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Anti Bio Ti Cos

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Materia de Química Farmacéutica
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Se lo obtiene en forma natural del Streptomicis venezuelae, por la Park Davis.
Actualmente se obtiene por síntesis.

Relación estructura-acción farmacológica

♣El grupo NO2 en posición para (-p) es importante si se cambia la posición

en orto(-o) o meta(-m) no se modifica su acción; pero sí se reduce a grupo
amino o desaparece como consecuencia el compuesto se inactiva.

♣El grupo –CH2OH alcohol primario debe estar libre para tener acción

farmacológica si está bloqueado se inactiva.
Palmitato de Cloranfenicol
Succinato de Cloranfenicol
Son inactivos invitro pero activos invivo

♣La ruptura de la unión amídica por acción enzimática inactiva al compuesto

♣El –Cl puede ser sustituido por isósteros sin que se modifique su acción

farmacológica.

Propiedades Físicas.

NO2

HC

CHCH2OH

N

H

CCHCl2

O

OH

Cloranfenicol

♣Baja solubilidad en agua por ello se forman suspensiones.

♣Soluble en etanol y acetona

♣Insoluble en éter y cloroformo

♣Es un compuesto amargo

♣Acción farmacológica es el D- (dextro) el L- (levo), es inactivo.

♣Es polimórfico dependiendo del solvente 4 formas cristalinas y sólo 1 es

activa farmacológicamente.

♣Es termo resistente, soporta altas temperaturas por lo que se puede

esterilizar por autoclave.

♣Es estable en un rango de pH de 0,5 a 9,57

♣Es atacado por enzimas acetilasas bacterianas, las mismas que rompen la

unión amídica e inactivan al compuesto.

NO2

HC

CHCH2OH

N

H

CCHCl2

O

OH

NO2

HC

CHCH2OH

NH2

OH

♣Para mejorar el sabor se preparan ésteres como palmitato y succinato que

permiten la formulación de suspensión.

A nivel geriátrico y pediátrico:

Se puede usar el Cloranfenicol base para la formulación de formas
farmacéuticas sólidas como cápsulas, comprimidos, pero son muy
amargos.
Es un bacteriostático, inhibe la síntesis de proteínas actúa sobre la unidad
50s. Inhibe a la enzima peptidiltransferasa (responsable de la unión de
aminoácidos en cadenas peptídicas).

NOTA.- Los Macrólidos y la clindamicina actúan de la misma forma por lo que
interaccionan farmacológicamente. No administrar al mismo tiempo.
No antibióticos + Cloranfenicol

Acetilasas

♣El Cloranfenicol es lipofílico por lo que atraviesa fácilmente a las

membranas y meninges.

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