HERBOLARIA

Araceli Rosangel Aparicio Alarcn Mari Cruz Mndez Jurez PRINCIPIOS ACTIVOS DE LAS PLANTAS MEDICINALES

TERPENOS
Los terpenos son hidrocarburos complejos de forma general CnH2n-4, de la serie del isopreno, el que est formado por dos dobles enlaces y que unidos por cadenas orgnicas forman un grupo de compuestos con caractersticas propias y que determinan la variedad de los efectos teraputicos que se presentan en las plantas que los contienen. Se encuentran en la mayora de los organismos, pero constituyen el grupo ms abundante de los aceites vegetales, de hecho son los responsables de los aromas y sabores especficos de las plantas, mientras mayor sea la cantidad de oxgeno en la molcula, mayor ser su aroma. La volatilidad y el marcado olor de los aceites esenciales constituyen los elementos de la comunicacin qumica. A menudo constituyen un medio de defensa frente a depredadores. La complejidad de la composicin permite los mensajes complejos y selectivos. Los aceites esenciales son lquidos a temperatura ambiente, muy raramente tienen color y en general su densidad es inferior a la del agua (las esencias de azafrn o de clavo constituyen excepciones) casi siempre dotadas de poder rotatorio y tiene un ndice de refraccin elevada. Solubles en alcoholes y en disolventes orgnicos habituales, son liposolubles y muy poco soluble en agua son arrastrables por el vapor de agua. La capacidad de estos de destilar con el vapor de agua se utiliza para extraer los aceites esenciales de las plantas. Dentro de los terpenos se clasifica a los carotenoides que son tetraterpenos muy importantes en los mamferos, especialmente el b-caroteno que es precursor de la vitamina A (11-cis-retinal). Tambin las vitaminas liposolubles D (colecalciferol) y K son consideradas como terpenos. A los terpenos pertenecen las sustancias de la naturaleza hidrocarbrica, alcohlica o cetnica que estn contenidos en los aceites esenciales de las plantas. La mayora de los terpenos son derivados de hidrocarburos alicclicos, aunque al nmero de terpenos se aaden tambin algunos compuestos de cadena abierta. Los hidrocarburos terpnicos pertenecen al nmero de compuestos isoprenicos muy difundidos en la naturaleza que son sustancias, que tienen como la base de sus estructuras un eslabn de isopreno. En este grupo de compuestos entra tambin es el caucho natural. Adems de los efectos teraputicos que proveen los terpenos a las plantas que los contienen, los aceites esenciales tienen importancia industrial en la fabricacin de pinturas y barnices. Son usados como sabores (clavo de olor y menta), en perfumera (lavanda, sndalo, rosas), y como solventes (terpentina).

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CLASIFICACIN (PRINCIPIOS ACTIVOS DERIVADOS DEL CIDO MEVALNICO)

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Monotorpenos y sesquiterpenos. Drogas con aceites esenciales. Lactonas sesquiterpnicas. Iridoides y secoiridoides. Diterpenos. Saponsidos triterpnicos y esterodicos. Hetersidos cardiotnicos. Cannabinoides.

1. MONOTERPENOS Y SESQUITERPENOS. DROGAS CON ACEITES ESENCIALES.

Se denomina aceites esenciales a las mezclas de sustancias voltiles, de composicin compleja, que se encuentran en ciertas plantas y que se obtienen por destilacin. Se distribuyen en las Conferas (Pinus sp.) y en determinadas familias de angiospermas entre las que cabe destacar: Aplaceas o Umbelferas (ans e hinojo), Labiadas o Lamiaceas (menta, melisa, lavanda y espliego) Laurceas (canela), Asterceas o Compuestas (manzanilla), Mirtceas (eucalipto y clavo) y Rutceas (ctricos). Las compuestas presentes en los aceites esenciales son en su mayora monoterpenos y sesquiterpenos, aunque en algunos aceites esenciales los componentes mayoritarios son derivados aromticos simples. Se trata de molculas hidrocarbonadas o con funciones oxigenadas simples, alcohol, fenol, aldehdo, cetona, ter, o perxido. Su modo de obtencin puede ser por mtodos oficiales, generalmente para la obtencin de esencias de uso en perfumera o alimentacin (extraccin con disolventes orgnicos, con grasas o con gases licuados). Las aplicaciones de estos compuestos son mltiples. Por sus propiedades aromticas se utilizan en la industria alimentaria, en perfumera y en la industria de fabricacin de productos de limpieza. Por sus propiedades farmacuticas se emplean en la industria farmacutica en mltiples aplicaciones. La aromaterapia estudia la aplicacin aunque a nivel popular se consideren como poco peligrosos. Algunas drogas con aceites esenciales son las siguientes:

PLANTA (DROGA)

PRINCIPALES ACTIVOS. Camazueleno y alcohol isoamilico. Diosfenol y limonero Monotropitosido

Chamaemelum nobile
(capitulo floral manzanilla romana).

ACTIVIDAD FARMACOLOGICA. Aperitivo, antiespasmdico, carminativo. Diurtico, antisptico, expectorante. Antisptico, antiinflamatorio, analgsico.

Barosma betunia
(hoja de buchu)

Betula alba
(hoja de abedul)

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Cinnamomum camphora Alcanfor, safrol

(leo de alcanfor)

Cinnamomum verum
(canela, corteza de las ramas)

Aldehdo cinmico, alcoholes aromticos. 1.8 - cineol o eucaliptol y a - pineno Anetol, anisaldehido. Anetol

Estimulante SNC, antisptico, rubefaciente. Antisptico.

Eucaliptus globulus
(hoja de eucalipto)

Foeniculum vulgare
(fruto de hinojo)

Expectorante, antisptico, mucolitico. Carminativo, expectorante. Carminativo, antiespasmdico

Illicium verum
(fruto: ans estrellado o badiana de china)

Juniperus communis
(fruto de enebro)

Limoneno y terpineno Diurtico, antisptico, expectorante Sedante.

Lavndula angustifolia
(sumidad florida de lavanda)

Linatol, geraniol y borneol.

Lavarus nobilis
(hojas de laurel

Matricaria recutita
(capitulo floral de manzanilla

Cineol, linalol, eugenol, terpineol a.bisabolol, camazuleno, hidrocarburos. 1.8 cineol y a-pineno Geranial y citronelal Mentol, mentona, mentofurano. Timol y carvacrol.

Melaleuca viridiflora
(hoja de niauli)

Uso alimentario como condimento Antiinflamatorio, carminativo, antiespasmdico, Antisptico, respiratorio. Carminativo, estomacal, antiespasmdico. Carminativo, estomacal, antiespasmdico. Antibacteriano, expectorante, antiespasmdico. Diurtica.

Melissa officinalis
(hoja de melisa)

Mentha x piperita
(hoja de menta)

Origanum vulgare
(sumidad florida de organo)

Pretroselimum sativum
(fruto, hoja y raz de perejil)

Apiol y miristicina

Pimpinela anisum
(fruto de ans verde)

Anetol

Pinus sylvestris
(yemas de pino) Pinenos y limoneno Alcanfor y cineol Canfeno, alcoholes terpenos

Carminativo, antisptico, antiespasmdico. Antisptico pulmonar Antisptico, carminativo, colertico Antiinflamatorio.

Rosmarinus oficinalis
(hoja de romero)

Santolina
chamaecyparissus (sumidad florida de

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Araceli Rosangel Aparicio Alarcn Mari Cruz Mndez Jurez abrtano, hembra)

Syrgium aromaticum
(=Eugenia caryophyllata) (botn floral de clavo)

Eugenol y cariofileno

Bactericida, fungicida, analgsico Antitusivo, antisptico, expectorante

Thymus vulgaris
(sumidad florida de tomillo)

Timol, carvacrol.

2. LACTONAS SESQUITERPNICAS Se incluyen a continuacin drogas con sesquiterpenos no voltiles entre los que destacan las lactonas sesquiterpnicas. PLANTA (DROGA) PRINCIPIOS ACTIVOS ACTIVIDAD FARMACOLGICA Helenalina Antiinflamatorio rnica montana (captulos de rnica) Artemisina Antimalrica Artemisia annua (planta entera) Alantolactona, Eupptico, antihelmtico, Inula helenium isolantolactona antisptico, bactericida. (raz y rizoma de helenio) Partenlido, canina Antimigraoso, Tanacetum parhenium antiagregante plaquetario. (sumidad de matricaria o magarza) 3. IRIDOIDES Y SECOIRIDOIDES Los iridoides suelen encontrarse en las plantas en forma de hetersidos. Se consideran monoterpenos irregulares ya que no siguen el proceso general de condensacin isoprnica. PLANTA (DROGA) PRINCIPIOS ACTIVOS ACTIVIDAD FARMACOLGICA Harpagsido Analgsico, antiinflamatorio, Harpagophytum estimulante del apetito. procumbens (raz de harpagofito o garra del diablo) Valepotriatos Sedante, tranquilizante, Valeriana officinalis hipntico suave, (raz de valeriana) antiespasmdico. En cuanto a los secoiridoides, podemos encontrarlos en las siguientes drogas: PLANTA (DROGA) PRINCIPIOS ACTIVOS ACTIVIDAD FARMACOLGICA Genciopicrsido, Amargo, aperitivo, Gentiana lutea

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Araceli Rosangel Aparicio Alarcn Mari Cruz Mndez Jurez (raz de genciana) amarogencisido Oleuropesido eupptico, colertico. Hipotensor, hipocolesterolemiante, espasmoltico. Antiinflamatorio.

Olea europea
(hoja de olivo)

Plantago major
(sumidad de llantn mayor)

Aucubsido

4. DITERPENOS Pueden ser lineales o cclicos. Son numerosas las especies productoras de diterpenos pero vamos a centrarnos en el metabolito secundario taxol 1, aislado por primera vez de la corteza de Taxus brevifolia. El proceso de extraccin resulta caro y supone un gran dao ecolgico. Se ha conseguido obtener la sntesis total del taxol pero el procedimiento es difcil y costoso. Actualmente se obtiene por semisntesis modificando los diterpenos de Taxux baccata, para dar lugar al taxorete, que es un compuesto que ha sido recientemente comercializado. Hay autores que lo clasifican dentro de los alcaloides antitumorales porque contiene nitrgeno en la molcula. PLANTA (DROGA) PRINCIPIOS ACTIVOS ACTIVIDAD FARMACOLGICA Taxol Antitumoral Taxus brevifolia (corteza de tejo del Pacfico) 5. SAPONSIDOS TRITERPNICOS Y ESTERODICOS. Son hetersidos que se caracterizan por tener propiedades tensoactivas y afrgenas. En contacto con la sangre son hemolticos ya que son capaces de interaccionar con los lpidos de membrana de los eritrocitos y por tanto resultan txicos si se administran por va intravenosa. Se trata de estructuras formadas por una parte glucdica que puede ser neutra o cida y por una parte no glucdica denominada sapogenina. Se clasifican segn la naturaleza de la genina en: triterpnicas y esteroidicas. Saponinas triterpnicas (C30): stas a su vez se clasifican en pentacclicas y tetracclicas. Las saponinas triterpnicas pentacclicas son las ms frecuentes, sus grupos ms representativos son -amirina (derivada del oleanano), -amirina (derivada del ursano) y lupeol. Las principales saponinas triterpnicas tetracclicas, por su parte, presentan la estructura bsica del dammarano. PLANTA (DROGA) PRINCIPIOS ACTIVOS ACTIVIDAD FARMACOLGICA
1

El paclitaxel es un frmaco utilizado para el tratamiento del cncer. Fue descubierto por el Research Triangle Institute (RTI) en 1968 cuando Monroe E. Wall y Mansukh C. Wani aislaron el compuesto que se encuentra en la corteza del tejo del Pacfico, Taxus brevifolia, y observaron su actividad antitumoral en diversos tipos de tumores. En 1970 los dos cientficos determinaron la estructura del paclitaxel. Desde entonces, ha sido una herramienta muy eficaz para los mdicos que tratan pacientes con cncer de pulmn, ovario, mama y formas avanzadas del sarcoma de Kaposi (Saville et. al 1995). Se vende con el nombre comercial de Taxol.

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Aesculus hippocastanum
(semilla de castao de indias)

Escina

Centella asitica
(raz de hidrocotile)

Asiaticsido Glicirricina

Protector de la pared vascular, venotnico, antiinflamatorio. Cicatrizante Expectorante, antitusivo, antiulceroso, balsmico. Expectorante. Adaptgeno. Expectorante, balsmico.

Eleutherococcus senticosus
(raz de eleuterococo)

Hedera hlix
(hoja de hiedra)

Hederacsido Ginesensidos Poligalasaponinas A-D

Panax ginseng
(raz de polgala)

Polygala senega
(raz de polgala)

Saponsidos del cido Expectorante. quilyico (hoja y raz de saponaria) Saponinas estereodicas (C27): las monodesmosdicas (en las que se une la parte azucarada por una sola posicin, generalmente OH en posicin 3) carecen del efecto hemoltico. Este tipo de compuestos se encuentran en las siguientes drogas: PLANTA (DROGA) PRINCIPIOS ACTIVOS ACTIVIDAD FARMACOLGICA Saponsidos de hecogenina Fuente de esteroides. Agave sp (hoja de sisal, agave) Saponsidos de disgenina Fuente de esteroides. Dioscorea sp. (rizoma de dioscrea, ame) Saponsidos de ruscogenina Venotnico, Ruscus aculeatus y neuroscogenina antihemorroidal. (rizoma de rusco) Sarsapogenina Fuente de esteroides, Smilax sp. diurtico. (raz y rizoma de zarzaparrilla)

Saponaria officinalis

6. HETERSIDOS CARDIOTNICOS Estn formados por una parte glucdica constituida por una o varias unidades de azcar y una parte de no glucdica (aglicn o genina) que contiene un ncleo esterodico unido a un anillo lactnico insaturado. Se clasifican en dos grupos: Cardenlidos: poseen una -lactona insaturada (anillo de 5 miembros) en posicin 17del ncleo esterodico. Bufadienlidos o bufanlidos: poseen una -lactona insaturada (anillo de 6 miembros) en posicin 17 del ncleoesterodico. Los hetersidos cardiotnicos ejercen una accin sobre el corazn aumentando la fuerza de contraccin del miocardio (inotropismo positivo), disminuyen la frecuencia cardaca

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Araceli Rosangel Aparicio Alarcn Mari Cruz Mndez Jurez (cronotropismo negativo) y disminuyen la velocidad de conduccin a travs del nodo aurculo-ventrcular (dromotropismo negativo). Tambin mejoran la circulacin en general y aumentan la filtracin renal produciendo un efecto diurtico como consecuencia de su efecto sobre el corazn. Tiene un margen teraputico muy estrecho debido a su elevada toxicidad. PLANTA (DROGA) PRINCIPIOS ACTIVOS ACTIVIDAD FARMACOLGICA Hetersidos cardenlidos Cardiotnica Adonis vernalis (parte area de adonis) Hetersidos cardenlidos Cardiotnica Convallaria majalis (parte area florida de convalaria, muget) Digitoxina, digoxina Cardiotnica de accin lenta Digitalis lanata, D. (hetersidos cardenlidos) purpurea (hoja de digital lanada, hoja de digital purprea) Hetersidos bufadienlidos Cardiotnica Helleborus niger (rizoma de elboro negro) Hetersidos cardenlidos Cartiotnica Nerium oleander (hoja de adelfa) Estrofantina G y K Cardiotnica de accin ultra Strophantus sp. (hetersidos cardenlidos) rpida (semilla de estrofanto) Cardiotnica de accin Urginea martima (Scilla Escilareno A, escilirsido, glucoescilareno A rpida martima) (hetersidos (Bulbo de escila) bufadienlidos) 7. CANNABINOIDES Son metabolitos de origen mixto, proceden de las vas del cido mevalnico y de los poliacetatos. La sumidad area del camo indiano (Cannabis sativa) contiene una resina con terpenofenoles o cannabinoides, entre los que destaca el 9tetrahidrocannabinol. Tiene acciones psictropas y un gran poder alucengeno.