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Universidad de Guadalajara (CUCEI)

Carrera: Lic. en Qumico Farmacobilogo


Tema: El Descubrimientos de los Enantimeros por Louis Pasteur Alumno: Rafael Delgado Villavicencio Materia: Qumica Orgnica 2 Horario: Lunes y Mircoles: 5:00-7:00 pm Viernes: 5:00-6:00 pm Profesor: Francisco Javier Parra Rodrguez Seccin: D06

Guadalajara, Jal. a 30 de Agosto del 2013

El descubrimiento de los enantimeros por Louis Pasteur


En 1848, Louis Pasteur comenz un trabajo sobre un estudio realizado anteriormente, para adquirir alguna experiencia en cristalografa, estaba repitiendo el trabajo anterior de otro qumico sobre sales de cido tartrico contenido en el vino. El cristalizar una disolucin concentrada de tartrato amnico de sodio a menos de 28 C, Pasteur hizo la observacin sorprendente de que precipitan dos tipos distintos de cristales. Adems, los dos tipos de cristales eran imgenes especulares y se relacionaban de la misma manera que la mano derecha se relaciona con la mano izquierda. Al trabajar cuidadosamente con pinzas, Pasteur fue capaz de separar los cristales en dos partes, una de cristales diestros y otra de cristales izquierdos. Aunque la muestra original, una mezcla 50:50 de diestros e izquierdos, fue pticamente inactiva, las disoluciones de los cristales de cada uno de los tipos clasificados fueron pticamente inactiva, las disoluciones de los cristales de cada uno de los tipos clasificados fueron pticamente activas y sus rotaciones especficas fueron iguales en cantidad, pero de signo contrario. Puesto que la diferencia en rotacin ptica fue observada en solucin, Pasteur concluy que no se trataba de una caracterstica de los cristales, sino de las molculas Pasteur se adelanto a su poca y aunque no se haba propuesto todava la teora estructural de Kekul, Pasteur explic sus resultados al hablar de las molculas mismas, diciendo: No hay duda de que [en el cido dextro tartrico] existe un arreglo asimtrico que tiene una imagen que no se puede sobreponer. Esto no es menos cierto de los tomos del cido levo que tienen precisamente el arreglo asimtrico inverso. La visin de Pasteur fue extraordinaria, pero no fue hasta 25 aos despus que se confirmaron sus ideas respecto al tomo de carbono asimtrico. Solo faltaba que Vant Hoff y Le Bel sealaran que un tomo de carbono tetradrico, no slo explicara la ausencia de ismeros de frmula CH3Y y CH2YZ, sino tambin la existencia de ismeros especulares enantimeros-, como los cidos tartricos de Pasteur. Hoy, describiramos el trabajo de Pasteur diciendo que haba descubierto los enantimeros, los cuales, tambin llamados ismeros pticos, tienen propiedades fsicas idnticas, como el punto de fusin y ebullicin, pero difieren en la direccin en la que sus disoluciones rotan el plano de la luz polarizada.
Bibliografa: Qumica Orgnica John McMurry, Octava edicin. Editorial Cengage Learning Pag 150