PRACTICA No.

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“OBTENCIÓN DE SULFANILAMIDA”

OBJETIVOS

a) Efectuar la síntesis de intermediarios necesarios en la industria farmacéutica.

b) Adiestrarse en el manejo de reactivos irritantes como el ácido clorosulfónico.
c) Conocer una forma de tratamiento de vapores ácidos generados en la reacción.
d) Conocer la forma de desechar los residuos generados

INTRODUCCION

Métodos de síntesis de sulfonamidas y utilidad farmacológica.

Las sulfonamidas representan el genérico de la sulfanilamida. Estos fármacos contienen un grupo sulfuro unido a un
anillo de benceno y grupos NH2 que le confieren a la molécula la actividad antibacteriana.

La estructura quimica de las principales sulfonamidas se encuentran resumidas en el esquema que encontrará a
continuación:

Mecanismo de Acción

Las sulfonamidas tienen un efecto bacteriostático. Estos fármacos son análogos del ácido paraaminobenzóico
(PABA) y por lo tanto actúan como antagonistas competitivos de éste, que es necesario para la síntesis del acido
fólico bacteriano.
Las sulfonamidas también inhiben la dihidroteroato sintetasa que es necesaria para la incorporación del PABA al
ácido dihidroteróico que es el precursor del ácido fólico.
A diferencia de las células eucarióticas de los mamíferos (que toman el ácido fólico previamente sintetizado), las
bacterias tienen que sintetizar su propio ácido fólico. Por esta razón las bacterias son mas sensibles a la acción de
las sulfonamidas que el huésped.

Sinergismo de las Sulfonamidas

El trimetoprim es un inhibidor competitivo de la dihidrofolato reductasa que es una enzima necesaria para el paso de
dihidrofolato a tetrahidrofolato que es el cofactor necesario para la síntesis de DNA.
Al actuar sobre la misma vía del metabolismo del ácido fólico, el trimetoprim presenta acción sinérgica con las
sulfonamidas.

Farmacocinética
Presentan buena absorción por vía oral (entre 70 a 100%).
Las concentraciones pico en plasma se obtienen entre 2 y 6 horas.
Se unen en diferente grado a las proteínas plasmáticas, especialmente a la albúmina.
Se distribuyen por el agua corporal total y todos los tejidos del cuerpo.
Penetran los espacios pleural, peritoneal, sinovial y ocular presentando concentraciones de la droga cercanas a las
séricas.
La sulfadiazina y el sulfisoxazol penetran el líquido cefalorraquídeo.
Las sulfonamidas atraviesan la placenta y pasan a la circulación fetal.
Sufren metabolismo principalmente hepático, produciendo metabolitos no activos pero que sí poseen toxicidad.
Son eliminadas principalmente por el riñón ya sea sin ser metabolizadas o como metabolitos inactivos.
Pequeñas cantidades son eliminadas por las heces y bilis.

Resistencia Bacteriana
La resistencia bacteriana se presenta por mutación espontánea o transferencia de la misma a través de plásmidos.
Se plantean 4 mecanismos para ella:
Mutación de la dihidroteroato sintetasa.
La creación de una vía metabólica alterna para la síntesis del ácido fólico.
Aumento en la capacidad de inactivar o destruir la droga.
Producción de un antagonista de la droga.

Espectro Antibacteriano
Las Sulfonamidas son activas contra: el Estreptococo Piógenes, Neumococo, Hemophilus Influenzae, Hemophilus
Ducrei, Clamidia Trachomatis, Nocardia, Actinomyces, Calymmatobacterium Granulomatis, Toxoplasma y
Plasmodium.

Muchas cepas de E.Coli son resistentes a las sulfonamidas. Los enterococos, la P.Aeruginosa y los anaerobios son
resitentes.

Clasificación
Las sulfonamidas pueden ser clasificadas en grupos dependiendo de la rapidez con la que son absorbidas y
eliminadas. Esta clasificación se encuentra resumida en la siguiente tabla
Categoría Fármacos Farmacocinética Usos
Se absorben bien por vía oral y tienen El Sulfisoxazol y el Sulfametoxazol
buena actividad antibacteriana para infecciones urinarias por cepas
no resistentes de patógenos
1. Sulfisoxazol
Se elimina principalmente por vía urinarios (no es de primera
(t1/2: 5 a 6 horas)
renal (el sulfametoxazol mas lento y elección).
Agentes que
se puede dar cada 12 horas)
se absorben 2. Sulfametoxazol
Los dos se pueden usar en uretritis
y se eliminan (t1/2: 11 horas)
Se unen ampliamente a proteínas por Clamidia Trachomatis
rápidamente
plasmáticas.
3. Sulfadiazina
La terapia combinada de
(t1/2: 10 horas)
pirimetamina y sulfadiazina es el
tratamiento de elección para la
toxoplasmosis
Prácticamente no se absorbe por vía El aminosalicilato posee la actividad
oral. farmacológica en el tratamiento de
los pacientes con Enfermedad
Es desdoblada por las bacterias Inflamatoria Intestinal.
Sulfonamidas intestinales a sulfapiridina que se
activas en el absorbe y es eliminada por vía renal Es una de las drogas de primera
TGI 1. Sulfazalacina elección en los pacientes con
(pobremente Ese compuesto produce los efectos Enfermedad de Crohn y Colitis
absorbidas) tóxicos de la droga Ulcerativa.

Tiene otro metabolito (aminosalicilato)

que alcanza altas concentraciones en
las heces
Vida media larga de aproximadamente En combinación con pirimetamina
Agentes que
7 a 9 días se usa para profilaxis y tratamiento
se absorben
1. Sulfadoxina de infección por Plasmodium
y se eliminan
Falciparum (malaria) resistente a
lentamente
cloroquina.
La Sulfacetamida penentra bien los La Sulfacetamida see utiliza en el
líquidos oculares, logrando altas manejo de infecciones oculares
1. Sulfacetamida
Sulfonamidas concentraciones en humor acuoso
de Uso La Sulfadiazina-Plata una de las
2. Sulfadiazina-
Tópico La Sulfadiazina-Plata es para uso drogas de elección en quemaduras
Plata
tópico y presenta un gran espectro de para evitar las infecciones.
actividad contra bacterias y hongos

Toxicidad e Interacciones
Ocurren en aproximadamente el 5% de los tratados. Los más significativos son los siguientes:
Tracto Urinario: Las sulfonamidas pueden producir cristaluria por ser poco solubles en la orina. Para evitar esto, se
recomienda mantener bien hidratados a los pacientes que las vienen tomando para lograr volúmenes urinarios altos.
También se puede alcalinizar la orina para aumentar la solubilidad de las drogas.
Transtornos Hematológicos: a) Anemia Hemolítica: Parece que se da por fenómeno de sensibilización. No es un
efecto adverso frecuente; b) Agranulocitosis: Ocurre principalmente en pacientes que vienen tomando sulfadiacina
(0.1% de los casos); c) Anemia Aplásica: Se debe a un efecto mielotóxico directo que es frecuente en pacientes con
SIDA, siendo en estos últimos generalmente reversible. En el resto de pacientes es un efecto adverso muy poco
frecuente.
Reacciones de Hipersensibilidad: Su incidencia es variable. La piel y las mucosas son los sitios más comprometidos,
presentándose como lesiones que van desde un simple rash hasta fotosensibilidad y Síndrome de Steven-Johnson.
Pueden acompañarse de fiebre, prurito y malestar general. Generalmente ocurren en la primera semana de
tratamiento. Si se presenta, se debe suspender la droga.
Otros: Producen anorexia, náuseas y vómito en el 2% de los pacientes al parecer por efectos a nivel central.
Atraviesan la placenta y se excretan por la leche, por lo que no deben darse en mujeres embarazadas y durante la
lactancia.
Presentan interacción farmacológica con los anticoagulantes orales, los hipoglicemiantes orales y los
anticonvulsivantes como la fenitoína. Potencian el efecto de estas drogas al inhibir su metabolismo y desplazarlas de
la unión a proteínas séricas. Por esto, se deben ajustar las dosis de sulfonamidas en estos casos.

Uso Clínico de las Sulfonamidas

Infección de Vías Urinarias: Como se mencionó anteriormente, el sulfisoxazol puede utilizarse en el tratamiento de
las IVU no complicadas cuando los patógenos urinarios no son resistentes a las mismas. No pertenecen a las drogas
de primera línea para el tratamiento de las IVU.
Toxoplasmosis: Como se mencionó anteriormente, la combinación de pirimetamina y sulfadiacina es el tratamiento
de elección para la toxoplasmosis.
Nocardiosis: Aunque el trimetroprim-sulfametoxazol es la droga de elección, las sulfonamidas, particularmente el
sulfisoxazol y la sulfadiacina, pueden ser útiles al ser utilizados como monoterapia o en combinación con
ampicilina,eritromicina o estreptomicina.
Profilaxis contra estreptococos: Son igualmente efectivas que la Penicilina para la prevención de las infecciones
por estreptococos y por lo tanto útiles en la profilaxis secundaria de los pacientes con Artritis Reumatoidea. Por su
toxicidad y la presencia de organismos resistentes a las sulfonamidas, no son de primera elección y sólo se
recomiendan si los pacientes son alérgicos a la Penicilina

SÍNTESIS DE SULFONAMIDAS.

Una amina primaria o secundaria ataca a un cloruro de sulfonilo y desplaza al ión cloruro para dar lugar a una amida.
Las amidas de los ácidos sulfónicos se denominan sulfonamidas.
Las sulfas son una clase de sufonamidas utilizadas como agentes antibacterianos.

Las reacciones de aminas están controladas por el potencial nucleofílico del átomo de nitrógeno, la tendencia del
nitrógeno a compartir el par de electrones libre, hace que estás sean buenos nucleófilos, buenas bases y una
reactividad excepcional de los anillos aromáticos con grupos o amino sustituidos.

REACCIONES DE LAS AMINAS EJEMPLO

1.- Alquilación de halogenuros de alquilo
Véase la reacción Nº 1 de las Síntesis de aminas
2.- Eliminación de Hofmann

Propeno (70%)

Se favorese la producción del alqueno menos

sustituido.
 3.- Sustitución nucleofílica en cloruro de ácidos
(Obtención de amidas)
(a) Primarias

(b) Secundarias

(c) Terciarias

4.- Sulfoamidas

(a) Formación de una Sulfoamida N-sustituida

(b) Formación de una Sulfoamida N,N-

disustituida

5.- Reacción de Mannich

6.- Síntesis de óxidos de aminas

7.- Eliminación de Cope

Los halogenuros de acido dan las típicas reacciones de sustitución nucleofilica de los derivados de acido.

1) Hidrolisis (conversion a acidos)

R-COCl + H2O ----> R-COOH + HCl

2) Alcoholisis (conversion a esteres)

R-COCl + R'-OH ----> R-COO-R' + HCl

3) Amonolisis/Aminolisis (conversion a amidas)

R-COCl + NH3 ----> R-CONH2 + NH4+Cl-

4) Conversion a anhídridos de ácido

R-COCl + R-COO-Na+ ----> (R-CO)2O + Na+Cl-

5) Conversion a cetonas

• 5a. Con reactivo de Gilman

R-COCl + R'2CuLi ----> R-CO-R'

• 5b. Acilacion de Friedel-Crafts

R-COCl + C6H6 -- AlCl3 --> C6H5-CO-R

6) Conversión a alcoholes terciarios

R-COCl + R'-MgI ----> R-COH-R'2

7) Conversión a aldehidos

R-COCl + [(CH3)-CO]3HAlLi ----> R-CHO

MATERIAL CANTIDAD MATERIAL CANTIDAD

Kitasato de 250 ml c/manguera. 1 Parrilla de calentamiento con 1
agitación
Buchner c/alargadera 1 Barra magnética 1
Vaso de pp. de 250 mL 1 Recipiente eléctrico B.M. 1
Probeta de 25 mL 1 Pinzas de 3 dedos c/nuez 1
Vidrio de reloj 1 Tubo doblado con tapones 1
Vaso de pp. de 400 mL 1 Agitador de vidrio 1
Espátula 1 Erlenmeyer de 125 mL 1
Matraz QF de 125 mL 1 Recipiente de peltre 1
Refrigerante de agua 1 Agitador magnético 1
c/manguera
Embudo de vidrio 1 Cámara de elusión c/2 portaobj. 1
Erlenmeyer de 250 mL 2 Pinza de 3 dedos con nuez 1

SUSTANCIAS CANTIDAD SUSTANCIAS CANTIDAD

Acetanilida 2.5 g Ácido clorosulfónico 5 ml
Hidróxido de Amonio 7 mL Ácido clorhídrico 5 % 12 ml
Bicarbonato de Sodio ∗ Gel de Silice GF 254 2g EQUIPO
Bomba de vacío
Acetato de Etilo ∗ Soln. de hidróxido de sodio al 40 ¬
Balanza analítica
%
Parrilla de calentamiento

∗ La necesaria

ÁCIDO CLOROSULFÚRICO Clorohidrina sulfúrica: ClHO3S / SO2(OH)Cl

Masa molecular: 116.52

ESTADO FISICO; ASPECTO: Líquido de incoloro a amarillo, de olor acre.
PELIGROS QUIMICOS: La sustancia se descompone al calentarla intensamente en contacto con agua, produciendo
humos tóxicos y corrosivos. La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales combustibles y
reductores. La sustancia es un ácido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva. Reacciona violentamente
con alcoholes, metales en polvo, fósforos, nitratos y muchas otras sustancias, originando peligro de incendio y
explosión.
VIAS DE EXPOSICION: La sustancia se puede absorber por inhalación del vapor y por ingestión.
RIESGO DE INHALACION: Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante rápidamente una
concentración nociva en el aire.
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION: La sustancia es muy corrosiva para los ojos , la piel y el tracto
respiratorio. Corrosiva por ingestión. La inhalación del vapor puede originar edema pulmonar (véanse Notas). Los
efectos pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia médica.
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA: Los pulmones pueden resultar afectados por la exposición
prolongada o repetida. La sustancia puede afectar a los dientes , dando lugar a erosión.
PROPIEDADES FÍSICAS: Punto de ebullición a 100 kPa: 151-152°C; Punto de fusión: -80°C; Densidad relativa (agua =
1): 1.75; Solubilidad en agua: reacciona; Presión de vapor, Pa a 20°C: 133; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4.02

PROCEDIMIENTO

REACCIÓN COMPLETA (Síntesis):

Sintesis de Sulfanilamida:

NHCOCH3 NHCOCH3

+ HSO3Cl

SO2Cl
NHCOCH3 NHCOCH3 NH2

-
NH4+OH HCl

SO2Cl SO2NH2 SO2NH2

A) OBTENCIÓN DEL P-ACETAMIDOBENCENSULFÓNICO

 En un matraz Erlenmeyer de 250 mL seco, se colocan 2.5 g de acetanilida (Nota 1).

 Se calienta el matraz empleando la parrilla, se funde el producto y se distribuye en el fondo del matraz. Se retira de
la parrilla y se deja enfriar a temperatura ambiente.
 Coloque el matraz en baño de hielo y agregue cuidadosamente, en una sola operación, 5 ml de ácido
clorosulfónico, (Nota 2), y conecte el matraz a la trampa de acuerdo con el diagrama.

 En el vaso de precipitados de 400 mL se colocan 30 mL de NaOH al 40%, cuidando que el embudo de vidrio roce
ligeramente la superficie de la solución, y nunca sumergido.
 Retire el matraz del hielo y agite la mezcla de reacción para permitir que la pasta formada se homogeneice, esta
operación permite el desprendimiento de HCl gaseoso; si la reacción se acelera sumerja nuevamente el matraz en
hielo.
 Retire el matraz del baño de hielo, y caliente la mezcla de reacción en un baño de vapor, hasta que ya no observe
desprendimiento de HCl, no desconecte la trampa de NaOH en ningún momento, la reacción termina después de 5
a 10 minutos.
 Enfríe el matraz exteriormente con agua. Aparte, en un vaso de precipitados coloque 35 g de hielo y vierta gota a
gota y con agitación el contenido del matraz de reacción, (Nota 3). Continúe agitando durante algunos minutos, el
cloruro de p-acetamido bencensulfonilo que es insoluble en agua, se separa por filtración, se lava con agua helada
y se seca al vacío. Pese para calcular su rendimiento.

RESULTADOS A

Reacción:
 O O
C-CH3 C-CH3
H N H N

+ HSO 3Cl

SO2Cl

Mecanismo:
O O
O
C-CH3 C-CH3
H N O H N C-CH3
H N
HO-S-Cl
+
+ H2O
O + OH
H
O S-Cl O S-Cl
O
O
℘ Gramos obtenidos de producto: 2.2297

Determinación del número de moles:

 1.7 g  8.75 g
nac.clorosulfonico = ( 5ml )  = = 0.0751mol
 ml  116.52 g / mol
2.5 g
nace tan ilida = = 0.0185mol → Re activoLimi tan te
135.17 g / mol
2.2297 g
n p − acetamidobencensulfonico = = 9.5007 × 10 −3 mol
234.6875 g / mol
9.5007 × 10 −3
%R = × 100 = 51.36%
0.0185
2) OBTENCION DE LA SULFANILAMIDA

 En un matraz Q.F.de 125 mL coloque 2.2297 g de Cloruro de p-acetamidobencen sulfonilo y una barra magnética,
agregue 7 mL de hidróxido de amonio concentrado y 7 mL de agua; coloque el refrigerante de agua en posición de
reflujo e inicie el calentamiento y agitación empleando la parrilla, mantenga estas condiciones durante 10 minutos
sin llegar al punto de ebullición.
 Enfríe la mezcla de reacción en baño de hielo, filtre la diamida formada con ayuda del vacío, lave con agua helada,
seque, pese y determine rendimiento y punto de fusión, para verificar la calidad del producto, realice una
cromatografía en capa fina.
 Si es necesario recristalice de etanol-agua.
 En un matraz Q.F. de 125 mL, coloque la diamida obtenida, agregue poco a poco 15 mL de una solución de HCl al
15%, integre un refrigerante para reflujo y caliente con agitación magnética durante 25 minutos. Antes de suspender
el calentamiento tome una muestra y determine por CCF si la reacción se ha efectuado. Compare con una muestra
de la diamida obtenida en el paso anterior y de sulfanilamida.
 Si la hidrólisis esperada ya se efectuó, suspenda el calentamiento y enfríe exteriormente el matraz (Nota 4). Vierta
el contenido del matraz de reacción, dentro de un Erlenmeyer de 125 mL, agregue poco a poco y con agitación
constante bicarbonato de sodio sólido (Nota 5) hasta pH neutro. Enfríe en hielo y filtre con ayuda del vacío y deje
secar, determine rendimiento. Si es necesario recristalice de agua.

* Tenga especial cuidado al lavar el material ya que esta impregnado de ácido.

NOTAS
Nota 1: si al fundirla se forman gotas de agua en el cuello del matraz, inclínelo para facilitar la eliminación del agua.
Nota 2: Efectúe esta operación en la campana, y tome en cuenta que el ácido clorosulfónico reacciona violentamente
con el agua, por lo que el material usado deberá de estar bien seco.
Nota 3: Puede haber desprendimiento de ácido clorhídrico, por tal motivo realice esta operación en la campana y vierta
muy lentamente.
Nota 4: Si se forma un sólido indica que la hidrólisis de la amida no fue completa, en este caso vuelva a calentar durante
10 minutos.
Nota 5: Se produce espuma por formación de CO2. También se puede utilizar solución saturada de bicarbonato de sodio
para neutralizar.

RESULTADOS B
Reacción B
O O
C-CH3
H N H N NH2
NH4+OH- HCl
∆
∆

O S-Cl O S NH2 O S NH2

O O O
Mecanismo:
 O O O
C-CH3 C-CH3
H N H N H N

+ :NH3 + Cl

O S-Cl H O S NH2
O S-N
H
O
O O H
H H
O H
OH O O H
H N
C H
H N CH3 H N C-CH3 H N C-CH3 N
H
OH OH H
H+ O
OH
H
+ HO-C-CH3
O S NH2 O S NH 2 O S NH 2 O S NH2 O S NH2
O O O O O

H + C
HO CH3
Gramos de sulfonamida obtenidos: 0.6944g
0.6944 g
n sulfonamida = = 4.0323 × 10 −3 mol
172.21g / mol
4.0323 × 10 −3
%R = × 100 = 42.44%
9.5007 × 10 −3
DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

 En el procedimiento A se realizó el primer paso de la reacción entre la acetanilida y el ácido clorosulfónico para dar
como producto el p-acetamido bencensulfonilo, el cual se utilizó después para el procedimiento B para obtener la
sulfanilamida.
 En este procedimiento se necesitó una trampa (embudo e NaOH) para que los vapores ácidos producidos por la
reacción se neutralizara
 Al calcular el rendimiento del p-acetamido bencensulfonilo, nos dio un %R de 51.36%, de los 2.2297g obtenidos;
después estos mismos gramos fueron los que se utilizaron para obtener la sulfonamida al reaccionarlos con
hidróxido de amonio, para darnos como producto el N-(4-Sulfamil-fenil)-acetamida, al agregar a este producto el
HCl, se utilizó un método para desacetilar, hidrolizar (quitar el éster) a una amida y de esta forma obtener la
sulfonamida.
 Se utilizó el bicarbonato de sodio para neutralizar la amina (NaHCO 3 + H+  H2CO3 + CO2↑ + H2O) para que esta
precipitara y al filtrar se obtuviera el producto en forma de cristeles blancos.
 Se calculo el rendimiento final de la sulfonamida y este fue del 42.44%.

CUESTIONARIO

1) ¿Cuál es el mecanismo de formación del cloruro de p-acetamido bencensulfonilo?

O O
O
C-CH3 C-CH3
H N O H N C-CH3
H N
HO-S-Cl
+
+ H2 O
O + OH
H

O HO S-Cl
S-Cl
O O
2) ¿Qué producto se obtiene cuando reacciona: un cloruro de sulfonilo con hidróxido de amonio? Proponga un
mecanismo. N-(4-Sulfamil-fenil)-acetamida
O O O
C-CH3 C-CH3
H N H N H N

+ :NH3 + Cl

O S-Cl H O S NH2
O S-N
H
O O H O

3) ¿Qué amidas se hidrolizan más fácilmente: a) Las amidas de ácidos carboxílicos o las amidas de ácidos sulfónicos?
¿Cuáles son los productos de hidrólisis en ambos casos?
Las amidas son mucho menos reactivas que cloruros de ácido, anhídridos de ácido o ésteres. Por tanto, el enlace
amida sirve como la unidad básica a partir de la cual se forman todas las proteínas.

Las amidas sufren hidrólisis

4) ¿Cómo se pueden eliminar los desechos generados por las reacciones?

Neutralizando, los residuos y colocarlos en un contenedor de compuestos, ya sea básico o ácidos, para que estos
después se incineren.

5) ¿Cómo puede determinar la concentración del hidróxido de amonio empleado en el laboratorio?

NH3 (ac) + H2O = NH4+ + HO-

Densidad (líquido): 0.6818 (-33.35 oC y 1 atm);

0.6585 (-15 oC y 2.332 atm); 0.6386 (0 oC y 4.238 atm); 0.6175 (15 oC y 7.188 atm); 0.5875 (35 oC y
 13.321 atm).

NH4+ + HO-
N= 14 g/mol
H= 5g/mol
O=16g/mol
35g/mol

d = g/ml
0.6175 = g /7 ml
g = 4.3225

Molaridad = X
Volumen 0.07 Litros
Moles = 0.1235 mol

M=n/L
M = 1.7642 M

Esta es la concentración al agregar 7 ml de hidroxido de amonio + 7ml de agua

CONCLUSIONES

Las sulfonamidas, son un conjunto de sustancias derivadas de la paminobencenosulfonamida o sulfanilamida, que se

descubrió inicialmente como producto activo formado en el organismo, tras la administración de un antibacteriano, el
colorante prontosil.
En cuanto al mecanismo de acción, las sulfamidas son compuestos antibacterianos por inhibición de la biosíntesis de
ácidos folínicos y diuréticos por inhibición de la enzima anhidrasa carbónica.

En general, las sulfonamidas suelen prepararse por clorosulfonación de anillos bencénicos con ácido clorosulfónico,
seguida de aminolisis. La preparación de sulfonamidas antibacterianas, derivadas del ácido 4-aminobencinosulfónico,
es semejante, a partir del cloruro del ácido 4-acetamidobencinosulfónico, que se obtiene por reacción del ácido
clorosulfónico y acetanilida (con el grupo amino protegido en forma de amida). La reacción final consiste en la
hidrólisis del grupo protector de la arilamina para dar lugar a sulfonamida. Desde el punto de vista sintético, el
problema suele residir en la preparación de la amina, generalmente heterocíclica, que se utiliza en la aminolisis.
Para que esta reacción se llevara a cavo se cuidó un aspecto importante es cual fue el tratamiento que se les da a
los gases ácidos producido por la reacción, los cuales fueron neutralizados en una solución de NaOH en la cual
estaba un embudo de filtración, este reciba los gases y los dejaba en la sosa.

REFERENCIAS

• http://www.mtas.es/insht/ipcsnspn/nspnsyna.htm
• http://med.javeriana.edu.co/fisiologia/fw/c76.htm
• http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo26.htm
• Smilack J.D. Trimethoprim-Sulfamethoxazole. Mayo Clin Proc;1999;74:730-734.
• Lundstrom T.S., Sobel J.D. Vancomycin, Trimethoprim-Sulfamethoxazole, and Rifampim. Infect Dis Clin.
1995;9(3):747-764.