cido carboxlico

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Estructura de un cido carboxlico, donde R es un hidrgeno o un grupo orgnico. Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

Contenido
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1 Caractersticas y propiedades 2 Sntesis o 2.1 Vas industriales o 2.2 Mtodos de laboratorio o 2.3 Reacciones menos comunes 3 Reacciones 4 Nomenclatura 5 Ejemplos de cidos carboxlicos 6 Referencias

[editar] Caractersticas y propiedades

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble. Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa. Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que ms afectan la estabilidad

[editar] Sntesis
[editar] Vas industriales
Las rutas industriales a los cidos carboxlicos difieren generalmente de las usadas a pequea escala porque requieren equipamiento especializado.

Oxidacin de aldehdos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehdos necesarios son obtenidos fcilmente a partir de alquenos por hidroformilacin. Oxidacin de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos ms simples, el mtodo no es selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren oxidaciones ms selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencnico se oxidan al cido carboxlico, sin importar la longitud de la cadena. La formacin de cido benzoico a partir del tolueno, de cido tereftlico a partir del p-xileno, y de cido ftlico a partir de oxileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El cido acrlico es generado a partir del propeno.1 Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases. La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin de agua. Este mtodo es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a cido pivlico. En la reaccin de Koch, la adicin de agua y monxido de carbono a alquenos est catalizada por cidos fuertes. El cido actico y el cido frmico son producidos por la carbonilacin del metanol, llevada a cabo con yodo y alcxido, quienes actan como promotores, y frecuentemente con altas presiones de monxido de carbono, generalmente involucrando varios pasos hidrolticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adicin simultnea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como "Qumica de Reppe": HCCH + CO + H2O CH2=CHCO2H

Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis de los triglicridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos mtodos estn relacionados a la elaboracin del jabn.

[editar] Mtodos de laboratorio

Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de investigacin, instruccin, o produccin de pequeas cantidades de qumicos, suelen utilizar reactivos caros.

La oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito

de sodio. El mtodo es adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este ltimo es ms ecolgico, puesto que conduce a menos subproductos inorgnicos, tales como xidos de cromo o manganeso. Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio. Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los nitrilos, steres, o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica. Carbonatacin de un reactivo de organolitio o Grignard: RLi + CO2 RCO2Li RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl

Halogenacin de metilcetonas, seguida por hidrlisis en la reaccin del haloformo La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido saliclico, precursor de la aspirina

[editar] Reacciones menos comunes

Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas slo en casos muy especficos, o principalmente son de inters acadmico:

Desproporcin de un aldehdo en la reaccin de Cannizzaro Rearreglo de dicetonas, en el rearreglo del cido benclico, involucrando la generacin de cidos benzoicos en la reaccin de von Richter, a partir de nitrobencenos, y en la reaccin de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.

[editar] Reacciones

Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del cido: Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua.

Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante la deshidratacin lleguemos a la amida.2 La reaccin general y su mecanismo son los siguientes:

Reaccin general

Mecanismo de reaccin

Esterificaciones

Esquema general de las esterificaciones

Formacin de derivados de deshidratacin, como anhdridos y cetenas. Halogenacin en la posicin alfa: Llamada Halogenacin de Hell-VolhardZelinsky o tambin conocida como Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un tomo de hidrgeno en la posicin alfa con un halgeno, reaccin que presenta utilidad sinttica debido a la introduccin de buenos grupos salientes en la posicin alfa.

Resumen de la Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminocidos que reaccionan con otros aminocidos para dar protenas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden reaccionar con alcoholes para dar steres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de cido, o entre s para dar anhdridos. Los steres, anhdridos, halogenuros de cido y amidas se llaman derivados de cido.

La Reaccin de Varrentrapp tiene pocas aplicaciones en sntesis, pero es til en la determinacin de ciertos cidos grasos. Consiste en la descomposicin de cidos grasos insaturados en otros de cadena ms corta con desprendimiento de hidrgeno. En la Reaccin de Arndt-Eistert se inserta un metileno a un cido carboxlico.

[editar] Nomenclatura
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia: Ejemplo CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propano + oico)

Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as: Nombres de los cidos carboxlicos Nombre trivial cido frmico cido actico cido propinico cido butrico cido valrico cido caproico cido enntico cido caprlico cido pelargnico cido cprico cido undeclico cido lurico Nombre IUPAC cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido pentanoico cido hexanoico cido heptanoico cido octanoico cido nonanoico cido decanoico cido undecanoico cido dodecanoico Estructura Nmero de carbonos

HCOOH C1:0 CH3COOH C2:0 CH3CH2COOH C3:0 CH3(CH2)2COOH C4:0 CH3(CH2)3COOH C5:0 CH3(CH2)4COOH C6:0 CH3(CH2)5)COOH C7:0 CH3(CH2)6COOH C8:0 CH3(CH2)7COOH C9:0 CH3(CH2)8COOH C10:0 CH3(CH2)9COOH C11:0 CH3(CH2)10COOH C12:0

cido trideclico cido mirstico cido pentadeclico cido palmtico cido margrico cido esterico cido nonadeclico cido araqudico cido heneicoslico cido behnico cido tricoslico cido lignocrico cido pentacoslico cido certico cido heptacoslico cido montnico cido nonacoslico cido melsico cido henatriacontlico cido laceroico cido pslico cido gdico cido ceroplstico cido hexatriacontlico

cido tridecanoico cido tetradecanoico cido pentadecanoico cido hexadecanoico cido heptadecanoico cido octadecanoico cido nonadecanoico cido eicosanoico cido heneicosanoico cido dcosanoico cido tricosanoico cido tetracosanoico cido pentacosanoico cido hexacosanoico cido heptacosanoico cido octacosanoico cido nonacosanoico cido triacontanoico

CH3(CH2)11COOH C13:0 CH3(CH2)12COOH C14:0 CH3(CH2)13COOH C15:0 CH3(CH2)14COOH C16:0 CH3(CH2)15COOH C17:0 CH3(CH2)16COOH C18:0 CH3(CH2)17COOH C19:0 CH3(CH2)18COOH C20:0 CH3(CH2)19COOH C21:0 CH3(CH2)20COOH C22:0 CH3(CH2)21COOH C23:0 CH3(CH2)22COOH C24:0 CH3(CH2)23COOH C25:0 CH3(CH2)24COOH C26:0 CH3(CH2)25COOH C27:0 CH3(CH2)26COOH C28:0 CH3(CH2)27COOH C29:0 CH3(CH2)28COOH C30:0

cido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0 cido dotriacontanoico cido tritriacontanoico cido tetratriacontanoico cido pentatriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0 CH3(CH2)31COOH C33:0 CH3(CH2)32COOH C34:0 CH3(CH2)33COOH C35:0

cido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0

Ejemplos de cidos grasos insaturados Nombre Estructura qumica trivial cido miristoleic CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH o cido palmitolei CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH co cido CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH x cis-9 C: n D x 14 n :1 5 16 n :1 7 16 n

cis-9 cis-6

sapinico cido oleico cido elidico cido vaccnico cido linoleico cido linoelidic o cido Linolnico cido araquidni co

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

cis-9 trans-9 trans-11 cis,cis9,12

:1 18 :1 18 :1 18 :1 18 :2

10 n 9 n 9 n 7 n 6

trans,trans- 18 n 9,12 :2 6 18 n :3 3 20 n :4 6 20 n :5 3 22 n :1 9 22 n :6 3

cis,cis,cis9,12,15 cis,cis,cis,ci CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=C sH(CH2)3COOHNIST 58,11,14 cis,cis,cis,ci cido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC s,ciseicosapent H2CH=CH(CH2)3COOH 5,8,11,1 enoico 4 17 , cido CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-13 ercico cis,cis,cis,ci cido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC s,cis,cisdocosahex H2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH 4,7,10,1 aenoico 3 16 19 , ,

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido. El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.

[editar] Ejemplos de cidos carboxlicos

Ejemplo 1 HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH

En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo

alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7hidroxi-4-hexenoico. Ejemplo 2 Compuestos con dos grupos COOH FORMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE TRIVIAL HOOC-COOH Ac. Etanodioico cido oxlico HOOC-CH2-COOH Ac. Propanodioico cido malnico HOOC-(CH2)2-COOH Ac. Butanodioico cido succnico La palabra carboxi tambin se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre l.

HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas) CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre) HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico, CH3CH2COOH cido propanoico C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se emplea como conservante) cido lctico Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal. Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres llamados triglicridos.

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH3(CH2)14COOH

Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de frmula CH3(CH2)16COO-Na+ Cianoacrilato

[editar] Referencias

1. Wilhelm Riemenschneider Carboxylic Acids, Aliphatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a05_235 10.1002/14356007.a05_235. 2. Vollhardt, K. Peter. Qumica Orgnica. 3ra edicin. Ao 2000. Omega. Madrid. pp. 849850. ISBN 84-282-1172-8.

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