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CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS FÁRMACOS

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CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS FÁRMACOS Cuando un fármaco tiene una actividad biológica útil desde el punto de vista terapéutico

hace necesario su desarrollo hasta dar con un medicamento. Un medicamento se presenta en una forma farmacéutica (inyectables, comprimidos, etc.) constituido por uno o varios principios activos, debidamente acondicionado y que ha sido aprobado oficialmente para su comercialización.


1) 2)

Clasificación de fármacos
Fármacos estructuralmente inespecíficos es minoritario, incluye aquellos cuya acción no está directamente relacionada con su estructura, o esta relación no se conoce. La acción se explica por su capacidad para modificar las propiedades fisicoquímicas de un medio biológico, con frecuencia la membrana. Fármacos estructuralmente específicos, mínimos cambios estructurales pueden dar lugar a un compuesto inactivo o con una actividad biológica diferente, a veces inesperada.

FARMACOS ESTRUCTURALMENTE INESPECÍFICOS

(Anestésicos generales)

O
Dietiléter
OH

C loroform Óxido nitroso o

CHCl3

NO 2

F 3CCHBrCl
1,1,1-Trifluoro-2-bromo-2-cloroetano (halotano)

(ANTIBACTERIANOS)

CH3(CH2)15N+(CH3)3 ClCloruro de cetiltrimetilamonio

OH (CH2)5CH3
Hexilresorcinol

FARMACOS ESTRUCTURALMENTE ESPECÍFICOS

NH COOH

F

ÁC. MEFENÁMICO COOH INHIBIDORES REVERSIBLE

FLURBIPROFENO INHIBIDOR IRREVERSIBLE

COOH IBUPROFENO INHIBIDOR REVERSIBLE

1. Clasificación de fármacos a) Por su origen: i. Naturales:

o o o

De origen mineral: Azufre, yodo, fosfatos, arsenicales, sales de calcio e hierro, etc. De origen animal: hormonas (insulina), vitaminas (A, E ), hígado de pescado (aceite), y sales biliares precursores de esteroides semisintéticos (corticoides y hormonas sexuales) De origen vegetal: alcaloides, glicósidos cardiacos, antibióticos y anticancerosos.

ii. Sintéticos: Reemplazan fármacos naturales con la supresión de algún efecto adverso (aspirina). iii. Semisintéticos: ° Productos de fermentación: vitaminas, antibióticos y aminoácidos ° Productos de ingeniería genética: insulina recombinante ° Sapogeninas esteroides, diosgenina de las familia Liliaceae y Dioscoreaceae (barbasco o cabeza de negro) b) Por su modo de acción

Los que tratan la causa de la enfermedad, se denominan etiológicos y son verdaderos medicamentos. Pertenecen a este grupos los quimioterápicos empleados en enfermedades infecciosas y parasitarias, por su

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toxicidad selectiva frente al invasor, sin destruir el huésped. También las sustancias usadas por individuos sanos para prevenir enfermedades futuras (vacunas, anticoagulantes para impedir infartos, vitaminas, antioxidantes contra desórdenes neurodegenerativos).

Los que compensan la deficiencia de una sustancia esencial

a) por razones de dieta (deficiencia vitamínica) b) desórdenes fisiológicos (insulina en diabetes, estrógenos en menopausia). El tratamiento puede cubrir cortos periodos de tiempo (rehidratación intravenosa en casos de hemorragia y diarrea) ó para toda la vida (enfermedad de Addison ocasionada por la insuficiencia de secreción de las glándulas suprarrenales, cuyos síntomas son la pérdida de sodio y agua). Esta enfermedad que era mortal hoy día se trata con cortisona, hidrocortisona, y eventualmente desoxicortisona, junto a un régimen con alta concentración salina, y permite la desaparición de todos los síntomas y una esperanza de vida normal.

Los que alivian los síntomas: se emplean para suprimir síntomas generales como la fiebre, el dolor ó el insomnio. El tratamiento no está destinado a curar el enfermo sino a proporcionar una vida más larga y confortable. No siempre es fácil distinguir entre medicamentos sustitutivos, preventivos y sintomáticos. Así, los antihipertensivos suprimen, o al menos disminuyen, los síntomas asociados con la hipertensión arterial, y también desempeñan un papel preventivo de las complicaciones cardiovasculares de la hipertensión (miocardio).

c) Por la naturaleza de la enfermedad Clasificación internacional de las enfermedades: 1. Enfermedades infecciosas y parasitarias. 2. Neoplasias (Cánceres). 3. Endocrinas, nutricionales, metabólicas y desórdenes inmunológicos. 4. Enfermedades de sangre y de sus órganos productores. 5. Desórdenes mentales. 6. Enfermedades del SN y órganos sensoriales. 7. Enfermedades del sistema circulatorio. 8. Enfermedades del sistema respiratorio. 9. Enfermedades del aparato digestivo. 10. Enfermedades del sistema génito-urinario. 11. Complicaciones de embarazo, parto y puerperio. 12. Enfermedades de la piel y tejidos subcutáneos. 13. Enfermedades del sistema muscular y tejidos conjuntivos. 14. Anomalías congénitas. 15. Periodo prenatal. 16. Síntomas, señales y condiciones de enfermedad. 17. Accidentes y envenenamientos. Las enfermedades concretas se definen con tres dígitos. Por ejemplo, el cólera se define como 001. d) Por la estructura química Ejemplos:
ANTIBIÓTICOS β-LACTÁMICOS RCONH H S N O COOH O CEFALOSPORINAS RCONH H N S CH2R COOH

PENICILINAS

SULFAMIDAS O H2N S O NHR

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Clasificaciones prácticas 1) Sistema anatómico-terapéutico-químico Código A.............. B ............. C ............. D.............. G.............. H.............. J.............. L .............. M............. N.............. P.............. R............. S ............ V.............. Sistema Ejemplos Tracto alimentario..... Antipépticos ulcerantes, antieméticos Metabolismo.............. Vitaminas, anticolinérgicos Sangre y órganos formadores.................. Anticoagulantes, trombolíticos Cardiovascular........... Fármacos cardiovasculares Dermatológico........... Antifúngicos, antibióticos, corticoides Genito-urinario y hormonas sexuales......Antibacterianos, hormonas sexuales Otras hormonas sistémicas.................. Glucocorticoides, terapia tiroidea Antiinfecciosos Sistémicos................... Antibacterianos, antibióticos, antivirales Antineoplásicos e inmunosupresores....... Antineoplásicos Sistema muscular....... Corticoides, antiinflamatorios SNC............................ Psicóticos, analgésicos Antiparasitarios......... Fármacos para enfermedades tropicales Sistema respiratorio... Antihistamínicos Órganos sensoriales Varios

2) Clasificación simple a) Agentes que actúan sobre el SNC i. Psicotrópicos: antidepresivos, antipsicóticos, ansiolíticos y psicomiméticos ii. Neurológicos: anticonvulsivantes, epilepsia, hipnóticos, sedantes, analgésicos (y supresores del dolor), y anti-parkinsonianos. b) Agentes farmacodinámicos. Afectan al proceso dinámico normal del cuerpo, como el sistema cardiovascular, que comprende antiarrítmicos, antianginales, vasodilatadores, diuréticos, y todo lo concerniente al corazón y circulación. c) Agentes quimioterápicos. Fármacos empleados en el tratamiento de infecciones de protozoos, microbios, hongos y virus. A este grupo también pertenecen los anticancerosos. d) Agentes que actúan en enfermedades metabólicas y función endocrina. Son fármacos no encuadrados en las clases anteriores. Este grupo contiene antiinflamatorios, antiartríticos, antidiabéticos, hormonas peptídicas y esteroídicas. Clasificación de fármacos: Acción terapéutica de los fármacos sobre orgános, síndromes patológicos, antimicrobianos*, etc. *Subgrupos relacionados estructuralmente relacionados, como los b-lactámicos, las tetraciclinas. NOMENCLATURA DE LOS FÁRMACOS  El dominio de la nomenclatura de los fármacos es indispensable en la búsqueda de información bibliográfica sobre fármacos y medicamentos, y es el vocabulario sobre el que se construye el lenguaje, no sólo de la química farmacéutica, sino también de la farmacología y, en general, de las ciencias farmacéuticas. - Nombres “con propietario”: * Códigos de fabricante. * Nombres comerciales o registrados. - Nombres “sin propietario”: * Denominaciones comunes (nombres farmacológicos). * Nombres químicos sistemáticos. De todos ellos, los nombres químicos sistemáticos, construidos sobre la base de las reglas aprobadas por la IUPAC, son los únicos que permiten identificar inequívocamente una sustancia, y su uso es imprescindible para la consulta de la literatura primaria y de fuentes como el Chemical Abstracts, Sin embargo, la complejidad de los nombres químicos hace necesarios los nombres farmacológicos, generalmente representados por la llamada “denominación común internacional” (DCI).

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CÓDIGOS DE FABRICANTE • Son combinaciones de letras y números que utilizan provisionalmente las compañías farmacéuticas durante las etapas de investigación de una sustancia nueva. HN
O N

O Idazoxano RX 781094 Antagonista adrenérgico α2

DENOMINACIONES COMUNES • Se utilizan exclusivamente para designar principios activos aislados. El tipo más importante es la llamada denominación común internacional (DCI), con frecuencia designada también por las siglas INN (“International Nonpropietary Name”). Aunque estos nombres se conocen también como “nombres genéricos”, esta expresión puede inducir a error, ya que también es aplicable a ciertas clases de compuestos estructuralmente relacionados que poseen una acción terapéutica semejante, como por ejemplo las penicilinas. Una DCI “propuesta” por la OMS se convierte en DCI “recomendada” cuando, transcurrido un plazo, no se han presentado objeciones legales para su uso común. Las DCI deben indicar el parentesco entre sustancias que pertenezcan al mismo grupo farmacológico. Para ello, la OMS has aprobado partículas (con frecuencia sufijos) que son específicas de cada grupo de sustancias con acción farmacológica semejante. Por ejemplo:

Minociclina Procaína

País

Denominación común nacional Gran Bretaña BAN Francia DCF Italia DCIT Japón JAN Países nórdicos NFN Estados Unidos USAN

Significado de las siglas British Approved Name Denomination Comune Francaise Denominazione Comune Italiana Japanese Accepted Name Nordiska Farmakopénamneden United States Adopted Name

Afijos utilizados en la construcción de denominaciones comunes internacionales. (Por el guión se indica si es prefijo o sufijo según vaya al principio o final la partícula, respectivamente. Los que pueden colocarse en cualquier lugar del nombre no llevan guión en la tabla)

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NOMBRES QUÍMICOS SISTEMÁTICOS Un aspecto importante de la nomenclatura sistemática de fármacos es la indicación de sus estereoquímica.
H3C CH3 C6H5 O N CH CH2 C C CH2 CH3 H3C C6H5

Metadona (hipnoanalgésico) 6-Dimetilamino-4,4-difenil-3-heptanona

Primocarcina (antineoplásico y antimicrobiano) 5-Acetamido-4-oxo-5-hexenamida

Clorhexadol (hipnótico) 4-(2,2,2-tricloro-1-hidroxietoxi)-2-metil-2-pentanol

Procaín

a (anestésico local) p-aminobenzoato de 2-(dietilamino)etilo Adrenalina (neurotransmisor)

5

(1R)-1-(3,4-dihidroxifenil)-2-metilaminoetanol Ácido sulfanílico Sulfanilamida (p- anilinasulfonamida)

Sulfacitina (antibacteriano) N1-(1-etil-1,2-dihidro-2-oxo-4-pirimidinil)sulfanilamida (4-amino-N-(1-etil-1,2-dihidro-2-oxo-4-pirimidinil)bencensulfonamida

Cloranfenicol (antibacteriano) (1R,2R)-N-[2-Hidroxi-1-hidroximetil-2-(4-nitrofenil)]-etil-2,2-dicloroacetamida (1R,2R)-2-(Dicloroacetamido)-1-(4-nitrofenil)-1,3-proponodiol

Amidinomicina (antibiótico) N-(2-amidinoetil)-3-aminociclopentanocarboxamida

N
Nafazolina (vasocrostrictor) 2-(1-Naftilmetil)-2-imidazolina 4,5-Dihidro-2-(naftalenilmetil)-1Himidazol

S N

NH

Tiabendazol (antihelmíntico) 2-(4-tiazolil)becimidazol COMPUESTOS ESPIRÁNICOS La nomenclatura de sistemas espiránicos sigue reglas especiales en lo que se refiere a numeraciones. La regla de nomenclatura obliga a empezar a numerar por una de las posiciones vecinas al centro espiránico del ciclo más pequeño. Cuando se aplica a heterocíclos, se utiliza la nomenclatura de reemplazamiento, en la que se indican los eslabones carbonados que han sido sustituidos por heteroátomos.
F
4 5 CH3 10 1 7

Espirileno (neuroléptico) 1-Fenil-8-[4-(fluorofenil)-3-pentenil]-1,3,8-triazaespiro[4,5]deca-4-ona
6

N

N1 NH

O 4

O N S N O

Espirotiobarbital (inductor de anestesia) 1-Etil-2,4-dimetil-9-tioxo-7,9-diazaespiro[4,5]decano-6,10-diona

SISTEMAS CONDENSADOS

6

Alopurinol (antigotoso) 1H-Pirazolo[3,4-d]-4-pirimidinol

Diacepam (ansiolítico y anticonvulsivante) 7-Cloro-4-fenil-1-metil-1,3-dihidro-1,4-benzodiacepin-2-ona (IUPAC) 7-Cloro-4-fenil-1-metil-2,3-dihidro-1H-1,4-benzodiacepin-2-ona (C.A)

Tetramisol (antihelmíntico) 6-Fenil-2,3,5,6-tetrahidroimidazol[2,1-b]tiazol PRODUCTOS NATURALES Y SUS ANÁLOGOS ESTEROIDES: Dentro de los esteroides, el antiinflamatorio triamcilona, cuya estructura base de 21 átomos de carbono se denomina pregnano, se nombra como se indica a continuación. Obsérvese que la disposición espacial de los sustituyentes se indica con los prefijos a y b. La estereoquímica de los 10, 13, 14 y 17 va implícita en el nombre pregnano. Triamcinolona (antiinflamatorio) a-Fluor-11b,16a,17a,21-tetrahidroxi-1,4-pregnadien-3,20-diona

9

7

La utilización de los esteroides con nombre aceptado como base para la nomenclatura de fármacos requiere con frecuencia el uso de prefijos modificadores, los más importantes de los cuales son:

• • • •

Nor-: indica la supresión de un átomo en uno de los anillos o en una cadena lateral. Ciclo-: va precedido de los localizadores de dos posiciones e indica la existencia de un enlace adicional entre ellas, lo que supone la aparición de un nuevo anillo. Seco-: indica la ruptura de un enlace por comparación con la estructura base. Homo-: significa que uno de los anillos está expandido, conteniendo un átomo más. CIPROTERONA: 6-Cloro-17-hidroxi-1a-2b-metilenpregna-4,6-dieno-3,20-diona

ETINILESTRADIOL: (17a)-19-Norpregna-1,3,5diol (10)-trien-20-ino-3,17-

ERGOSTEROL: (3b, 22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol

Colecaciferol (vitamina D3) 9,10-Seco-5,7,10(19)-colestatrien-3b-ol
CH3

CH3 CH2

HO

CH3

CH3

PROSTAGLANDINAS: Las prostaglandinas, en general, pueden nombrarse de forma abreviada utilizando conjuntos de letras y números. Las letras indican el tipo de sustitución del anillo del ciclopentano; los números, el número de dobles enlaces en las cadenas laterales. Finalmente, la inclusión de letras griegas ( a y b ) permite indicar la estereoquímica del carbono 9.
O 10 11 A OH B O C OH 9 O O

O D

HO E O 6 7 HO

HO F

I (prostaciclinas)

Otra nomenclatura se hace derivando del ácido prostanoico. Cuando se usa, se deben incluir todas aquellas características estereoquímicas presentes, salvo la configuración de los carbonos 8 y 12. Las prostaglandinas F2a y la prostaciclina PG I2 se proponen como ejemplos:

9 10 11

1 CO2H

20

8

Ácido prostanoico

9

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