Analisis Turunan Antibiotik

BAB I PENDAHULUAN

I.1. Latar belakang Dalam bidang farmasi khususnya kimia atau analisis farmasi sering dilakukan analisis sediaan farmasi, baik secara kualitatif maupun kuantitatif. Analisis kualitatif seperti identifikasi organoleptik, sedangkan analisa kuantitatif digunakan untuk menentukan kadar suatu senyawa. Pada percobaan ini akan dilakukan analisis senyawa turunan antibiotik yakni amoxicillin yang selanjutnya akan ditentukan kadarnya dengan menggunakan metode iodometri. Iodometri merupakan suatu metode penentuan kadar berdasarkan reaksi oksidasi reduksi yang dilakukan dengan titrasi tidak langsung yakni bahan pereduksi dioksidasi dengan larutan baku dalam jumlah berlebih dan kelebihannya dititrasi dengan larutan baku natrium tiosulfat. Analisis senyawa amoxicillin ini dianggap penting khususnya bagi mahasiswa farmasi karena sebagaimana diketahui senyawa turunan antibiotik diketahui memiliki beberapa aktivitas farmakologis diantaranya menghambat sintesis peptidoglikan atau proses penting dalam kehidupan suatu mikroorganisme. Meskipun ada efek samping seperti reaksi hipersensitivitas dan menimbulkan resistensi, tetapi itulah pentingnya dilakukan analisis untuk melihat bagaimana kualitas mutu dari sediaan yang dibuat. Hal inilah yang melatarbelakangi dilakukannya percobaan ini. I.2. Maksud dan Tujuan Percobaan I.2.1. Maksud percobaan

Dapat mengetahui dan memahami cara analisis secara kuantitatif senyawa golongan antibiotik. I.2.2. Tujuan percobaan Dapat mengetahui dan memahami cara analisis kuantitatif senyawa amoxicillin dengan menggunakan metode iodometri. I.3. Prinsip percobaan Analisis senyawa amoxicillin dengan menggunakan metode iodometri dimana amoxicillin ditambahkan larutan basa dan didiamkan, kemudian ditambahkan asam dan I2. Kemudian dititrasi dengan larutan baku natrium tiosulfat dengan penambahan indikator kanji.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

II.1. Teori umum Antibiotika adalah senyawa kimia yang dihasilkan oleh mikroorganisme (khususnya dihasilkan oleh fungi) atau dihasilkan secara sintetik yang dapat membunuh atau menghambat perkembangan bakteri dan organisme lain sedangkan

Antimikroba adalah obat yang digunakan untuk memberantas infeksi mikroba pada manusia. Antibiotika merupakan segolongan senyawa, baik alami maupun sintetik, yamg mempunyai efek menekan atau menghentikan suatu proses suatu proses biokimia di dalam organisme, khususnya dalam proses infeksi oleh bakteri.

Penggunaan antibiotika khususnya berkaitan dengan pengobatan penyakit infeksi, meskipun dalam bioteknologi dan rekayasa genetika juga digunakan sebagai alat seleksi terhadap mutan atau transporman. Antibiotika bekerja seperti pestisida dengan menekan atau memutuskan satu mata rantai metabolisme, hanya saja targetnya adalah bakteri. Antibiotika berbeda dengan desinfektan karena cara kerjanya. Desinfektan membunuh kuman dengan menciptakan lingkungan yang tidak wajar bagi kuman untuk hidup (1). Antibiotika tidak efektif menangani infeksi akibat virus, jamur, atau nonbakteri lainnya, dan setiap antibiotika sangat beragam keefektifannya dalam melawan berbagai jenis bakteri. Ada antibiotika yang membidik bakteri gram negative atau gram positif, ada pula yang spektrumnya lebih luas. Keefektifannya juga bergantung pada lokasi infeksi dan kemampuan antibiotik mencapai lokasi tersebut (2). Ada banyak cara untuk menggolongkan antibiotik, salah satunya berdasarkan struktur kimianya. Berdasarkan struktur kimianya, antibitik

dikelompokkan sebagai berikut (3): 1. Golongan Aminoglikosida Diantaranya adalah amikasin, gentamisin, kanakmisin, neomisin, paromisin, sisomisin, streptomisin, dan tobramisin. 2. Golongan Beta-Laktam

Diantaranya golongan karbapenem(ertapenem, imipenem, meropenem), golongan sefalosporin (sefaleksin, sefazolin, sefuroksim, sefadroksil, seftazidim), golongan beta-laktam monosiklik, dan golongan penisilin (penisilin, amoksisilin). Salah satu contoh dari golongan beta-laktam ini adalah golongan sefalosporin dan golongan sefalosporin ini ada hingga generasi ketiga dan seftriakson merupakan generasi ketika dari golongan sefalosporin. Seftriakson Obat ini umumnya aktif terhadap kuman gram-positif, tetapi kurang aktif dibandingkan dengan sefalosporin generasi pertama. Untuk meningitis obat ini diberikan dua kali sehari sedangkan untuk infeksi lain umumnya cukup satu kali dalam sehari. Dosis lazim obat ini ialah 1-2 g/hari IM atau IV dalam dosis tunggal atau dibagi dalam 2 dosis. Seftriakson tersedia dalam bentuk bubuk obat suntik 0.25 ; 0.5 ; dan 1 g. apabila obat ini diberikan sebanyak 250mg akan sangat ampuh dan tanpa komplikasi oleh karena itu menjadi pilihan utama untuk uretritis oleh gonokokus. 3. Golongan Glikopeptida Diantaranya vankomisin, teikoplanin, ramoplanin dan dekaplanin. 4. Kloramfenikol contohnya tiamfenikol 5. Quinolon ontohnya asam nalidiksat, fluroquinolon Berdasarkan sifat (daya hancurnya) antibiotik dibagi menjadi 2 yaitu : 1. Antibiotik yang bersifat bakterisidal, yaitu antibiotik yang bersifat destruktif terhadap bakteri. 2. Antibiotik yang bersifat bakteriostatik, yaitu antibiotik yang bekerja menghambat pertumbuhan atau multiplikasi bakteri.

Amoxicillin adalah antibiotik dalam kelompok obat penisilin. Memerangi bakteri dalam tubuh. amoxicillin digunakan untuk mengobati berbagai jenis infeksi yang disebabkan oleh bakteri seperti inveksi telinga, infeksi kantong kemih, pneumonia, gonoreae dan infeksi coli/salmonella. Amoxicillin juga kadang-kadang digunakan bersama dengan yang lain. Plaritromisin disebut antibiotik (biaxin) untuk mengobati bisul perut yang disebabkan oleh infeksi belicobacterphilory. Kombinasi ini kadang-kadang digunakan dengan peredam asam lambung disebut tansopiazole (prevacid) (4). Analisis kimia farmasi kuantitatif biasanya dibagi menjadi beberapa analisis berdasarkan metode dan teknik kerjanya (4): 1. 2. 3. 4. Analisis gravimetri. Analisis volumetri yang biasa desebut juga analisis titrimetri. Analisis gasometri. Analisis dengan metode fisika dan kimia. Analisis titrimetri umumnya dapat dibagi dalam 4 bentuk, yaitu (5): 1. 2. 3. 4. Reaksi netralisasi atau disebut asidimetri/alkalimetri Reaksi pembentukan kompleks Reaksi pengendapan Reaksi oksidasi-reduksi.

Titrasi-titrasi redoks berdasarkan pada perpindahan elektron antara titran dan analit. Jenis titrasi ini biasanya menggunakan potensiometri untuk mendeteksi titik akhir, meskipun demikian penggunaan indikator yang dapat berubah warnanya dengan adanya kelebihan titran juga sering digunakan (6). II.2. Uraian Bahan 1. Aquadest (7 : 96)

Nama resmi Nama lain RM/BM

: AQUA DESTILLATA : Air suling/aquades : H2O/18.02 g/mol

an

: Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau dan tidak mempunyai rasa. Kelarutan Penyimpanan Kegunaan 2. Natrium Tiosulfat (7 : 428) Nama Resmi Nama Lain RM/BM : NATRII THIOSULFAS : Natrium Tiosulfat : Na2S2O3/248,17 :: Dalam wadah tertutup baik. : Sebagai pelarut.

rian

: Hablur besar tidak berwarna ; dalam udarah lembab meleleh basah; dalam hampa udara pada suhu diatas 33 merapuh. : Dalam 0,5 bagian air; praktis tidak larut dala etanol (95%) Penyimpanan Kegunaan : Dalam wadah tertutup rapat. : sebagai penitran

tan

3. Natrium hidroksida (7 : 421) Nama resmi Nama lain RM/BM : NATRII HIDROCIDUM : Natrium Hidroksida : NaOH/40

: bentuk batang massa hablur air keping- keping keping, keras dan rapuh dan menunjukkan susunan hablur putih mudah meleleh basa sangat katalis dan korosif segera menyerap karbondioksida. Kelarutan Penyimpanan : sangat mudah larut dalam air : Dalam wadah tertutup rapat.

Kegunaan 4. Asam Klorida (7 : 53) Nama resmi Nama lain RM/BM

: sebagai pemberi suasana basa.

: ACIDUM HYDROCHLORIDUM : Asam Klorida : HCl / 36,46

rian

: cairan tidak berwarna, berasap, bau merangsang, jika diencerkan dengan 2 bagian air, asaap dan bau hilang. Kegunaan 5. I2 (7:316) Nama resmi Nama lain RM/BM : IODUM : Iodium : I/126,91 : sebagai pemberi suasana asam

an

: keping atau butir, berat, mengkilat seperti logam;hitam kelabu; bau khas. : larut dalam lebih kurang 300 bagian air, dalam 13 bagian etanol (95 %) P. dalam lebih kurang 80 bagian gliserol P dan dalam lebih kurang 7 bagian karbondisulfida P ; larut dalam kloroform P dan dalam karbontetraklorida P. Penyimpanan Kegunaan 6. Indikator kanji (7:93) Nama resmi Nama lain Pemerian : AMILUM MANIHOT : Amilum/pati kentang : Serbuk halus, putih, tidak berbau. : Dalam wadah tertutup rapat. : Sebagai pereaksi.

utan

tan

: Praktis tidak larut dalam air dan dalam etanol (95%) P. Penyimpanan Kegunaan : Dalam wadah tertutup baik. : Sebagai indikator.

7. Amoxicillin (8 : 95) Nama resmi Rumus molekul Berat molekul Pemerian : AMOXICILLIN : C16H19N3O5S. 3H2O : 419,45 : Serbuk hablur putih, praktis tidak berbau.

an

: Sukar larut dalam air dan metanol, tidak larut dalam benzen, dalam karbon tetraklorida dan dalam kloroform.

BAB III METODE KERJA

III.1. Alat dan bahan III.1.1. Alat Adapun alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini yaitu botol semprot, buret, erlenmeyer, gelas ukur, karet hisap, kertas perkamen, klem, pipet skala, pipet ukur, statif, sendok tanduk, dan timbangan analitik. III.1.2. Bahan Adapun bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu aquades, asam klorida 0,1 N, Indikator kanji 1%, I2 0,693 N, natrium hidroksida 0,1 N, Natrium tiosulfat 0,1 N dan tablet amoxicillin. III.2. Cara kerja 1. Tablet amoxicillin yang telah dihaluskan ditimbang sebanyak dengan 68,82 mg yang setara dengan 50 mg amoxicillin. 2. Dilarutkan dengan 100 ml aquades, kemudian disaring.

3. Larutan tersebut diambil 5 ml dan ditambahkan NaOH 0,1 N sebanyak 5 ml, kemudian ditutup (20 menit). 4. Ditambahkan HCl P sebanyak 1 ml dan I2 0,693 N sebanyak 10 ml. 5. Dititrasi sedikit dengan Na2S203 berlebih, kemudian ditambahkan indikator kanji, kemudian dititrasi kembali hingga berubah warna.

BAB IV HASIL PENGAMATAN

IV.1. Data pengamatan Berat etiket tablet fenobarbital Bobot rata-rata tablet Bobot yang setara dengan 50 mg Volume titrasi Perubahan warna IV.2. Perhitungan Kadar = (N . V I2 N . V Na2S2O3) x Be sampel = (0,693 N . 10 ml 0,1N . 7,15 ml) x 85,8 = (6,93 0,715) x 85,8 = 6,215 x 85,8 = 533,247 mg. Mg=V.N.Be sampel = 7,15 . 0,1 . 85,8 = 61,347 mg = 7,15 ml. = Biru-bening = 500 mg.

IV.3. Reaksi Penentuan Kadar Amoksisilin + I2

O

n OH OH

CH2OH O
H H OH OH

CH2OH O H
H

Amylum I I
O

n
OH OH

CH2OH O
H

H
OH OH

CH2OH O
H H

Biru

2 + Na2S2O3 Amoksisilin + H2S2O3 2 Na. Amoksisilin I I + Na2S2O3

O

n OH OH

CH2OH O
H

H OH OH CH2OH O
H H

Biru + 2 NaI + H2S2O3

O n OH OH

CH2OH O H H OH OH CH2OH O H H Bening

BAB V PEMBAHASAN

Pada percobaan ini dilakukan analisis secara kuantitatif dari senyawa amoxicillin dengan dosis etiket 500 mg. Kemudian, bobot yang ditimbang untuk analisis dari tablet amoxicillin yang telah dihaluskan yakni yang diperkirakan setara dengan 50 mg amoxicillin dengan cara menimbang 5 tablet amoxicillin, kemudian dihitung dengan cara 50 mg amoxicillin yang diinginkan dibagi dengan 5 tablet dikali dosis etiket dalam tablet amoxicillin, kemudian dikalikan dengan bobot keseluruhan 5 tablet tadi dan dari percobaan didapatkan sebanyak 68,82 mg. Jadi, yang ditimbang adalah 68,82 mg amoxicillin yang berarti setara dengan 50 mg amoxicillin. Adapun larutan penitran yang digunakan adalah Na 2S2O3 0,1 N. Cara pembuatan dan pembakuan Na2S2O3 0,1 N adalah dibuat dengan cara menimbang Na2S2O3 sesuai perhitungan dan volume larutan yang diinginkan dan dilarutkan serta diadkan dengan aquades. Kemudian dibakukan dengan cara ditimbang seksama 150 mg kalium iodat yang sudah dikeringkan pada suhu 120 0C secara seksama, dilarutkan dalam 25 ml air yang telah didihkan. Selanjutnya, ditambahkan 2 gram kalium iodida yang bebas iodat dan 5 ml HCl P dalam erlenmeyer tertutup. Iodium yang dibebaskan dititrasi dengan Na2S2O3 yang akan dibakukan sambil terus dikocok. Bila larutan menjadi kuning pucat ditambah 100 ml air dan 3 ml larutan kanji. Titrasi dilanjutkan sampai bening. Amoxicillin dianalisis dengan menggunakan metode iodometri. Metode iodometri merupakan metode yang melibatkan reaksi oksidasi reduksi yang dilakukan secara tidak langsung. Pertama-tama, ditimbang amoxicillin sebanyak 68,82 mg yang setara dengan 50 mg amoxicillin, kemudian dilarutkan dalam 100 ml

aquades dan disaring. Setelah itu, diambil 5 ml dan ditambahkan NaOH 0,1 N sebanyak 5 ml dan didiamkan selama 5 menit, setelah itu ditambahkan HCl P sebanyak 1 ml dan ditambahkan I2 sebanyak 10 ml, setelah itu dititrasi dengan sedikit Na2S2O3 0,1 N berlebih, lalu ditambahkan indikator kanji 1% 2-3 tetes dan dititrasi kembali hingga berubah warna. Volume titrasi yang dihasilkan hingga memberikan perubahan warna dari biru hingga bening ialah 7,15 ml. Tujuan penambahan NaOH 0,1 N adalah untuk memberikan suasana basa, sebagaimana diketahui amoxicillin bersifat asam, dan didiamkan supaya melarut atau bereaksi sempurna, kemudian ditambahkan HCl P dengan tujuan untuk memberi suasana asam atau menetralkan kembali larutan tadi. Selanjutnya, ditambahkan I2 dengan tujuan sebagai pereaksi artinya dalam metode ini yang bereaksi ialah I2 dengan Na2S2O3 sebagai penitran. Hasil yang diperoleh yaitu kadar dalam mg = 533,247 mg dan % kadar = 12,2%. Jadi, hasil ini tidak sesuai dengan literatur dimana menurut farmakope edisi IV kadar amoxicillin yaitu tidak kurang dari 90,0%. Hal ini disebabkan oleh banyak faktor kesalahan diantaranya NaOH hanya didiamkan selama 5 menit bukan 20 menit dan tidak ditutup, kemudian dalam percobaan tidak dititrasi dulu dengan Na2S2O3 0,1 N berlebih, tetapi langsung ditambahkan indikator kanji.

BAB VI PENUTUP

VI.1. Kesimpulan Kadar amoxicillin yang diperoleh dari analisa kuantitatif menggunakan metode iodometri adalah 533,247 mg atau % kadar yang diperoleh adalah 12,2%. VI.2. Saran -

DAFTAR PUSTAKA

1. Ganiswara, Sulistia G. Farmakologi dan Terapi Edisi IV. Universitas Indonesia: Jakarta. 1995. 2. Anonim. http:/rgmaisyah.Scribd .com/Antibiotik/2013/04/18. 3. Priyanto. Farmakologi Dasar untuk Mahasiswa Farmasi dan Keperawatan. LESKONFI. Jakarta. 2010.

4. Anonim.http://www.kimiaitumenyenangkan.blogspot.com/2012/04/18/ujianti-mikrobapada-antibiotik.html. 5. Wunas, J. Said,S. Analisa Kimia Farmasi Kuantitatif. UNHAS : Makassar. 1986. 6. Sudjadi. Analisis Kuantitatif Obat. Universitas Gajah Mada: Yogyakarta. 2008. 7. Dirjen POM. Farmakope Indonesia Edisi III. DEPKES RI: Jakarta. 1979. 8. Dirjen POM. Farmakope Indonesia Edisi IV. DEPKES RI: Jakarta. 1995.