I.

-Resumen En el siguiente informe se llevó a cabo un exhaustivo análisis de compuestos orgánicos, su caracterización comienza desde los métodos más generales como el de la ignición , luego pasando por análisis de solubilidades, y terminando con un detallado análisis de grupos funcionales dentro de los cuales se encuentran los :alcanos, alquenos ,alquinos ,compuestos aromáticos ,alcoholes, fenoles cetonas, aldehídos, aminas. Así como también algunos elementos en particular como: C, H, O, Cl, S, Br, I, F, P, para lo cual se utilizaron reacciones específicas de carácter cualitativo.

1

II.-Introducción Uno de los objetivos del análisis químico orgánico es el análisis cualitativo , el cual se basa en la identificación de elementos en compuestos orgánicos dentro de los cuales se encuentran en mayor abundancia , en orden aproximado , C, H, O, Cl, S, Br, I, F, P, siendo la abundancia para los metales, Na, K, Ca, Fe, Hg, Cu, etc..Por medio de reacciones específicas, en donde cada reacción da como producto una característica física observable como puntos de ebullición, puntos de fusión, colores etc. dentro de las pruebas más comunes en el análisis de compuestos orgánicos se encuentra: Análisis elemental Reconocimiento de carbono e hidrogeno Test de ignición: El reconocimiento de carbono e hidrógeno se puede llevar a cabo mediante un ensayo previo de ignición Si la llama que se produce es luminosa y queda un pequeño residuo, es casi seguro que la sustancia que se está analizando es orgánica (contiene carbono). Simultáneamente, se produce agua en forma de vapor, lo cual confirma la presencia de hidrógeno en la muestra. Identificación de carbono e hidrógeno mediante oxidación catalizada por CuO: El reconocimiento de carbono e hidrogeno se hace calentando la muestra con un oxidante (CuO) y reconociendo el carbono como dióxido de carbono e hidrógeno como agua. Método de Laissaigne : Para determinar la presencia de nitrógeno, azufre o algún halógeno, se somete la muestra a la fusión con sodio y sus respectivas variantes, mediante la cual estos elementos se transforman en iones fácilmente identificables. Test para halógenos Una vez realizada la fusión de sodio , la muestra está preparada para la identificación de halógenos agregando a la solución un agente precipitante como el nitrato de plata formando los respectivos precipitados con los halógenos los cuales tienes propiedades diferentes cuanto a solubilidad y coloración. Test de solubilidad Es importante conocer la estructura química del solvente, ya que de esa manera es posible predecir, con cierto grado de exactitud, cuáles podrían ser las características presentes en el compuesto en el proceso de disolverse en este solvente. Con este previo conocimiento se puede utilizar el principio, que mientras mayor sea la similitud estructural exista entre las moléculas del solvente y las del soluto, mayor será la posibilidad que se produzca la
2

la información que nos entrega no es de gran utilidad. su acción es prácticamente nula frente a moléculas polares o sustancias iónicas. Por el contrario. NaOH 5% y H2SO4 concentrado. Así. Imagen N°1: representación esquemática de la solubilidad compuesto en un determinado solvente. siendo muy mal solvente para moléculas no polares. en ese mismo orden. según su comportamiento frente a dichos solventes. un líquido no polar es un buen solvente para sustancias no polares. Utilizando solventes de estructura conocida. por lo que si un compuesto de estructura desconocida es insoluble en agua. no obstante esto depende de la estructura de la molécula 3 . es posible clasificar los compuestos orgánicos en 8 grupos.disolución. En general son solubles los alcoholes que contienen menos de seis carbonos. En cambio. la información que nos entrega es de gran utilidad. y caracterización del Solubilidad en agua: Gran parte de los compuestos orgánicos no son o son muy poco solubles en agua. un líquido polar es un buen solvente para moléculas polares y iones. NaHCO3 saturado. por el contrario. tal como lo muestra es esquema de la imagen N°1. tales como éter. si un compuesto de estructura desconocida es soluble en agua. agua y soluciones de HCl 5%.

Para identificarlos. Solubilidad en HCl 1.Solubilidad en NaOH 2. Cuando se disuelve un ácido orgánico insoluble en agua. las cuales producen sales de amonio que son casi siempre solubles en agua. Estos compuestos orgánicos protonados existen como sales de ácido sulfúrico. Entre ellas se puede señalar:  Reacción con Br2  Reacción de oxidación con KMnO4 (Test de Baeyer) Hidrocarburos aromáticos: Con estos compuestos se obtendrá reacción positiva sólo para carbono e hidrógeno y quedarán clasificados en el grupo de solubilidad N° 7. así como también alquenos y algunos hidrocarburos aromáticos. índice de refracción. Solubilidad en H2SO4 concentrado: El ácido sulfúrico concentrado protona todos los compuestos orgánicos que contienen oxígeno y/o nitrógeno. densidad.5 M: Los únicos compuestos orgánicos que son insolubles en agua. Alquenos y alquinos: El análisis elemental dará reacción positiva sólo para carbono e hidrógeno. Solubilidad en NaHCO3 0. Dan numerosas reacciones apropiadas para la clasificación. el punto de ebullición. Dado que el ácido sulfúrico es un líquido altamente polar. etc.6 M: El bicarbonato de sodio es una base débil y en solución tiene un pH de aproximadamente 9. pero solubles en una solución de ácido clorhídrico diluido son las aminas.5 M . estos normalmente se disuelven en una solución de NaOH 2. por lo que cualquier ácido cuya constante de acidez sea grande (pKa < 12) se convierte casi en su totalidad a su base conjugada. En la prueba de solubilidad quedan clasificados en el grupo N° 7 (insolubles en H2SO4 concentrado). cuyo pKa es menor a 7. El pH de esta solución es mayor de 14.5 se disuelven en una solución de bicarbonato de sodio.5 M : Algunos ácidos orgánicos son insolubles en agua. Test de clasificación de grupos funcionales Alcanos y ciclo alcanos: El análisis elemental debe dar reacciones positivas sólo para la presencia de carbono e hidrógeno. los polialquilbencenos quedarán en el grupo N° 6. tales como el punto de fusión. Es necesario reunir el mayor número de constantes físicas. El carácter aromático puede detectarse con las siguientes reacciones:  Reacción con AlCl3 y CHCl3  Test de Le Rosen 4 . quedarán clasificados en el grupo de solubilidad N° 6 (solubles en H2SO4 Concentrado). las especies protonadas de estos compuestos se disuelven en él.

H y O. Con el test de solubilidad. o en el grupo N° 6 (solubles en H2SO4).  Reacción con clorhidrato de hidroxilamina. Análisis aldehídos y cetonas: El análisis elemental debe dar reacción positiva para C. 5 .Hidrocarburos halogenados: El análisis elemental cualitativo debe dar positivo para C. pero los de peso molecular elevado queda en el grupo N° 6 (solubles en H2SO4). Este último elemento es el que permite diferenciar a estos compuestos de los alcanos. Estos experimentan reacciones como:  Reacción con cloruro férrico  Reacción de acoplamiento de sales de diazonio  Reacción con bromo  Reacción con anhídrido ftálico.  Adición bisulfílica. quedan clasificados en grupo N°2. dan diversas reacciones útiles para la clasificación reaccionando con:  AgNO3 alcohólico  NaI en acetona Alcoholes: El análisis elemental debe dar positivo en presencia de C.2-dioles Fenoles: El análisis elemental debe dar sólo reacción positiva para C. quedan clasificados en el grupo N°2 (solubles en agua y éter). a diferencia de los alcanos.4-dinitrofenilhidracina. Con el test de solubilidad los alcoholes de bajo peso molecular (hasta 4 átomos de carbono). H y O. Con el test de solubilidad quedan clasificados en el grupo N°5. Reconocimiento general del grupo carbonilo: El grupo carbonilo tanto para cetonas y aldehídos tiene reacciones generales como:  Reacción con compuestos m-dinitrados.  Reacción con 2.)  Diferenciación por oxidación controlada  Escisión oxidativa de 1. Los derivados halogenados.Estos experimentan reacciones como:  Reacción de oxinato de vanadio  Reacciones con sales de Cerio  Test de iodoformo  Test de Lucas. H y halógeno. dependiendo del peso molecular de la muestra. H y O. (Diferenciación de alcoholes.

estas son:  Reacción del haloformo  Reacción del nitroprusiato Aminas: Las aminas pueden clasificarse en tres tipos: primarias.  Investigar si el hidrocarburo da las reacciones propias de las instauraciones y de compuestos aromáticos.  Determinar la solubilidad del compuesto en diferentes solventes. En el test de solubilidad pueden quedar clasificadas en el grupo N°2. azufre.Diferenciación entre aldehídos y cetonas Aldehídos: Los aldehídos experimentan reacciones particulares que permiten diferenciarlos de las cetonas.-Objetivos Objetivo general:  Aplicar los diversos métodos de análisis elemental para la identificación y caracterización de compuestos Objetivos específicos:  Identificar carbono e hidrógeno mediante el método de ignición y la oxidación catalizada con CuO.  Identificar el grupo funcional del compuesto. El análisis elemental da positiva para la presencia de C. en una muestra dada mediante el método de fisión alcalina o método de Lassaigne. H y N.estas experimentan reacciones como:  Reacciones del ácido nitroso con aminas  Formación de isocianuros o carbilaminas  Formación de base de Schiff  Reacción con 2.4-dinitroclorobenceno  Reacción de Hinsberg III. secundarias y terciarias. de acuerdo a la secuencia que permite clasificar la muestra dentro de uno de los ocho grupos. y halógeno. 6 . estas son:  Reacción con reactivo de Tollens  Reacción con el reactivo de Fehling  Reacción con el Reactivo de Schiff Cetonas: Las cetonas experimentan reacciones particulares que permiten diferenciarlas de los aldehídos. el grupo N°3 o en el grupo N°8.  Investigar la presencia de nitrógeno.

naftol NaOH 10% Solución de diazonio HCl 7 .4-dinitrofenilhidracina Reactivo de Tollens HIO4 HNO3 AgNO3 Reactivos Análisis de Hidrocarburos Muestras problemas Br2 en CCl4 KMnO4 al 1% AlCl3 CHCl3 Formalina AgNO3 alcohólico NaI Acetona H2SO4 Reactivos para identificación de Fenoles FeCl3 EtOH Piridina p-dinitoanilina HCl NaNO2 al 10% Na2CO3 al 10% Sal de diazonio Agua de bromo CCl4 Anhídrido ftálico H2SO4 NaOH Reactivos para análisis de Aminas H2SO4 concentrado NaNO2 al 10% .5% H2SO4 concentrado 2.S.-Materiales y reactivos TablaN°1: materiales generales utilizados en experiencias practicas Materiales Tapones para tubos de ensayo Gradilla completa Trípode Papel pH Mechero Pipeta Pasteur Pinza de madera Rejilla de asbesto algodón Para film Capsula de porcelana Papel filtro Tubo acodado para tubo de ensayo Vaso de precipitado de 250 mL Varilla de agitación Embudo y porta embudo Tabla N°2: reactivos utilizados en cada experiencia Reconocimiento de C.O.N.IV.X Sodio metálico Agua de cal Nitroprusiato de sodio FeSO4 Ácido acético HNO3 al 10% Acetato de plomo al 10% H2SO4 10% AgNO3 al 5% CuO Reactivos para Estudio de Solubilidad Éter de petróleo HCl 5% NaHCO3 (solución saturada) H2SO4 98% NaOH 5% Muestras problemas Reactivos para identificación Alcoholes Oxinato deVanadio Muestras problemas Nitrato de Cerio y Amonio Solución de yodo NaOH 10% Reactivo de Lucas KMnO4 al 0.H.

Se calentó hasta que los vapores asciendan hasta la mitad del tubo. 8 . S.  En solidos: en el azulejo se colocó una punta de espátula del compuesto aplicando directamente la llama.05M 2. Halógenos: Cloroformo KOH Metanol Acético Glacial Reactivo de furfural 2. Una vez frio se tomó 1/3 de éste y se mezcló con la sustancia problema en un tubo de ensayo.5-dinitrobenzoico NaOH 10% Bisulfito de sodio Yodo 0. Método de Laissaige (Fusión con Na metálico): Se introdujo un trozo de sodio metálico previamente cortado y secado en un tubo de ensayo. Nuevamente se introdujo al fuego durante 1 minuto agregando luego unas gotas de EtOH.-Metodología Análisis de C.4-dinitrofenilhidracina Clorhidrato de hidroxilamina Reactivo de Tollens Reactivo de Fehling Reactivo de Schiff Reactivos para haloformo Nitroprusiato de sodio 1% Ácido acético V. Luego se agregó el resto de CuO que quedaba al tubo. Identificación de carbono e hidrógeno mediante oxidación catalizada por CuO:  Se masó y secó 1 g de CuO en una capsula de porcelana. N. Se filtró el contenido que es incoloro y se conservó para los posteriores análisis. A este tubo de le puso un codo que se sumergió en otro tubo que contenía agua de cal. Se volvió a calentar hasta que se enciende el tubo sumergiéndolo en un vaso de precipitado con 20 mL de agua destilada. rompiéndose el tubo. H. Se calentó el tubo con la muestra problema y se hizo burbujear hasta que se formó un precipitado blanco de CaCO3 .Reactivos para Aldehídos y Cetonas Ácido 3. rápidamente se agregaron 4 gotas o punta de espátula de la muestra problema.4-dintroclorobenceno Piridina Cloruro de bencenosulfonilo Identificación de carbono por método de ignición:  En líquidos: se sumergió la varilla de agitación en el compuesto a analizar sometiéndola a la llama del mechero.

A otros 2 mL del filtrado se agregaron dotas de disolución de nitroprusiato de sodio fresca formando un color violeta intenso identificando al azufre.I. se agregó gota a gota una solución de KMnO4. según el comportamiento del sólido el líquido . hasta lograr que el compuesto fuera soluble o llegar a alguno de los extremos del esquema. si al agregar dos o más gotas el color del bromo desaparece. clasificando al compuesto en el correspondiente grupo de solubilidad. si la reacción es positiva se observa una coloración. Identificación de Halógenos: Se acidificaron 2 mL del filtrado con HNO3 diluido y se hirvió por 2 minutos. se calentó suavemente unos minutos y se agregó gotas de H2SO4.1 g de AlCl3 anhidro hasta sublimación. Identificación de azufre: 1. Identificación de nitrógeno (reconocimiento de ion CN-): A 2 mL del filtrado se agregó unos cristales de FeSO4. Test de Beayer: Se disolvió la muestra problema en 2 mL de agua o acetona. indica que la reacción es positiva. Análisis de Hidrocarburos no saturados: Br2 en CCl4: Se disolvió la muestra problema en 1 mL de CCl4. III. Para el cloruro es un precipitado blanco.se acidificó 2 mL del filtrado con ácido acético y se agregó acetato de plomo formando un precipitado negro o pardo de sulfuro de plomo que indica presencia de azufre. mientras en otro tubo se preparó un reactivo con 1 mL de H2SO4 y 3 gotas de formalina. Análisis de Hidrocarburos aromáticos: AlCl3 y CHCl3: En un tubo de ensayo se calentó 0. la reacción es positiva. se continuó con las pruebas según el orden dela imagen N°1. se añadió gota a gota solución de Br2. dejando enfriar y se agregaron gotas de solución de AgNO3 al 5% formando un precipitado. El tubo con la muestra disuelta es vertió en el tubo AlCl3. El tubo con la solución se vertió sobre el que contiene la muestra. II. Estudio de Solubilidad: Se disolvió una pequeña cantidad de la muestra en agua. en el caso del bromuro es un precipitado de color amarillo crema y para el ioduro es un precipitado de color amarillo que es insoluble en NH4OH. la aparición del precipitado de MnO2.. si la reacción es positiva se observa una coloración.. mientras en otro tubo se disolvió la muestra en CHCl3. formando un precipitado azul. 9 . Test de Le Rosen: En un tubo de ensayo se disolvió la muestra problema CCl4. 2.

Análisis de Alcoholes: Sales de Cerio: A 0. La aparición un precipitado amarillo denso indica que la prueba es positiva. Test de Iodoformo: Se agregó 3. Luego se añadió 0. y con un codo se hizo migrar el gas a un tubo con agua destilada fría. si el resultado es positivo se observa un precipitado.Análisis de Hidrocarburos halogenados: Nitrato de Plata alcohólico: A 2 mL de solución de plata. Se calentó la muestra por 5 minutos a no más de 130°C. para clasificar el tipo de alcohol. NaI en Acetona: En un tubo de ensayo se agregó 1 ml de NaI en Acetona. se prueba su reacción con reactivo de Tollens (prueba positiva para aldehídos con precipitado negro o espejo de plata) o con 2. Se agregó gota a gota NaOH. luego se agregó la muestra problema. para que desapareciera el color del halógeno.5 mL de FeCl3. Si el producto destilado es un alcohol oxidado. Anhídrido ftálico: A la muestra problema se añadió igual cantidad de anhidrido ftálico. Luego de agitar se agregó cristales de H2C2O4 para la decoloración y redisolución del precipitado de MnO2.5 mL de H2SO4. y se dejó reposar de 3 a 4 minutos. posteriormente se diluye.5 mL de nitrato de cerio y amonio. Luego se dejó en un baño de agua. Se tapó el tubo.4-dinitrofenilhidracina (prueba positiva para compuestos con carbono cabonílicos. se agregó la muestra problema. el cambio de color de la muestra evidencia una prueba positiva. cuidando de tomar el tiempo. Test de Lucas: A la muestra problema se le agregó 1 mL del reactivo de Lucas. de no ser así se calentó la muestra por 5 minutos y se deja reposar para verificar la aparición o ausencia del precipitado. Br2: Se disolvió la muestra y se le agregó gotas de Br2. la desaparición del color del halógeno evidencia una prueba positiva. el cambio de color a rojo o amarillo da positivo para la reacción. 10 . si el resultado es positivo se observa un precipitado de no ser así. Diferenciación por oxidación controlada: A la muestra se agregó 2 mL de KMnO4 y luego 5 gotas de H2SO4. se calentó la muestra a 50°C y se dejó reposar para verificar la aparición o ausencia del precipitado. apenas se generen 2 fases líquidas se anota el dato.4 dioxano. se le agregó gotas de la muestra problema.0 mL de agua y luego se le agregó 0.0 mL de solución de yodo con la muestra problema. aparición de precipitado amarillo) Análisis de Fenoles: FeCl3: A la muestra problema se disolvió 1. disueltos en 3 mL de agua o 1.

0 mL de agua y 0. La coloración de la muestra indica que la reacción es positiva.4-dinitrofenilhidracina: A 2 mL de 2.5 mL de NaOH. Nitroprusiato de sodio: Se agregó en igual cantidades el reactivo de nitroprusiato de sodio (recién preparado) con la muestra problema. Reactivo de Schiff: A la muestra problema se añadió igual cantidad de reactivo de Schiff. La aparición de un precipitado negro o espejo de plata indica que la reacción es positiva.4-dinitrofenilhidracina agregue gota a gota la muestra problema. Análisis de diferenciación de Aldehídos y Cetonas: Reactivo de Tollens: A 1. el cambio de color rojo indica la que la prueba fue positiva. El cambio de color evidencia una prueba positiva.3 mL de Na2SO3. La aparición de un precipitado rojo oscuro indica que la reacción es positiva. Si la reacción presenta un pH ácido la reacción es positiva.5 mL de ácido 3. Análisis de Aminas: Ion nitroprusiato:  Aminas primarias aromáticas: a 2 gotas de la posible amina se agregó 1 gota de H2SO4 concentrado. Luego de homogeneizar. Clorhidrato de hidroxilamina: A 1. luego con cuidado se agregaron 2 mL de agua agitando hasta la disolución de la sal.5-dinitrobenzoico se le agregó la muestra problema y posteriormente 0. Se enfrió con hielo y se agregaron 2 mL de la solución de 11 . Reactivo de Fehling: Al reactivo de Fehling se le agregó la muestra problema. Luego se agregó solución de NaOH. Si se detecta la aparición de un precipitado la prueba es positiva.Una vez homogeneizada se alcalinizó la muestra. Adición Bisulfílica: A la muestra problema se le agregó 1. se agregaron gotas de yodo.0 mL del reactivo de Tollens recién preparado se le adicionó la muestra problema. Luego es dejado en un baño de agua hirviendo. 2. si el color de la solución de yodo persiste la prueba es positiva.0 mL del clorhidrato se le agrego el compuesto carbonilico. Análisis de Compuestos Carbonílicos: Compuestos m-dinitrados: A 0. Si la solución cambia de color en medio básico y en medio ácido la prueba es positiva. Análisis de compuestos con metil cetonas: Haloformo: Revisar el test de Iodoformo mencionado el alcoholes.

Se agitó y el burbujeo da presencia de una amina. 0. Éter de petróleo Líquido Combustión. Reacción de Hinsberg: 10 mg de la amina se disolvieron en 1 mL de piridina. En otro tubo se preparó una solución con 10 mg de -naftol en 1 mL de NaOH al 10% y gotas de diazonio preparado anteriormente. VI. Lentamente se agregan gotas de HCl suficiente para obtener una reacción acida fuerte. muestra intacta. Sobre esta solución se agregaron gota a gota 1 mL de la solución de NaNO2 al 10%. deja hollín. Se agregó HCl e inmediatamente se eliminó por el desagüe. Se calentó suavemente desprendiendo un olor desagradable. Se forma una emulsión coloreada.   Formación de isocianuros o carbilaminas: Se mezcló una gota de amina primaria con 1 mL de cloroformo y luego se adiciono una solución de KOH en metanol. Ácido oxálico Sólido No hay combustión. Sacarosa Sólido No hay combustión. Magnesio Sólido Combustión presenta llama característica.. deja hollín. muestra intacta.NaNO2 al 10% fría. no deja hollín. da respuesta positiva a la reacción. muestra intacta. CHCl3 Líquido Combustión de llama verdosa. Carbonato de calcio Sólido No hay combustión.-Resultados y discusión Laboratorio Nº 1: Análisis elemental cualitativo Identificación de carbono por ignición Compuesto Estado Reacción y características Benceno Líquido Combustión. Glicerina Líquido No hay combustión. Urea Sólido No hay combustión. Se agregó gota a gota y agitando 1 mL de solución de NaNO2 al 10%. Aminas terciarias: se disolvieron algunos mg de la posible amina en 1 mL de HCl concentrado y luego se diluyeron con 2 mL de agua enfriada en hielo. Cuidadosamente se agregaron 2 gotas de bencenosufonilo. no deja hollín. se acidifican con 5 gotas de H2SO4 concentrado. La formación de un compuesto solido de color. 5 mL de agua. Tabla Nº3 : Resultados del test de ignición 12 . Metanol Líquido Combustión de llama azul.5 mL de solución de NaOH y luego s agito hasta la obtención de una mezcla homogénea. Aminas secundarias: se disolvieron 3 gotas de la supuesta amina en 1 mL de HCl concentrado y se diluyó en 1 mL de agua. muestra intacta. muestra intacta. para finalizar con solución de NaNO2 al 10%.  Aminas primarias alifáticas: 4 gotas de la posible amina.

así como también dará negativo para compuesto que puedan ser orgánicos (como la sacarosa). la cual fue colocada entre capas de catalizador CuO. sin embargo es importante recalcar que luego del filtrado al obtener la muestra compuesta por estos iones. De esto se infiere que ante la presencia de algún compuesto desconocido esta prueba dará resultados positivos ante algún compuesto que pueda no ser orgánico (como en el caso del magnesio). Al obtener el líquido que contiene los iones de los átomos S. Método de Laissaige (Fusión con Na) Para la realización de esta prueba utilizamos una muestra compuesta por tiourea y ácido 2bromobenzoico y se realizó el procedimiento mencionado en la metodología. 13 . el líquido fue llevado a baño maría para favorecer la solubilidad de los iones en solución. sacarosa 186º C y urea 133º C. Se precipita PbS de color café oscuro característico dando positivo a la presencia de sulfuro.   Esta prueba resulta ser asertiva a la presencia de halógenos. se aprecia que la identificación del carbono por ignición no es una prueba totalmente certera ya que algunos compuesto que se saben orgánicos no dan positivo para este test debido a que sus puntos de fusión son demasiado altos: ácido oxálico 187º C. Identificación de ion Br-: Al agregar AgNO3 a la solución se formó un precipitado color crema correspondiente al AgBr dando positivo a la presencia de iones bromuro. Identificación de carbono e hidrogeno mediante oxidación catalizada por CuO. Esta prueba demuestra ser más certera debido a que forma un compuesto insoluble detectando la presencia de carbono y además condensa en las paredes del tubo agua detectando la presencia de hidrogeno. ion cianuro y sulfuro. N y Br se realizan pruebas de identificación para cada uno de ellos:  Identificación de ion S2-: Se acidificó la muestra para generar el medio ácido en donde se efectúa la reacción de precipitación con el acetato de plomo. Identificación de ion CN-: Al acidificar el medio y agregar FeSO4(s) se forma un precipitado de color azul correspondiente a ferrocianuro. Al calentar el tubo comenzó a desprenderse un gas blanco que correspondía a CO2 (debido a la combustión de un compuesto orgánico) el cual fue depositado en Ba(OH)2 formando un precipitado blanco que decanta lentamente correspondiente a BaCO3. así se obtuvieron precipitados más cristalinos (de mayor tamaño) que facilitaron la identificación del compuesto poco soluble. Para esta prueba la muestra orgánica utilizada fue ácido oxálico. dando reacción positiva a la presencia de ion CN-.Según los resultados presentados en la tabla Nº3 .

Laboratorio Nº 2: Estudio de solubilidad A continuación se presenta una tabla con los resultados obtenidos: Compuesto B-naftol Nitrobenceno Ester metílico benceno Vainillina Insoluble en H2O. < 7. HCl. NaHCO3 y NaOH H2O. 14 . los compuestos pertenecientes al grupo de solubilidad 4 son soluble en bicarbonato de sodio debido a que los ácidos metilbenzoico y acetil salicílico poseen en pKa igual a 4. HCl. HCl. que permite diferenciar en base a las solubilidad de las especies a qué tipo de compuesto pertenece la muestra.3 y 3.5 respectivamente. HCl H2O Soluble en H2SO4 H2SO4 H2SO4 H2SO4 NaOH NaHCO3 NaHCO3 HCl H2O Clasificación Grupo 6 Grupo 6 Grupo 6 Grupo 6 Grupo 5 Grupo 4 Grupo 4 Grupo 3 Grupo 1 Ftalimida Ácido metilbenzoico Ácido acetilsalicilico 4dimetilaminobenzaldehido Carbonato de calcio Éter de petróleo Tabla Nº4: Resultados de la prueba de solubilidad Los resultados obtenidos pueden ser explicados por la estructura de los compuestos utilizados y por sus características químicas asociadas. Finalmente el carbonato de calcio corresponden a un compuesto ionico por lo tanto será soluble en un compuesto éter de petróleo. NaHCO3 y NaOH H2O. de esta forma los compuestos pertenecientes al grupo de solubilidad número 6 poseen átomos de oxigeno y nitrógeno los cuales poseen pares electrónicos que pueden ser protonados por el ácido sulfúrico. NaHCO3 y NaOH H2O. HCl y NaHCO3 H2O y HCl H2O. En el ensayo realizado la prueba de solubilidad resulta ser un análisis más completo y por consiguiente más definitivo. menores al rango establecido de solubilidad en donde el bicarbonato disuelve a ácido con pka.5 ya que son ácidos moderadamente fuertes que se convierten casi en totalidad en sus bases conjugadas solubles en agua. HCl. NaHCO3 y NaOH H2O. El compuesto soluble en ácido clorhídrico corresponde a una amina la cual forma la sal de amonio soluble en H2O.

En cuanto el compuesto 1. Para el ciclo hexeno la reacción con Br2 y KMnO4 corresponde a su identificación ya que con Br2 se produce una adición que hace desaparecer la coloración café característica del bromo y con permanganato se produce una adición sin que forma un diol y precipita MnO2 de color marrón.2 Negativa Negativo dicloroetano Antraceno Negativa Negativo Positivo Positivo Tabla Nº5: Resultados para análisis funcional de hidrocarburos. con KMnO4 no forma precipitado (MnO2) pero da positivo para las pruebas que colorean los anillos aromáticos rojo para Le Rosen y amarillo con reacción de Friedel-Crafts producto de la estabilización por resonancia.2 dicloroetano las reacciones para su identificación corresponden a la reacción con nitrato de plata (I) ya que forma un precipitado AgCl color blanco y con NaI forman I2 que se desprende como gas pardo. En cuanto al benceno y antraceno podemos decir que la reacción con bromo ocurre mediante una reacción de sustitución nucleofilica por lo cual la coloración café del Br 2 no desaparece ya que se forma HBr. benceno o halogenuro de alquilo ya que con ninguno de estos hidrocarburos desaparece la coloración y todos liberan el gas HBr. 15 . Para los alcanos pentano y hexano su prueba de identificación es un tanto incierta bajo estos métodos debido a que si se tratan con Br2 no desaparece la coloración café.Laboratorio Nº 3: Análisis funcional de hidrocarburos Compuesto Reacción con Br2 Test de Baeyer Reacción con AlCl3 y CHCl3 Positivo Negativo Negativo Negativo Negativo Test de Le Rosen Positivo Negativo Negativo Negativo Negativo Reacción con AgNO3 Negativo Negativo Negativo Negativo Positivo Negativo Reacción con NaI Negativo Negativo Negativo Negativo Positivo Negativo Benceno Negativa Negativo Ciclohexeno Positiva Positivo Hexano Negativa Negativo Pentano Negativa Negativo 1. entonces ante un compuesto desconocido no se podría diferenciar si el compuesto es alcano.

En cambio las reacciones de Iodoformo solo los metilalcoholes resultan positivos para esta prueba. no así el 2-propanol que tarde en reaccionar y formar las dos fases. Reconocimiento de fenoles Reacción con Reacción con sal FeCl3 diazonio Fenol Positivo Positivo B-naftol Positivo Positivo Tabla Nº7: Resultados para el reconocimiento de fenoles Compuesto Reacción con anhídrido ftálico Positivo Negativo Ambos compuestos utilizados dan positivo a la reacción con cloruro ferrico dando coloraciones naranjas y verdes respectivamente. en cambio el fenol genera fenoftaleína la cual fue comprobada al realizar un cambio de viraje en el pH de la solución. en este caso sólo el 2-propanol forma las fases inmiscibles de color amarillo. 16 . y estos a su vez poseen diferentes tiempos de reacción. Sin embargo en la reacción con anhídrido ftálico el compuesto b-naftol no produce fenoftaleína.Laboratorio Nº 4: Análisis de alcoholes y fenoles Reconocimiento de alcoholes Reacción con sales de Test Iodoformo Cerio Etanodiol Positiva Negativo 3-metilbutanol Positiva Negativo Tert-butanol Positiva Negativo 2-propanol Positiva Positivo Tabla Nº6: Resultados para el reconocimiento de alcoholes Compuesto Test de Lucas Negativo Negativo Positiva Positiva Como los alcoholes utilizados no superan en su estructura los diez átomos de carbono la prueba con sales de cerio resulta positiva en su totalidad generando coloraciones rojas y anaranjadas para los diferentes alcoholes. Los alcoholes primarios y los dioles no dan positivo para estas pruebas. para la reacción con sales de diazonio entregan coloraciones rojas. El test de Lucas resulta ser una prueba simple de realizar y entrega resultados de fácil diferenciación debido a que solo los alcoholes terciarios y secundarios reaccionan. Así el tert-butanol reacciona de inmediato formando dos fases inmiscibles.

Positiva Positiva Positiva Positiva Positiva Positiva Positiva A pesar de que todos los compuestos utilizados presentan en su estructura un grupo carbonilo la reacción con compuestos m-dinitrados esta limita a aldehídos o cetonas de hasta 5 átomos de carbono por lo tanto es evidente que solo la formalina y la acetona darían positivo a esta reacción observando un color piel y rojo oscuro respectivamente.4bisulfilica dinitrofenilhidracina Reacción clohidrato de hidroxilamina Acetona Positiva Positiva Benzaldehído Positiva Positiva Ácido ftaldehídico Positiva Negativo Formalina Positiva Positiva 4Positiva Positiva hidroxibenzaldehido 2-cloroantroquinona Negativa Negativo Positiva 4-nitrobenzaldehído Negativa Positiva Positiva Tabla Nº8: Resultados para el reconocimiento de grupo carbonilo. 17 . En cuanto a la adición bisulfilica solo la cetona más impedida (2-cloroantroquinona) da reacción negativa. La reacción con clorhidrato de hidroxilamina resulta ser la prueba mas definitiva para la identificación del grupo carbonílico. Sin embargo el ácido ftaldehídico a pesar de presentar un carbono carbonílico da negativo a la reacción debido a que esta desplazo hacia la formación de ácido fenilcarbaldehidico. 4-nitrobenzaldehído (naranjo). En la reacción con hidroxilamina todos los grupos carbonílicos fueron identificados debido a la decoloración de la solución al agregar el compuesto a la solución de clorhidrato de hidroxilamina.Laboratorio Nº 5 : Análisis de compuesto carbonílicos: aldehídos y cetonas Reconocimiento general del grupo carbonilo Compuesto Reacción con compuesto mdinitrados Positiva Negativa Negativa Positiva Negativa Adición Reacción con 2. no así los demás compuestos los cuales presentan aldehídos en sus estructuras o son metilcetonas.4-dinitrofenilhidracina los compuestos que forman un precipitado coloreado son 2-cloroantroquinona (verde oscuro). acetona y formalina (amarillo). En la reacción con 2. 4hidroxibenzaldehído y benzaldehído (amarillo).

El reactivo de Shiff está limitado a aldehídos en donde las soluciones de decoloran a rosa pálido para 4-hidroxibenzaldehido y benzaldehído. 18 . sin embargo solo la acetona dio positiva a esta prueba presentando una coloración roja. debido a que los demás compuestos presentan anillos aromáticos en su estructura o con cetonas. Reacción específica para las metilcetonas Con los compuestos presentados en las tablas anteriores fueron utilizados también para esta prueba. En cambio esta prueba no da positivo para cetonas como 2-cloroantroquinona. Estas diferencias se deben a la reactividad de los compuestos debido a que la reacción más rápida forman precipitados y una reacción más lenta forma Ag(s). rojo para 4nitrobenzaldehído. En la utilización del reactivo de Fehling solo da positivo para el aldehído alifático formalina. Así pruebas más certeras resultan ser el reactivo de Tollens y de Shiff. violeta para la formalina.Diferenciación entre aldehídos y cetonas Compuesto Reactivo de Tollens Negativo Positivo Positivo Positivo Positivo Fehling Schiff Acetona Negativo Negativo Benzaldehído Negativo Positivo Ácido ftaldehídico Negativo Negativo Formalina Positivo Positivo 4Negativo Positivo hidroxibenzaldehido 2-cloroantroquinona Negativo Negativo Negativo 4-nitrobenzaldehído Positivo Negativo Positivo Tabla Nº9: Resultados para la diferenciación entre cetonas y aldehídos Con el reactivo de Tollens se identificaron todos los aldehídos los cuales formaron un precipitado coloreado o formaron el espejo de plata (Ag(s)): 4-nitrobenzaldehído y 4hidroxibenzaldehido dieron precipitado verde y los demás compuestos formaron el espejo.

2º y 3º basado en la solubilidad en hidróxido y en su reactividad. Para la formación de carbilamidas solos las aminas primaria alifática butilamida y la amina aromatica p-nitroanilina desprendieron olor desagradable dando positivo a la prueba. las aminas primaria la coloración café se decolora a pardo por la adición de base logrando la disolución.4con ion carbilamidas dinitroclorobenceno nitrosonio Dietilamina Positivo Negativo Positivo Butilamina Positivo Positivo Positivo p-nitroanilina Positivo Positivo Negativo Piperidina Positivo Negativo Negativo Trietilamina Negativo Negativo Negativo Tabla Nº10: Resultados para el análisis de aminas Reacción de Hinsberg Positivo Positivo Positivo Positivo Negativo En la reacción con ion nitrosonio solo la trietilamina por ser una amina terciaria no da positivo a la reacción. La reacción de Hinsberg es certera a la hora de diferenciar aminas 1º.4-dinitroclorobenceno la amina primaria butila amina dio coloración anaranjada al igual que la amina secundario dietilamina. 2º o 3º y además es posible distinguir entre alifática o aromática debido a que en la experiencia las aminas primaria alifática butilamina desprendió gas correspondiente a N2 y la amina primaria aromática p-nitroanilina forma un compuesto coloreado debido a la estabilización por resonancia. Es posible decir que este ensayo sirve la diferenciar entre aminas 1º.Laboratorio Nº 6: Análisis de aminas Compuesto Reacción Formación de Reacción con 2. 19 . En cuanto a la diferenciación para aminas aromáticas o alifáticas secundarias bajo este método es imposible su diferenciación ya que ambas forman nitrosamina y no presentan diferenciación específica. Así la trietilamina no reacciona. En cambio las aminas secundarias no desaparece la coloración café al agregar NaOH. el método solo logra reconocer a la amina secundaria. En cuanto a la reacción con 2.

ya que. 1999 20 . A. 2001.-Conclusiones  Los métodos planteados para el análisis funcional de cada compuesto dieron resultados positivos. T. Graham Solomons. Limusa.  Si bien uno de los métodos clásicos para el análisis de carbono es la ignición.. Internacional Thomson Editores.: Química Orgánica. como lo es el caso de alcoholes y aminas 1°. VIII. R. Química Orgánica. F. México. permitiendo diferenciar incluso grupos funcionales idénticos. McGraw-Hill. México.T. edición. por ello el método de oxidación con CuO es el más factible en la determinación de carbono e hidrogeno debido a que ocurre es una reacción selectiva de precipitación de carbonato con el CO2 formado. 5a.  Cabe mencionar que a la hora del análisis. 5a.: Química Orgánica. estas son muy inestables en condiciones estándar. W.3° por ende la teoría si puede ser aplicada. los factores como tiempo.N. Edición Addison-Wesley Interamericana. Ed. Química Orgánica. 1999 McMurry. México. temperatura. compuestos inorgánicos como el Mg también reaccionan en forma de combustión sin tener en su estructura carbono. ya que.2°.VII. esta no siempre arroja resultados verídicos.. deben ser manipulados de tal forma de disminuir al máximo las variables ya que en algunas reacciones como el caso de las sales de diazonio estas deben ser preparadas in situ y a temperatura baja. J. Ed. 1990. Morrison R. y Boyd. y velocidad de reacción.-Bibliografía Carey.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful