rea de Qumica Orgnica Ampliacin de Qumica Orgnica

Ejercicios de espectrometra de masas

Ejercicios de espectrometra de masas.

rea de Qumica Orgnica Ampliacin de Qumica Orgnica

Ejercicios de espectrometra de masas

1.- Determinar la estructura de un compuesto desconocido sabiendo que presenta una absorcin intensa en IR a 1700 cm-1 y que su espectro de masas es el siguiente: m/z 86 (M ) 58 43
+.

Abundancia relativa (%) 18 10 100

2.- Por RMN 1 H se ha determinado que la estructura de una cetona desconocida ha de corresponderse con A o B. Utilizando los datos suministrados por EM (EI), determinar inequvocamente la sustancia problema:
O O

(A)

(B)

m/z

112 (M ) 69 55

+.

Abundancia relativa (%) 35 100 50

3.- En el laboratorio se ha intentado la sntesis del indol A. Se ha realizado un EM (EI) para determinar si dicho espectro se correspondo con la estructura buscada. Estudiar las posibles fragmentaciones de A y determinar si se corresponden con el EM.

OEt OEt

N (A)
m/z
+.

Abundancia relativa (%) 20 20 10 100 70 100

233 (M ) 188 160 103 75 47

rea de Qumica Orgnica Ampliacin de Qumica Orgnica

Ejercicios de espectrometra de masas

4.- Cul de los siguientes compuestos sera ms proclive a proporcio nar un pico intenso a m/z 66 en su espectro de masas (EI)?. Proponer un mecanismo que explique la formacin de este in.

Me Me

5.- En la reaccin del trans-penteno con diborano (B2 H6 ) seguida con tratamiento de H2 O/OH- se obtienen dos productos regioismeros cuyos espectros de masas se reproducen a continuacin. Sugerir una estructura posible para cada compuesto asignando los iones sealados a) m/z: 59 (100 %), 41 (40 %), 31 (80 %) b) m/z: 45 (100 %) 6.- El espectro de masas de un lquido desconocido muestra un pico de in molecular a m/z=78, con una intensidad relativa de 23.6. Las intensidades relativas de los picos isotpicos son: m/z 79 80 81 % 1,00 7,55 0,25

7.- Los espectros EI (70 eV) del o- y del m- metilbenzoato de metilo son idnticos excepto por la presencia de un pico a m/z=118 en uno de ellos. En cul?.