IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON Senin, 25 November 2013 I. TUJUAN 1.

Mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi. 2. Memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan keton.

II. DASAR TEORI Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran ana dengan al. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987). Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997). Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).

Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4

Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986). Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992). Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).

III. ALAT DAN BAHAN Alat yang digunakan pada percobaan kali ini yaitu, tabung reaksi, pipet tetes, hot plate, gelas beker, batang pengaduk, es batu. Bahan yang digunakan pada percobaan kali ini yaitu, KMnO4, Formaldehid, Aseton, Benzaldehid, Tollens A, Tollens B, Ammonia, glukosa, benedict, fehling A, fehling B, NaOH 5 %, Iodine.

IV. PROSEDUR KERJA A. Oksidasi dengan KMnO4 Pertama-tama disiapkan 3 buah tabung reaksi lalu masing-masing tabung reaksi diisi dengan 1 ml KMnO4, setelah itu tabung 1 ditambahkan dengan 1 tetes formaldehid, tabung 2 ditambahkan 1 tetes aseton, tabung 3 ditambahkan 1 tetes benzaldehid setelah itu diamati apa yang terjadi.

Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4

B. Tes Tollens mL Tollens A dicampurkan dengan mL Tollens B lalu dimasukkan kedalam 3 tabung reaksi dan masing-masing ditambahkan larutan ammonia 2%tetes demi tetes setelah itu tabung 1 ditambahkan aseton, tabung 2 ditambahkan benzaldehid, tabung 3 ditambahkan formaldehid kemudian dipanaskan pada suhu 60oC selama 5 menit dan diamati apa yang terjadi.

C. Tes Benedict Pertama-tama disiapkan 4 tabung reaksi yang telah berisi masing-masing 10 tetes formaldehid, aseton, benzaldehid, dan glukosa setelah itu ditambahkan 2 mL Benedict lalu dikocok dan dipanaskan selama 10 menit kemudian di dinginkan dan diamati apa yang terjadi.

D. Tes Fehling 3 mL Fehling A dicampur dengan 1,3 mL Fehling B kemudian diisi 3 tetes masing-masing kedalam 4 tabung reaksi lalu tabung dikocok dan dipanaskan selama 10 menit dan diamati apa yang terjadi.

E. Tes Iodoform Pertama-tama disiapkan 3 buah tabung reaksi lalu ditambahkan masingmasing 4 mL NaOH 5 % lalu di dinginkan dalam es setelah itu ditambahkan 40 tetes Iodine dan 3 tabung reaksi tersebut ditambahkan masing masing 20 tetes formaldehid, aseton, benzaldehid dan diamati apa yang terjadi.

V. HASIL PERCOBAAN A. Oksidasi dengan KMnO4 Tabung reaksi 1 ( ditambahkan formaldehid ) = larutan berubah menjadi warna coklat Tabung reaksi 2 ( ditambahkan aseton ) = larutan berubah menjadi warna ungu

Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4

Tabung reaksi 3 ( ditambahkan benzaldehid ) = larutan berubah menjadi warna coklat dan endapan menempel di dinding tabung reaksi.

B. Tes Tollens Tabung reaksi 1 ( ditambahkan aseton ) = larutan berubah menjadi warna hitam Tabung reaksi 2 ( ditambahkan benzaldehid ) = larutan berubah menjadi warna coklat Tabung reaksi 3 ( ditambahkan formaldehid ) = larutan berubah menjadi warna coklat

C. Tes Benedict Tabung reaksi 1 ( ditambahkan formaldehid ) Sebelum dipanaskan larutan berwarna hijau Setelah dipanaskan larutan menjadi biru tua Tabung reaksi 2 ( ditambahkan aseton ) Sebelum dipanaskan larutan berwarna biru Setelah dipanaskan larutan tetap berwarna biru Tabung reaksi 3 ( ditambahkan benzaldehid ) Sebelum dipanaskan larutan berwarna biru keruh Setelah dipanaskan larutan menjadi 2 fase ( terdapat cincin putih ) Tabung reaksi 4 ( ditambahkan glukosa ) Sebelum dipanaskan larutan berwarna biru Setelah dipanaskan larutan menjadi berwarna coklat dan setelah didinginkan terdapat 2 fase ( warna merah dan hijau )

D. Tes Fehling Tabung reaksi 1 ( ditambahkan formaldehid ) Setelah dipanaskan larutan menjadi biru tua terdapat sedikit endapan merah bata Tabung reaksi 2 ( ditambahkan aseton )

Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4

Setelah dipanaskan larutan berwarna biru tua Tabung reaksi 3 ( ditambahkan benzaldehid ) Setelah dipanaskan larutan berwarna biru tua Tabung reaksi 4 ( ditambahkan glukosa ) Setelah dipanaskan larutan menjadi biru tua terdapat endapan merah bata

E.Tes Iodoform Tabung reaksi 1 ( ditambahkan formaldehid ) = larutan berubah menjadi warna kuning muda Tabung reaksi 2 ( ditambahkan aseton ) = larutan tetap bening Tabung reaksi 3 ( ditambahkan benzaldehid ) = larutan mejadi 2 fase ( terdapat cincin putih )

VII. PEMBAHASAN Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, maka dapat didefinisikan aldehida adalah senyawa orgnaik yang karbon-karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen, rumus struktur aldehida ialah RCHO. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang senyawa karbon-karbonilya dihubungkan dengan dua karbon lain, rumus struktur keton ialah RCOR. Aldehida dan keton dalam air bercampur sempurna. Keduanya juga dapat dikenali dengan memperhatikan namanya yaitu berakhiran al untuk aldehida dan berakhiran on untuk keton. Aldehida dan keton juga mempunyai bau khas. Aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum.

Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4

Sifat-sifat aldehid dan keton hampir mirip satu sama lain. Namun, karena perbedaan gugus yang terikat pada gugus karbonil antara aldehid dan keton maka menimbulkan adanya perbedaan sifat kimia yang paling menonjol antara keduanya, yaitu aldehid cukup mudah teroksidasi sedangkan keton sulit dan aldehid lebih reaktif dari pada keton terhadap adisi nukleofilik, yang mana reaksi ini merupakan karakteristik terhadap gugus karbonil. Pada percobaan ini, dilakukan untuk mengidentifaksi senyawa

berdasarkan perbedaan gugus fungsi dan mengidentifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan keton pada uji oksidasi dengan KMnO4, tes Tollens, tes benedict, tes fehling dan tes iodoform. Untuk dapat membandingkan senyawa golongan aldehid dan keton digunakan bahan yang sama yaitu, formaldehid, benzaldehid, glukosa, dan aseton. Pereaksi fehling merupakan pencampuran larutan fehling A dan fehling B. Dimana fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereaksi benedict merupakan larutan yang mengandung Cuprisulfat, natrium karbonat dan natrium sitrat. Jika direaksikan dengan aldehid dan dipanaskan akan dihasilkan Cu2O. Pada prinsipnya baik fehling dan benedict digunakan untuk mengetahui apakah suatu gula merupakan gula pereduksi atau bukan ( mempunyai gugus aldehid bebas ) Tes benedict, pada percobaan ini bertujuan untuk mengetahui reaksi pada aldehid dan keton dengan direaksikan dengana benedict. Larutan yang akan di uji dengan benedict adalah formaldehid, aseton, benzaldehid dan glukosa. Langkah pertama yang dilakukan adalah menyiapkan 4 buah tabung reaksi masing-masing diisi dengan 10 tetes formaldehid, aseton dan benzaldehid. kemudian pada masing-masing tabung ditambahkan 2 ml pereaksi benedict. Kemudian ditempatkan dalam penangas air yang bertujuan untuk mempercepat terjadinya reaksi. Hasil yang diperoleh adalah positif pada pencampuran dengan glukosa meskipun endapan yang dihasilkan tidak terlalu banyak namun terlihat kontras terdapat 2 lapisan yaitu hijau dan merah. Menurut teori, larutan yang membentuk endapan merah bata selain glukosa adalah campuran formaldehid dengan pereaksi benedict namun pada percobaan kali ini tidak ada endapan yang

Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4

terjadi, kemungkinan yang terjadi adalah karena faktor kesalahan praktikan. seperti kurangnya pemanasan dan kurang teliti.

Pada uji fehling digunakan larutan fehling A dan fehling B. Dimana fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Dari hasil pengamatan ini didapatkan antara pencampuran fehling dengan formaldehid menghasilkan biru pekat dan sesudah pemanasan berubah menghasilkan sedikit endapan merah, hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa didalam pencampuran larutan tersebut terdapat senyawa aldehid. Hal ini disebabkan karena aldehid mampu mereduksi ion tembaga (II) menjadi tembaga (I) oksida. Ketika pencampuran pencampuran dengan aseton terdapat dua lapisan yaitu bening pada lapisan atas dan biru pada lapisan bawah. Sesudah pemanasan warna berubah menjadi biru tua. Hal ini sesuai dengan teori karena, aseton merupakan gugus keton. Pencampuran pereaksi fehling dengan glukosa warna yang dihasilkan tetap biru dan sesudah pemanasan berubah menjadi 2 fase warna biru dan merah dengan terdapat endapan merah bata pada larutan. Hal ini sesuai dengan teori karena pencampuran antara pereaksi fehling dengan glukosa menghasilkan dua lapisan warna dikarenakan glukosa teroksidasi dengan pereaksi fehling.

Tes iodoform, reaksi iodoform yaitu suatu reaksi yang spesifik terhadap senyawa yang mengandung gugus metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi dalam suasana basa sampai terbentuk Iodoform padat berwarna kuning Gugus metil keton yang dipakai dalam percobaan ini adalah formaldehid, aseton, dan benzaldehid yang akan direaksikan dengan iodium suasana basa menghasilkan Iodoform. Penambahan NaOH pada awal pecobaan berfungsi sebagai pengubah suasana basa. Setelah di amati dari ketiga tabung reaksi tersebut tidak ada yang menghasilkan endapan kuning, menurut beberapa literatur seharusnya terjadi rekasi yang menunujukan hasil

Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4

positif antara reaksi aseton dengan iodine dengan adanya endapan kuning, ( karena aseton memili ki gugus CH 3 CO). +3I 2 +3OH +3I - +3HO 2 +

kesalahan yang terjadi mungkin disebabkan karena iodine yang sudah teroksidasi, jadi ketika penambahan dengan aseton tidak ada reaksi yang terjadi.

VIII. KESIMPULAN 1. Senyawa aldehid lebih mudah dioksidasi dibanding keton 2. Senyawa aldehid dapat dioksidasi dengan agen pengoksidasi yang kuat dengan mudah 3. Senyawa keton tidak dapat dioksidasi dengan agen pengoksidasi yang kuat 4. Senyawa aldehid dapat direaksikan dengan reagen yang dapat menghasilkan asam karboksilat 5. Tes benedict hanya untuk aldehida jenis karboksilat yang mempunyai gugus OH berdekatan dengan gugus aldehida.

DAFTAR PUSTAKA Fessenden, Ralp J dan Fessenden, Joan S., 1986, Kimia Organik Jilid I, Erlangga, Jakarta. Katja, D.G., 2004, Sintesis Alkohol Dari Senyawa Aldehida, Keton dan Ester, Lilyanisemuelraga.Blogspot.Com/2012/03/Identifikasi-Senyawa-Aldehid-DanKeton.Html diakses pada 26 November 2013 pukul 12:42

Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4

LAMPIRAN

Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4