Qumica Orgnica I

Tema N 11 teres y epxidos

Dr. Gustavo F. Silbestri

ETERES Y EPOXIDOS

Estructura y propiedades fsicas

epxidos

ETERES Y EPOXIDOS

Propiedades qumicas
CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH-(CH3)2 CH2-CH2-C-CH-CH3 O-CH3

Nomenclatura
dimetil ter etil isopropil ter

3-etil-3-metoxipentano
CH3-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3

1,2-dietoxietano

Son compuestos poco reactivos, se los emplea como solventes

Ruptura por hidrcidos

Protonacin y ruptura del ter

Conversin del alcohol a halogenuro de alquilo (SN1 SN2)

ETERES Y EPOXIDOS

Propiedades qumicas

Ruptura por hidrcidos

Fenil teres

O CH2CH3

exceso de HBr

O H

Br CH2CH3

Autooxidacin de teres
CH3 H C O CH2-CH2-CH3 CH3 CH3 HOO C O CH2-CH2-CH3 + CH3 CH3 H C O O CH2-CH2-CH3 CH3

O2 semanas o meses

hidroperxido

perxido

Obtencin de teres Sntesis de Williamson Deshidratacin bimolecular de acoholes (mtodo industrial) Alcoximercuriacin-desmercuriacin de alquenos

ETERES Y EPOXIDOS

Propiedades qumicas

Obtencin de teres. Alcoximercuriacin-desmercuriacin de alquenos

EPOXIDOS. Apertura del anillo (Condiciones bsicas)

ETERES Y EPOXIDOS

Propiedades qumicas

EPOXIDOS. Apertura del anillo (Condiciones cidas) Medio acuoso

1,2-epoxiciclopentano

trans-ciclopentano-1,2-diol mezcla de enantimeros

Medio alcohlico

trans-2-metoxiciclopentanol mezcla de enantimeros

ETERES Y EPOXIDOS

Propiedades qumicas

EPOXIDOS. Orientacin en la apertura

(nucleofilo dbil)

(catlisis cida)
ataque al carbono ms sustitudo (ms electroflico)
2-etoxi-2-metil-1-propanol

1,2-epoxi-2-metilpropano (nucleofilo fuerte) 1-etoxi-2-metil-2-propanol

(catlisis bsica)
ataque al carbono menos sustitudo (menor impedimento)

EPOXIDOS. Reaccin con reactivos de Grignard

ataque al carbono menos impedido

(nucleofilo fuerte)

ETERES Y EPOXIDOS

Propiedades qumicas

EPOXIDOS. Mtodos de obtencin

Ciclizacin de halohidrinas

SN2 intramolecular SNi

ETERES Y EPOXIDOS

Propiedades qumicas

EPOXIDOS. Mtodos de obtencin

Epoxidacin de alquenos con peroxicidos

ciclohexeno

Epoxiciclohexano 100%

cido meta-cloroperbenzoico