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acetileno

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ASIGNATURA:

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

PRÁTICA 5º:

SÍNTESIS DE ALQUINOS: ACETILENO

PROFESOR:

LIC. SONIA RIVERA

TURNO:

NOCHE

INTEGRANTES: JERI DE LA CRUZ, EVELYN MARQUEZ YARLEQUE, EMILIA PISFIL CAMARENA, CAROLINA QUINTO IRVING QUIROZ AUCCAPUCLLA, JANETH ROCÍO SANTAMARIA LLONTOP, CARLOS JAIME TAIPE CUSI, ROXANA

Se forma hidróxido de calcio y acetileno. Por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera. un proceso alternativo de síntesis.INTRODUCCIÓN El acetileno es alquinosmás sencillo es un gas ligeramente o altamente inflamable. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis. es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2). más apto para el laboratorio. sin disolver en otra sustancia. un disolvente líquido que lo estabiliza. REACCIÓN CaC2+2H2O Ca (OH)2 +C2H2 . Esto significa que la descomposición en sus elementos libera calor. un poco más ligero que el aire incoloro que produce una llama de hasta 3000 °C la mayor temperatura por combustión hasta ahora conocidas En petroquímica se obtiene el acetileno por (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82%. El gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza El acetileno es un compuesto exotérmico. por lo que para almacenar se disuelve en acetona. También explota si se comprime solo.

Identificar las características físicas y químicas del acetileno. . Obtener el acetileno. Provocar la combustión de acetileno. Oxidar el acetileno sintetizado.I OBJETIVO SINTETIZAR ACETILENO Sintetizar acetileno a partir de carburo de calcio y agua.

Al aire quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla. altamente inflamable. A partir del acetileno y una solución básica de un metal pueden formarse acetiluros. Es un gas.Como sustancia pura el carburo de calcio es un sólido incoloro que existe en dos variedades queson accesibles por calentamiento a 440 ºC (modificación tetragonal) o temperaturas superiores(modificación cúbica). Carburo de calcio. Nombre IUPAC: Etino El acetileno es un compuesto exotérmico.Los átomos de hidrógeno del acetileno pueden disociarse. Esto significa que su descomposición en los elementoslibera calor.Algunos de estos acetiluros (especialmente los de cobre y de plata) son explosivos y puedendetonarse con activación mecánica. Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia auna molécula eléctricamente negativa lo que explica que los aviones puedan volar.FUNDAMENTO TEÓRICO El acetileno o etino es el alquino más sencillo. En la vida diaria el acetileno esconocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta4. Produce una llama de hasta 3. y luegose mezcla el gas producido con oxígeno para producir una llama delgada y de alta temperatura.C2H2. El acetileno esademás un producto de partida importante en la industria química.Con esta finalidad se lo introduce en un gasógeno.000º C. Produce una llama . Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura autógena. Elcarburo de calcioes una sustancia sólida de color grisáceo que reaccionaexotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno. El acetileno o etino es el alquino más sencillo.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. un poco más ligero que el aire e incoloro.El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y calorífica. por lo que tiene carácter levementeácido. altamente inflamable. que le va agregando agua lentamente. Por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas el aporte de energía química de alguna otra manera. Hasta la segunda guerramundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Es un gas. un poco másligero que el aire e incoloro. Se puedehallar mezclando acetileno e hidróxido de sodio con metanol de 45g comercial. la mayor temperatura porcombustión hasta ahora conocida.

Tiene un poder calorífico de 12000 Kcal/Kg. El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82 %. el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza. es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2). . una de las temperaturas de combustión más altas conocidas. por lo que para almacenar se disuelve en acetona. sin disolver en otra sustancia. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 Combustión del acetileno Combustión Completa 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O Combustión Incompleta 2C2H2 + 3O2 → 4CO + 2H2O Combustión reducida 2C2H2 + O2 → 4C + 2H2O Características La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. más apto para el laboratorio. Asimismo su síntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera.000 ºC.de hasta 3. También explota si se comprime solo. un disolvente líquido que lo estabiliza. Obtención del acetileno En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis. el cianógeno (4525 º C) y la del dicianoacetileno (4987 ºC). superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400 ºC 4000 ºC). se forma hidróxido de calcio y acetileno. Un proceso alternativo de síntesis.

el acetileno tenía múltiples aplicaciones debido a la fijeza y claridad de su luz. en cuyo interior y en depósito ad hoc llevaban una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte que al ponerse el carburo en contacto con el agua se produjera el gas acetileno dejando henchido convenientemente el aparato. XX) A principios del siglo XX. chalecos. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3. en lámparas de minería o en el soplete oxiacetilénico empleado en la soldadura autógena produciendo temperaturas de hasta 3. palancas y contrapesos que casi se llegó a evitar la sobreproducción de gas que tanto dañaba a los aparatos anteriores.000º.Usos del acetileno Primeros usos (s. el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematógrafos. Disolventes como el tricloretileno. boyas. productos de base como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno. Los automóviles llevaban también a principios del siglo en su mayoría faros con aparatos autogeneradores de acetileno.. Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento como cinturones. El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sintético. Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos.000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. su potencia calorífica su facilidad de obtención y su bajo costo. el tetracloretano. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. En la actualidad El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y de calor. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación. Los aparatos generadores se habían también perfeccionado siendo casi todos ellos del sistema en que el agua cae sobre el carburo estando la caída de aquélla graduada de tal modo por diversos juegos de válvulas. . El acetileno se utilizaba en generadores. etc.

Balón .Manguera (1) REACTIVOS: .Bromo [Br] .Hidróxido de amonio (NH4OH) .Beaker (1) Pinza para Soporte (1) Soporte Universal (1) .Carburo de Calcio [CaC2] .MATERIALES: .Fósforo .Hidróxido de sodio (NaOH) .-Permanganato de potasio [KMnO4) Gotero (1) .Agua [H2O] .Tubo de ensayo (4) .Ácido nítrico (HNO3) .Pera de decantación.Nitrato de plata (AgNO3) .Tapón (1) .

(Cantidad necesaria) D.. 2. .PROPIEDADES QUÍMICAS 1.Acerca a la llama un recipiente frío una placa o cápsula de porcelana. .Empiece a dosificar gota a gota el agua sobre el carburo de calcio y observe el desprendimiento del gas..OBTENCIÓN DEL ACETILENO 1.En un balón de destilación coloque 4 g de carburo de calcio en trozos. .En un tubo de prueba se recoge acetileno por desplazamiento del agua.La pera de decantación debe estar limpia y llena de agua.Arma el siguiente montaje (observa que no se utiliza mechero) 3. (Sin inhalar profundamente) C.A note sus observaciones.Luego se envuelve en un pañuelo y con cuidado se acerca un palito de fósforo encendido.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL A.En un tubo de ensayo coloque 3ml de reactivo de Bayer al 1%..REACCIÓN CON EL REACTIVO DE BAYER ..Observe la llama que se enciende y describa su intensidad y color.Perciba el aroma y el color del gas que sale por la boquilla del desprendimiento. 2.Nitrato de plata amoniacal.PROPIEDADES FÍSICAS .PREPARACIÓN DE SOLUCIONES .REACCIÓN CON EL AGUA DE BROMO . B. .COMBUSTIÓN ... 3...... .Haga burbujear acetileno lentamente y observe la reacción.En un tubo de prueba coloque 2ml de agua de bromo al 3% y . 4.

. .Haga burbujear el gas acetileno durante unos segundos. 4.Observe las características del precipitado.FORMACIÒN DEL ACETILURO DE PLATA .Observe los cambios que ocurren. en un tubo de ensayo que contiene 5ml de nitrato de plata amoniacal.Anote lo que sucede e indique cual sería la composición química del gas que se desprende. . . . Tome un poco de él y póngale en el extremo de una pinza para crisol y acérquelo cuidadosamente a la llama y ver ¿Que sucede? -A la otra porción añádale ácido nítrico diluido. aproximadamente por un minuto.Separe por decantación..Haga burbujear el acetileno. .

Es un gas blanco.OBTENCIÓN DEL ACETILENO El acetileno (C2H2. pero detonante. CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2 Una vez obtenido este se lleva a cabo su combustión originando agua (en forma de vapor) yanhídrido carbónico (CO2)..RESULTADOS A. C2H2 + O2 = H2O + CO2 B. en unareacción exotérmica. .PROPIEDADES FÍSICAS . por lo que el gas apenas deja residuos.tiene un olor a ajo. H-CC-H) que los químicos orgánicos llaman etino por su triple enlace)es un gas incoloro inflamable que se obtiene al reaccionar carburo de calcio con agua. o sea..Percibe olor . .

Nitrato de plata amoniacal.2C2H2 + 3O2 → 4CO + 2H2O Combustión reducida .REACCIÓN CON EL REACTIVO DE BAYER HC = CH + Ca (OH)2 ... D. (Cantidad necesaria) En un tubo de ensayo se midió 3ml de nitrato de plata. CaC2 + H2O Combustión Completa .PROPIEDADES QUÍMICAS 1. luego se le agrego 1ml de hidróxido de sodio.COMBUSTIÓN Inflamabilidad: La llama fue bastante intensa y de un tono muy obscuro (amarillo)..C.2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O Combustión Incompleta .PREPARACIÓN DE SOLUCIONES ..2C2H2 + O2 → 4C + 2H2O 2. Luego se le adicionó gota a gota el hidróxido de amonio hasta desaparecer el precipitado hasta volver la solución incolora. Hasta precipitar un precipitado marrón.

OH. H2O) ----> R-C=O-C=O-R' o ruptura oxidativa alquino -----. dando el derivado 1. 2.REACCIÓN CON EL AGUA DE BROMO . Si reacciona 1 mol de Br2 se obtiene el alquenos dibromado..De amarillo cambio a color incolora.FORMACIÒN DEL ACETILURO DE PLATA .Cambio de color morado a un color marrón con precipitado. se obtiene el ácido fórmico: CH≡CH + KMnO4. 1. el acetiluro de plata. Alquino ----. . Es una adición electrofílica.. caliente y cc ----> 2 H-COOH 3. H+) ----> R-COOH + R'-COOH Es una oxidación..(KMnO4.(KMnO4.2-tetrabromado: CH≡CH + Br2 ----> CHBr=CHBr CH≡CH + 2Br2 ----> CHBr2-CHBr2 4. pero si está en exceso se adicionan 2 moles.Se formó un precipitado blanco como piedrecitas que brillaban..

que son sales del alquino con el metal): CH≡CH + AgNO3/NH3 en exceso----> AgC≡CAg ↓ (blanco amarillento) CH≡CH + CuCl/NH3 en exceso -----> CuCH≡CCu ↓ (rojo-marrón) CONCLUSIONES . El Acetileno (Etino) [C2H2] se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2]. además en la obtención reacciona exotéricamente. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio. . seguida de precipitación (se forman acetiluros. Durante la combustión libera una grancantidad de energía y la luz que emite durante es muy clara que puede ser dañino para los ojos ypueden ser usados en equipos de soldadura por su poder calorífico que llega hasta los 4000 º detemperatura.Son reacciones ácido-base. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formado un enlace sencillo.El acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace y que emite un olor muyfuerte. se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua.CaC2 + 2H2O = Ca (OH)2 + C2H2 .

cerrar bien para evitar fugas. Una vez utilizada cada reactivo con la pipeta.RECOMENDACIONES Precaución: El acetileno (Etino) [C2H2] es un gas supremamente inflamable. Mezclar correctamente los compuestos a utilizar en cada experimento. Si notamos que el experimento de propiedades oxidantes del bromo demora en reaccionar se calienta la muestra . por lo cual se debe tener cuidado en cercanía de una fuente de fuego. lavar está para evitar estropear el experimento. Armar correctamente los equipos a utilizar en el experimento. Al obtener el Cloro en recipientes.

com. Medellín.aga.mx/acetileno. 1990 http://www.ecosur.2._varias/acetileno. Colombia. QUIMICA BASICA .net/sust.html http://www.BIBLIOGRAFÍA  RESTREPO Fabio. Susaeta Ediciones.html   .

907 Solubilidad en Agua 1.66 g/ 100 mL a 20º C Peso Molecular 26 Obtención: El Acetileno (Etino) [C2H2] se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2].-Explique las propiedades físicas y químicas del acetileno y otras formas de obtención..porque los alquinos son más reactivos de los alcanos. Propiedades Físico-Químicas GasIncoloroMás ligero que el aire Punto de Ebullición . Se separan por destilación fraccionada y los reconoces por su punto de ebullición.Indica cómo se puede separar químicamente los alquinos de los alquenos. se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. . Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formándose un enlace sencillo.57º C Punto de Fusión .CUESTIONARIO 1. 2. 3.81º C Presión de Vapor 4460 kPa a 20º C Densidad Relativa 0.. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio.

El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. alcanza la temperatura de llama más elevada. El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Otras aplicaciones del Acetileno: calentamiento y precalentamiento con sopletes especiales con oxígeno y aire comprimido. 4. Los alcanos al ser químicamente más estables que los insaturados poseen mayor cantidad de isómeros. Proyección térmica de superficies y metalización con llama. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3. Hoy en día pierde cada vez .Los alquinos son más reactivos que los alquenos y a su vez estos son más reactivos que los alcanos. Debido a sus especiales características físico-químicas. El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica. y posee un gran poder calorífico y velocidad de encendido (características decisivas para valorar un gas combustible). aluminio y cobre. En el decapado térmico de superficiesde hormigón y piedra natural.000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. El triple enlace de los alquinos está constituido por el solapamiento frontal de dos híbridos sp (un enlace s) y el lateral de cuatro orbitales p sin hibridar (dos enlaces π). En boyas de señalización marítima.. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS = ALQUENOS Y LOS ALQUINOS son altamente inestables debidos a los dobles y triples ligaduras al estar en contacto con un haluro de hidrogeno ejm: CLH (ácido clorhídrico rompen sus ligaduras y se transforman en el alcano correspondiente. idóneo para todas las técnicas autógenas. el enlace triple es una zona de mayor reactividad respecto a los alquenos. La producción de negro de humo en laindustria del vidrio. El doble enlace consta de un enlace sigma y otra pi.Da dos ejemplos de aplicación del acetileno El Acetileno es un combustible universal. El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y de calor.

productos de base como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno. Aparato para la Realización de la Hidrólisis (Los tubos de ensayo de este aparato están sujetos por unas pinzas. a su vez sujetas a un Soporte Universal. Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos. . del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sintético IMÁGENES Figura 1. Disolventes como el tricloretileno. Estructura del Acetileno (Etino) Figura 2. el tetracloretano.más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación. Estos tres elementos no aparecen en la ilustración por dificultades técnicas).

Grupo de Figuras 1. Materiales  Mecanismo de Reacción del Acetileno (Etino) .

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