P. 1
TERPENOS

TERPENOS

|Views: 75|Likes:
terpenos
terpenos

More info:

Published by: Alphonse Daevil Lülé on Jun 23, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPT, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

03/01/2014

pdf

text

original

Mg. Helda C. Del Castillo C.

Clase 17

LÍPIDOS
se clasifican Saturados Ácidos grasos Insaturados

Saponificables

formados por

Insaponificables

Lípidos simples

Lípidos complejos

Acilglcérido s

Ceras

Fosfolípidos

Glucolípidos

Terpenos

Esteroi des
Esteroles

Prostaglandina s

Aceites

Sebo s

Fosfoglicéri dos

Fosfoesfingolípid os

Gangliósid os

Cerebrósid os

Hormonas esteroideas

Hormonas Suprarrenales

Hormonas Sexuales

Carotenoides Vitamina A,E,K

Colesterol

Aldosterona Cortisona

Progesterona Testosterona

Reserva

Estructural

Membranas celulares

Relación celular

Vitamínica

Estructural

Regulación

INTRODUCCIÓN
• Se denominan así a cada uno de los hidrocarburos saturados o insaturados que se consideran constituidos formalmente por unidades sucesivas de isopreno (C5 H8), • Se encuentran en la mayoría de los organismos, pero constituyen el grupo más abundante de los aceites vegetales, de hecho son los responsables de los aromas y sabores específicos de las plantas, mientras mayor sea la cantidad de oxígeno en la molécula, mayor será su aroma. • Dentro de los terpenos se clasifica a los carotenoides que son tetraterpenos muy importantes en los mamíferos, especialmente el -caroteno que es precursor de la vitamina A (11-cis-retinal). También las vitaminas liposolubles D (colecalciferol) , E y K son consideradas como terpenos.

• Se encuentran en los alimentos verdes. productos de la soja y en los cereales. la sangre y demás fluidos corporales del ataque de radicales libres de especies del oxígeno . constituyen uno de los grupos más amplios de fitonutrientes. • Actúan como antioxidantes protegiendo los lípidos.

los que se obtienen de las flores. • Los de peso molecular medio o alto. hojas o frutos.• Los terpenos de bajo peso molecular se encuentran sobre todo como componentes de los aceites esenciales. mediante destilación con vapor de agua. los carotenoides y el caucho. LIMONENO . constituyen el esqueleto de los esteroides.

15. • Usualmente contienen 10. 20.Terpenos son formados en las plantas a partir de las unidades de isoprenos • Los olores que emanan de plantas y frutas son debido a la liberación de una serie de compuestos volátiles que se conocen como terpenos. átomos de carbono • Son usados como sabores (clavo de olor y menta) • Son usados en perfumería (lavanda. sándalo rosas) • Son usados como solventes (trementina) .

.

de fórmula empírica C5H8.Terpenos: estructura • Denominación genérica de una serie de compuestos naturales que formalmente se pueden considerar polímeros del isopreno. . • El isopreno (2-metil-1. es un hidrocarburo doblemente insaturado que se emplea como bloque unidad de cinco carbonos .3-butadieno).

.

-Tomando como unidad terpeno la de diez átomos de carbono. Por ej. contenida en la leche y en el aceite de hígado de bacalao. el fitol. Por ej. Un diterpeno conocido es la vitamina A1 (C20H30O). . el limoneno. el escualeno y los esteroides. Sesquiterpenos: formados por tres unidades de isopreno (quince átomos de carbono).Clasificación • I. Por ej. se ha desarrollado la siguiente clasificación: Monoterpenos: formados por dos unidades de isopreno (diez átomos de carbono). el geraniol. Triterpenos: formados por seis unidades de isopreno (treinta átomos de carbono). Por ej. el mentol y el alcanfor. Diterpenos: formados por cuatro unidades de isopreno (veinte átomos de carbono). el guayacol y el farnesol.

. el caucho y la gutapercha. este tetraterpeno es un sólido rojo. • Politerpenos: formados por más de ocho unidades de isopreno (más de cuarenta átomos de carbono). Por ej. los carotenoides y el licopeno. que se puede obtener a partir de las zanahorias y se emplea como colorante en la industria alimentaria . El ß-caroteno (C40H56O) tiene una estructura similar a la de la vitamina A1.• Tetraterpenos: formados por ocho unidades de isopreno (cuarenta átomos de carbono). Por ej.

Clasificación .

Monoterpeno Diterpeno .

-Según el número de unidades prenoides que entran a constituir la molécula.Clasificación • II. tendremos lípidos : • C5 Monoprenoides Hemiterpenos • C10 Diprenoides Monoterpenos • C15 Triprenoides Sesquiterpenos • C20 Tetraprenoides Diterpenos • C30 Hexaprenoides • C40 Octaprenoides Triterpenos Tetraterpenos .

TERPENOS BIOQUÍMICAMENTE IMPORTANTES: • • • • • carotenoides (provitamina A) retinoides (vitamina A) tocoferoles (vitamina E) naftoquinonas (vitamina K) dolicoles .

o el licopeno que confiere su color rojo al tomate. . que constituyen multitud de pigmentos vegetales. • . como el β-caroteno de la zanahoria o la cantaxantina del tomate.carotenoides (provitamina A) • Son derivados octaprenoides o tetraterpenos compuestos que se caracterizan por una estructura con 40 átomos de carbono.

y por lo tanto también se le llama provitamina A. . • El β-caroteno es un precursor del retinal. En los animales se almacenan en el panículo adiposo.• La luteína da su color característico amarillo al cuerpo lúteo del ovario. con lo que la piel queda coloreada.

.Retinoides (vitamina A) • Los Retinoides o vitaminas A derivan de la escisión de una molécula de beta-caroteno mediante una oxigenasa.

un sistema cíclico (beta-ionona) y por otro una cadena poliprenoide que termina en una función oxigenada. . en este caso es un alcohol primario.• En la molécula de Retinol podemos ver las características principales de estos compuestos. Se trata de derivados tetraprenoides (es decir. constan de 20 átomos de carbono) que forman. por un lado.

• si es un aldehido. el ácido Retinoico. tendremos el Retinal. • si es un ácido.• Los distintos retinoides se diferencian en la naturaleza de esta función. .

CHO 11-cis retinal CHO todo-trans retinal .

.R CH NH OC HN N CH OC HN HC NH R HC R HC CO CO Unión retinal-opsina Complejo que participa en el proceso de la visión.

.

ayuda a la formación y mantenimiento de dientes sanos. tejidos blandos y óseos. de las membranas mucosas y de la piel.Funciones biológicas de la Vit A • La vitamina A o retinol es una vitamina liposoluble. . ya que genera compuestos necesarios para el funcionamiento de la retina. • Se conoce también como retinol.

• Su papel mejor conocido radica en la transducción del estímulo visual en la retina. y esta isomerización es la causa desencadenante del impulso nervioso visual. se isomeriza a todo-trans Retinal. . • En los fotorreceptores. el grupo prostético de la rodopsina es el 11-cis Retinal. • Al incidir un fotón de luz visible sobre el mismo.

Opsina 11-cis retinal Rodopsina (11-cis) hn Retinal isomerasa Rodopsina* (cuanto de luz) Impulso nervioso todo-trans retinal Opsina El ciclo visual. .

cGMP (canal iónico abierto) Rodopsina* + Transducina + cGMP fosfodiesterasa 5’-GMP (canal iónico cerrado) El ciclo visual. 2 Impulso nervioso .

a excepción de la leche descremada fortificada con vitamina A. la leche. . el queso. la carne. tienen un alto contenido de grasa saturada y colesterol. el riñón y el aceite de hígado de bacalao. todas estas fuentes. • Sin embargo.Fuentes alimenticias de Vit. la crema. A • La vitamina A proviene de fuentes animales como el huevo. el hígado.

el melón. el camote. Estas fuentes vegetales de betacaroteno están libres de grasa y colesterol.• 'Las fuentes de' betacaroteno son la zanahoria. Cuanto más intenso es el color de la fruta u hortaliza. el albaricoque. el pomelo o toronja. . mayor es el contenido de betacaroteno. la calabaza. el brécol o brócoli. la espinaca y la mayoría de las hortalizas de hoja verde..

gamma γ y delta δ )se caracterizan por los sustituyentes que aparecen en el anillo del cromano. beta β.tocoferoles (vitamina E) • Son una familia de compuestos poliprenoides. . cuya estructura consta de un sistema cíclico llamado cromano y una cadena poliprenoide saturada. • Los distintos tocoferoles (alfa α.

.

Cadena poliprenoide En los alfa tocoferoles : R1:-CH3 R2:-CH3 .

• El enranciamiento está ligado a procesos como el envejecimiento . E • Los tocoferoles son poderosos agentes antioxidantes. y previenen las reacciones de peroxidación de lípidos característica del fenómeno de enranciamiento.Actividad biológica de la Vilt. . y por eso se le llama vitamina E. • Uno de los tocoferoles más abundantes es el αtocoferol (figura siguiente ) que en ratas evita la esterilidad.

VIT E a-tocoferol CH3 H 3C HO CH3 O 3 .

Fuentes alimenticias de Vit E • La vitamina E se encuentra en muchos alimentos. Normalmente se suele considerar un aporte de vitamina a los aceites vegetales. . principalmente de origen vegetal. las espinacas. entre ellos el brócoli. Algunas dietas que emplean desayunos de cereales aportan una gran cantidad de vitamina E al cuerpo. la soja. el germen de trigo y la levadura de cerveza también puede encontrarse en alimentos de origen animal como la yema de huevo.

quinonas • Los compuestos llamados quinonas aparecen con mucha frecuencia como cofactores en reacciones de oxidorreducción (ubiquinonas en mitocondrias. • . ya que la reducción del anillo quinónico es reversible.

.naftoquinonas •Las naftoquinonas (vitamina K) tienen acción vitamínica. Pueden ser sustituídos en cualquier posición excepto en los grupos cetona. •Un anillo de naftaleno que contiene dos partes de cetona en cualquier posición. ya que son imprescindibles en el proceso de coagulación sanguínea.

es fundamental por tanto para la coagulación.-Natural. • Se conocen 3 formas: 1.(K3) con mayor poder que las otras 2. 3. esta ultima es liposoluble ( se diluye en grasas) y las 2 anteriores también se obtienen de forma soluble (hidrofílicas. • Aunque el doctor Dam la aisló de la alfalfa actualmente se sintetiza en el laboratorio y le valió a su descubridor el premio Nobel de Medicina en 1943 . 2.La vitamina K • Fue descubierta en 1935 por el danés Henrik Dam al intentar curar a unos pollos que morían en poco tiempo de una grave enfermedad hemorrágica.-menaquinona..el compuesto sintético menadinona. (K2)que se produce en la flora intestinal. se diluyen en agua). filoquinona (K1 ) presente en plantas verdes.

Nomenclatura y estructura química: • El término vitamina K se usa como denominación genérica de la 2-metil-1.4-naftoquinona y de todos los derivados que poseen la actividad biológica de la filoquinona (vitamina K1). • La vitamina K1 se encuentra en las hojas de vegetales verdes y • la vitamina K2 se aisló de harina de pescado en putrefacción y es la que sintetiza la microflora intestinal. la vitamina K2 (menaquinona) y la vitamina K3 (menadiona). • La menadiona es un compuesto de síntesis .

.

cereales y frutas (1-50 µg/100 g). huevos. carnes.Alimentos aportadores: • Los vegetales verdes son los alimentos que contienen mayor cantidad de vitamina K (50-800 mg/100 g) y cantidades mucho menores en leche. .

You're Reading a Free Preview

Descarga
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->