P. 1
Haluros de Alquilo I

Haluros de Alquilo I

|Views: 25.528|Likes:
Publicado porjuankparra

More info:

Categories:Types, School Work
Published by: juankparra on Sep 24, 2009
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPTX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

08/13/2013

pdf

text

original

HALUROS DE ALQUILO

El estudio de la química orgánica se organiza en familias de compuestos de acuerdo a sus grupos funcionales. Los halogenuros de alquilo, son compuestos que contienen átomos de halógeno como grupos funcionales. Hay tres clases principales de compuestos organohalogenados: los halogenuros de alquilo, tienen un átomo de halógeno enlazado a un grupo alquilo.

Los halogenuros de vinilo, tienen un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono con hibridación sp2de un alqueno, y los halogenuros de arilo, tienen un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono híbridos sp2 de un anillo aromático.

No es muy común encontrar compuestos de origen natural que sólo tengan halógenos pero sí con otras funciones. Hay algunos importantes (TIROSINA).

Haluros de alquilo

Haluros de arilo

Haluros de alquenilo

En este capítulo sólo estudiaremos los haluros de alquilo, es decir, los compuestos donde el halógeno está unido a un carbono sp3

1.- NOMENCLATURA En la nomenclatura de la IUPAC el halógeno se considera como un sustituyente, con su número localizador, de la cadena carbonada principal. Sólo en casos especialmente sencillos los compuestos pueden nombrarse como halogenuros de alquilo

2-Bromo-2-metilpropano (bromuro de terc-butilo)

(2-Iodopropil)-cicloheptano

trans-1-Bromo-2clorociclohexano

1,1,1-Trifluor-3-cloro4,7-dimetiloctano

CLASIFICACIÓN
‡ Los halogenuros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de carbono enlazado al halógeno: Halogenuro primario Halogenuro secundario Halogenuro terciario

ESTRUCTURA
En un halogenuro de alquilo, el átomo de halógeno está unido a un átomo de carbono hibridado sp3 . El átomo de halógeno es más electronegativo que el carbono, y el enlace C-X está polarizado con una carga parcial positiva en el átomo de carbono, y una carga parcial negativa en el átomo de halógeno

2.- PROPIEDADES FÍSICAS Tienen las propiedades físicas que podemos esperar para compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas se mantienen juntas por fuerzas de Van der Waals o por atracciones dipolares débiles Tienen puntos de fusión y de ebullición relativamente bajos, y son solubles en disolventes no polares e insolubles en agua
Punto de ebullición de algunos halogenoalcanos

Electronegatividad
C F Cl Br I 2.5 4.0 3.0 2.8 2.5

Los haloalcanos tienen puntos de ebullición mayores que los correspondientes alcanos

los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, tal vez porque no son capaces de establecer puentes de hidrógeno. Son solubles en los disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad, como benceno, éter, cloroformo o ligroína

Los haluros de alquilo son más densos que el agua

La fortaleza del enlace C-halógeno (C-X) decrece según descendemos en el SP
Halometano CH3F CH3Cl CH3Br CH3I Longitud (Å) 1.39 1.78 1.93 2.14 Q(D) 1.81 1.86 1.78 1.64 Fortaleza (kcal/mol) 110 85 71 57

El enlace C-X está muy polarizado y, por ello, el carbono unido al halógeno en un haloalcano es un punto importante de reactividad

IMPORTANCIA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
‡ SOLVENTES

‡ Su importancia radica en su capacidad de ser buenos solventes de grasas e hidrocarburos con baja capacidad de inflamación, de allí que fue reemplazando a solventes como la bencina, hexano(muy inflamables) en la industria del lavado en seco. ‡ Otros solventes como el cloruro de metileno(diclorometano), cloroformo(triclorometano) y tetracloruro de carbono son muy empleados cuando se hace extracciones desde medios acuosos por su baja solubilidad en agua y su elevada densidad que ayuda a la recuperación de las fases

‡ REFRIGERACIÓN ‡ Los freones reemplazan al amoniaco, muy venenoso en los sistemas de refrigeración, los freones son halocarbonados cuyas propiedades termodinámicas de ser fácilmente condensables al comprimirlos y al dejar caer la presión, permiten la vaporización tomando calor del medio, de allí su aplicación como refrigerante. Son menos peligrosos (desde el punto de vista mediático) cuando hay fugas en el sistema.

‡ PLAGUICIDAS ‡ Los plaguicidas son sustancias cuyo fin es la eliminación de plagas que producen epidemias o consumen los productos de los campos de cultivo. Dentro de la clasificación de plaguicidas se encuentran los halogenados siendo uno de los primeros sintetizados y utilizados el DDT. La OMS estima que el DDT habría evitado 100 millones de enfermedades y 5 millones de muertes. La malaria en el India se redujo de 5 millones en 1951 a 100 en 1964, así como las epidemias de tifus trasmitida por el piojo fueron eliminados en el frente europeo.

Cl

CH CCl3

Cl

You're Reading a Free Preview

Descarga
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->