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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS


DISEO BASICO DE PROCESOS PROFESOR: BURGOS VAZQUEZ ESTEBAN PROCESO DE OBTENCION DEL FENOL ALUMNOS: BECERRIL OBREGON IVAN CARREON BONILLA LUIS MANUEL ELIZARRARAS PEOLOZA ALEJANDRO GARCIA GUILLEN EDGAR OMAR MONROY ZAMORA ALAN JAVIER GRUPO: 7IV3

SEMESTRE: AGOSTO-DICIEMBRE 2012

INTRODUCCIN

El presente documento se elaboro con el fin de definir y ejemplificar los procedimientos industriales para la obtencin del fenol; partiendo de dos procesos diferentes se va a elegir el mejor aplicando los criterios de decisin mediante el mtodo electre En esta primera etapa de proyecto se aplicaran los criterios de diseo de procesos que incluyen: la estructura de entrada y salida, el sistema de reactores y reciclo. Que nos ayudaran a ejemplificar de una manera sencilla cada uno de los procedimientos elegidos, en los cuales se describe su sistema de reaccin, su diagrama de flujo, su balance de materia. En cada uno de los procedimientos presentados se incluyen las materias primas, el sistema reaccionante, un diagrama de proceso ms elaborado, las eficiencias reportadas experimentalmente as como las condiciones de operacin requeridas (Presin y Temperatura). Adems se describirn brevemente el desarrollo de cada proceso.

Para ambos procesos se calculo el potencial econmico, mediante el cual con lo obtenido en cada uno de los balances de masa y con el costo tanto de las materias primas as como el del producto obtenido se obtuvo cual de los dos es ms conveniente al dejar mayores ganancias de acuerdo a lo producido , en este caso fenol.

Propiedades y Usos del Fenol El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido tambin como cido fnico o cido carblico. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno. Industrialmente se obtiene mediante oxidacin de cumeno (isopropil benceno) a hidroperxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilacin. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vmitos, decoloracin de la piel e irritacin respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentracin nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyeccin de fenol de 10 cm3). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.

Propiedades de los Fenoles Los fenoles: son compuestos que presentan uno o ms grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromtico. El fenol es el miembro ms sencillo de esta serie homloga y es denominado tambin hidroxi-benceno. Propiedades Fsicas: Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y la mayora de sus propiedades y los mtodos para su obtencin son diferentes. Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teirse de amarillo, marrn o rojo.

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy baja. Para que los compuestos que contienen grupos OH sean solubles en agua la razn entre carbonos y grupos OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro ms pequeo de este grupo y contiene 6 tomos de carbono y slo uno de -OH. Los dems monofenoles poseen mayor nmero de carbonos y slo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con ms de un grupo OH presentan mayor solubilidad en el agua.

Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la presencia del puente de hidrgeno. Punto de Fusin: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que estn unidos por fuerzas intermoleculares ms fciles de vencer.

Propiedades Qumicas: El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder protones. Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo bencnico. La resonancia viene dada por la ubicacin de los dobles enlaces dentro de la molcula. Las otras tres estructuras son posibles debido al carcter bsico del oxgeno que le permiten compartir ms de un par de electrones con el anillo.

Usos del Fenol: El fenol se utiliza para la preparacin de resinas sintticas, medicamentos, plaguicidas, colorantes sintticos, sustancias aromticas, aceites lubricantes, solventes entre muchos otros. A partir del fenol es posible producir otros compuestos qumicos, su carcter cido le permite ceder un protn para formar as sales y teres. El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin para producir agroqumicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricacin de cido acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

PATRON DE USO DEL FENOL 1 Usos Resinas Fenlica Caprolactama Bisfenol A Acido Adipico Exportaciones Diversos Total Porcentaje 46 16 14 3 3.5 17.5 100

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PROCESO DE OXIDACIN DEL TOLUENO2

90% CONVERSIN

90% CONVERSIN CONVERSIN TOTAL DE TOLUENO A FENOL ES EL 80 % REACTIVOS TOLUENO AIRE CATALIZADOR PROCESO El Tolueno es convertido a Fenol en dos oxidaciones sucesivas. En el primer paso, el tolueno es oxidado a Acido Benzoico; en el segundo paso, el Acido Benzoico es oxidado a Fenol. Para producir el Fenol, el Acido Benzoico producido en el primer paso es vertido en Difenilo, y mezclado con una pequea cantidad de Benzoato Cprico promovido con Manganeso, y alimentado al reactor. Una mezcla de aire y vapor es rociada en el reactor, donde el Acido Benzoico es oxidado para producir Fenol. El reactor se mantiene a una temperatura de 230C y a una presin de 20 a 25 PSI. El Fenol y el Acido Benzoico son vaporizados continuamente y enviados a una columna de destilacin. La conversin del Acido Benzoico en el reactor va de 80 a 90% . En la columna de destilacin el Fenol y el vapor de Agua salen como destilado, y el Acido Benzoico sale por el fondo de la columna y regresa al reactor. Los fondos del reactor deben ser extrados con agua caliente, Metanol, o ter para recuperar los productos orgnicos para su recirculacin. La mezcla de Agua-Fenol condensada que sale de la columna se separa en dos corrientes. La corriente rica en Fenol es mandada a una columna de Fenol, donde el agua es removida azeotropicamente y el Fenol limpio sale por el fondo de la columna. El fenol debe ser purificado posteriormente. Los gases no condensables que salen del reactor son enfriados para recuperar los productos orgnicos y despus son venteados a la atmosfera La conversin total del proceso de Tolueno a Fenol es del 80 %

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Balance de materia Tolueno S/R REACTOR 1 Aire SEPARADOR 1


Ac. Benzoico S/R

Tolueno

Ac. Benzoico

REACTOR 2

SEPARADOR 2

Fenol

HO N

Aire

CO N

De la conversin

Corrientes de alimentacin 2do reactor

Corrientes a la salida

Esto Quiere decir que del Reactor 1 salen 10.638 kmol de De la reaccin estequiometrica

De la conversin

Corrientes de alimentacin 1er reactor

Corrientes a la salida del reactor 1

Balance Msico Para el primer reactor


Tolueno=978.696 kg Oxigeno=510.624kg Nitrgeno=1608.784 kg Total=3098.104 kg Ac.Benzoico=1297.836 kg Diox. Carb=191.484kg Nitrgeno=1608.784 kg Total=3098.104 kg

Balance Msico Para el segundo reactor


Ac.Benzoico=1297.836 kg Oxigeno=170.208kg Nitrgeno=560.252 kg Total=2028.320 kg Fenol=1000 kg Agua=468.072kg Nitrgeno=560.282 kg Total=2028.354kg

Potencial Econmico

Tabla de balance componentes N1 N2 N3 tolueno 10.638 11.82 oxigeno 15.957 nitrogeno 60.028 agua ac.benzoico diox.carbono fenol N4 N5 N6 1.182 1.182 60.028 10.638 10.638 N7 N8 N9 N10 N11 N12 N13

60.028 10.638 10.638 11.82

5.139 20.009 20.009

20.009

1.182 1.182 10.638 10.638 10.638 10.638

PROCESO DE PEROXIDACIN DEL CUMENO 3 Reacciones ( ( ) 90 92% de conversin Materias primas requeridas: Cumeno Aire cido sulfrico (cantidad pequea) Hidrxido de Sodio (cantidad pequea) ) ( ( ) )

Descripcin del Proceso La peroxidacin del cumeno para producir fenol, envuelve la oxidacin con aire del cumeno en fase lquida, y la posterior descomposicin del hidroperxido de cumeno a fenol y acetona por la accin del cido. El cumeno puro es mezclado con el cumeno recirculado y purificado y alimentado al reactor de oxidacin junto con una solucin diluida de sosa para mantener el pH entre 6 y 8. Esta mezcla se pone en contacto con aire y es mantenida a una temperatura entre 110 y 115 C. La mezcla proveniente de del reactor de oxidacin que contiene hidroperxido de cumeno y cumeno sin reaccionar, es alimentada al reactor donde es descompuesto en fenol y acetona, esta reaccin se lleva a cabo bajo condiciones de media temperatura y presin (70-80 C, 200 300 psig), y en presencia de una pequea cantidad de cido sulfrico. La mezcla resultante consiste en acetona, fenol, -metil estireno y cumeno. Los productos son separados por destilacin. En el proceso mostrado en el diagrama, la acetona es removida por el domo en la primera columna y posteriormente purificada por destilacin. Los fondos de esta columna son llevados a destilacin al vaco para enviar al cumeno sin reaccionar y al -metil estireno al domo de la columna. Si esta mezcla se llevara directamente al reactor el metil estireno bajara el grado de conversin del cumeno, as que esta corriente debe ser purificada. Esto se puede realizar por hidrogenacin cataltica del -metil estireno que da como resultado cumeno, o se podra fraccionar esta corriente cuidadosamente y el -metil estireno podra ser retirado de la reaccin como un subproducto. Los fondos de esta ltima columna son

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posteriormente destilados para separar al fenol de otros productos que se recuperan despus, el fenol sale por el domo de la columna.

Balance de Materia para el proceso de Peroxidacin del cumeno

Cumeno Aire

Cumeno S/R REACTOR 1 XA= 92% REACTOR 2 XA = 100% N SEPARADOR Fenol Acetona

Para la primera reaccin:

(
( )

De la conversin

Por lo tanto
( )

Balance Msico
Cumeno=1275.6 kg Oxigeno=340.16kg Nitrgeno= 1119.44kg Total=2735.2 kg Fenol=1000 kg Acetona=616.54kg Nitrgeno=1119.44 kg Total=2735.98kg

Potencial Econmico

Hoja de balance proceso de peroxidacin del cumeno

Componente/Corriente 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Cumeno 10.63 11.65 1.02 1.02 1.02 Oxgeno 10.63 Nitrgeno 39.98 39.98 39.98 39.98 Hidroperxido de cumeno 10.63 Fenol 10.63 10.63 Acetona 10.63 10.63 Kmol/h totales 10.63 50.61 11.65 51.63 62.26 1.02 10.63 10.63 39.98

MTODO ELECTRE Los criterios a utilizar para la comparacin entre los dos procesos industriales para la obtencin de fenol son: Presin (psig) Temperatura (C) Conversin (Xa) Cantidad de catalizador

P (psig) A1 A2 20-25 200-300

T (C) 230 70-80

Xa (%) 80 92

Cantidad de catalizador Pequea Pequea

Arreglo de Calificaciones. Las calificaciones de criterios estn en una escala de 1-10, y los pesos para estas van de 1-3. C1 9 6 3 C2 7 10 2 C3 8 9 2 C4 10 10 1

A1 A2 W

Calculando los valores de la tabla de concordancia de acuerdo con:

Tabla de Concordancia:

A1 A1

A2 4

A2

Calculando los valores de la tabla de discordancia de acuerdo con: [ ]

Tabla de Discordancia:

A1

A2

A1

A2

Tabla de Dominancia:

Alternativa i A1 A2

Alternativa j a las que domina por filas A1

Alternativa j las que la dominan por columnas A2 -

Jerarqua: Primer lugar: A2 (Peroxidacin del Cumeno) Segundo lugar: A1 (Oxidacin del Tolueno)

Conclusiones Se efectu el anlisis de dos procesos para la sntesis de fenol, el proceso de oxidacin del tolueno y el proceso de peroxidacin del cumeno con el objetivo de decidir cul de ellos representa la mejor alternativa. Para realizar dicho anlisis se hizo una comparacin de los siguientes parmetros entre cada proceso por medio del mtodo Electre: presin, temperatura, conversin y cantidad de catalizador. Se asign un valor de peso para cada parmetro considerando la presin como el ms importante debido a que los costos relacionados en equipos que trabajan alta presin son elevados. En segundo lugar se encuentra la temperatura ya que los costos asociados a ella tienen que ver con el consumo de energa y los requerimientos de los equipos para soportar altas temperaturas. El empleo de equipos que soporten altas presiones y temperaturas supone un elevado costo inicial en el proyecto, sin embargo, se otorga una mayor importancia a la presin porque el diseo requerido para dichos equipos hace que su costo sea muy alto. Se asign el mismo valor de peso a la conversin que a la temperatura ya que es un factor muy importante tambin ya que bajas conversiones suponen altas cantidades de materia prima sin reaccionar recirculada. Por ltimo se asign el menor valor de peso a la cantidad empleada de catalizador debido a que en ambos procesos sta es baja. Despus de aplicar el mtodo Electre se determin que la mejor alternativa es la peroxidacin del cumeno, ya que al comparar las condiciones de trabajo requeridas entre ambos procesos, ste supera a la oxidacin del tolueno debido a que el rango de temperaturas es mucho menor que en la oxidacin de tolueno, siendo 70-80C vs. 230C respectivamente, la conversin obtenida es alta y es mayor que en la oxidacin de tolueno en 12% mientras que las cantidades de catalizadores utilizados en ambos procesos son bajas. Por otro lado, cabe destacar que pese a que la presin de trabajo en el proceso de peroxidacin del cumeno es de entre 200 y 300 psig vs. 20-25 psig del proceso de oxidacin del tolueno, la peroxidacin de cumeno es una mejor alternativa. De igual forma el potencial econmico muestra que la utilidad obtenida es 2.3 veces mayor si se utiliza este proceso, lo cual supone una gran ventaja, aunque el clculo del potencial econmico involucra solamente el costo de las materias primas y los productos, sin considerar otros gastos como consumo de energa elctrica, nmero de reactores y separadores, etc. Finalmente, se ha obtenido un resultado para la toma de decisin en la eleccin de un proceso a partir de dos alternativas, aplicando el mtodo Electre que da un panorama general de las ventajas y desventajas involucradas en cada una de ellas.

Anexos:
Hoja de seguridad del fenol Hoja de seguridad del tolueno Hoja de seguridad del cumeno Hoja de seguridad de la acetona

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