Benceno

El benceno es un hidrocarburo aromtico poliinsaturado de frmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencnico, o aromtico, ya que posee un olor caracterstico) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano.

Resonancia del Benceno

La representacin de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekul, quien adems fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo represent de esa manera. De todas formas, fue el Premio Nobel de Qumica, Linus Pauling quien consigui encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomera, en la cual ambas estructuras de Kekul se superponen.

Reactividad La reaccin tpica del benceno es la de sustitucin aromtica y puede seguir tres caminos:

Electroflica Nucleoflica De radicales libres Las reacciones de sustitucin aromtica ms corrientes son las originadas por reactivos electroflicos. La capacidad del benceno para actuar como un dador de electrones se debe a la polarizacin del ncleo bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin utilizados con ms frecuencia son: Cloro. Bromo. cido ntrico. cido sulfrico concentrado y caliente.

Hidrocarburos de la serie homloga del benceno

Los hidrocarburos tales como el tolueno, etilbenceno y los silicatoenos, etc., tienen carcter aliftico y aromtico. El benceno es no polar, lo mismo que el metano, siendo cero el momento dipolar de cada uno de los compuestos. Sin embargo, el tolueno tiene un pequeo momento dipolar (aproximadamente 0,4D) con la carga negativa sobre el ncleo y la positiva sobre el grupo metilo. Los homlogos del benceno experimentan la cloracin, ya sea en el ncleo o en la cadena lateral, segn sean las condiciones de la reaccin.

Toxicidad
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleracin del latido del corazn o taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos, irritacin del estmago, mareo, somnolencia o convulsiones, y en ltimo extremo la muerte. La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula sea y puede causar una disminucin en el nmero de hemates, lo que conduce a padecer anemia.