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Construyendo la excelencia

HIDROCARBUROS AROMATICOS

HIDROCARBUROS AROMATICOS
Fueron llamados aromáticos debido a que muchos de ellos tienen olor a especias. Actualmente el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. El Benceno, es el miembro más simple, exhibe la característica estructural común, es líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6.

REPRESENTACIONES DEL BENCENO El benceno tiene electrones pi móviles o deslocalizados. Kekulé concibió el benceno como una especie intermedia entre dos moléculas que se mantenían en un rápido equilibrio: .

Cl Br I NO2 clorobenceno bromobenceno yodobenceno nitrobenceno .Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son reemplazados por otro átomo o grupo de átomos.

Muchos compuestos aromáticos son mejor conocidos por su nombre común que por el sistémico los cuales pueden no mostrar semejanza con el nombre del grupo sustituyente enlazado. Los más importantes son: .

.

. Ejemplos: .Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policíclicos.

.COMPUESTOS AROMÁTICOS DISUSTITUIDOS • Si muchos grupos están enlazados al anillo bencénico. sino también indicar sus posiciones relativas. se deben no sólo decir cuales son. meta (m-) y para (p-). • Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes (los cuales se diferencian entre sí por el uso de los prefijos orto (o-).

Un benceno disustituido puede tener tres isómeros .

Ejemplos: o – diclorobenceno Cl Cl m – diclorobenceno Cl p – diclorobenceno Cl Cl Cl .

el compuesto se nombra como un derivado de ese compuesto especial.Nomenclatura por sustituyente especial • Si uno de los dos grupos es de la clase que le da un nombre especial a la molécula. • Ejemplos: I N O2 CH3 NO2 Br Br p – bromoyodobenceno m – bromonitrobenceno o – nitrotolueno .

bromobenzoico o – bromoanilina -COOH -SO3H -OH -NH2 .OH COOH NH2 Br Br Cl p – clorofenol ácido m .

3.5 – triclorobenceno Cl Br I NO2 NO2 3 – nitro – 5 – bromofenol Cl Cl Br 3 – yodo – 4 . Ejemplos: OH 1.AROMÁTICOS TRISUSTITUIDOS • Si uno de los grupos que da un nombre especial está presente. entonces el compuesto se nombra asumiendo que el grupo especial está en la posición 1.bromonitrobenceno .

1) 1-nitro-3-propil-2-yodobenceno 2) 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno 3) m-bromoisopropilbenceno 4) 1-hidroxi-2-nitro-6-propilbenceno Escriba el nombre que corresponda a los siguientes compuestos. Señale claramente la numeración del anillo. .Escriba la estructura para los siguientes nombres.

Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se forma un grupo arilo conocido como FENILO. El grupo arilo es un radical cíclico como es el caso del benceno.Radical fenil. Ejemplo: . El anillo aromático se considera radical cuando hay en la cadena principal más de 6 carbonos u otros grupos funcionales.

Cuando está junto con otro radical a la misma distancia de los extremos. se toma en cuenta el orden alfabético de los radicales. Ejemplos: Nombrar .El carbono unido al radical fenil debe formar parte de la cadena principal.

NOMBRE DEL RADICAL FENILO FÓRMULA DESCRIPCIÓN C6H5- Grupo arilo que se forma cuando se elimina un H del benceno Es un grupo alquilo que se deriva eliminando un átomo de H del grupo metilo del tolueno. BENCILO C6H5CH2- .

Este uso ha desaparecido prácticamente una vez que fue demostrado que el benceno es un cancerígeno. el benceno se usó ampliamente como disolvente.Propiedades Físicas • • • • . porque tiene propiedades similares como disolvente y no se ha demostrado que sea cancerígeno en los sistemas celulares y a los niveles que lo es el benceno.Menos densos que el agua .Son compuestos de baja polaridad. El tolueno ha reemplazado al benceno como disolvente orgánico barato. . .Hasta no hace mucho y a pesar de su inflamabilidad.Insolubles en agua .

Halogenación: Sustitución del H por Cl o Br H H H B. Nitración: Sustitución del H por el grupo nitro del ácido nítrico .A.

C. H SO3 + H2SO4 (HOSO3H) SO3H + H2O . Sulfonación: Sustitución del H por el grupo Ácido sulfónico.

Cl un areno + H Cl CH3 AlCl3 + CH3 .D.Cl tolueno + H Cl . Alquilación de Friedel-Crafts: R AlCl3 + R .

E. Alcilación de Friedel-Crafts: .

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