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quimica organica (1)

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10/10/2013

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INTRODUCCION

La quimica organica define la oxidacion y reduccion de compuestos de una forma diferente a como lo hace la quimica inorganica; asi en la quimica inorganica se define oxidacion, como la perdida de electrones y la reduccion como ganancia de electrones; mientras que la quimica organican define oxidacion como la formacion de enlaces con compuestos mas electronegativos que el carbono, donde la reduccion se define como el proceso contrario a la oxidacion. Al hablar de la oxido-reduccion en la quimica organica no podemos evitar hablar de los alcoholes, puesto que estos debido a su reactvidad pueden ser transformados en la mayoria de los otros grupos funcionales, a traves de procesos que involucran muy a menudo reacciones de oxidacion y reduccion, lo cual los convierte en compuestos centrales en la sintesis organica, ademas de que en general las principales reacciones de obtencion de los alcoholes son procesos de oxido-reduccion de otros compuestos organicos. En la oxidacion de los alcoholes se sustituyen enlaces C-H por enlaces C-O, en general los distintos tipos de alcoholes generan compuestos con estado de oxidacion diferente, en este caso el tipo de compuesto que se genere depende en el numero de grupos alquilo unidos al carbono adyacente al oxigeno, en el caso de los alcoholes primarios la oxidacion produce aldehidos, pero la mayoria de oxidantes son lo suficientemente fuertes para oxidar los aldehidos a acidos carboxilicos, por esto la obtencion de los aldehidos requiere procesos de oxidacion cuidadosos, los cuales involucren reactivos especiales que sean oxidantes debiles; para los alcoholes secundarios la oxidacion produce cetonas, debido a que el carbono enlazado al grupo hidroxilo no tiene protones sensibles a la posterior oxidacion a acidos carboxilicos, como es el caso de los alcoholes primarios, esto hace que el carbono en las cetonas se encuentre mas reducido que el carbono de los aldehidos; en el caso de los alcoholes terciarios la oxidacion es un proceso muy dificil, estos no presentan este proceso de manera apreciable, ni siquiera con la utilizacion de oxidantes fuertes. La reduccion de los alcoholes en general produce compuestos como los alquenos y los alcanos. En la mayoria de los casos los alcoholes se reducen a alquenos, puesto que estos son mas utiles para la sintesis organica que los alcanos. Un proceso muy utiizado para convertir alcoholes a alquenos es la eliminacion unimolecular , proceso en el cual se elimina una molecula de agua y se forma un doble enlace, en el carbono que previamente se enlazaba al grupo hidroxilo, para esto se utilizan acidos fuertes cuyas bases conjugadas sean nucleofilos debiles, el mecanismo de esta reaccion sera explicado mas adelante en este informe, la dificultad de este proceso reside en su baja eficencia en alcoholes primarios, ademas de que en los alcoholes

2006. por lo que en algunos casos es mejor llevar a cabo procesos de eliminacion bimolecular. Quimica organica.4-bencenodiol (hidroquinona). 6ta edicion. pero este parecido es más bien una sobresimplificación.nol. se llama fe.primarios y secundarios se pueden presentar reacciones de reordenamiento. Los fenoles se oxidan con más facilidad que los alcoholes. Muchas de las propiedades de los fenoles son análogas a las de los alcoholes. el grupo hidroxilo y el anillo aromático interaccionan con gran fuerza y afectan mutuamente su reactividad[1]. VAZQUEZ. con óxido de plata o con ácido crómico. P. los cuales puedan experimentar mejor las reacciones E2 con bases fuertes. francis. E. Al igual que las arilaminas.[2] BIBLIOGRRAFIA [1]CAREY. E. El compuesto base de este grupo. entre las reacciones similares entre los alcoholes y los fenoles se encuentra la oxidacion. simplemente. p 1005 [2]CAREY. Ademas de los alcoholes podemos hablar de un tipo de compuestos similares. forma compuestos dicarbonílicos conjugados llamados quinonas. Entre los grupos mas utilizados se encuentran. los fenoles son compuestos difuncionales.2bencenodiol (pirocatecol) y 1. y es una sustancia química industrial importante. para esto se remplaza el grupo -OH por mejores grupos salientes. VAZQUEZ. P. C6H5OH. los haluros y los tosilatos. Las oxidaciones de fenol más usadas por el químico orgánico son las que implican derivados del 1. estos grupos al ser bases debiles pueden ser facilmente sustituidos o eliminados. 6ta edicion. Los fenoles son compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo de benceno o bencenoide. Quimica organica. p 1024 . francis. 2006. para este fin se ha usado una gran cantidad de agentes oxidantes inorgánicos. los fenoles. La oxidación de compuestos de este tipo.

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