x= —9285(C)x1mol de C _ 77 moles de C Ba) Se convierten estas cantidades a nimeros enter equefios, dividiendo por el valor menor. En este caso es el mismo valor. para H: La formula empirica del compuesto es: CH. 153WV -N BBD) 3% Si en el antlisis quedan fracciones como 2:5, por ejemplo, se duplican todos los valores. ‘Calcula ta f6rrmula empirica para los compuestos ‘que tienen ia siguiente composicién en peso: a C=8% H=20%. b. C= 8339% H= 1667% <. C= 66,66% H=11,11% O= 22.23% Como in formula molecular mueste ol rndimero ‘tomos de un compuesto, es igual a un miiltiplo entero de la f6rmu- Ia empirica y a veces corresponde a la misma f6rmula empirica. ‘+ Supongamos que un compuesto demasa molecular 78 u tiene como formula empirica CH. ¢Cusl ser ‘su f6rmula molecular? Solucién: Hallamos la masa de cada elemento de la formula ‘empirica: xR=2u Heixl = 1u 13 u masa total Dividimos la masa molecular obtenida experimen- talmente entre|a masa total. BY = 6. significa que os seis veces mis pesade que la {6rmula empirica. (CH) x 6 = C,H férmula molecular. Cuando al dividir las dos masas el resultado no es entero, se aproxima este resultado al entero més cercano. * Calcula ia férmula molecular de un compuesto cuya {érmuia empirica es CH y experimentalmen: te se hallé que su masa molecular es 26 u. *Un ‘oraénica tiene la siguiente compo- siciin en peso: C = 38.7%, H = 9.7%y O= 51.6%. Experimentaimente e determing su masa molec. lar igual a 61 uw. Calcula ta formula emplrica y ‘molecular del compuesto. + La sacarosa se encuentra en el jugo de la cata de ‘azticar, de remolacha y otras plantas. Tiene una ‘masa molecular de 342 u. El andlisis muestra C = 42.11%, H = 6.43% y O = 51.46%. Caleula la {6rmula empirica y ka molecular. 5 + Calcula la férmula molecular de los siguientes ‘compuestos que tienen: : — Férmula emptrice CHO. y masa molecucr ue — Formula empirica CH y masa molecular 39 u. La formula estructural indica la manera ‘como se unen los &tomos en una mo- Kecula. Puede ser: + structural desarrollada si representa las unio- ‘nes: covalentes mediante guiones, uno por cada par de electrones compartidos: = i Férmula estructural desarrollada del butano, 4 bs hig I 4 : ai \ He x Férmula estructural condensada del butano H,C—CH, CH, —CH, 6 H,C—(CH)—CH + Estructural lineal, si los enlaces se representan por lineas y los étornos de carbono son los extremos de las lineas o su interseccién. Los étomos de H, se admite implicitamente que estén presentes. Los + Stomos diferentes a CH se representan: meaearees Férmula estructural lineal para el butano + Férmulas electrénicas o de Lewis: muestran los electrones de valencia de los tomos que forman la molécula estén ono comprometidos en eleniace: Férmula electronica 0 de Lewis para el butano. wHHH La formula molecular del pentano es CyH12. Escri- be la férmula estructural, desarrollada, conden. sada, neal y electrénica 0 de Lewis tVica la clase de {érmula que presentan las siguientes moléculas: ee (City, —cHcH, HG-¢-on OH {eobutane fenol ao cobutanoLos isémeros son compuestos que tienen la misma f6rmula molecular pero que difieren en su estructura. Los is6meros poseen propiedades flsicas y quimicas diferentes. Por ejemplo, la férmula molecular se pue- de representar: HHHH rid Hic H-c-c-c_c_H rare HHHH smbutano HCH, Hic 7 lobutano Estos dos compuestos son isémeros. El ntimero de isémeros aumenta répidamente con el niimero de

También podría gustarte

• 7 Quimica I

  

  Documento2 páginas

  7 Quimica I

  William Alberto Vega Cañon

  Aún no hay calificaciones
• 6 Inglés

  

  Documento2 páginas

  6 Inglés

  William Alberto Vega Cañon

  Aún no hay calificaciones
• 9 Biología

  

  Documento3 páginas

  9 Biología

  William Alberto Vega Cañon

  Aún no hay calificaciones
• • Revistas
  • Podcasts
  • Partituras
• La Mujer en El Islam

  

  Documento9 páginas

  La Mujer en El Islam

  William Alberto Vega Cañon

  Aún no hay calificaciones
• Valores Judaismo

  

  Documento5 páginas

  Valores Judaismo

  William Alberto Vega Cañon

  Aún no hay calificaciones
• Creencias Islámicas Básicas

  

  Documento7 páginas

  Creencias Islámicas Básicas

  William Alberto Vega Cañon

  Aún no hay calificaciones
• Confucionismo

  

  Documento23 páginas

  Confucionismo

  William Alberto Vega Cañon

  Aún no hay calificaciones
• Identificación de Células Sanguíneas

  

  Documento4 páginas

  Identificación de Células Sanguíneas

  William Alberto Vega Cañon

  Aún no hay calificaciones
• Caida Libre

  

  Documento24 páginas

  Caida Libre

  William Alberto Vega Cañon

  Aún no hay calificaciones
• Test Cinematic A

  

  Documento7 páginas

  Test Cinematic A

  carlosalvarezocazal

  100% (4)
• 9 Biologia

  

  Documento87 páginas

  9 Biologia

  Jose Antonio Tafur Gonzales

  100% (2)
• Quinonas y Compuestos Dos

  

  Documento31 páginas

  Quinonas y Compuestos Dos

  Eloisa González

  Aún no hay calificaciones