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C.P. #9. Bencilo

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Bencilo

Cuestionario Previo # 9. Laboratorio de Química Orgánica II EQUIPO #3
Bianni Rivera Valdivia Juan Manuel Flores Díaz Méndez Vargas Pablo Armando

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FES-C1 06 de octubre del 2009

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con este método también se obtiene un buen rendimiento: Mecanismo de reacción efectuada en la práctica: 2 . La oxidación de las benzoínas con ácido nítrico proporciona dicetonas aromáticas conocidas como arilo 4: Otra reacción típica de una cetona mediante el proceso de oxidación utilizando como reactivos benzoína e hipoclorito de sodio: La preparación de una α-dicetona por medio de la oxidación de sales cúpricas de una α-hidroxicetona: Otra opción de oxidar la benzoína es con ácido nítrico al 70%. Reacciones de obtención de bencilo.OBJETIVOS GENERALES. OBJETIVOS PARTICULARES. 1. PREGUNTAS.  Obtener el compuesto bencilo mediante la oxidación de la benzoína.  Preparación de una α-dicetona por oxidación de una α-hidroxicetona.

agregue sulfuro de sodio para formar sulfuros de cobre.8g de benzoína. el cual es la benzoína protonada. el cual a través de una reacción de eliminación da lugar al intermediario. Proponga otro método de obtención de bencilo. que se descompone en nitrógeno gas y dióxido de nitrógeno. Funciones de ácido acético. 2. 6.062 3. En el último equilibrio ácido-base. 5. La solución residual puede eliminarse por el drenaje. Finalmente el intermediario cede un electrón al intermediario.47 (teórico) 0. Adicionar 10ml de agua con agitación constante. El enodiol reacciona con el acetato cúprico. para formar el producto de oxidación. El acetato cuproso formado es reoxidado a acetato cúprico por medio de nitrato de amonio. marca Clorox). ¿Qué gas se desprende de la reacción y de donde proviene? En la reacción. Cálculos estequiométricos. un enodiol. este puede ser empleado en lugar de los reactivos típicos que este tipo de reacciones resultan altamente tóxicas. el nitrato de amonio. para dar el acetato cúprico y el producto de reducción.245414*10-4 Nitrato de amonio 80 1. que a través de la reacción ácido base da lugar al cuprato y ácido acético. Manejo de residuos. en la reacción. el nitrito de amonio el cual se descompone en nitrógeno gas y en dióxido de nitrógeno. el cual se genera cuando el acetato cúprico se regenera entre los dos equivalentes de acetato cuproso. El acetato cúprico se regenera a través de una reacción redox entre los dos equivalentes del acetato cuproso y en nitrato de amonio. 4ml de acido acético glacial y 4ml de hipoclorito de sodio (“cloro” comercial al 6%. 3. 5. se desprende el gas nitrógeno. la benzoína protonada reacciona con el agua para formar la benzoína y el ion hidronio. a través de la cual el cobre se reduce al pasar de cúprico (II) a cuproso (I) y además se genera el radical.0117619 Tabla #1. En un matraz de bola colocar 0.011792 Acetato cúprico 181 0. 4. nitrato de amonio y acetato cúprico.2. destile el agua. el acetato cúprico y el producto de reducción. 6. en la fase acuosa se encuentra el ácido acético. Sobre el intermediario se lleva a cabo una reacción redox intramolecular. para formar el intermediario. se neutralizan esta solución filtrando posteriormente los sólidos resultantes. Las α-hidroxicetonas se oxidan a las dicetonas correspondientes al hacerlas reaccionar con el acetato cúprico empleando en cantidades catalíticas. Al separar el sólido de la fase acuosa.25 0. 3 . desplazándose un ion acetato para formar el intermediario. Permitir sedimentar el sólido formado (color amarillo). De la solución del bencilo impuro. en una segunda reacción redox. el que es bastante estable y por resonancia se deslocaliza el electrón. el cual a través de la reacción redox es reducido a acetato cuproso. el acetato cuproso y ácido acético.5 Moles 0. 7. A continuación se presenta el procedimiento: 1. la que se facilita al hacer reaccionar al compuesto con ácido acético glacial. purifique el residuo si es posible o envíe a un incinerador.015625 Bencilo 210 2. 3. Agitar la mezcla perfectamente hasta homogeneizar. Filtrar el producto a vacío y lavarlo con agua fría. Otro método para la preparación del bencilo es utilizando hipoclorito de sodio como agente oxidante. se destila el metanol y se analiza la pureza para volver a utilizarlo. 4. que parte del sólido. Enfriar la mezcla en un baño de hielo. para formar el intermediario. que en esta segunda reacción redox se reduce a nitrito de amonio y finalmente se descompone en nitrógeno y agua. La reacción de oxidación de la benzoína se inicia a través de la tautomería ceto-enólica. Calentar a reflujo durante 25 minutos a fuego directo. A través de un equilibrio de acetato cúprico reacciona con el ácido acético para dar el acetato y el acetato cúprico protonado. Benzoína PM 212 Peso (g) 2. Estequiometría de las reacciones llevadas a cabo. nitrato de amonio y acetato cúprico. El carbocatión que se genera es estabilizado por resonancia para dar el intermediario. filtre la nueva sal formada y envíela a confinamiento.

alcohol y éter. = 49 g mol-1 M. 2001. P.M.M. = 137 oC Propiedades: Cristales blancos o amarillentos.P. P. ligero olor a alcanfor.06 g mol-1 M. alcohol y álcali.M. Sólido amarillo Olor caracrerístico Peb= 346-348°C Pf= 95°C Solubilidad= 0. = 46. = 212g mol-1 M. = -114 oC B. P. P. olor muy picante.332-337.7. 4 . Tabla #2.  Ávila. Experimentos con un enfoque ecológico.6 OC Propiedades: Cristales incoloros. soluble en agua. éter. pp. = 16. Propiedades de reactivos y productos. soluble en acetona y alcohol caliente. P. México. soluble en agua.P. ligeramente soluble en agua y éter. Química Orgánica.63 oC B. Especie Estructura    Benzoína C6H5CHOHCOC6H5 Nitrato de amonio NH4NO3     Acetato cúprico Cu(C2H3O2)2    Ácido acético glacial CH3COOH         Metanol C2H6O Bencilo C14H10O2      Propiedades P. BIBLOGRAFIA.5 gr/l en agua. P.M. = 210 oC M. = 78 oC Propiedades: Líquido incoloro volátil. = 80 g mol-1 M. = 118 OC Propiedades: Liquido claro e incoloro. P. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial UNAM. Propiedades de reactivos y productos.M. = 80 g mol-1 B. P. Soluble en agua.= 169. P. cloroformo y acetona. P. = 115 oC Propiedades: Polvo fino azulverdoso.

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