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Practicas Delaboratorio de Quimica Organica Definitivo
Practicas Delaboratorio de Quimica Organica Definitivo
2009
INTRODUCCION. La Qumica Orgnica es el rea de la Qumica que estudia la estructura y la reactividad de los compuestos del carbono, generalmente conocidos como molculas orgnicas. ntre estas molculas se encuentran la mayor parte de los compuestos esenciales para la vida como son los lpidos, carbo!idratos, protenas o cidos nucleicos y otros productos naturales de actividad ms espec"ica u origen ms restringido. #on molculas orgnicas los pesticidas, "ertili$antes y !erbicidas que !an permitido el control de las plagas que a"ectan a la agricultura OBJETIVOS GENERALES La asignatura Laboratorio de Qumica Orgnica es una asignatura para ser impartida en paralelo e integralmente con el curso de Qumica Orgnica, que pretende que el alumno adquiera destre$a en el traba%o de laboratorio, en general, y en particular, en las peculiaridades y las tcnicas bsicas de un laboratorio de Qumica Orgnica. OBJETIVOS ESPECIFICOS Los ob%etivos que se pretenden conseguir en esta asignatura se pueden resumir en los siguientes puntos& '. (nstruir al alumno sobre las normas de seguridad, mane%o de material y reactivos y tratamiento de residuos en un laboratorio de Qumica Orgnica. 2. (niciar al estudiante en las tcnicas ms !abituales para el desarrollo de e)periencias en Qumica Orgnica. *. (nstruir al alumno en la preparaci+n, desarrollo y registro del traba%o e)perimental en Qumica Orgnica ,-uaderno de laboratorio..
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PRACTICA N 1
APLICACIN DEL PUNTO DE FUSIN Y PUNTO DE EBULLICIN DESPUS DE HACER UNA DESTILACIN Y UN PROCESO DE RECRISTALIZACION A DOS MUESTRAS PROBLEMAS (SLIDOS Y LIQUIDO ORGNICOS .
MARCO TEORICO
DESTILACION La destilaci+n es el mtodo mas "recuentemente utili$ado para la puri"icaci+n de lquidos. #e utili$a para separar las impure$as de un lquido o a veces para separar dos lquidos di"erentes. L!"#!$% &#'% -uando un lquido se introduce en un recipiente cerrado y vacio, parte del mismo se evapora !asta que el vapor alcan$a una determinada presi+n, que depende solamente de la temperatura. sta presi+n, que es la e%ercida por el vapor en equilibrio con el lquido, es la tensi+n de vapor del lquido a esa temperatura. -uando la temperatura aumenta la tensi+n de vapor tambin aumenta regularmente !asta que la presi+n del vapor alcan$a un valor de /00 mm, entonces si el liquido esta en contacto con el e)terior, comien$a a !ervir. La temperatura a la que esto ocurre es el &#()% $* *+#,,!-!.( (%'/0, del lquido de ebullici+n, y es una constante caracterstica para cada lquido. M*1-,0 $* ,2"#!$%3 -uando se calienta una soluci+n o una me$cla de 2 o ms lquidos, el punto de ebullici+n normal, es entonces la temperatura a la cual, la tensi+n de vapor total, es igual a la presi+n atmos"rica. ,/00mm.. La tensi+n de vapor total de una me$cla de lquidos es igual a la suma de las presiones parciales de cada componente. n las soluciones ideales que son las que consideramos aqu se cumple la ley de 1aoult que e)presa& 2La presi+n parcial de un componente en una soluci+n a una temperatura dada es igual a la presi+n de vapor de la sustancia pura multiplicado por su "racci+n molar en la soluci+n.3 #eg4n la ley de 1aoult se puede concluir& '. l punto de ebullici+n de una me$cla depende de los puntos de ebullici+n de cada uno de los componentes y de sus proporciones relativas. 2. n una me$cla cualquiera de dos lquidos el punto de ebullici+n esta comprendido entre los puntos de ebullici+n de cada uno de los compuestos puros.
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#iempre que se tenga una me$cla de dos o ms componentes con una di"erencia apreciable en sus puntos de ebullici+n se pueden separar por destilaci+n. 5ay tres tipos de destilaci+n& #encilla, 6raccionada y al vacio. 7 #8(L9-(O: # :-(LL9
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8erminada la destilaci+n y despus de en"riar todo el sistema se toma una "racci+n del destilado para !acer el ;unto de ebullici+n. DETERMINACIN DEL PUNTO DE EBULLICIN O+4*)!5% l alumno aprender a determinar el punto de ebullici+n de compuestos orgnicos por el mtodo del tubo de 8!iele ,micropunto de ebullici+n. y el mtodo de destilaci+n simple ,macropunto de ebullici+n.. l alumno comparar los resultados obtenidos en ambos mtodos, para obtener conclusiones sobre su utilidad y e"ectividad. A()*-*$*()*3 l punto de ebullici+n de un lquido es de"inido como la temperatura a la cual su presi+n de vapor es igual a la presi+n e)terna. <n lquido se dice que ebulle cuando "orma burbu%as de vapor en su interior y estas rompen la super"icie del lquido, por lo qu, para que la ebullici+n ocurra, la presi+n de vapor del lquido debe igualar la presi+n e)terna e%ercida sobre su super"icie. UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA CORPORACION AMBIENTAL
l punto de ebullici+n es a menudo reportado a una presi+n particular, ya que vara signi"icativamente con los cambios en presi+n. l punto de ebullici+n de los compuestos orgnicos se ve a"ectado por tres "actores estructurales& peso molecular, grado de rami"icaci+n de la molcula y la naturale$a de tos grupos "uncionales. #i se dispone de muestra su"iciente, el punto de ebullici+n de un lquido puede ser determinado por destilaci+n ,macropunto de ebullici+n.. La temperatura del vapor debe ser observada durante el curso de la destilaci+n, y el rango de temperatura sobre el cual la mayora del material destila debe ser tomado como el punto de ebullici+n. #i se dispone de menos de un mililitro de lquido problema, un mtodo semimicro o micro puede ser utili$ado. l mtodo del tubo de 8!iele ,mtodo #i=olobo"". es un microprocedimiento que requiere s+lo de > a ? gotas de muestra. ;ara obtener puntos de ebullici+n seguros es necesario un buen control del calentamiento.
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P0')* E6&*'!/*()0, n esta prctica el punto de ebullici+n se determinar por el mtodo del tubo de 8!iele. T7-(!-0 $*, )#+% $* T8!*,*. s un microprocedimiento para la determinaci+n del punto de ebullici+n y consiste en los siguientes pasos& ;repare un tubo micro para puntos de ebullici+n cerrando un e)tremo de un tubo de vidrio de ? mm de dimetro y cortndolo para que quede de ? cm. de largo. -ierre un tubo capilar por un e)tremo y col+quelo dentro del tubo micro con la parte cerrada !acia arriba. 9@ada cinco gotas del lquido cuyo punto de ebullici+n desea determinar. 6i%e el tubo micro ,con todo y el capilar. con un alambre o !ilo a un term+metro.
<na ve$ su%eto al term+metro, se suspende el tubo micro que contiene la muestra dentro del ba@o de aceiteA caliente suavemente !asta que una corriente rpida y continua de burbu%as salga del interior del capilar. 1etire el mec!ero para que disminuya lentamente la temperatura del ba@o de aceiteA anote la temperatura a la cual cesan las burbu%as y el lquido entra en el capilar. sta temperatura es el punto de ebullici+n de la muestra.
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N%)09 9ntes de que esto ocurra se puede observar una evoluci+n lenta de burbu%as, debido a la e)pansi+n de aire atrapado en el tubo capilar. #e observa una di"erencia notable entre la evoluci+n lenta de burbu%as de aire y la voluci+n rpida de burbu%as resultante de la ebullici+n del lquido a medida que el punto de ebullici+n es alcan$ado. l proceso, debe repetirse varias veces !asta obtener valores reproducibles del punto de ebullici+n.
;recauciones '. Bantenga siempre retirada la "lama, en el caso de usar mec!ero, de los vapores (n"lamables. 2. -uando destile a presi+n atmos"rica, de%e siempre abierto el aparato al aire por el e)tremo donde se encuentra el matra$ colector. #i intenta destilar con un sistema cerrado, la presi+n creada dentro del aparato puede causar que e)plote. *. :unca lleve a cabo una destilaci+n !asta sequedad, sino que siempre de%e una peque@a cantidad de residuo en el matra$ de destilaci+n. l residuo en ebullici+n prevendr que el matra$ se sobrecaliente y se quiebre y tambin evitar la "ormaci+n de resinas pirolticas, las cuales son di"ciles de remover. >. :unca desmantele un aparato de destilaci+n caliente ya que el residuo caliente o los vapores podran encenderse cuando son e)puestos al aire.
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C#*3)!%(0'!% '. 7e"ina el punto de ebullici+n 2. C-+mo in"luye la polaridad de la molcula en el punto de ebullici+nD *. CQu relaci+n e)iste entre las "uer$as intermoleculares, peso molecular y punto de ebullici+nD >. CQu es un lquido asociado y un lquido no asociadoD
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PRACTICA N :
IDENTIFICACIN DE G U!"# FUNCI"NA$E# " G%NIC"#
&A C" TE IC" La #lasi$i#a#i%& 'e los (ro')#tos org*&i#os seg+& los gr)(os $)&#io&ales ,)e #o&te&ga&(ro.ie&e 'e )& es$)er/o 'e #lasi$i#a#i%& 'e los 0is0os- e& $)&#i%& 'e la a$i&i'a' 'e s)s (ro(ie'a'es. As1- si (or eje0(lo- #o0(ara0os el a0o&1a#o 2 el #o&j)&to 'e #o0()estos org*&i#os Co&o#i'os #o0o a0i&as- res)lta ,)e estas +lti0as (o'r1a& ser o3te&i'as a (artir 'e a0o&1a#o 0e'ia&te la s)#esi.a s)stit)#i%& 'e 4- % 5 'e los tres 6i'r%ge&os 'el (ri0ero. A'e0*s- las a0i&as (rese&ta& las (ro(ie'a'es 3*si#as #ara#ter1sti#as 'el a0o&ia#o- (or lo ,)e se ()e'e s)gerir ,)e so& 0ol7#)las org*&i#as 'e la 8#lase8 'el a0o&1a#o. La .e&taja ,)e #o&lle.a esta #lasi$i#a#i%& es ,)e &o es &e#esario #o&o#er al 'etalle las rea##io&es 'e #a'a )&a 'e las a0i&as9 3asta #o& est)'iarlas #o0o )&a #lase 'e #o0()estos org*&i#os #ara#teri/a'a (or las (ro(ie'a'es 'el gr)(o a0i&o. De esta 0a&era- es (osi3le agr)(ar los #o0()estos org*&i#os e& )&a serie 'e #lases- ,)e te&ga& e& #o0+& )&a agr)(a#i%& 'e *to0os : gru'o (uncional )* a (esar 'e ,)e el resto 'e la 0ol7#)la sea )&a #a'e&a 6i'ro#ar3o&a'a 'isti&ta. Identi(icaci+n de gru'os (uncionales org,nicos Esta ser* (osi3le e& 3ase a )&a serie 'e rea##io&es #ara#ter1sti#as (ara #a'a gr)(o $)&#io&al. P)e'e ,)e 0*s 'e )& gr)(o $)&#io&al 'e )&a 0is0a rea##i%& #ara#ter1sti#a- (or lo ,)e ser* &e#esario a(li#ar alg)&a otra 0*s es(e#1$i#a (ara 'is#er&ir e&tre estos9 se 'i#e e&to&#es ,)e (o'e0os te&er )&a i&ter$ere&#ia e& la i'e&ti$i#a#i%& Detecci+n de alco-oles La i'e&ti$i#a#i%& 'e la (rese&#ia 'e al#o6oles se 3asa e& ,)e el #lor)ro 'e a#etilo rea##io&a .igorosa0e&te #o& estos (ara $or0ar )& 7ster 2 li3erar ;Cl- ,)e ()e'e 'ete#tarse #o& (a(el i&'i#a'or. A s) .e/- se ()e'e 'isti&g)ir e&tre al#o6oles (ri0arios- se#)&'arios 2 ter#iarios0e'ia&te el rea#ti.o 'e L)#as- (En-l2F5-l conc. ,)e #o&.ierte al#o6oles ter#iariosr*(i'a0e&te- e& #lor)ros i&sol)3les. Los al#o6oles se#)&'arios rea##io&a& 0*s le&ta0e&te 2 los (ri0arios (er0a&e#e& i&ertes.
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Detecci+n de alde-dos y cetonas A03os se i'e&ti$i#a& (or rea##i%& #o& la -<:'i&itro$e&il6i'ra/i&a- $or0*&'ose las #orres(o&'ie&tes -<:'i&itro$e&il6i'ra/o&as. Si el (ro')#to #ristali&o es a0arillo- esto es i&'i#a#i%& 'e )& #o0()esto #ar3o&1li#o sat)ra'o9 )& (re#i(ita'o &ara&ja i&'i#a la (rese&#ia 'e )& siste0a -: i&sat)ra'o 2 )& (re#i(ita'o rojo es se=al 'e )&a #eto&a o al'e61'o aro0*ti#os.
Si este test es (ositi.o- la 'i$ere&#ia#i%& e&tre #eto&as 2 al'e61'os es (osi3le 'e3i'o al 6e#6o 'e ,)e al'e61'os se o>i'a& a *#i'os #ar3o>1li#os 3ajo #o&'i#io&es s)a.es0ie&tras ,)e &o s)#e'e as1 (ara #eto&as. Detecci+n de .steres Los 7steres rea##io&a& #o& 6i'ro>ila0i&a (ara (ro')#ir *#i'os 6i'ro>10i#os- ,)e 'a& )&a #olora#i%& (+r()ra o roja i&te&sa #o& ?eCl 5. @De3e a'.ertirse ,)e los *#i'os #ar3o>1li#os- 6al)ros 'e a#ilo- $e&oles 2 e&oles i&ter$iere& e& esta rea##i%&9 si te&e0os (rese&te )& *#i'o- ta03i7& 'e3er1a 'ar (ositi.o el test a&teriorA.
"/0ETI1" DE $A ! %CTICA La (r*#ti#a (rete&'e $a0iliari/ar al al)0&o #o& alg)&as 'e las rea##io&es #ara#ter1sti#as ,)e (er0ite& la i'e&ti$i#a#i%& 'e #iertos gr)(os $)&#io&ales org*&i#os. Tras esta to0a i&i#ial 'e #o&ta#to- se a(li#ar* este #o&o#i0ie&to a la i'e&ti$i#a#i%& 'el ti(o 'e #o0()esto (rese&te e& )&a serie 'e 0)estras (ro3le0a- 0e'ia&te )& e>a0e& siste0*ti#o 'e las 0is0as. &ATE IA$ 2 ! "DUCT"# &aterial : T)3os 'e e&sa2o. UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA CORPORACION AMBIENTAL
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E& (ri0er l)gar- 6e0os 'e li0(iar el t)3o 'e e&sa2o 'o&'e se reali/ar* el e>(eri0e&to6ir.ie&'o e& 7ste NaO; al 4!D. E&to&#es- se a=a'e& 5 gotas 'e la 0)estra (ro3le0a @o 3ie& C! 0g 'e s%li'oA- 2 -C 0l 'e rea#ti.o 'e Tolle&s re#i7& (re(ara'o. Agitar el t)3o 2 'ejarlo estar ')ra&te 4! 0i&)tos. Si al #a3o 'e 7ste tie0(o &o se o3ser.a rea##i%&- se #alie&ta el t)3o e& )& 3a=o 'e ag)a #alie&te. La $or0a#i%& 'e )& (re#i(ita'o &egro- o 'e )& es(ejo 'e (lata e& las (are'es 'el t)3o 'e e&sa2o- #o&stit)2e )&a (r)e3a (ositi.a 'e la (rese&#ia 'e )& al'e61'o. !re'araci+n del reactivo de Tollens F a=a'ir gotas 'e )&a 'isol)#i%& 'e NaO; al CD a 4 0l 'e 'isol)#i%& a#)osa 'e AgNO5 al CD. Agitar el t)3o 2 a=a'ir gota a gota 2 #o& UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA CORPORACION AMBIENTAL
C#*3)!%(0'!% '. l vinagre pertenece a la "amilia o "uncion quimica de los& 9.9lco!oles G. steres -.Hcidos 7.9lde!dos 2. l "ormol es un compuesto que tiene el grupo "uncional&
9.5idro)ilo G.-arbonilo -.-arbo)ilo 7.Iter 5. La AA:O; ?or0)la 'el gr)(o #ar3o>ilo esF
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BIBLIOGRAF<A DE REFERENCIA '. -aractersticas de los compuestos ,datos "sicos, qumicos etc.. -!emical #a"ety -ards ,versi+n en espa@ol. del (nstituto :acional de #eguridad e 5igiene en el 8raba%o ,Binisterio de 8raba%o y 9suntos #ociales.. !ttp&FF===.mtas.esF(ns!tFrisJquimFinde).!tm 2. !ttp&FF===.c!emnetbase.comF Gase de datos de productos orgnicos K85 (:7 L B 1-MK y K59:7GOOM O6 -5 B(#81N 9:7 ;5N#(-#K
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