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OBJETIVOS:
1.- Llevar a cabo una reaccin qumica empleando un horno de microondas convencional como modo de activacin alterna, emitiendo el empleo de disolventes.
2.- Sintetizar una quinoxalina, compuesto heterocclico de seis miembros conteniendo nitrgeno.
MICROONDAS: Forma de energa electromagntica ubicada en la zona de baja frecuencia del espectro electromagntico. CARACTERSTICAS:
Longitud de onda: 1mm hasta 1m. Frecuencia: 300 hasta 300000 MHz (0.3-300 GHz). Energa de los fotones: Cercana a 1J/mol.
Rotacin Molecular: Interaccin en la cual las molculas polares intentan alinearse sobre s mismas a medida de que el campo elctrico de la radiacin cambia .
MAGNETRON
Dispositivo que a partir de la energa elctrica y energa electromagntica genera energa en forma de microonda.
La componente dielctrica de la radiacin es la responsable del calentamiento dielctrico de las sustancias, el cual se produce a travs de tres mecanismos fundamentales:
POLARIZACIN BIPOLAR
Es la disipacin de energa en forma de calor debido a las fricciones que generan los movimientos moleculares , cuando los dipolos permanentes y los inducidos presentes en el material tratan de rotar en el momento de que interaccionan con el campo elctrico de la radiacin.
CALENTAMIENTO DIELCTRICO:
*Se le denomina al calentamiento por microondas. *Depende de la capacidad de un material especfico disolvente o reactivo para absorber la energa del microondas y convertirla en calor.
*Se aceleran el proceso disminuyendo el tiempo de reaccin. *Favorece a la formacin del producto termodinmico.
*El calentamiento por este medio no depende de la conductividad trmica del recipiente que aloja al reactivo. *La irradiacin incrementar la velocidad aumentando la temperatura, provocando un mayor nmero de colisiones efectivas.
*Se considera amigable con el medio ambiente ya que no se emplean disolventes ni catalizadores. *Favorece el rendimiento de la reaccin disminuyendo la formacin de productos secundarios.
*Proporciona la energa necesaria para superar la barrera requerida para alcanzar la energa de activacin.
*Disminuye el costo de la reaccin.
REACCIN GENERAL
MECANISMO DE REACCIN
Quinoxalinas
Agentes antimicrobianos Agentes antitumorales Antiprotozoarios Insecticidas Inhibidores en la replicacin viral.
CROMATOGRAFA
BENCILO (No polar) FENILENDIAMINA (Polar) 2,3-DIFENILQUINOXALINA (No polar)
2,3-DIFENILQUINOXALINA Peso molecular Punto de fusin solubilidad 282 g/mol 112C Cloruro de metileno
PARTE EXPERIMENTAL
Pulverizar los dos reactivos.
0.74 g (3.5 mmol) BENCILO. 0.38 g (3.5 mmol) 1,2 FENILENDIAMINA.
Cuando la muestra se ha vuelto liquida, tomar una pequea muestra y disolverla con 1 ml de acetona.
FENILENDIAMINA
MUESTRA
Revelar la placa con una lmpara de luz ultravioleta de 254nm. *Marcar los productos que se revelen por este medio. *
BIBLIOGRAFA
Morales, J. Sntesis de derivados aromticos y heterocclicos, Imino funcionalizados, sin disolventes ni catalizadores, empleando microondas como modo de activacin alterna. Tesis de MAESTRA, ENCB.-IPN, Mxico, 2007. Crecente Campo Jos, Sntesis orgnica asistida por microondas Universidad de Santiago de Compostella, 2006.