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Practicas Delaboratorio de Quimica Organica Definitivo
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2009
INTRODUCCION. La Qumica Orgnica es el rea de la Qumica que estudia la estructura y la reactividad de los compuestos del carbono, generalmente conocidos como molculas orgnicas. Entre estas molculas se encuentran la mayor parte de los compuestos esenciales para la vida como son los lpidos, carbohidratos, protenas o cidos nucleicos y otros productos naturales de actividad ms especfica u origen ms restringido. Son molculas orgnicas los pesticidas, fertilizantes y herbicidas que han permitido el control de las plagas que afectan a la agricultura OBJETIVOS GENERALES La asignatura Laboratorio de Qumica Orgnica es una asignatura para ser impartida en paralelo e integralmente con el curso de Qumica Orgnica, que pretende que el alumno adquiera destreza en el trabajo de laboratorio, en general, y en particular, en las peculiaridades y las tcnicas bsicas de un laboratorio de Qumica Orgnica. OBJETIVOS ESPECIFICOS Los objetivos que se pretenden conseguir en esta asignatura se pueden resumir en los siguientes puntos: 1. Instruir al alumno sobre las normas de seguridad, manejo de material y reactivos y tratamiento de residuos en un laboratorio de Qumica Orgnica. 2. Iniciar al estudiante en las tcnicas ms habituales para el desarrollo de experiencias en Qumica Orgnica. 3. Instruir al alumno en la preparacin, desarrollo y registro del trabajo experimental en Qumica Orgnica (Cuaderno de laboratorio).
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PRACTICA N 1
APLICACIN DEL PUNTO DE FUSIN Y PUNTO DE EBULLICIN DESPUS DE HACER UNA DESTILACIN Y UN PROCESO DE RECRISTALIZACION A DOS MUESTRAS PROBLEMAS (SLIDOS Y LIQUIDO ORGNICOS).
MARCO TEORICO
DESTILACION La destilacin es el mtodo mas frecuentemente utilizado para la purificacin de lquidos. Se utiliza para separar las impurezas de un lquido o a veces para separar dos lquidos diferentes. Liquido puro Cuando un lquido se introduce en un recipiente cerrado y vacio, parte del mismo se evapora hasta que el vapor alcanza una determinada presin, que depende solamente de la temperatura. Esta presin, que es la ejercida por el vapor en equilibrio con el lquido, es la tensin de vapor del lquido a esa temperatura. Cuando la temperatura aumenta la tensin de vapor tambin aumenta regularmente hasta que la presin del vapor alcanza un valor de 760 mm, entonces si el liquido esta en contacto con el exterior, comienza a hervir. La temperatura a la que esto ocurre es el punto de ebullicin normal del lquido de ebullicin, y es una constante caracterstica para cada lquido. Mezcla de lquidos Cuando se calienta una solucin o una mezcla de 2 o ms lquidos, el punto de ebullicin normal, es entonces la temperatura a la cual, la tensin de vapor total, es igual a la presin atmosfrica. (760mm). La tensin de vapor total de una mezcla de lquidos es igual a la suma de las presiones parciales de cada componente. En las soluciones ideales que son las que consideramos aqu se cumple la ley de Raoult que expresa: La presin parcial de un componente en una solucin a una temperatura dada es igual a la presin de vapor de la sustancia pura multiplicado por su fraccin molar en la solucin. Segn la ley de Raoult se puede concluir: 1. El punto de ebullicin de una mezcla depende de los puntos de ebullicin de cada uno de los componentes y de sus proporciones relativas. 2. En una mezcla cualquiera de dos lquidos el punto de ebullicin esta comprendido entre los puntos de ebullicin de cada uno de los compuestos puros.
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Terminada la destilacin y despus de enfriar todo el sistema se toma una fraccin del destilado para hacer el Punto de ebullicin. DETERMINACIN DEL PUNTO DE EBULLICIN Objetivo El alumno aprender a determinar el punto de ebullicin de compuestos orgnicos por el mtodo del tubo de Thiele (micropunto de ebullicin) y el mtodo de destilacin simple (macropunto de ebullicin). El alumno comparar los resultados obtenidos en ambos mtodos, para obtener conclusiones sobre su utilidad y efectividad. Antecedentes El punto de ebullicin de un lquido es definido como la temperatura a la cual su presin de vapor es igual a la presin externa. Un lquido se dice que ebulle cuando forma burbujas de vapor en su interior y estas rompen la superficie del lquido, por lo qu, para que la ebullicin ocurra, la presin de vapor del lquido debe igualar la presin externa ejercida sobre su superficie. UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA CORPORACION AMBIENTAL
El punto de ebullicin es a menudo reportado a una presin particular, ya que vara significativamente con los cambios en presin. El punto de ebullicin de los compuestos orgnicos se ve afectado por tres factores estructurales: peso molecular, grado de ramificacin de la molcula y la naturaleza de tos grupos funcionales. Si se dispone de muestra suficiente, el punto de ebullicin de un lquido puede ser determinado por destilacin (macropunto de ebullicin). La temperatura del vapor debe ser observada durante el curso de la destilacin, y el rango de temperatura sobre el cual la mayora del material destila debe ser tomado como el punto de ebullicin. Si se dispone de menos de un mililitro de lquido problema, un mtodo semimicro o micro puede ser utilizado. El mtodo del tubo de Thiele (mtodo Siwoloboff) es un microprocedimiento que requiere slo de 4 a 5 gotas de muestra. Para obtener puntos de ebullicin seguros es necesario un buen control del calentamiento.
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Parte Experimental En esta prctica el punto de ebullicin se determinar por el mtodo del tubo de Thiele. Tcnica del tubo de Thiele. Es un microprocedimiento para la determinacin del punto de ebullicin y consiste en los siguientes pasos: Prepare un tubo micro para puntos de ebullicin cerrando un extremo de un tubo de vidrio de 5 mm de dimetro y cortndolo para que quede de 5 cm. de largo. Cierre un tubo capilar por un extremo y colquelo dentro del tubo micro con la parte cerrada hacia arriba. Aada cinco gotas del lquido cuyo punto de ebullicin desea determinar. Fije el tubo micro (con todo y el capilar) con un alambre o hilo a un termmetro.
Una vez sujeto al termmetro, se suspende el tubo micro que contiene la muestra dentro del bao de aceite; caliente suavemente hasta que una corriente rpida y continua de burbujas salga del interior del capilar. Retire el mechero para que disminuya lentamente la temperatura del bao de aceite; anote la temperatura a la cual cesan las burbujas y el lquido entra en el capilar. Esta temperatura es el punto de ebullicin de la muestra.
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Nota: Antes de que esto ocurra se puede observar una evolucin lenta de burbujas, debido a la expansin de aire atrapado en el tubo capilar. Se observa una diferencia notable entre la evolucin lenta de burbujas de aire y la Evolucin rpida de burbujas resultante de la ebullicin del lquido a medida que el punto de ebullicin es alcanzado. El proceso, debe repetirse varias veces hasta obtener valores reproducibles del punto de ebullicin.
Precauciones 1. Mantenga siempre retirada la flama, en el caso de usar mechero, de los vapores Inflamables. 2. Cuando destile a presin atmosfrica, deje siempre abierto el aparato al aire por el extremo donde se encuentra el matraz colector. Si intenta destilar con un sistema cerrado, la presin creada dentro del aparato puede causar que explote. 3. Nunca lleve a cabo una destilacin hasta sequedad, sino que siempre deje una pequea cantidad de residuo en el matraz de destilacin. El residuo en ebullicin prevendr que el matraz se sobrecaliente y se quiebre y tambin evitar la formacin de resinas pirolticas, las cuales son difciles de remover. 4. Nunca desmantele un aparato de destilacin caliente ya que el residuo caliente o los vapores podran encenderse cuando son expuestos al aire.
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Cuestionario 1. Defina el punto de ebullicin 2. Cmo influye la polaridad de la molcula en el punto de ebullicin? 3. Qu relacin existe entre las fuerzas intermoleculares, peso molecular y punto de ebullicin? 4. Qu es un lquido asociado y un lquido no asociado?
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PRACTICA N 2
IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS
MARCO TERICO La clasificacin de los productos orgnicos segn los grupos funcionales que contengan, proviene de un esfuerzo de clasificacin de los mismos, en funcin de la afinidad de sus propiedades. As, si por ejemplo, comparamos el amonaco y el conjunto de compuestos orgnicos Conocidos como aminas, resulta que estas ltimas podran ser obtenidas a partir de amonaco mediante la sucesiva sustitucin de 1, 2 3 de los tres hidrgenos del primero. Adems, las aminas presentan las propiedades bsicas caractersticas del amoniaco, por lo que se puede sugerir que son molculas orgnicas de la "clase" del amonaco. La ventaja que conlleva esta clasificacin es que no es necesario conocer al detalle las reacciones de cada una de las aminas; basta con estudiarlas como una clase de compuestos orgnicos caracterizada por las propiedades del grupo amino. De esta manera, es posible agrupar los compuestos orgnicos en una serie de clases, que tengan en comn una agrupacin de tomos - grupo funcional -, a pesar de que el resto de la molcula sea una cadena hidrocarbonada distinta. Identificacin de grupos funcionales orgnicos Esta ser posible en base a una serie de reacciones caractersticas para cada grupo funcional. Puede que ms de un grupo funcional de una misma reaccin caracterstica, por lo que ser necesario aplicar alguna otra ms especfica para discernir entre estos; se dice entonces que podemos tener una interferencia en la identificacin Deteccin de alcoholes La identificacin de la presencia de alcoholes se basa en que el cloruro de acetilo reacciona vigorosamente con estos para formar un ster y liberar HCl, que puede detectarse con papel indicador. A su vez, se puede distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, mediante el reactivo de Lucas, (ZnCl2/HCl conc) que convierte alcoholes terciarios, rpidamente, en cloruros insolubles. Los alcoholes secundarios reaccionan ms lentamente y los primarios permanecen inertes.
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Deteccin de aldehdos y cetonas Ambos se identifican por reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, formndose las correspondientes 2,4-dinitrofenilhidrazonas. Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicacin de un compuesto carbonlico saturado; un precipitado naranja indica la presencia de un sistema ,- insaturado y un precipitado rojo es seal de una cetona o aldehdo aromticos.
Si este test es positivo, la diferenciacin entre cetonas y aldehdos es posible debido al hecho de que aldehdos se oxidan a cidos carboxlicos bajo condiciones suaves, mientras que no sucede as para cetonas. Deteccin de steres Los steres reaccionan con hidroxilamina para producir cidos hidroxmicos, que dan una coloracin prpura o roja intensa con FeCl 3. (Debe advertirse que los cidos carboxlicos, haluros de acilo, fenoles y enoles interfieren en esta reaccin; si tenemos presente un cido, tambin debera dar positivo el test anterior).
OBJETIVO DE LA PRCTICA La prctica pretende familiarizar al alumno con algunas de las reacciones caractersticas que permiten la identificacin de ciertos grupos funcionales orgnicos. Tras esta toma inicial de contacto, se aplicar este conocimiento a la identificacin del tipo de compuesto presente en una serie de muestras problema, mediante un examen sistemtico de las mismas. MATERIAL Y PRODUCTOS Material - Tubos de ensayo. UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA CORPORACION AMBIENTAL
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En primer lugar, hemos de limpiar el tubo de ensayo donde se realizar el experimento, hirviendo en ste NaOH al 10%. Entonces, se aaden 3 gotas de la muestra problema (o bien 50 mg de slido), y 2,5 ml de reactivo de Tollens recin preparado. Agitar el tubo y dejarlo estar durante 10 minutos. Si al cabo de ste tiempo no se observa reaccin, se calienta el tubo en un bao de agua caliente. La formacin de un precipitado negro, o de un espejo de plata en las paredes del tubo de ensayo, constituye una prueba positiva de la presencia de un aldehdo. Preparacin del reactivo de Tollens : aadir 2 gotas de una disolucin de NaOH al 5% a 1 ml de disolucin acuosa de AgNO3 al 5%. Agitar el tubo y aadir gota a gota y con UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA CORPORACION AMBIENTAL
Cuestionario 1. El vinagre pertenece a la familia o funcion quimica de los: A)Alcoholes B)Esteres C)cidos D)Aldehdos 2. El formol es un compuesto que tiene el grupo funcional:
A)Hidroxilo B)Carbonilo C)Carboxilo D)ter 3. La A)-OH Formula del grupo carboxilo es:
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PRACTICA N 3
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BIBLIOGRAFA DE REFERENCIA 1) Caractersticas de los compuestos (datos fsicos, qumicos etc.) Chemical Safety Cards (versin en espaol) del Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (Ministerio de Trabajo y Asuntos Sociales). http://www.mtas.es/Insht/riskquim/index.htm 2) http://www.chemnetbase.com/ Base de datos de productos orgnicos "THE INDEX MERCK" y "HANDBOOK OF CHEMISTRY AND PHYSICS"
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