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Analisis Elemental Cualitativo de Halogenos

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Laboratorio 1

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Química Orgánica

UNIVERSIDAD CATÓLICA BOLIVIANA INSTITUTO NORMAL SUPERIOR CATÓLICO “SEDES SAPIENTIAE”
Enviado por: EDWIN QUISBERT GUTIERREZ

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COCHABAMBA 2009

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FÍSICA - QUÍMICA ESTUDIANTE. EDWIN QUISBERT GUTIÉRREZ

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ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO I. Objetivo o Investigar la presencia de nitrógeno, azufre y halógenos en una muestra orgánica. II. Fundamento teórico Los halógenos son los elementos no metales del grupo 17 (anteriormente grupo VIIA) de la tabla periódica. En estado natural se encuentran como moléculas diatómicas, X2. Para llenar por completo su último nivel energético necesitan un electrón más, por lo que tienen tendencia a formar un ion mononegativo, X-. Este anión se denomina haluro; las sales que lo contienen se conocen como haluros. Poseen una electronegatividad ≥ 2,5 según la escala de Pauling, presentando el flúor la mayor electronegatividad, y disminuyendo ésta al bajar en el grupo. Son elementos oxidantes (disminuyendo esta característica al bajar en el grupo), y el flúor es capaz de llevar a la mayor parte de los elementos al mayor estado de oxidación que presentan. Propiedades y compuestos La reactividad o capacidad de combinación con otros elementos es tan grande en los halógenos que rara vez aparecen libres en la naturaleza. Se encuentran principalmente en forma de sales disueltas en el agua de mar o en extensos depósitos salinos originados en épocas geológicas antiguas por evaporación de mares interiores. El último elemento del grupo, el astato, nombre que significa inestable, se obtiene al bombardear bismuto con partículas alfa (núcleos de helio), por lo que constituye un producto asociado a las distintas series radiactivas. El estado físico de los halógenos en condiciones ambientales normales oscila entre el gaseoso del flúor y el cloro y el sólido del yodo y el astato; el bromo, por su parte, es líquido a temperatura ambiente. Otras propiedades físicas, como los puntos de fusión y de ebullición, la densidad y el radio medio del átomo, varían en orden creciente del flúor al yodo. El calor específico -definido como cantidad de calor que ha de absorber 1 g de sustancia para aumentar 1 °C su temperaturadisminuye en la misma relación. La característica química fundamental de los halógenos es su capacidad oxidante, por la que arrebatan electrones o unidades elementales de carga a otros elementos y moléculas de signo eléctrico negativo para formar iones también negativos denominados aniones haluro. La energía 2
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de oxidación de los halógenos es máxima en el flúor y se debilita hasta el yodo. El astato, por su naturaleza radiactiva, forma escasa e inestables compuestos. Los iones haluro, relativamente grandes e incoloros, poseen una alta estabilidad, en especial en el caso de los fluoruros y cloruros. Propiedades atómicas. Presentan una configuración electrónica en la capa más externa ns2np5, por lo que cabe esperar importantes similitudes en el comportamiento químico de todos ellos. Sin embargo, el Fluor, cabeza de grupo, presenta una serie de características que lo diferencian del resto; se conocen como “Principio de Singularidad” y determinan notables diferencias en su comportamiento químico. Posibles formas de actuación. A la vista de las configuraciones electrónicas indicadas, podríamos considerar las siguientes posibilidades: 1) Ganancia de un electrón y formación de sales de los iones X-: Esta es una forma de actuación habitual en el grupo. Los aniones haluro, de baja carga negativa (-1) y de relativamente pequeño volumen (son los aniones más pequeños dentro de cada periodo) son los menos polarizables y, por tanto, sus sales serán las de mayor carácter iónico; en especial las del fluoruro. 2) Pérdida de electrones para formar cationes en sales: No se conocen compuestos en los que los halógenos actúen como cationes monoatómicos. 3) Compartición de electrones para formar compuestos covalentes: Una tercera posible forma de actuación, también muy frecuente, es que los átomos compartan pares de electrones con otras especies dando lugar a enlaces covalentes. a) Compartición de los electrones desapareados de la capa de valencia: Formando un único enlace, El-X, con otro átomo a través de su único orbital semiocupado (configuración ns2p2+2+1). b) Empleo de los pares de electrones de "no enlace" de la capa de valencia: La existencia de estos tres pares de electrones de “no enlace” les permite formar enlaces covalentes dativos frente a otro átomo que disponga de orbitales de valencia vacantes. Un ejemplo característico es el llamado enlace puente halógeno.

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Es importante darse cuenta de que el máximo de covalencia de un átomo viene dado, en realidad, por el número de orbitales de valencia que posee; aunque estén completamente ocupados, porque pueden permitirle actuar como base Lewis, ó aunque están completamente vacíos, ya que le permitirán comportarse como ácido. c) Empleo de los orbitales d de energía adecuada en la formación del enlace (Hipervalencia): El modelo de TEV supone que, en determinados compuestos, el halógeno no actúa a través de la configuración electrónica de estado fundamental, sino de un “estado de valencia” resultante de la promoción de uno ó más electrones a orbitales nd vacantes y de energía adecuada. Estos casos de “hipervalencia” sólo se conocen cuando X se ve enfrentado a átomos muy electronegativos (F ú O). Dado que el flúor no dispone de otros orbitales de baja energía, aparte de los 2s, 2p, ya que los siguientes, 3s, son de energía demasiado alta, no puede comportarse como “hipervalente”. La fortaleza del enlace El-X: Los factores que influyen en la fortaleza del enlace son: 1) El tamaño de los orbitales implicados (cuanto menor es el tamaño de los orbitales más efectivo es el solapamiento). 2) La polaridad del enlace (que, en general, fortalece el enlace). 3) La presencia en estos átomos de pares de electrones de “no enlace” que, en realidad, sí que intervienen en el mismo de diversas maneras: i) Si El posee también pares electrónicos de no enlace, surgen repulsiones entre los pares de X y El, con lo que el enlace resulta más débil de lo esperado. ii) Si El dispone de orbitales vacantes de baja energía, el enlace se refuerza por donación de los pares de “no enlace” de X a dichos orbitales de Él, adquiriendo el enlace un cierto carácter múltiple. Reactividad en disolución acuosa: Viene controlada por sus elevados potenciales de reducción: 1/2X2(g) + e- → X- (aq); Eº.(X2/X-) Tanto el flúor como el cloro pueden oxidar al agua, incluso en medio ácido (el primero de manera violenta). El bromo todavía puede oxidar al agua siempre que el pH no sea muy ácido En cambio el yodo no reacciona ni siquiera en medio alcalino.

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Por otro lado, ya que los halógenos poseen estados formales de oxidación positivos y negativos (salvo el fluor) será necesario considerar la posibilidad de que disminuyen (o desproporcionen), es decir, que experimenten una reacción redox en la cual el elemento pase, simultáneamente, a un estado de oxidación positivo y negativo. Abundancia Natural Debido a su reactividad, ninguno de los halógenos se encuentra en estado libre en la naturaleza. Generalmente, se encuentran en forma de haluros (X¯ ), siendo el fluoruro el más abundante en la corteza terrestre. Además de la gran cantidad de depósitos minerales de haluros, particularmente NaCl y KCl, existen una cantidad enorme de cloruro y bromuro en las aguas de los océanos. La Figura 1 muestra un diagrama con las cantidades relativas de estos elementos.

Aplicaciones en general más importantes de los halógenos Los derivados del flúor tienen una notable importancia en el ámbito de la industria. Entre ellos destacan los hidrocarburos fluorados, como el anticongelante freón y la resina teflón, lubricante de notables propiedades mecánicas. Los fluoruros son útiles como insecticidas. Además, pequeñísimas cantidades de flúor añadidas al agua potable previenen la caries dental, razón por la que además suele incluirse en la composición de los dentífricos. El cloro encuentra su principal aplicación como agente de blanqueo en las industrias papelera y textil. Así mismo, se emplea en la esterilización del agua potable y de las piscinas, y en las industrias de colorantes, medicamentos y desinfectantes. Los bromuros actúan médicamente como sedantes, y el bromuro de plata se utiliza como un elemento fundamental en las placas fotográficas. El yodo, cuya presencia en el organismo humano resulta esencial y cuyo defecto produce bocio, se emplea como antiséptico en caso de heridas y quemaduras.

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Moléculas halógenas diatómicas Halógeno Molécula Estructura Modelo d(X−X) / pm d(X−X) / pm (fase gaseosa) (fase sólida) 143 149

Flúor

F2

Cloro

Cl2

199

198

Bromo

Br2

228

227

Yodo

I2

266

272

III. Materiales y sustancias MATERIALES 1 Gradilla 1 Pinza para crisol 1 Piseta con agua destilada 4 Tubos de ensayo 1 Pinza para tubo de ensayo 1 Espátula 2 Vasos de precipitado de 100 ml 1 Embudo de filtración. 1 Soporte universal 1 Aro con pinza 2 Papel filtro 1 Pipeta de 1 ml 1 Mechero de alcohol 1 Probeta de 10 ml 1 Gotero. 6
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SUSTANCIAS Papel tornasol rojo y azul Solución de fenolftaleína Sodio metálico Sulfato ferroso HCl concentrado concentrado Acido acético Solución de acetato de plomo Solución de cloruro férrico al 1 % Solución de al 1 %

2 Litros de agua destilada Urea Tio urea 5 – I - Vainilla

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IV. Procedimiento Fusión de sodio o Cortar y limpiar un pedacito de sodio metálico (ojo sin tocar con la mano) o Poner en tubo de ensayo bien seco la porción de sodio metálico o Calentar en mechero de alcohol hasta que se funda el sodio o Añadir unos miligramos de muestra (una pizca) evitando hacer contacto con la parte superior de las paredes del tubo o Continuar calentando a la llama hasta que el vidrio empiece a fundir o Meter el tubo caliente en un vaso de precipitado que contenga aproximadamente 50 ml de agua destilada. o Filtrar (esta solución filtrada servirá para las tres investigaciones a realizar) Determinación cualitativa de nitrógeno o En un tubo de ensayo introduce 1 ml de solución de fusión de sodio, 20mg de sulfato ferroso y una gota de solución de cloruro férrico al 1% o Calienta en mechero de alcohol a ebullición durante unos minutos o Enfría o Acidula con tinas gotas de HCl concentrado y observa la formación de un precipitado o cambio de color. La formación de un precipitado de coloración azul indicará un resultado positivo, si no hay Formación de precipitado y solo se obtiene una coloración azul débil, dejar en reposo durante unos minutos, filtrar y observar si en el papel filtro hay residuo de color azul. Determinación cualitativa de azufre o En un tubo de ensayo coloca 1 ml de solución de fusión de sodio o Acidula con ácido acético o Añade gotas de solución de acetato de plomo o Observa si hay formación de precipitado y color del mismo 7
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La formación de precipitado color negro indicará resultado del mismo Determinación cualitativa de halógenos o En un tubo de ensayo poner 1 ml de solución de fusión con sodio o Acidula con ácido nítrico o Calienta a ebullición en mechero para expulsar los ácidos cianhídrico \sulfhídrico o Añade 2 a 3 gotas de AgNO3 al l % o Observa si hay formación de precipitado y color del mismo La formación de un precipitado blanco o amarillo indicará resultado positivo V. Resultados PROCEDIMIENTO. • Primeramente teníamos que hallar una solución problema, para esto realizamos la siguiente tarea. • Se extrajo el sodio metálico del recipiente tomando solamente un trozo y se depositó una pequeña cantidad en un tubo de ensayo con mucho cuidado porque este compuesto reacciona rápidamente con el agua

Posteriormente se procedió al calentamiento del sodio metálico con la ayuda de un mechero hasta que esta se funda. Al tiempo de calentarla inmediatamente mostraba una expulsión de humo lo cual nos indica la expulsión de los gases, esta situación nos facilita para dar el siguiente paso. • Una vez calentado y expulsado todos los gases el sodio metálico muestra un color casi blanquecino, pero cuando agregamos el formol o el triclorometano reacciono inmediatamente votando una cierta cantidad de gases y con la ayuda del mechero calentamos hasta

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producir una solución de fusión y esta al mismo tiempo cambie de color. Esperar un determinado tiempo hasta que esta solución de fusión se caliente intensamente. • Por otro lado se prepara un vaso de precipitado con 50 ml de agua destilada y posteriormente insertar el tubo de ensayo muy caliente con la solución de fusión en su interior, se debe proceder rápidamente para que el tubo reviente con el contacto del agua destilada quedando en el vaso las cenizas y los fragmentos de vidrio que se encontraba en solución de fusión • Como se observa en la imagen el color de la solución es de color oscuro y el tubo de ensayo roto esta. Una vez realizada avanzamos al siguiente paso en la cual filtramos la solución con la ayuda de un embudo universal y el papel filtro. • Una filtración vez terminada la

podemos

observar

claramente en el papel filtro los restos que quedaron después de la fusión del sodio, mostrando de esta manera y llegando a la solución que estábamos esperando obteniendo una muestra de la solución problema.

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En un tubo de ensayo depositar 1 ml de la solución problema

agregando a la solución solamente tres gotas de acido nítrico, una vez realizada la mezcla con el acido se procede al calentamiento del tubo con la solución hasta que esta llegue al punto de ebullición comenzando a salir todos los gases como ser el gas de cianhídrico y sulfhídrico produciendo un olor muy fuerte.

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El calentamiento que estaba produciendo una ebullición y una emisión de gases estaba haciendo que la solución se vuelva en un color transparente como mostramos en la imagen, pero para la producción del alógeno todavía faltaba un paso a seguir que la mostraremos a continuación.

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Una vez expulsado todos los gases de la al 1% dos

solución agregamos seguidamente el nitrato de plata

a tres gotas, pero al momento que agregábamos las gotas de nitrato de plata esta inmediatamente cambiaba de color de transparente a un color blanquecino lechoso, así identificando nuestra solución deseada el halógeno.

VI. CONCLUSIONES. La investigación cualitativa de la presencia de elementos presentes en sustancias orgánicas es de gran importancia para la identificación de una muestra desconocida y es básica para los posteriores ensayos de caracterización; en algunos casos proporciona una primera idea sobre la clasificación por su solubilidad y además, los posibles grupos funcionales que existen en el compuesto. VII. RESULTADOS Determinación del nitrógeno El clásico procedimiento de Lassaigne que consiste en calentar un poco de la sustancia seca (úrea) con sodio metálico, transforma el carbono y el nitrógeno de la sustancia orgánica en cianuros de sodio: C+N+K CN Na (cianuro de sodio)

Una vez disuelta el producto en agua destilada y filtrada se añadió una pequeña cantidad de sulfato y cloruro férrico, calentando se forma el ferrocianuro de potasio, da un precipitado de hidróxido ferroso y férrico se dejó enfriar y se reconoció la formación de ferrocianuro por el color azul verdoso que se observó. 10
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La determinación del azufre, y de halógenos no se pudo realizar por la falta de tiempo. VIII. Cuestionario Describe otras técnicas para la determinación cualitativa de C, H, N, Halógenos y S Análisis orgánico cualitativo. El análisis orgánico se basa en ciertas reacciones químicas que detectan grupos funcionales concretos como alcohol, amina, aldehído, alqueno, éster, ácido carboxílico y éter. Las reacciones de prueba se suelen realizar sin separación previa. Por ejemplo, los alquenos (compuestos que tienen dobles enlaces carbono-carbono) pueden identificarse por la decoloración que producen en una disolución coloreada de bromo. En el análisis cualitativo, tanto orgánico como inorgánico, los métodos instrumentales son los preferidos en la actualidad por ser más sensibles y específicos. IDENTIFICACIÓN DE CARBONO E HIDRÓGENO POR OXIDACIÓN. En un tubo de ensayo limpio y seco, provisto de un tapón con tubo de desprendimiento, coloque una mezcla de 0.2 g de muestra problema y 0.4 g de óxido cúprico. En otro tubo de ensayo coloque 3 mL aproximadamente de solución acuosa de hidróxido de bario (también puede usarse hidróxido de calcio). Caliente entonces el primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas que se desprenda, haciéndolo burbujear dentro de la solución de hidróxido de bario. Si hay presencia de carbono, se desprenderá dióxido de carbono, el cual al burbujear en el hidróxido de bario, formará un precipitado blanco de carbonato de bario. Si hay presencia de hidrógeno, se formarán pequeñas gotas de agua que se condensarán en la parte superior de las paredes del tubo de ensayo.

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IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO, AZUFRE Y HALÓGENOS. MÉTODO DE LA FUSIÓN ALCALINA (PRUEBA DE LASSAIGNE). En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio metálico en trozos pequeños. ¡Precaución!: Extreme los cuidados para trabajar con el sodio. Use las gafas de protección, use las pinzas para tubo, evite el contacto del sodio con la piel ya que puede ocasionarle quemaduras. No lo ponga en contacto con el agua, pues reacciona violentamente. Use el cabello recogido. Con las pinzas lleve el tubo a la flama del mechero Fisher y caliéntelo moderadamente hasta que funda el sodio (se forma un glóbulo metálico). En ese momento y fuera de la flama, agregue 100 mg de la muestra problema. Caliente el tubo de manera uniforme para que todo el contenido se carbonice y manténgalo en la flama hasta que alcance el rojo vivo, continúe así durante unos 5 minutos. Retírelo entonces de la flama y déjelo enfriar. Agregue luego, gota a gota y agitando, 1 mL de etanol, con el fin de disolver el sodio que no reaccionó. Precaución: esta disolución origina desprendimiento de burbujas de hidrógeno. Remueva el fondo del tubo con el agitador y si es necesario agregue más etanol, hasta 3 mL. Al terminar el burbujeo agregue 10 mL, aproximadamente, de agua destilada y vuelva a calentar (ahora con el mechero Bunsen) a fin de disolver completamente las sales de sodio formadas.

Filtre, por filtración rápida, el contenido del tubo (primero humedezca el papel filtro con agua destilada); el filtrado deberá ser transparente y traslúcido y de pH alcalino.

¿Cuáles son las estructuras moleculares de los halógenos?

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Cuáles son las propiedades físicas de los compuestos, C, H, N, Halogenos y S El estado físico de los halógenos en condiciones ambientales normales oscila entre el gaseoso del flúor y el cloro y el sólido del yodo y el astato; el bromo, por su parte, es líquido a temperatura ambiente. Otras propiedades físicas, como los puntos de fusión y de ebullición, la densidad y el radio medio del átomo, varían en orden creciente del flúor al yodo. El calor específico -definido como cantidad de calor que ha de absorber 1 g de sustancia para aumentar 1 °C su temperaturadisminuye en la misma relación.

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IX. Bibliografía. Química general, chang Guía de laboratorio, Yonny Valderrama Argumentos propios, Edwin Quisbert. http://www.Química de los halógenos (grupo 17) - Wikiversidad.mht http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Dichlorine-2D-dimensions.png

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