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Carbohidratos Para Enviar

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CARBOHIDRATOS Los carbohidratos son compuestos orgánicos que contienen los grupos funcionales aldehídos o cetonas y muchos grupos

–OH, o sustancias que los producen cuando reaccionan con agua. Comprenden los azúcares simples, como la glucosa, así como azúcar, almidón y celulosa. Observa detenidamente las siguientes estructuras químicas. Visualiza las cadenas de carbono de estos carbohidratos y sobre ellas identifica los grupos funcionales hidroxilo, aldehído y cetona.
H O H H H H H O OH OH OH OH H H HO H H H O OH H OH OH OH H H C C HO C H C H C H C H OH O H OH OH OH

Glosario Carbohidratos: Compuesto orgánico formado por carbono, hidrógeno y oxígeno, producido por las plantas, cuya principal función es proporcionar energía a los organismos. Se les conoce también por azúcares, o glúcidos.

C H C OH H C OH H

C C C C C H

C C C C C C H

D-Gliceraldehído D-Ribosa

D-Glucosa

D-Fructosa

Considerando la estructura química de los carbohidratos en los ejemplos anteriores, ¿puedes sugerir algún criterio para clasificarlos? Cuando tengas tu respuesta, compárala con la tus compañeros.

EJERCICIO

CONTENIDO

GLOSARIO

La fotosíntesis es responsable de generar la materia orgánica de nuestro planeta. Cada año transforma más de 100 mil millones de toneladas de CO2 y H2O en carbohidratos como la celulosa y el almidón y en otros productos vegetales. El almidón es el principal carbohidrato de reserva sintetizado por las plantas y es fuente de energía para muchos organismos, especialmente para el hombre. Lo consumimos en cereales (maíz, trigo, arroz) y productos derivados de ellos; en leguminosas (fríjol, chíncharo, haba), en tubérculos (papa, yuca) y en algunas frutas como el plátano y el mango.
***Gosario

Las células de nuestro organismo degradan las sustancias para aprovecharlas. En el caso de los carbohidratos se rompen las grandes moléculas de almidón o de glucógeno (almidón elaborado por nuestro organismo) en azúcares sencillos: glucosa. Esto libera energía que se disipa en parte en forma de calor. Luego vienen dos etapas. La primera no emplea oxígeno (tipo anaerobio) y la segunda de tipo aerobio.
Oxí geno Dióxido de carbono

Glucógeno: polisacárido ramificado formado unidades de glucosa en las células animales. Constituye una reserva energética que se acumula en el hígado y en los músculos. *** Glosario Anaerobio: Del griego privado de aire y vida, término que se aplica al ser que puede vivir y desarrollarse sin aire, especialmente sin oxígeno. Aquí se usa para señalar que la reacción química dentro de los tejidos se realiza en ausencia de oxígeno. Aerobio: aplica al subsistir. químicas cabo del griego aire y vida. Término que se ser vivo que necesita de aire para Porque muchas de sus reacciones necesitan del oxígeno para llevarse a

Agua

Fotosíntesis CO + H2 O
2

Luz

O2 + Carbohidratos

Celulosa

Almidón Célula Glucosa

Síntesis de carbohidratos, almacenamiento en forma de almidón y su degradación en las células para la obtención de energía

Energía

Etapa anaerobia La glucosa se transforma en dos moléculas de ácido láctico liberando una cantidad energía de 198 kJ/mol. La representación química es la siguiente:
C6 H O Glucosa
12 6

*** Glosario Ácido láctico: ácido orgánico de tres átomos de carbono, producto del metabolismo anaeróbico del tejido muscular. KJ = Kilojoule: múltiplo de la unidad de energía del Sistema Internacionales de unidades que equivale a mil joules (1KJ=1000 J) Mol: cantidad de sustancia en el Sistema Internacional de unidades (1 mol =6.02x1023 partículas (átomos, moléculas) Adenosíntrifosfato (ATP): molécula orgánica

2 CH3 CHO COOH + Energía Ácido láctico

Observa que en esta reacción se producen dos moléculas de ácido láctico a partir de una de glucosa. Cuando se realiza un esfuerzo muscular extenuante, el ácido láctico puede llegar a cristalizarse dentro de la fibra del músculo hecho que produce el dolor de “agujetas” vinculado al ejercicio.

La energía generada se aprovecha para sintetizar adenosíntrifosfato (ATP), molécula que almacena la energía que contiene enlaces químicos de alta energía y que se utiliza como combustible biológico. del organismo:
2 ADP + H P O + Energía
3 4

O 2 ATP + H2 Adenosíntrifosfato

Adenosíndifosfato

Adenosíndifosfato (ADP): molécula derivada del ATP, que ha liberado la energía contenida en uno de sus enlaces químicos.

Etapa aerobia El ácido láctico se transforma en dióxido de carbono y agua usando el oxígeno de la sangre:
CH3 CHO COOH + 18 ADP+ 18 H P O + 3 O
3 4

2

3 CO + 21 H2O + 18 ATP .
2

Ácido láctico

Oxígeno Dióxido de carbono

La energía generada es de 2596 KJ/mol y con ella se producen 18 ATP. Como sabes el dióxido de carbono se elimina por los pulmones y el agua se desecha por la orina y el sudor.

En síntesis, la oxidación de una molécula de glucosa produce 38 ATP (18 por cada ácido láctico más dos de la etapa aerobia) que se almacena en las células de nuestro cuerpo para realizar sus funciones, que son: a) Obtener más energía b) Transformar material orgánico en moléculas propias de la célula. c) Construir polímeros: proteínas, polisacáridos y ácidos nucleicos d) Elaborar y degradar biomoléculas especializadas. La celulosa, por otro lado, es el componente estructural de las plantas y constituye parte del tejido de sostén en tallo, hojas y frutos. Se usa en grandes cantidades en la fabricación de papel (libros, periódicos, cartas, papel moneda, pasaportes, certificados de nacimiento, cajas, bolsas y rollos, entre otros), en la industria textil (algodón, lino, rayón, acetato de celulosa) y en la fabricación de muebles. Además, el nitrato de celulosa se usa como explosivo. En Medicina también se usan carbohidratos que tienen acción antibiótica. Por ejemplo, la estreptomicina o las kanamicinas, neomicinas y gentamicinas son eficaces contra bacterias resistentes a las penicilinas. Como puedes apreciar, los carbohidratos contribuyen a la conservación de nuestra salud, nos dan abrigo y alimento. En este último caso, nuestras células, y cualquier otra célula no fotosintética, obtienen su energía por oxidación de los carbohidratos. Esta es la función fundamental de dicho tipo de moléculas. Los carbohidratos se pueden agrupar tres grupos dependiendo del número de unidades que los constituyan.

Oxidación: proceso por el que una sustancia pierde electrones

*** Etimología

Los carbohidratos se clasifican en: a) Monosacáridos b) Oligosacárido c) Polisacáridos Un carbohidrato que no se puede hidrolizar a compuestos más simples se denomina monosacárido. Si la hidrólisis produce de dos a 20 monosacáridos, el compuesto original es un oligosacárido, y si tras la hidrólisis se obtienen más de 20 residuos de monosacáridos, entonces estamos ante un polisacárido.

Sacárido: proviene del griego sakcharon que significa azúcar

***Glosario Hidrólisis: Reacción química en la que la sustancia reacciona con agua. A nivel de átomos y moléculas, significa ruptura por el agua.

Clase Monosacáridos (azúcares simples)

Número de unidades Es una sola unidad de aldosas o cetosas que contienen de tres a seis átomos de carbono Tienen de 2 a 20 unidades de monosacáridos

Ejemplos Gliceraldehído Ribosa Glucosa

Oligosacáridos

Sacarosa Lactosa

Polisacáridos

Celulosa Tienen más de 20 residuos Almidón de monosacáridos Glucógeno

Podemos mencionar que entre las propiedades de los monosacáridos están la de ser sólidos incoloros, cristalinos, solubles en agua y la mayoría tiene un sabor dulce. Su estructura química consiste en una cadena de carbonos no ramificada con enlaces simples entre ellos. Se nombran según el número de átomos de carbono que contengan, así tenemos triosas, tetrosas, pentosas, hexosas que tienen respectivamente 3, 4, 5 y 6 átomos de carbono. El sufijo “osa” es característico de esta forma de nombrarlos.

De todos los monosacáridos, el más importante es la glucosa que al disolverse en agua suele encontrarse predominantemente con estructura cíclica (en forma de anillo). A continuación te presentamos las fórmulas desarrollada y cíclica de la glucosa:

H H O H H

H C O C OH C H C OH C OH C H2 OH

Glucosa (fórmula desarrollada) CH2OH C H H C OH HO C H O H HC C OH CH2OH O
O

HO

OH

OH OH

OH Glucosa (fórmula cíclica )

Atendiendo al esquema anterior resuelve lo siguiente: La glucosa tiene como grupo funcional un___________, posee ____ hidroxilos (-OH) y es una cadena (Aldehído/cetona) (Número) de ______átomos de carbono. (Número) Para saber cómo estuviste compara con las respuestas de tus compañeros.

EJERCICIOS

La estructura de este compuesto en tres dimensiones presenta dos arreglos espaciales diferentes a los que se les asigna las letras D y L. Fíjate cuál sería la diferencia si te las mostramos en dos dimensiones en el esquema siguiente:
H C O H C OH HO C H H C OH H C OH CHO H 2 D-Glucosa HO H C O C H H C OH HO C H HO C H CH2OH L-Glucosa

Idea alguna estrategia para recordar cuál es la estructura de la D-glucosa. Una sugerencia sería asociando la orientación (Izquierda-derecha) del –OH inmediato al grupo (-CH 2-OH). Pero puedes tener otra para este caso en particular.

EJERCICIOS

Ahora bien, ¿Qué ocurre cuando la glucosa reacciona con ella misma o con algún otro monosacárido? La unión entre dos monosacáridos se conoce como enlace glucosídico y se lleva a cabo entre los grupos –OH en una reacción de condensación. El producto es un disacárido y agua.

***Glosario Enlace glucosídico: enlace que se forma entre dos moléculas de monosacáridos Reacción de condensación: es una reacción en la que se unen dos moléculas con grupos funcionales diferentes en donde además se forma una molécula más pequeña Disacárido: Es carbohidrato formado por monosacáridos

O OH HO

O

enlace alfa

O O

O + H2O

El grupo -OH está orientado hacia abajo (posición alfa) Enlace glucosídico

O

OH HO

O

enlace beta

O O

O + H2O

El grupo -OH está orientado hacia arriba (posición beta)

Observa que hay dos variantes (el –OH señalado en rojo en el anillo de la glucosa puede tener dos posiciones: hacia abajo, lo cual se denota con la letra griega alfa (α), y hacia arriba, indicado por letra beta (β).
CH2 OH O H H H OH H HO OH H OH
CH2OH O OH H H OH H HO H H OH

D- α- Glucosa Ejemplos de disacáridos

D- β- Glucosa

Disacáridos Monosac Sacarosa (azúcar de D- glucosa y D-fructosa caña)ridos que lo forman Lactosa (azúcar de leche) Maltosa (azúcar de malta) D-galactosa y D-glucosa D-glucosa y D-glucosa

En la naturaleza los azúcares generalmente se encuentran en forma de polisacáridos. Se trata de cadenas lineales o ramificadas de centenares o miles de monosacáridos. Por tanto, su longitud es variable y su masa molecular es elevada. El glucógeno, el almidón y la celulosa son ejemplos de polisacáridos. Hagamos una pausa para plantearte un reto relacionado con dos polisacáridos.

1. Construye un fragmento de la cadena de almidón. Para ello copia y pega en forma consecutiva la unidad de glucosa en el espacio en blanco.

EJERCICIOS

CH2 OH O H H H OH H O H OH

Unidad de D-Glucosa

Fragmento de la cadena de almidón

Corrobora tu respuesta con la de tus compañeros

2. Construye un fragmento de la cadena de celulosa. Para ello copia y pega de forma consecutiva, como en el caso anterior, la D-glucosa en el espacio en blanco.
CH2 OH H O H OH H H O

EJERCICIOS
H

OH

D-Glucosa

Fragmento de la cadena de celulosa

Corrobora tu respuesta observando la respuesta de tus compañeros. 3. Examina los enlaces glucosídicos tanto en la cadena de celulosa como en la cadena del almidón y deduce qué tipo de glucosa (D-α-glucosa o D-β-glucosa) se combinó en cada una de ellas. Escribe tu respuesta. Corrobora tu respuesta con la de tus compañeros.

4. Tanto la celulosa como el almidón están orientados por unidades de monosacáridos de glucosa. Nuestro organismo no puede digerir la celulosa porque no contamos con las enzimas para degradarla, pero desde el punto de vista químico ¿Por qué crees que podemos digerir el almidón y no la celulosa? Reflexiona unos momentos. Revisa los fragmentos de almidón y celulosa que formaste en un ejercicio anterior. Toma en cuenta lo que hemos dicho para los mono y disacáridos. Corrobora tu respuesta con tus compañeros.

La celulosa es el componente estructural de las paredes celulares de las plantas. Está constituida por cadenas lineales de 10 mil a 15 mil unidades de glucosa. La madera y el algodón están formados de celulosa. El almidón es una reserva de energética constituida por dos tipos de polisacáridos de hasta con 20 mil unidades de glucosa. El glucógeno se encuentra en los animales y es un polisacárido de reserva energética. Polisacárido función Celulosa Aporta material estructural Almidón Reserva energética en plantas Glucógeno Reserva energética en animales

Los siguientes retos van a ser tomados en cuenta para tu evaluación, hazlos con todo cuidado. Al Final coloca el nombre de quiénes lo resolvieron. 1. Observa con detenimiento las siguientes estructuras y responde las preguntas que se formulan
H H C O H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H A H C OH C O H C OH H C OH H H C O H C OH H C OH H C OH H C OH H H H C OH C O H C OH H C OH H C OH H C OH H D

EJERCICIOS

B

C

a) ¿Qué carbohidratos poseen un grupo aldehído?_____ b) ¿Cuál es el carbohidrato con menor número de carbono?_____ c) ¿Cuál carbohidrato tiene el mayor número de carbonos y además tiene un grupo cetona?______ 2. Los desoxicarbohidratos son moléculas que carecen de un –OH donde normalmente deben de estar. La ribosa es un carbohidrato que forma parte de los ácidos nucleicos. Identifica en las siguientes estructuras cuál es la desoxirribosa y cuál es la ribosa.
HOC H2 C H O OH H C H A C H HOC H2 C H O OH H C OH B C H

H C HO

H C HO

Ribosa:_______ Desoxirribosa: ______

3. El enlace que permite la formación de polisacáridos se llama:_________________

a) b) c) d)

enlace covalente enlace β enlace α enlace glucosídico

4. La sacarosa o azúcar de mesa se obtiene del azúcar de caña o del betabel. Lo forman una unidad de glucosa y otra de fructosa. ¿Qué tipo de enlace une la glucosa a la fructosa?_____________
SACAROSA CH2OH OH H OH H O HO H H Glucosa OH CH2OH O H OH H

HO CH2OH H Fructosa

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