PROBLEMAS:

Partiendo del benceno y los reactivos que sean necesarios muestre como sintetizar lo siguiente: 1. 2-bromo-4-nitrotolueno. 2. 2-6-dinitrotolueno (considerar que los di nitrotoluenos no se pueden separar).

SOLUCIN PROBLEMA 1:
Usando la propuesta de mtodo de solucin general de 4 pasos. PASO 1: ENTENDER Y EZQUEMATIZAR EL PROBLEMA. Por lo tanto se pide lo siguiente:

PASO 2: TRAZAR UN PLAN

PASO 3: EJECUTAR EL PLAN

1. Alquilacin Friedel-Crafts

2. Nitracin del Tolueno:

3. Bromacin del Nitrotolueno:

PASO 4: ANALISIS RETROSPECTIVO: Nos preguntamos por qu no realizar primero la nitracin del benceno y luego hacer la alquilacin de este.

Una condicion importante en la Alquilacion Friedel-Crafts era que no procede con desactivantes potentes y si en caso sucediera el grupo nitro (NO2) orientara la reaccin en posicin meta. Por tal razn este mtodo de solucin es inapropiado.

SOLUCIN PROBLEMA 2:
Usando la propuesta de mtodo de solucin general de 4 pasos. PASO 1: ENTENDER Y EZQUEMATIZAR EL PROBLEMA. Por lo tanto se pide lo siguiente: CONDICON: LOS DINITROTOLUENOS NO SE PUEDEN SEPARAR.

PASO 2: TRAZAR UN PLAN

PASO 3: EJECUTAR EL PLAN

1. Alquilacin Friedel-Crafts

2. Sulfonacin del Tolueno:

3. Di nitracin: o PRIMERA NITRACION:

SEGUNDA NITRACION:

4. Desulfonacin:

PASO 4: ANALISIS RETROSPECTIVO: Que sucede si no usamos el grupo sulfonico como protector. ALQUILACION:

NITRACION:

CONCLUSION: Mediante este mtodo no podremos llegar al producto deseado.