Quimica Lab Porque Exp 1

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Por qu lo ocurrido en la experiencia 1?

KMnO4 con Hexano no reacciona KMNO4 con Hexeno realiza una Reaccin de Adicin Nucleoflica en la que el OH se aade a la cadena del hexeno formanedo un alcohol. En los carbonos del doble enlace se agregan -OH, y se forman los glicoles. KMnO4 con Benceno, si el Benceno no tiene ningun sustituyente no reacciona y si tendra un alcohol, o aldehido lo oxida volviendolo cido, pero sin sustituyentes no hay. No hay reaccion ya que el benceno no es un alqueno, es un aromatico, y presenta un comportamiento quimico diferente. El Benceno aunque tenga ms doble enlaces, reacciona menos que el Hexeno porque no se comporta como un alqueno, esto es debido a por su alta conjugacion Una de las caractersticas qumicas del benceno, es que es mucho ms estable de lo que se podra esperar a partir de sus esquemas de resonancia por deslocalizacin. Si partimos de la estructura de Kekul, sta presenta tres dobles enlaces que nos presentaran al benceno como un trieno cclico conjugado, por lo cual cabra esperar que reaccionase de forma similar en las reacciones tpicas de los polienos. Sin embargo, sus reacciones son excepcionales. Esta gran estabilidad que presenta el benceno viene confirmado por el hecho de que su calor de hidrogenacin es menor que el del 1,3-ciclohexadieno. Si consideramos que la energa de hidrogenacin del ciclohexeno es de 28,6 kcal/mol tericamente la energa del benceno partiendo de la estructura de Kekul debera ser 75,8 kcal/mol, cuando en realidad es de 49,8 kcal/mol, lo indica que presenta una energa de resonancia de 36 kcal/mol. Todo ello indica que el anillo de benceno es excepcionalmente inerte, ya que para hidrogenarlo se requieren presiones y temperaturas altas. El benceno es un alqueno ciclico llamado Ciclo Hexatrieno, su comportamiento no es caracteristico de un alqueno por ejemplo, no reacciona con permanganato de potasio para formar productos de ruptura, ni con cido acuoso para generar alcoholes y tampoco con HCl gaseoso para producir halogenuros de alquilo como lo haria un alqueno normalmente.

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