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Practica 6 Preparacion de La Aspirina

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PREPARACION DEL ACIDO O-ACETILSALICILICO

MIGUEL MATEO VALENCIA – 91012210464

ESPACIO ACADÉMICO: SÍNTESIS ORGÁNICA DOCENTE: FERNANDO AGUDELO

UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLÓGICAS PROGRAMA DE QUÍMICA ARMENIA, QUINDÍO MAYO 10 DE 2013

El propio ácido salicílico es un analgésico. que consiste en una reacción que introduce un grupo acetilo en un compuesto químico. el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas. Por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el ácido acetilsalicílico. el fármaco se administró en forma de sal sódica. Por esta razón. En este caso el problema consistía en su capacidad de crear adicción y. la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos. La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado. se acetiló la morfina. debe implicar la sustitución del grupo acetilo por un átomo de hidrógeno. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico. en competencia con compuestos (que pueden considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que se halla en los licores. El mismo tipo de estrategia se empleó más tarde para la modificación de otro potente analgésico. PALABRAS CLAVE: acido O-acetilsalicilico. siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio. acetilando el acido con el anhídrido. pero de reducidos efectos secundarios. . ácido acetilsalicílico. de donde derivó su nombre. El nombre de aspirina deriva de su estructura. un compuesto tan eficaz como el salicilato sódico. sin presentar los efectos secundarios indeseables. el vino y la cerveza). anhídrido acético. y pronto se buscó una modificación del fármaco que retuviese las terapéuticas de este compuesto. es éste el producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor.PRÁCTICA Nº 6 – PREPARACIÓN DEL ACIDO O-ACETILSALICILICO RESUMEN Se realizó la preparación de un ariléster llamado acido O-acetilsalicilico más conocido con el nombre de aspirina. Este proceso de transferencia del grupo acetilo (que resulta en un grupo acetoxi) a un compuesto. acetilación. con la idea de solventarlo. INTRODUCCIÓN La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna. siendo el más empleado para la automedicación. por medio de la reacción del acido salicílico y el anhídrido acético. sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. En realidad. Sin embargo. para ser específico. la morfina. acido salicilico. Inicialmente.

como agente acetilante. el cual actúa como analgésico. anhídrido acético. No obstante. No hay que decir que. aunque las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor. Es interesante observar que. El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como "alcohol"). se suele usar un sustituto del ácido acético. la primera es un analgésico mientras que la segunda se emplea principalmente como agente aromatizante. el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico. Una vez absorbido. la esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos. la estrategia no tuvo el mismo éxito que con el ácido salicílico. aunque sea de forma localizada. en este caso. La reacción de esterificación que tiene lugar se indica a continuación: . que por la acción directa del ácido acético. Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol. pues se absorbe a través de la piel.obteniéndose la diacetilmorfina o heroína.

Sin embargo.La síntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. OBJETIVOS ESPECÍFICOS    Realizar la síntesis del acido O-acetilsalicilico experimentalmente. OBJETIVO GENERAL Llevar a cabo en el laboratorio una reacción entre el acido salicílico y el anhidrico acético para producir la aspirina (acido O-acetilsalicilico). El examen de su estructura indica que deben incorporarse determinadas características a la molécula. Conocer que la aspirina se obtiene por cristalización. MATERIALES Y MÉTODOS MATERIALES: • Sistema de filtración . debido a una acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento. de la función carboxilato y del grupo hidroxilo. fundamentalmente de ácido salicílico. se acetila el ácido salicílico con anhídrido acético. En la preparación descrita en esta práctica. antes de la acetilación debemos disponer del anillo aromático. Diferenciar los diversos productos que pueden resultar en una reacción de acuerdo a la estequiometria de sus reactivos y predecir cuál será el producto obtenido. teniendo en cuenta que puede contener impurezas.

.0 ml 1 pipeta graduada de 5.0 ml 1probeta 100 ml 2 beaker 250 ml 1 espatula metalica REACTIVOS: • • • • • • • • 50 g de ácidos salicílico 100 ml anhídrido acético 10 ml Acido sulfúrico concentrado Solución acuosa 1% FeCL3 2.0 l de agua destilada Hojas de papel filtro Hielo Recipiente para desechos.• • • • • • • • • • • • Balanza 1 estufa eléctrica 3 gafas de seguridad Frasco lavador Barra agitadora Pera succionadora 1 erlenmeyer de 250 ml 1 piptea graduada de 1.

al adicionar el NaOH se forma un precipitado de color amarillo verdoso y pálido. Las fases orgánicas se solubilizan.95 g/mL y una pureza del 99% Al adicionar el benzandehido se nota otra pequeña fase debido al H2O. presenta una densidad de 0. y su pureza es del 99%.05 g/mL. de olor dulzón que se va endureciendo.PROCEDIMIENTO: OBSERVACIONES Y RESULTADOS      La ciclopentanona es un líquido incoloro con olor fuerte. la solución es traslucida. se libera calor por lo que es una reacción exotérmica Después de las sucesivas filtraciones y el secado el residuo presenta una coloración de color amarillo más vivo. con aspecto semejante al de una tiza amarilla.  . cuya densidad es de 1. El benzaldehído es un liquido amarillo traslucido con un intenso olor a dulce. Al adicionar EtOH. se homogeniza bien la solución quedando en una sola fase ya que el EtOH se solubiliza con el H2O.

9654g Su punto de fusión es de 135.09 La ecuación química que representa la reacción está ajustada. El volumen de anhídrido acético que usamos fue 10 ml. lo que equivale a una masa de .12 Anhídrido acético 98%. d = 1. que son: Ácido salicílico 99%. hay que tener en cuenta los datos de los productos químicos utilizados. M = 138. ya que a partir de 1 mol de ácido salicílico y 1 mol de anhídrido acético se obtienen 1 mol de ácido acetilsalicílico y 1 mol de ácido acético.2 Cº Su espectro IR: ANÁLISIS Y DISCUSIÓN Para calcular el rendimiento de la reacción.138. M = 102.080 kg/l.4 .El peso del producto es de 0.

60 g acetilsali cílico 180 g acetilsali cílico x g acetilsali cílico 138. si a partir de 1 mol de ácido salicílico (138.60 g .12 Por tanto. Por tanto.12 g) se obtiene 1 mol de ácido acetilsalicílico (180 g).23 g salicílico 1.923 g anhídrido acético 102.12 Como hemos usado 2. está claro que el reactivo limitante es el ácido salicílico. equivalentes a 2.09  x  g acético  0.5ml  98  2.5 ml.646g 100 La masa de ácido salicílico usada fue de 1.646 g.25 g de salicílico que empleamos reaccionarán con 138 .2375g 100 A la vista de las cantidades empleadas y sus masas molares. al haber obtenido experimentalmente 0.9654 g el rendimiento fue 0.09 g acético x g acético 138.09 g). los 1. a partir de 1.25 g salicílico 1.9654 g  100  60.25  102.12 g salicílico 1.33 % 1. sobrará anhídrido acético sin reaccionar.12 g) reacciona con 1 mol de acético (102.080g / ml  2.12 g salicílico 1. sabemos que 1 mol de ácido acetilsalicílico equivale a 180 g.23 g de ácido salicílico se deberían obtener teóricamente 138 . Además. pues si 1 mol de salicílico (138.m  d  V  1.23  180  x  g acetilsali cílico  1.25g  99  1.

. Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor. el mismo extrae con mayor efectividad el hidrogeno del anillo fenólico. • Así tenemos que la aspirina no cura la lesión. BASSLER y MORRILL. (El H2SO4 evita la formación de puentes de hidrogeno).  BIBLIOGRAFÍA SILVERSTEIN. John Wiley & Sons. La formación de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol (esterificación de Fischer) es un proceso que sólo se produce si se utiliza como catalizador un ácido fuerte: ácido orto-fosfórico. que se generan en una zona enferma o lesionada y ponen en marcha los mecanismos del dolor. anhídrido acético. formando el ion salicílico. Fifth Edition. pero si alivia sus síntomas. El ácido acetil salicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como “alcohol”). CONCLUSIONES      El ácido acetil salicílico se prepara fácilmente en el laboratorio por esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico. de manera que la reacción siguiente con el anhídrido acético se dio a mayor velocidad. se suele usar un sustituto del ácido acético. Spectrometric Identification of Organic Compounds. que por acción directa del ácido acético. Las pruebas como el punto de fusión y el espectro infrarrojo son una herramienta útil para identificar sustancias. la inflamación o la fiebre. inc. etc. ácido sulfúrico.¿Cómo FUNCIONA LAS ASPIRINA? R// • Bloquea la producción de prostaglandinas. El ácido sulfúrico se utiliza como catalizador. como agente acetilante. unas sustancias conocidas como mensajeros del dolor.

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