QUMICA ORGNICA

1.-

QUMICA 2BACHILLERATO

2.-

3.4.5.6.7.8.9.-

Caractersticas del carbono. 1.1. Tipos de hibridacin y enlace. 1.2. Grupo funcional y series homlogas. 1.3. Isomera. Reactividad de los compuestos orgnicos. 2.1. Desplazamientos electrnicos: efectos inductivo y mesmero. 2.2. Rupturas de enlace e intermedios de reaccin. 2.3. Tipos de reactivos: nuclofilos, electrfilos y radicales libres. Principales tipos de reacciones orgnicas Reacciones de sustitucin. Reacciones de adicin. Regla de Markovnikov. Reacciones de eliminacin. Regla de Saytzeff. Reacciones de oxidacin-reduccin. Otras reacciones orgnicas. Polmeros y macromolculas.

1.-CARACTERSTICAS DEL CARBONO. El carbono posee unas caractersticas especiales, que juntas lo hacen nico dentro del sistema peridico, por lo que es el elemento base de todos los compuestos orgnicos: Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace covalente tanto con metales como con no metales. Tetravalencia: s2p2 s1 px1 py1 pz1 ; H = 400 kJ/mol (se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces CH) lo que ofrece la posibilidad de unirse a s mismo formando cadenas. Adems, tiene un tamao pequeo lo que posibilita la formacin de enlaces dobles y triples, ya que es posible que los tomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces , lo que no es posible en el Si. 1.1.-TIPOS DE HIBRIDACIN Y ENLACE. Tal y como se ha visto en la unidad de enlace qumico, el carbono puede hibridarse de tres manera distintas: Hibridacin sp3: 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales). Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Geometra tetradrica: ngulos CH: 1095 y distancias CH iguales.

Ejemplo: CH4, CH3CH3

Hibridacin sp2: 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formar un enlace (lateral) Forma un enlace doble, uno y otro , es decir, hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Geometra triangular: ngulos CH: 120 y distancia C=C < CC

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Hibridacin sp: 2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces Forma bien un enlace triple un enlace y dos , es decir, hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es ms raro. Geometra lineal: ngulos CH: 180 y distancia CC < C=C < CC Ejemplo: HCCH, CH3CN

1.2.-GRUPO FUNCIONAL ,SERIE HOMLOGA. Un grupo funcional se puede definir como un tomo o un grupo de tomos cuya presencia en la molcula le confiere a esta un comportamiento qumico caracterstico. Ejemplo de grupos funcionales: Nom.(princ.) Nom.(secund) Funcin Nom. grupo Grupo cido carboxlico carboxilo RCOOH cido oico carboxi (incluye C) ster ster RCOOR ato de ilo oxicarbonil Amida amido RCONRR amida amido Nitrilo nitrilo nitrilo ciano (incluye C) RCN Aldehdo carbonilo RCH=O al formil (incluye C) Cetona carbonilo RCOR ona oxo Alcohol hidroxilo ROH ol hidroxi fenol C6H5OH fenol hidroxifenil Fenol Amina (primaria) Amino RNH2 amino ilamina (secundaria) RNHR ililamina RNRR ilililamina (terciaria) ter Oxi ROR ililter oxiil Nitrocompuestro Nitro RNO2 nitro nitro
Una serie homloga es un conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo funcional, y cada trmino de la serie difiere del anterior y del posterior en el grupo metileno(-CH2-).Los miembros de una sere homloga poseen propiedades qumicas similares y propiedades fsicas que varan de forma gradual.Hay compuestos orgnicos que poseen ms de un grupo funcional, y sus propiedades derivan de la coexistencia de ambos grupos.

1.3.-ISOMERA (SELECTIVIDAD).Consiste en que dos o ms compuestos tienen la misma frmula molecular , pero diferente estructura molecular. En consecuencia poseen diferentes propiedades fsicas y qumicas. A estos compuestos se les denomina ismeros. Tipos de isomera:
1.3.1.-Isomera estructural: Las molculas que presentan este tipo de isomera se diferencian en la conectividad, es decir, tienen los mismos tomos conectados de forma diferente (distinta estructura). La isomera constitucional se clasifica en:
o

Isomera de cadena u ordenacin.Presentan isomera de cadena u ordenacin aquellos compuestos que tienen distribuidos los tomos de C de la molcula de forma diferente.

Isomera de posicin.La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones qumicas estn enlazadas a tomos de carbono que tienen localizadores diferentes.

Isomera de funcin.La presentan aquellos compuestos que tienen distinta funcin qumica.

1.3.2.- Isomera en el espacio o estereoisomera: Estereoisomera geomtrica. La presentan los compuestos que se diferencian nicamente en la disposicin de sus tomos en el espacio .Molculas con frmulas moleculares idnticas pueden presentar estructuras espaciales diferentes. Estas molculas pueden ser:

El doble enlace C=C no permite el giro cuyo eje sea dicho enlace.Supongamos un doble enlace C=C,disustituido,siendo ambos sustituyentes idnticos.Si los dos sustituyentes estn del mismo lado el compuesto es CIS. Si estn en distinto lado es TRANS.

Estereoisomera ptica.Las molculas que presentan este tipo de isomera de diferencian nicamente en el efecto que tienen sobre la luz.Recibe el nombre de molcula quiral aquella que no se puede superponer con su imagen especular.

Toda molcula no quiral recibe el nombre de aquiral.Si una molcula posee un plano de simetra es aquiral.Una molcula quiral puede presentar, al menos, dos configuraciones diferentes ,una imagen especular de la otra,que constituyen una pareja de enantimeros. En general,una molcula con n carbonos asimtricos hace posibles 2nestereoismeros. .Uno de ellos gira el plano de polarizacin de la luz hacia la derecha (dextrgiro) y se identifica con la letra R;el otro gira el plano de polarizacin de la luz hacia la izquierda (levgiro) y se identifica con la letra S. Se denomina mezcla racmica a aquella que contiene un par de enantimeros en una proporcin del 50% de cada uno.La desviacin de la luz polarizada producida por dicha mezcla es nula.

Ay B son enantimeros

C y D son enantimeros.

2.-REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS. Los compuestos orgnicos son objetos de mltiples reacciones de las cuales se forman gran cantidad de productos absolutamente imprescindible en el mundo actual, tales como medicinas, plsticos, detergentes, colorantes, insecticidas Su reactividad se debe a fundamentalmente a la presencia de los grupos funcionales y puede ser debida a: La alta densidad electrnica (doble o triple enlace) La fraccin de carga positiva en el tomo de carbono (enlaces CCl, C=O, CN). Para entender porqu o cmo se produce una determinada reaccin (mecanismo) es necesario comprender los desplazamientos electrnicos, que son de dos tipos: Efecto inductivo. Efecto mesmero.

2.1.-DESPLAZAMIENTOS ELECTRNICOS Efecto inductivo: Es un desplazamiento parcial del par electrnico de un enlace sencillo hacia el tomo ms electronegativo provocando fracciones de carga. A pesar del que el hidrgeno aporta levemente al carbono su par electrnico, por convenio, se toma como punto de referencia (no provoca efecto inductivo). As, podemos clasificar los grupos en dos tipos: I: Grupos que retiran electrones. Ejemplos: NO2, COOH, X (halgeno), OH... +I: Grupos que aportan electrones (ms que el hidrgeno). Ejemplos: CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, COO, O... El efecto inductivo se transmite a lo largo de la cadena a enlaces adyacentes, aunque cada vez ms dbilmente.

Efecto mesmero o resonancia: Es un desplazamiento del par de electrones del doble enlace hacia uno de los tomos por la presencia de pares electrnicos cercanos. Se produce cuando hay enlace mltiples y la posibilidad de que los e se deslocalicen (tomo electronegativo con posibilidad de tener parejas de e sin compartir). A mayor nmero de formas resonantes mayor estabilidad. Ejemplo: CH2=CHCH=CH2 +CH2CH=CHCH2 CH2CH=CHCH2+ Puede escribirse: CH2 CH CH CH2 Los tres enlaces CC son intermedios entre simples y dobles. Al igual que en el efecto inductivo, existe dos tipos de efectos mesmeros:

+M: Se produce por la cesin de un par de e sin compartir del tomo

unido al carbono formndose un doble enlace. Ejemplos: NH2, NHR, OH, OCH3, X : CH2=CHNH2 C H2CH=NH2+ M: El tomo unido al carbono coge para s un par de e del doble o triple enlace. Ejemplos: CHO, NO, CN, COCH3, COOH... + CH2=CHCH=O: C H2CH=CHO:

2.2.-RUPTURAS DE ENLACES E INTERMEDIOS DE REACCIN. Los enlaces covalente de alta energa de los compuestos orgnicos pueden romperse de dos maneras distintas: Homoltica: Suele producirse en presencia de luz UV pues se necesita un aporte de energa elevado. El enlace covalente se rompe de manera simtrica (1 e para cada tomo) formndose radicales libres (tomos con e desapareados).
UV

A : B A + B Heteroltica: El enlace se rompe de manera asimtrica (uno de los tomos se queda con los dos e que compartan). Es la ruptura ms habitual, quedando con carga negativa el elemento ms electronegativo y con positiva el menos. A : B A: + B+, con lo que se forman dos tipos de iones: Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+ Ejemplo: Cl3C: Carbanin: R3C: Ejemplo de ruptura heteroltica: (CH3)3CCl (CH3)3C+ + Cl Un efecto inductivo +I es capaz de estabilizar tanto a radicales libres como a carbocationes al suministrar parte del dficit electrnico que poseen, bien para completar el octeto del carbono en el primer caso, bien para compensar la carga positiva en el segundo. Por ello, la estabilidad de radicales libres y de carbocationes sigue el siguiente orden: terciario > secundario > primario > metilo. Ejemplo: (CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > CH3CH2+ > CH3+ Los carbaniones, son mucho ms inestables pues el carbono soporta mal la carga negativa y slo son algo estables si existen cerca grupos con efecto I que alivien en parte esa carga negativa. Ejemplo: Cl3CH Cl3C: + H+ (se produce la ruptura heteroltica formando un carbanin ya que existen tres tomos de cloro que colaboran en el reparto de la carga negativa) Tanto radicales libres como carbocationes o carbaniones se forman a lo largo del transcurso de una reaccin (mecanismo) y son intermedios de reaccin, puesto que son especies qumicas que siguen reaccionando y que desaparecen en la reaccin global.

Ejemplo: Indica la ruptura heteroltica ms probable del a) bromoetano; b) 2-propanol; c) 2-cloro-2-metil-propano. a) CH3CH2Br CH3CH2+ + Br b) CH3CH2OHCH3 (CH3)2CH+ + OH c) (CH3)3CCl (CH3)3C+ + Cl 2.3.-TIPOS DE REACTIVOS. Existen tres tipos de reactivos: Radicales libres. Reactivos nuclefilos. Reactivos electrofilos. Radicales libres. Son especies qumicas que tienen tomos con electrones desapareados. Se forman en la reacciones con ruptura homoltica. Reativos nuclefilos. Tienen uno o ms pares de electrones libres (bases de Lewis). Atacan a partes de molcula con deficiencia de electrones. Ejemplos: ROH, RO, H2O, RNH2, R CN, RCOO, NH3, OH, Cl, Br, Reativos electrfilos. Tienen orbitales externos vacos (cidos de Lewis). Atacan a zonas con alta densidad electrnica (dobles o triples enlaces) Ejemplos: H+, NO2+, NO+, BF3, AlCl3, cationes metlicos (Na+, ), R3C+, SO3, CH3Cl, CH3CH2Cl, halgenos (Cl2 , Br2,) 3.-TIPOS DE REACCIONES QUMICAS PRINCIPALES.(SELECTIVIDAD) Sustitucin: Un grupo entra y otro sale. Ejemplo: CH3Cl + H2O CH3OH + HCl. Adicin (a un doble o triple enlace). Ejemplo: CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl. Eliminacin: (de un grupo de tomos) formndose un doble o triple enlace. Ejemplo: CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O. 8

 Redox: Si cambia el estado de oxidacin del carbono. Ejemplo: CH3OH + O2 HCHO + H2O. 4.-REACCIONES DE SUSTITUCIN. Segn sea el reactivo que ataque y las condiciones de la reaccin se clasifican en tres tipos: Radiclica. Electrfila. Nuclefila 4.1.-Radiclica (homoltica): Se da, por ejemplo, en la halogenacin de alcanos (con luz U.V. o en presencia de perxidos). Ejemplo:
CH3CH3 + Cl2 + luz ultravioleta CH3CH2Cl + HCl (+CH3CH2CH2CH3)

4.2.-Reacciones de sustitucin electrfila. Se produce cuando un reactivo electrfilo ataca zonas de alta densidad electrnica, es decir dobles y triples enlaces, as como anillos bencnicos. Vamos a estudiar tres casos de sustitucin electrfila a un anillo bencnico: Nitracin. Halogenacin. Alquilacin -Nitracin (efecto M).

HNO3

H2SO4

NO2

H2O

Mecanismo: La reaccin tiene lugar en tres etapas: 1.2.HONO2 + H2SO4 NO2+ (reactivo electrfilo) + HSO4 + H2O
+

NO2 H

NO2 H

NO2 H
+

NO2

+
NO2

3.-

HSO4

H2SO4

El segundo grupo electrfilo se orienta fundamentalmente a la posicin meta.

NO2

NO2

HNO3

H2SO4

NO2

Halogenacin (efecto +M).

Cl2

FeCl3

Cl

HCl

Mecanismo: La reaccin tambin tiene lugar en tres etapas similares a las de la nitracin: 1.2.Cl2 + FeCl3 Fe+ (reactivo electrfilo) + FeCl4
+

Cl H

Cl

Cl

+
3.-

Cl

+
Cl

H
+

FeCl4

HCl

FeCl3

El segundo grupo electrfilo se orienta fundamentalmente a las posiciones orto y para, meta, que es donde hay debido a la aportacin +M de los pares electrnicos del Cl.
+ + +

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl Cl

Cl

Cl2

FeCl3

+
Cl

Alquilacin Fridelf-Crafts (efecto +I).

RCl

AlCl3

HCl

El mecanismo de la reaccin es similar a los anteriores en tres etapas en el que el catalizador AlCl3 ayuda a formar el reactivo electrfilo R+. El efecto +I del radical alquilo ayuda a soportar la fraccin de carga positiva sobre el carbono al que se une, lo que produce que las posiciones orto y para estn favorecidas de cara a un segundo ataque por reactivo electrfilo. 4.3.-Sustitucin nuclefila. Se produce cuando un reactivo nuclefilo ataca a un carbocatin. Para ello, es necesario que el carbono que va ha sufrir el ataque est unido a un elemento muy electronegativo para que quede con dficit electrnico. Vamos a estudiar dos casos de sustitucin nuclefila: Sustitucin en derivados clorados.. Sustitucin en alcoholes. Sustitucin en derivados clorados: (CH3)3CCl + NaOH (CH3)3COH + NaCl

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Nota: Esta reaccin compite con la de eliminacin, si bien en este caso, por formarse un carbocatin estable (terciario) se favorece la sustitucin. CH3CH2CH2Cl + 2 NH3 CH3CH2CH2NH2 + NH4Cl Sustitucin en alcoholes: CH3CH2OH + HBr CH3 CH2Br + H2O Existen dos posibles mecanismos dependiendo de la estabilidad del carbocatin: Mecanismo Sustitucin unimolecular (SN1): estables. Sucede en dos etapas: 1.2.Es favorecida por carbocationes

(CH3)3CCl (CH3)3C+ + Cl (etapa lenta) (CH3)3C+ + OH (CH3)3COH

Mecanismo Sustitucin bimolecular (SN2): Es favorecida por carbocationes inestables. Sucede en una sola etapa. Por un lado entra el reactivo y por el otro sale el grupo sustituido. CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 5.-REACCIONES DE ADICIN. El reactivo se aada sobre una molcula que posee un doble o triple enlace. Se clasifican en: Electrfila. Nuclefila. Radiclica. Electrfila: El reactivo se aade a un doble o triple enlace poco polarizado, como el que hay entre dos tomos de carbono. Siguen la regla de Markownikoff: :la parte positiva del reactivo se adiciona al carbono ms hidrogenado. Suelen seguir un mecanismo unimolecular. Ejemplos: CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 CH3CH=CH2 + Cl2 CH3CHClCH2Cl CH3CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3 (mayor proporcin) CH3CH=CH2 + H2O (H+) CH3CHOHCH3 (mayor proporcin)

Mecanismo: Sucede en dos etapas: 1.(lenta) CH3CH=CH2 CH3C+HCH2

La carga positiva la soporta mejor el carbono secundario que el primario (regla de Markownikoff). 11

2.-

+ (rpida) CH3C HC H2 + HBr CH3CHBrCH3

Nuclefila: Se da en sustancias orgnicas con dobles enlaces fuertemente polarizados, como por ejemplo el enlace C=O. Ejemplo: CN | CH3COCH3 + HCN CH3 CCH3 | OH

Mecanismo: Sucede en dos etapas: 1.CH3 C=O | CH3

+

CH3CO | CH3

(lenta)

2.-

CH3 CO + HCN | CH3

CN | CH3 COH | CH3

(rpida)

6.-REACCIONES DE ELIMINACIN. De la molcula orgnica se elimina una pequea molcula, de manera que se obtiene otro compuesto de menor masa molecular. Siguen la regla de Saytzeff: En las reacciones de eliminacin, el hidrgeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrgenos. Vamos a estudiar dos casos: Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo. Deshidratacin de alcoholes. Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo. Se produce en medio bsico. Ejemplo: CH3CH2CHBrCH3 + NaOH CH3CH=CHCH3 Mecanismo: Sucede en dos etapas: 1.- CH3CH2CHBrCH3 + Na+ CH3CH2C+HCH3 + NaBr (lenta)

Nota: Esta reaccin compite con la de sustitucin, si bien en este caso, por formarse un carbocatin menos estable (secundario) se favorece la eliminacin. CH3CH2C+HCH3 + OH CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 + H2O (rpida) (19 %) 2.- Deshidratacin de alcoholes. (81 %) Se produce en medio cido.

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Ejemplo: CH3CH2CHOHCH3 + H2SO4 CH3CH=CHCH3 Mecanismo: Sucede en tres etapas: 1.- (protonacin) CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH3 | + H+ | OH O+H2 2.- (formacin de carbocatin). CH3CH2CHCH3 |+ CH3CH2C+HCH3 + H2O (lenta) O H2 3.- (formacin de alqueno). Sigue la regla de Saytzeff: CH3CH2C+HCH3 (CH3CH2CH=CH2 + CH3CH=CHCH3) + H+ (mayor proporcin) Ejemplo: Al reaccionar 2-metil-2-butanol con cido sulfrico se produce una mezcla de alquenos en diferente proporcin. Escribe los posibles alquenos y justifica sus proporciones. CH3 CH3 CH3 | | | CH3CCH2CH3 + HCl CH3C=CH2CH3 + CH3CHCHClCH3 + H2O | (mayor proporcin) OH

7.-REACCIONES REDOX. En Qumica Orgnica existen igualmente reacciones redox, si bien es ms complejo determinar el estado de oxidacin del carbono, ya que en una misma cadena, cada carbono puede tener un estado de oxidacin distinto, y como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidacin, en ocasiones salen nmeros fraccionarios, que oxidacin no son sino las medias aritmticas CH4 CH3OH HCHO HCOOH CO2 de los estados de E.O.: 4 2 0 +2 +4 oxidacin de cada 50 53,3 69,6 72,7 uno de los tomos % O: 0 de carbono. reduccin Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidacin como aumento en la proporcin de oxgeno y reduccin como disminucin es la proporcin de oxgeno. Las reacciones de oxidacin-reduccin ms habituales son: Oxidacin de alquenos 13

 Oxidacin de alcoholes. Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas. Combustin. Oxidacin de alquenos. Los alquenos se oxidan con formando dialcoholes: Ejemplo: CH3CH=CHCH3
KMnO4

CH3 CHOHCHOHCH3

Si no se toman precauciones la oxidacin puede ser ms profunda y formarse aldehdos y/o cetonas. Oxidacin de alcoholes. Los alcoholes se oxidan por accin del KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehdos o cetonas dependiendo de si se trata de un alcohol primario o secundario, respectivamente. Los alcoholes terciarios, en cambio, son bastante resistentes a la oxidacin. Ejemplo: CH3CHOHCH2CH3
KMnO4

CH3COCH2CH3

Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas. Los aldehdos son sustancias muy frgiles y reductoras y se oxidan con facilidad a cidos, aunque tambin pueden transformarse en alcoholes primarios e incluso en hidrocarburos en presencia de un ambiente reductor fuerte, dependiendo del catalizador empleado. En cambio, las cetonas sufren reacciones de reduccin similares a los aldehdos, pero se resisten a ser oxidadas. Ejemplos: CH3CH2CHO
O2

CH3CH2COOH
Pt o Pd Zn/HCl

CH3COCH2CH3+ H2 CH3CH2CHO + 2 H2 Combustin.

CH3CHOHCH2CH3 CH3CH2CH3 + H2O

Constituyen un caso especial dentro de las reacciones redox. En ellas, el compuesto se quema para formar CO2 y H2O y liberndose gran cantidad de energa. Ejemplo: CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O + energa

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8.-OTRAS REACCIONES ORGNICAS. Esterificacin/hidrlisis cida. Saponificacin (hidrlisis bsica). Esterificacin/ Hidrlisis cida: Se produce entre cidos carboxlicos cuando reaccionan con alcoholes. Se forman steres y se desprende una molcula de agua. Se trata de una reaccin reversible. RCOOH + ROH RCOOR + H2O Ejemplo: CH3COOH +CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Saponificacin (hidrlisis bsica): CH2OCOR CHOCOR + 3 NaOH CH2OCOR Ejemplo : Escriba las reacciones completas de: a) Deshidratacin del etanol. b) Sustitucin del OH del etanol por un halogenuro. c) Oxidacin del etanol. d) cido actico con etanol. a) CH3CH2OH + H2SO4 CH2=CH2 + H2O b) CH3CH2OH + HI CH3CH2I + H2O c) CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O d) CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 9.-POLMEROS Y MACROMOLCULAS.Son molculas muy grandes, con una masa molecular muy grande que se obtienen por la repeticiones de una o ms unidades simples llamadas monmeros unidas entre s mediante enlaces covalentes. Forman largas cadenas que se unen entre s por fuerzas de Van der Waals, puentes de hidrgeno o interacciones hidrofbicas. Se pueden clasificar segn diversos criterios. 9.1.-POLIMERIZACIN POR ADICIN. La masa molecular del polmero es un mltiplo exacto de la masa molecular del monmero, pues al formarse la cadena los monmeros se unen sin perder ningn tomo. Suelen seguir un mecanismo en tres fases, con ruptura hololtica:

RCOONa+

CH2OH RCOONa+ + CHOH RCOONa+ CH2OH

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Iniciacin: CH2=CHCl + catalizador CH2CHCl Propagacin o crecimiento: 2 CH2CHCl CH2CHClCH2 CHCl Terminacin: Los radicales libres de los extremos se unen a impurezas o bien se unen dos cadenas con un terminal neutralizado.

En el cuadro siguiente vemos algunos de los polmeros de adicin ms importantes, sus principales aplicaciones, as como los monmeros de los que proceden. Ntese que los polmeros basan su nomenclatura en el nombre comercial de los monmeros. MONMERO CH2=CH2 juguetes... eteno (etileno) CH2=CHCH3 propeno (propileno) POLMERO CH2CH2CH2CH2 polietileno CH2CHCH2CH | | CH3 CH3 polipropileno Pelculas, tiles de cocina, aislante elctrico... USOS PRINCIPALES Bolsas, botellas,

CH2CHClCH2CHCl Ventanas, sillas,aislantes. CH2=CHCl cloroeteno (cloruro de vinilo) policloruro de vinilo CH2=CH fenileteno (estireno) CF2=CF2 tetrafloreteno CF2CF2CF2CF2 PTFE (tefln) CH2CHCH2CHJ
Juguetes, embalajes aislante trmico y acstico.

Antiadherente, aislante...

CH2=CClCH=CH2 CH2CCl=CHCH2Aislante trmico, neumticos 2-clorobutadieno,cloropreno o neopreno CH2=CHCN propenonitrilo (acrilonitrilo) CH2CHCH2CHTapiceras,alfombras, tejidos I I CN CN

9.2.-POLMEROS NATURALES.-

Caucho. Polisacridos. Almidn. Celulosa. Glucgeno. Protenas. cidos nucleicos.

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Polisacridos.

Almidn

Celulosa

Se forman por la condensacin de la glucosa en sus dos estados ciclados y . Si se condensa la glucosa se produce el disacrido maltosa y si se contina la polimerizacin se produce el almidn. Si se condensa la "glucosa se produce la celulosa.

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RESUMEN DE REACCIONES ORGNICAS

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