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PRCTICA 5

Sntesis de 2,3 Difenilquinoxalina mediante el empleo de microondas.

OBJETIVOS:
1.- Llevar a cabo una reaccin qumica empleando un horno de microondas convencional como modo de activacin alterna, emitiendo el empleo de disolventes.

2.- Sintetizar una quinoxalina, compuesto heterocclico de seis miembros conteniendo nitrgeno.

MICROONDAS: Forma de energa electromagntica ubicada en la zona de baja frecuencia del espectro electromagntico. CARACTERSTICAS:
Longitud de onda: 1mm hasta 1m. Frecuencia: 300 hasta 300000 MHz (0.3-300 GHz). Energa de los fotones: Cercana a 1J/mol.

Ubicacin del las microondas en el espectro electromagntico.

Las microondas afectan solo los movimientos moleculares:


Migracin inica:
Se genera cuando hay iones libres presentes en la disolucin. El campo elctrico genera un movimiento inico mediante el cual las especies intentan orientarse al cambio del campo elctrico produciendo un supercalentamiento.

Rotacin Molecular: Interaccin en la cual las molculas polares intentan alinearse sobre s mismas a medida de que el campo elctrico de la radiacin cambia .

MAGNETRON
Dispositivo que a partir de la energa elctrica y energa electromagntica genera energa en forma de microonda.

La componente dielctrica de la radiacin es la responsable del calentamiento dielctrico de las sustancias, el cual se produce a travs de tres mecanismos fundamentales:

Polarizacin bipolar Conduccin inica Polarizacin Interfacial

POLARIZACIN BIPOLAR
Es la disipacin de energa en forma de calor debido a las fricciones que generan los movimientos moleculares , cuando los dipolos permanentes y los inducidos presentes en el material tratan de rotar en el momento de que interaccionan con el campo elctrico de la radiacin.

CALENTAMIENTO DIELCTRICO:
*Se le denomina al calentamiento por microondas. *Depende de la capacidad de un material especfico disolvente o reactivo para absorber la energa del microondas y convertirla en calor.

Calentamiento convencional Vs Microondas

*Se aceleran el proceso disminuyendo el tiempo de reaccin. *Favorece a la formacin del producto termodinmico.

*El calentamiento por este medio no depende de la conductividad trmica del recipiente que aloja al reactivo. *La irradiacin incrementar la velocidad aumentando la temperatura, provocando un mayor nmero de colisiones efectivas.

VENTAJAS DE LAS MICROONDAS EN REACCIONES ORGNICAS

*Se considera amigable con el medio ambiente ya que no se emplean disolventes ni catalizadores. *Favorece el rendimiento de la reaccin disminuyendo la formacin de productos secundarios.

*Proporciona la energa necesaria para superar la barrera requerida para alcanzar la energa de activacin.
*Disminuye el costo de la reaccin.

REACCIN GENERAL

MECANISMO DE REACCIN

Quinoxalinas
Agentes antimicrobianos Agentes antitumorales Antiprotozoarios Insecticidas Inhibidores en la replicacin viral.

CROMATOGRAFA
BENCILO (No polar) FENILENDIAMINA (Polar) 2,3-DIFENILQUINOXALINA (No polar)

PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS:


BENCILO Peso molecular Punto de fusin solubilidad 210.23 g/mol 94C 0.5 g/L en agua a 20C FENILENDIAMINA Peso molecular Punto de fusin solubilidad 108 g/mol 99-102 C 54 g/L en agua a 20C

2,3-DIFENILQUINOXALINA Peso molecular Punto de fusin solubilidad 282 g/mol 112C Cloruro de metileno

PARTE EXPERIMENTAL
Pulverizar los dos reactivos.
0.74 g (3.5 mmol) BENCILO. 0.38 g (3.5 mmol) 1,2 FENILENDIAMINA.

Deber ponerse en la mxima potencia (10) durante 4 minutos.

BENCILO Disolver por separado con 1 o 2ml de acetona.

Cuando la muestra se ha vuelto liquida, tomar una pequea muestra y disolverla con 1 ml de acetona.

FENILENDIAMINA

MUESTRA

Revelar la placa con una lmpara de luz ultravioleta de 254nm. *Marcar los productos que se revelen por este medio. *

Sumergir la placa en KMnO4 (10 %).

Correr la placa en una mezcla de hexano/acetona

Al enfriarse se forma un slido color caf

Disolver con 10ml de cloruro de metileno

Adicionar a la mezcla de reaccin un gramo de sulfato de sodio anhidro.

Destilar cloruro de metileno en bao de agua a 90C

La disolucin de cloruro de metileno se decanta para retirar el sulfato de sodio anhidro.

slido color caf claro

Adicionar 15mL de metanol, disolviendo en bao mara.

Disuelto el slido adicionar carbn activado y filtrar en caliente. Precaucin !!!!

Filtrar cristales y lavar con 2 porciones de 3ml de metanol fro.

Recibir filtrado en bao de hielo hasta la aparicin de cristales blancos de 2,3-difenilquinoxalina.

Dejar secar y determinar punto de fusin.

BIBLIOGRAFA
Morales, J. Sntesis de derivados aromticos y heterocclicos, Imino funcionalizados, sin disolventes ni catalizadores, empleando microondas como modo de activacin alterna. Tesis de MAESTRA, ENCB.-IPN, Mxico, 2007. Crecente Campo Jos, Sntesis orgnica asistida por microondas Universidad de Santiago de Compostella, 2006.

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