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Obtención de Cloruros del t-Butilo

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Reacciones de sustitución nucleofílica alifática. Sustitución nucleofílica unimolecular (SN1): Obtención de cloruro de t-Butilo.

• OBJETIVOS
a) Obtener un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario mediante una reacción de sustitución nucleofílica. b) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reacción.

INTRODUCCIÓN:

En una reacción de sustitución, el átomo electronegativo o el grupo atractor de densidad electrónica es reemplazado por otro átomo o grupo. En una reacción de eliminación, el atomo electronegativo o el grupo atractor de densidad electrónica es eliminado junto con el hidrogeno de un carbono adyacente. El átomo o grupo que es sustituido o eliminado en estas reacciones se llama grupo saliente. La reacción de sustitución se llama, con más piedad, reacción nucleofílica por que el átomo o grupo que sustituye al grupo saliente es un necrófilo.

Los haluros de alquilo constituyen una familia de compuestos adecuada para iniciar el estudio de reacciones de sustitución y eliminación por que tiene grupos salientes relativamente buenos; esto es lo iones haluros desplazan con facilidad.

Comparación entre reacciones SN2 y SN1 SN2 Es mecanismo de un paso. Un paso bimolecular determinante de la rapidez de la reacción. No hay reordenamientos de carbocatión El producto tiene configuración invertida en relación con la del reactivo Orden de reactividades: metilo>1°>2°>3°

SN1 En un mecanismo en pasos que forma carbocationes intermediarios Un paso unimolecular determinante en la rapidez de la reacción. Hay reordenamiento de carbocatión Los productos tienen configuraciones conservada e invertida, a la vez, en relación con la del reactivo Orden de reactividades: 3°>2°>1°>metilo.

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OBSERVACIONES En la primera etapa de la práctica (terbutanol+HCl+CaCl2) el tapón salía expulsado del matraz. Por lo mismo periódicamente había que liberar presión levantando el tapón. - Al transferir la emulsión resultante al embudo de separación observamos que se separaba en dos fases con presencia de burbujas (HCl y vapor de agua). La mezclamos con carbonato de sodio (Na2CO3) y retiramos la parte inferior. Su pH resultó básico. - Tras retener la fase orgánica (cloruro de t-butilo) añadimos sulfato de sodio anhidro y fue visible un precipitado sólido blanco. Era el sulfato que absorbió el agua restante. - Destilamos por fracción simple a 41°C. - Cuando añadimos etanol y nitrato de plata (AgNO3) en nuestro producto se formó un precipitado blanco (Cloruro de plata). - A parte de nuestro producto también le agregamos Bromo (Br2) disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4). No ocurrió una reacción visible. -

RENDIMIENTO Y ANÁLISIS DE RESULTADOS -El tapón salía expulsado por el vapor de agua y el HCl que salía en forma de gas. -El CaCl2 es necesario para desecar el agua producto de la deshidratación del terbutanol. Además aporta iones cloruro extra. -Otro desecante usado fue el sulfato de sodio anhidro. -Las burbujas propiciaban que las dos fases se mezclaran en emulsión, por lo cual fue necesario dejar escapar nuevamente el gas. Asi logramos que la fase orgánica se separara para poder trabajar después con ella. -El precipitado formado con el nitrato de plata y el etanol se esperaba para el cloruro de t-butilo. -Como no observamos reacción con el bromo, asumimos que en nuestro producto no hubo formación de alquenos.

-Los alquenos se habrían formado si hubiera faltado cloro para hacer la conversión completa a halogenuros.

CUESTIONARIO 1) Clasifique los siguientes halogenuros como primarios, secundarios, terciarios, arílicos o becílicos

2) De las siguientes reacciones de las estructuras de los productos de sustitución (si los hay), y diga bajo qué mecanismos proceden.

3) Prediga cuál de los siguientes alcoholes reaccionará más rápido frente a HBr: a) Alcohol bencílico b) Alcohol p-metilbencílico c) Alcohol p-nitrobencilico 4) Escriba el mecanismo de reacción de sustitución nucleofílica alifática entre el nbutanol y HBr

5) ¿Dónde se encontraba la fase orgánica cuando la separo de la mezcla de reacción? En la parte superior del embudo de separación. ¿Cuando la lavó? Era la parte líquida pues el sulfato de sodio anhidro absorbió el agua por su cualidad desecante. ¿Cómo lo supo? Sabemos que el sulfato de sodio anhidro (Na 2SO4) tiene propiedades higroscópicas y que no reaccionaria con el ciclohexeno por su carácter polar. 6) ¿Qué sustancias contienen los residuos de este experimento? ¿Qué tratamiento previo se les debe de dar antes de desecharlos por el drenaje?

7) Asigne a las bandas principales a los grupos funcionales presentes en losIR

BIBLIOGRAFIA • • Paula Yurkanis Bruce, Química Orgánica. Ed. Pearson 5ta edición México (2008), páginas: 438, 439, 795. L. G. Wade, Jr. Química Orgánica, Ed. Pearson 5ta edición, España (2005), Pg. 322, 323

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