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UNIVERSIDAD DEL VALLE PERIODO: AGOSTO 2012 A DICIEMBRE 2012 CODIGO: 116088 M PROFESORA_: MERY M.

IGLESIAS V PRESENTACION DE TRABAJO DE AMINAS Y COMPUESTOS AMINADOS El trabajo debe ser presentado por mximo 03 personas, preferiblemente los integrantes de los grupos de laboratorio. Debe ser un trabajo de investigacin, no por cumplir con una nota. Del contenido de este trabajo se realizarn una o dos preguntas en el segundo parcial. Son de mucha importancia las referencias bibliogrficas, recuerde realizar citas en los contenidos que usted considere necesario. Fecha de entrega: 03 de Diciembre del 2012 a las 6:30 pm. CONTENIDO DEL TRABAJO 1. Definicin y Caractersticas

1.1 Grupo funcional y clasificacin 1.2 Propiedades fsicas 1.3 Nomenclatura comn y IUPAC 1.4 Principales mtodos de obtencin (Por lo menos 3)

2.

Propiedades Qumicas

2.2 Caractersticas del grupo amino (Basicidad) 2.3 Principales reacciones 2.3.1 Formacin de sales 2.3.2 Acilacin de aminas con derivados de cidos 2.3.3 Prueba de Hinsberg 2.3.4 Compuestos de amonio cuaternario 2.3.5 Compuestos aromticos de diazonio

3. Utilidad de aminas y compuestos aminados

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3.1 Aminas de importancia biolgica 3.2 Algunas Aminas y compuestos aminados aislados de Plantas y sintetizados (beneficiosos y/o txicos). 3.3 Colorantes naturales y artificiales utilizados en la industria de alimentos 3.3.1 Colorantes permitidos

3.3.2 Colorantes txicos

4.

Bibliografa.

5. Utilidad de aminas y compuestos aminados

5.1 Aminas de importancia biolgica

Las aminas son importantes ya que dan equilibrio hormonal a travs de las vitaminas (vital aminas) adems las bases nitrogenadas en el ADN y en el ARN son aminas, Los aminocidos tienen un grupo amina y por ello pueden formarse enlaces peptdicos que a su vez forman protenas y enzimas, las aminas forman puentes de hidrgeno y son capaces de aportar su geometra para la ingeniera molecular. Importancia Dentro de las aminas estn incluidos algunos de los compuestos biolgicos ms importantes. Las aminas realizan muchas funciones en los seres vivos, tales como la biorregulacion, neurotransmisin y defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado de actividad biolgica, muchas aminas se utilizan como drogas y medicamentos. En la industria Farmacolgica, es donde se ve mejor esta importancia, muchos frmacos poseen aminas, ya que la amina puede formar puentes o enlaces con varias enzimas, atacarndo especficamente ciertas bacterias, virus o biomolculas.

UNIVERSIDAD DEL VALLE PERIODO: AGOSTO 2012 A DICIEMBRE 2012 CODIGO: 116088 M PROFESORA_: MERY M. IGLESIAS V A continuacin se representan las estructuras y aplicaciones de algunas aminas biolgicamente activas:

La dopamina tiene la frmula qumica C6H3(OH)2-CH2-CH2NH2. Su nombre qumico es "4-(2-aminoetil)benceno-1,2-diol" y su abreviatura es DA. Es una hormona y neurotransmisor producida en una amplia variedad de animales, incluidos tanto vertebrados como invertebrados. Segn su estructura qumica, la dopamina es una feniletilamina, una catecolamina que cumple funciones de neurotransmisor en el sistema nervioso central.

La adrenalina, tambin conocida como epinefrina por su denominacin comn Internacional (DCI), es una hormona y un neurotransmisor. 1Incrementa la frecuencia cardaca, contrae los vasos sanguneos, dilata los conductos de aire, y participa en la respuesta lucha o huida del sistema nervioso simptico. Qumicamente, la adrenalina es una catecolamina, una monoamina producida slo por las glndulas suprarrenales a partir de los aminocidos fenilalanina y tirosina.

El triptfano (C11H12N2O2) es un aminocido esencial en la nutricin humana. Es uno de los 20 aminocidos incluidos en el cdigo gentico (codn UGG). Se clasifica entre los

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La vitamina B1, tambin conocida como tiamina (C12H17N4OS), es una molcula que consta de 2 estructuras cclicas orgnicas interconectadas: un anillo pirimidina con un grupo amino y un anillo tiazol azufrado unido a la pirimidina por un puente metileno. Es soluble en agua e insoluble en alcohol. El nombre de tiamina designa la presencia de azufre y de un grupo amino en la molcula compleja. sta tambin se convierte en cofactor llamado TPP que decarboxila a un alfa acetoacido. La tiamina juega un papel importante en el metabolismo de carbohidratos principalmente para producir energa; adems de participar en el metabolismo de grasas, protenas y cidos nucleicos (ADN, ARN). Es esencial para el crecimiento y desarrollo normal y ayuda a mantener el funcionamiento propio del corazn, sistema nervioso y digestivo. La Tiamina es soluble en agua, y la reserva en el cuerpo es baja; concentrndose en el msculo esqueltico principalmente; bajo la forma de TDP (80%) TTP (10%) y el resto como Tiamina libre.

Las aminas estn ampliamente distribuidas en la naturaleza en forma de aminocidos, protenas, alcaloides y vitaminas.

Los alcaloides son un grupo importante de las aminas biolgicamente activas, sintetizado en su mayora por las plantas para protegerse de los insectos y otros animales. A pesar de que algunos alcaloides se utilizan en medicina (sedantes), la mayor parte de estos son txicos y producen la muerte si se ingieren en grandes dosis.
3.2 Algunas Aminas y compuestos aminados aislados de Plantas y

sintetizados (beneficiosos y/o txicos).

En muchas plantas existen compuestos nitrogenados de carcter bsico que tienen, generalmente, una estructura compleja con varios heterociclos y notables actividades fisiolgicas en el hombre y en los animales. Como ejemplos bien conocidos pueden citarse la nicotina del tabaco, la morfina

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del opio, la quinina de la quina. Muchos de ellos son estupefacientes y txicos, producen habituacin y su uso constituye una preocupacin social. Otros se usan como medicamentos. La teobromina y la cafena cuyo ncleo es de purina, tambin son de este tipo.

Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente activas, sintetizados en su mayora por las plantas para protegerse de insectos y otros animales.

En las plantas los alcaloides generalmente estn en forma de sales de la base alcaloideas. Estas sales son solubles en agua, mientras que las bases libres son insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos no polares. stas y otras propiedades muchas de ellas son anlogas a las de las aminas de alto peso molecular- se aprovechan para obtener los alcaloides de aquellas plantas que los contienen.

Para saber si una planta contiene alcaloides, una pequea porcin de esta se macera con CIH diluido, se filtra y se purifica y a la solucin cida del residuo se aade unas gotas del reactivo ioduro mercrico potsico, K2HgI4; la formacin de un precipitado indica, con bastante certeza, la presencia de alcaloides.

TOXICOS

La nicotina tiene una estructura muy sencilla, posee una fuerte actividad fisiolgica y es muy txica. Su molcula est formada por la unin de un anillo de piridina y otro de metilpirrolidina. Su oxidacin produce cidos nictico, cuya amida es la vitamina antipelagrosa o factor PP

La nitocina es un txico poderoso y rpido: unos 50 mg pueden producir la muerte de un hombre por parlisis respiratoria. sta dosis est en tres o cuatro cigarrillos, que produciran la muerte si no se destruyera la mayor parte al quemarse. En dosis muy pequeas producen excitacin central, que es la causa del hbito de su consumo ya que va seguida de depresin. Tambin produce vasoconstriccin perifrica e hipertensin y aumento del tono de los msculos lisos intestinales, lo que se traduce en la bien conocida prdida de apetito de los fumadores.

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La conilina es el alcaloide de estructura ms sencilla, pues es simplemente 2-propilpiperidina. Este potente veneno, el principio txico de la cicuta, acta sobre la transmisin en las terminaciones nerviosas impidiendo la actividad motora y sensorial produciendo la muerte por parlisis.

Cocana: se encuentra en las hojas de la planta de coca. Su estructura es semejante a la de la atropina pero su accin fisiolgica es muy diferente. La Cocana es un estimulante del sistema nervioso central, que induce, al principio, resistencia a la fatiga y causa habituacin. En dosis mayores produce la muerte por parlisis respiratoria. Frmula: C17H21NO4. Nombre IUPAC (1R,2R,3S,5S)-3-(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]octano-2-carboxilato de metilo

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Bsicamente hay dos formas qumicas de la cocana: las sales y los cristales de cocana (como base libre). El clorhidrato, la forma ms comn del polvo de cocana, se disuelve en agua, y cuando se abusa, puede ser usada en forma intravenosa (en la vena) o intranasal (por la nariz). La base libre se refiere a un compuesto que no ha sido neutralizado por cido para producir la sal correspondiente. Esta forma de la cocana se puede fumar, ya que no se descompone como s lo hace el clorhidrato

BENEFICIOSOS

Quinina:

C20H24N2O2 es un alcaloide natural, blanco y cristalino, con propiedades antipirticas, antipaldicas y analgsicas. Tiene un sabor muy amargo. Es un estereoismero de la quinidina.

La quinina era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la malaria hasta que fue sustituido por otros medicamentos sintticos ms eficaces, como la quinacrina, cloroquina y primaquina. La quinina se puede utilizar todava en el tratamiento de la malaria resistente. Tambin se intent utilizar para tratar pacientes infectados con priones, pero con un xito limitado. Es un compuesto empleado frecuentemente en la adulteracin de la herona.

3.2 Colorantes naturales y artificiales utilizados en la industria de alimentos

Las aminas aromticas primarias reaccionan con cido nitroso para dar sales de diazonio las cuales sirve como materia prima para fabricar colorantes.

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Las aminas aromticas se utilizan principalmente como compuestos intermedios en la fabricacin de tintes y pigmentos. La principal clase de tintes es la de los colorantes azoicos, que se obtienen por diazotizacin, un proceso mediante el cual se hace reaccionar una amina aromtica primaria con cido nitroso en presencia de un exceso de cido mineral para producir compuestos diazoicos Las sales de arenodiazonio experimentan reacciones de acoplamiento con anillos aromticos fuertemente activados para dar azocompuestos.

La reaccin es una sustitucin electrfila aromtica tpica done el ion diazonio, con carga positiva, es el electrfilo que reacciona con un anillo rico en electrones, un fenol o una arilamina, para producir el azocompuesto.

Por lo general, la reaccin se produce en la posicin para con respecto al grupo activante, pero si sta se encuentra ocupada la sustitucin tiene lugar en la posicin orto.

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Los compuestos que se obtiene son muy coloreados debido a que el enlace -N=N-; produce una conjugacin entre los dos anillos aromticos y origina un sistema de electrones pi deslocalizados que permite la absorcin de la luz en la regin visible del espectro electromagntico. A estos compuestos se les conoce como colorantes azoicos. Los colorantes utilizados en la industria seguidamente, estos compuestos reaccionan con un fenol o con una amina. Otra importante clase de colorantes a base de trifenilmetano, se obtiene tambin a partir de aminas aromticas.

Colorantes Naturales

Caramelo (E150), elaborado con azcar caramelizada, usado en productos de cola y tambin en cosmticos. Annato (E160d), un tinte rojo anaranjado obtenido de la semilla de achicote. Un tinte verde obtenido de algas Chlorella (clorofila, E140). Cochinilla (E120), un tinte rojo obtenido del insecto Dactylopius coccus. Betanina extrada de la remolacha. Crcuma (curcuminoides, E100). Color: amarillo anaranjado. Es un colorante con propiedades aromticas. PH: poco estable, ya que hace variar su color, a PH alcalino ofrece un color anaranjado, y a PH cido un color amarillo limn. Azafrn (carotenoides, E160a). Pimentn (E160c). Clorofila Zumo de saco. Pandano (Pandanus amaryllifolius), un colorante verde. Conchita azul (Clitoria ternatea), un tinte de color azul. Riboflavina: es la vitamina B2, tambin se conoce como lactoflavina, ya que se encuentra en la leche. Industrialmente se obtiene de la levadura o por biosntesis. Color: amarillo anaranjado. Se encuentra en la leche y sus derivados, huevos, espinacas, leguminosas, algunas carnes. Etc. Se utiliza en producto lcteos, recubrimiento de helados, confitera, yogures, etc.

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Carotenoides: son un grupo de ms de 450 pigmentos diferentes, liposolubles, de colores que van desde amarillo al rojo. Se puede encontrar formando parte de vegetales y animales. Los carotenoides que se emplea en la industria alimentaria como colorantes puede obtenerse mediante dos vas. Bien por extraccin directa de los vegetales que los contienen o por sntesis qumica

Artificiales Tartracina es un colorante artificial ampliamente utilizado en la industria alimentaria. Pertenece a la familia de los colorantes azoicos (los que contienen el grupo azo N=N). Se presenta en forma de polvo y es soluble en agua; hacindose de color ms amarillo cuanto ms disuelta est. Es incompatible con la lactosa y con el cido ascrbico. Se encuentra en forma de polvo de color amarillo brillante, se utiliza en productos de repostera, fabricacin de galletas, sopas preparadas, suele ser utilizado como sustituto del azafrn. Ponceau 4R es un colorante azoderivado rojo de carcter sinttico. Suele emplearse en la coloracin de una gran variedad de productos alimentarios. El cdigo con el que se identifica en la industria alimentaria es el: E 124. Este colorante posee aplicaciones tambin en el mundo de la cosmtica. Suele elaborarse como subproducto del alquitrn procedente de la industria del carbn, y/o del petrleo. Polvo de color rojo que en solucin acuosa ofrece una gama muy diversa de rojos. Se utiliza para conseguir un color rojo fresa. Rojo 2G: Se suele emplear en la coloracin rojiza de productos crnicos y en el lustrado de elementos de repostera industrial. Debido a que es un colorante azoico puede provocar intolerancia en algunas personas que anteriormente se hayan visto afectadas por salicilatos. Frmula emprica: C18H13O8N3S2Na2, polvo de color rojo que en solucin acuosa ofrece un color rojo intenso. Se utiliza en productos crnicos.

5.1.1Colorantes permitidos

Azul No. 1 Azul Brillante D erivado del alquitrn del carbn, que se utiliza como colorante en bebidas, postres de la gelatina, helado, hiel o , polvos para bebida s , confitera , productos de la panadera, cereales y pudines. P uede causar reacciones alrgic a s. Produce

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tumores malignos en el sitio de la inyeccin en ratas . Se encuentra en la lista permanente de aditivos de color en la FDA.

Naranja B Colorante del alquitrn de hulla. Usado para salchichas Frankfort y salsas. El aditivo fue limitado no ms de 150 ppm de acuerdo al peso de el alimento acabado. En 1978, la FDA dijo que su uso podra resultar en una exposicin de los consumidores a la betanaftilamina, un conocido agente cancergeno. Sin embargo, ha sido listado permanentemente en la DFA.

E-102 Amarillo No. 5 Tartracina Su uso est autorizado en ms de sesenta pases, incluyendo la CE y Estados Unidos. Es un colorante amplsimamente utilizado, por ejemplo, en productos de repostera, fabricacin de galletas, derivados crnicos, sopas preparadas, conservas vegetales helados y caramelos. Para bebidas refrescantes, a las que confiere color de "limn". Causa reacciones alrgicas en personas sensibles a la aspirina

5.1.2Colorantes txicos COLORANTES AZOICOS Los colorantes sintticos pueden resultar agresivos o peligrosos para la salud, particularmente los que forman parte del grupo de los azoicos. Estos colorantes forman parte de una familia de substancias orgnicas caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrgeno unido a anillos aromticos. Todos se obtienen por sntesis qumica, no existiendo ninguno de ellos en la naturaleza (E-102, E-110, E123, E-124, E-154, E-155) . La tartracina provoca urticaria en expuesta a ella.3 menos del 0,01% de la poblacin

La eritrosina est relacionada con tumores de tiroides en ratas.11 La cochinilla se obtiene de insectos y por tanto no es vegano ni vegetariano. Tambin se sabe que provoca reacciones alrgicas graves, incluso potencialmente fatales, en casos raros.12 El azul de Coomassie fue citado en un estudio reciente en el que ratas que haba sufrido una lesin espinal reciban una inyeccin del tinte justo despus de la herida, logrando recuperar o retener el control motor. El tinte ayuda a proteger la mdula del adenosn trifosfato que el cuerpo enva a la zona tras una herida y que daa ms el tejido nervioso al matar neuronas motoras

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E-104 Amarillo de quinolena Se utiliza en bebidas refrescantes con color naranja, en bebidas alcohlicas, y en la elaboracin de productos de repostera, conservas vegetales, derivados crnicos, helados, etc . Aunque no existen datos que indiquen eventuales efectos nocivos a las concentraciones utilizadas en los alimentos, no est autorizado como aditivo alimentario en Estados Unidos, Canad y Japn

29. E-122 Azorrubina o carmoisina Este colorante se utiliza para conseguir el color a frambuesa en caramelos, helados, postres, etc. Su uso no est autorizado en los Pases Nrdicos, Estados Unidos y Japn

E-123 Rojo No. 2 Amaranto Este colorante rojo se ha utilizado como aditivo alimentario desde principios de siglo XX. Se determin que uno de los productos de la descomposicin de este colorante por las bacterias intestinales era capaz de atravesar en cierta proporcin la placenta. Por otra parte, tambin se ha indicado que este colorante es capaz de producir alteraciones en los cromosomas.

33. E-127 Rojo No. 3 Eritrosina Es el colorante ms popular en los postres lcteos con aroma de fresa. S e utiliza en yogures aromatizados, en mermeladas, especialmente en la de fresa, en caramelos, derivados crnicos, pats de atn o de salmn, en cocteles de fruta enlatados, ensaladas de frutas, cerezas, postres de gelatina, helados, confitera, productos de panadera, cereales y pudines. E l principal riesgo sanitario de su utilizacin es su accin sobre la tiroides, debido a su alto contenido en yodo

Rojo 40 Rojo Allura Colorante que sustituy rpidamente al prohibido Rojo No. 2. El ms nuevo y ltimo colorante rojo de propsito general usado en alimentos, cosmticos y medicamentos americanos. Aunque el Rojo 40 fuedeterminado como un colorante de grado de seguridad permanente por la FDA, despus de 1971, debido a pruebas de laboratorio realizadas, el colorante ha sido prohibido desde 1973 por ser un cancergeno potencial.

Bibliografa

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Cabildo, Maria del Pilar, Qumica Orgnica, Madrid, Universidad Nacional de Educacin a Distancia Madrid, 2008. Pg. 808

Primo, Eduardo. Qumica Orgnica Bsica y aplicada de la molcula a la industria, Tomo II, Editorial Revert, Barcelona, 2007, Pg. 1263.

Burckhalter, J.H, Korolkovas, A, Compendio esencial de qumica farmacutica, Editorial Revert, Barcelona, 1983, Pg. 873

Cubero, N. Monferrer, A. Aditivos Alimentarios, Mundi prensa libros S.A, Madrid, 2002, Pg. 241