Nataly Bernal 12120009 Qumica Orgnica II

Crdito extra # 1: Diferencia entre el producto cintico y termodinmico. En la siguiente reaccin se forman dos compuestos diferentes; denominados cintico y termodinmico:

Figura 1. Reaccin de la bromoacetona Este fenmeno se da cuando un compuesto se somete a una reaccin, en donde se pueden formar intermediarios diferentes; en este caso como se utilizan bases, los compuestos carbonlicos sufrirn una desprotonacin en el carbono , que en este caso son 2. Para la primera reaccin la bromocetona pierde el protn del grupo metilo, que es quien posee menos impedimento estrico. Para la segunda reaccin se da la desprotonacin en el carbono del ciclo. En la reaccin 1 obtenemos el producto cintico, el cual se forma rpidamente; por lo tanto posee una energa de activacin baja, y es poco estable por formar el ion enolato menos sustituido. En cambio en la reaccin 2, se forma el producto termodinmico; el mas estable; ya que el ion enolato formado es mucho mas estable, pues esta mas sustituido; este no se forma tan rpidamente, por que tiene una energa de activacin alta y se necesitan altas temperaturas. Lo anterior lo podemos evidenciar en el mecanismo de reaccin de cada uno de los productos (Figura2).

Nataly Bernal 12120009 Qumica Orgnica II a)

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Figura 2. Mecanismo de reaccin En la figura 2 a) vemos la reaccin para la formacin del producto cintico, el cual esta en condiciones especificas que me favorecen su formacin; como es el uso de una base voluminosa con el LDA, que me desprotona el carbono mas accesible; adems de que las temperaturas bajas me facilitan la formacin de este; pues teniendo en cuenta la ecuacin en un control cintico, la reaccin depende del cambio de la energa de activacin y la temperatura(ecuacin 1); como la temperatura esta en el denominador, que sean bajas favorece la velocidad de la reaccin.

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En la figura 2 b) vemos la reaccin para la formacin del producto termodinmico, en donde se utiliza una base pequea, que permite la formacin del ion enolato interno y ms estable; adems se usan altas temperaturas que de acuerdo a la ecuacin de este seguimiento termodinmico, aqu depende de la energa libre de Gibbs y la temperatura(ecuacin 2).

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