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propileno

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Tecnología Química Industrial

Propileno
H2C CH CH3

Temp. normal ebullición: -47,7 ºC Temp. crítica: 91,8 ºC Presión crítica: 4,47 MPa Límites de explosividad: 2,2 – 10 %v Muy reactivo (polimerización, oxidación, halogenación, alquilación, …): radical alilo estabilizado por resonancia
Tecnología Química Industrial

Obtención del propileno
Obtenido como:
i) subproducto de producción de etileno (craqueo con vapor); ii) subproducto de operaciones de refinería

Tres variedades: Refinery Grade (50-70 %), Chemical Grade (92-94 %p) y Polymer Grade (>99 %p)

Tecnología Química Industrial

Producción de olefinas mediante craqueo con vapor de una nafta Diagrama simplificado

Tecnología Química Industrial

Rendimiento en etileno y propileno en el craqueo con vapor de naftas Cantidad de propileno producido varia de acuerdo a diferentes aspectos (precio de la alimentación. demanda de los diversos productos del craqueo. …) Tecnología Química Industrial . consumo energético.

Producción de propileno en refinería FCC: Craqueo catalítico en lecho fluido de gasóleos Mayor proporción de propano en el propileno de refinería (~30%) Tecnología Química Industrial .

Productos derivados del propileno Capacidad mundial (2006): 70 millones de toneladas (estimación aproximada) Usos: Polipropileno 60% Acrilonitrilo 9% Derivados oxo 7% Óxido de propileno 7% Cumeno 6% Alcohol isopropílico 2% Otros 9% Tecnología Química Industrial .

Productos derivados del propileno Tecnología Química Industrial .

Polipropileno Tecnología Química Industrial .

uno de los más baratos. Tecnología Química Industrial . productos para el hogar. botellas. electrodomésticos. ..Polipropileno Ocupa el tercer lugar en ventas de plásticos. embalajes. copolimerización con etileno) Usos: automoción. utensilios de laboratorio. Muy versátil (gran variedad de tipos..

Polipropileno Puede obtenerse sindiotáctico o isotáctico Tecnología Química Industrial .

Obtención del polipropileno Polimerización del propileno Catalizadores estereoespecíficos Tecnología Química Industrial .

Obtención del polipropileno Proceso en “slurry”: en presencia de diluyente Proceso en masa con monómero en fase líquida (p. Unipol PP) Tecnología Química Industrial .ej. Spheripol) Proceso en masa con monómero en fase gas (p.ej.

Obtención del polipropileno Proceso “slurry” Propileno Purificación del propileno Catalizador Polimerización Separación del monómero Centrifugación Secado Pelletización (granulado) Disolvente (diluyente) Recuperación del disolvente Tecnología Química Industrial .

Obtención del polipropileno Proceso en masa (fase líquida) Propileno Purificación del propileno Catalizador Polimerización Separación del monómero Pelletización (granulado) Tecnología Química Industrial .

Obtención del polipropileno Proceso en fase gas Propileno Purificación del propileno Catalizador Polimerización Separación del monómero Pelletización (granulado) Tecnología Química Industrial .

Obtención del polipropileno Proceso Spheripol Planta de Repsol de PP en Tarragona Tecnología Química Industrial .

Obtención del polipropileno Proceso Spheripol Tecnología Química Industrial .

Obtención del polipropileno Proceso Spheripol Tecnología Química Industrial .

crítica: Presión crítica: Límites de inflamabilidad: Tecnología Química Industrial .Acrilonitrilo H2C CHCN 77.3 ºC 246 ºC 3.54 MPa 3 – 17 %v Temp. normal ebullición: Temp.

) Colorantes y productos farmaceúticos Tecnología Química Industrial . .. Producto intermedio para la obtención de: Adiponitrilo (poliamidas) Acrilamida (poliacrilamida se emplea como floculante.. caúchos). agente de flotación. plásticos.Acrilonitrilo Monómero de partida de homo y copolímeros (fibras.

acetileno.Obtención del acrilonitrilo Originalmente a partir de compuestos C-2 (OE. Amonoxidación del propileno (oxidación catalítica en presencia de amoníaco): H2C CHCH3 + NH3 + 3/2 O2 H2C CHCN + 3 H2O Tecnología Química Industrial . acetaldehído).

Catalizador complejo de óxido metálico.ej. P. Recuperación del catalizador arrastrado en ciclones en el interior del reactor. Subproductos: acetonitrilo. HCN.Proceso Sohio Reactor de lecho fluido de múltiples etapas. UO3+Sb2O4. Bi2O3+MoO3. no requiere reciclaje del propileno sobrante. Tecnología Química Industrial . Proceso muy selectivo.

Proceso Sohio Tecnología Química Industrial .

Proceso Sohio Tecnología Química Industrial .

6: ácido adípico y hexametilendiamina Electrohidrodimerización del acrilonitrilo: 2e H2C CH CN H2C - CH CN ACN - NC CH CH2 CH2 CH CN 2H + - - NC (CH2)4 CN Tecnología Química Industrial . ICI.. . Obtención de adiponitrilo intermedio para las materias primas del nylon 6.. Rhône-Poulenc.Electrohidrodimerización (EHD) Monsanto.

Electrohidrodimerización (EHD) Segunda generación del proceso Monsanto: No hay membrana separadora de ánodo y cátodo Emulsión de dos fases: orgánica con acrilonitrilo. Adiponitrilo producido se disuelve en acrilonitrilo. acuosa con sal de alquilamonio y buffer de fosfato. Tecnología Química Industrial .

3 – 36 %v CH2 Tecnología Química Industrial .92 MPa 2.Óxido de propileno (OP) H3C HC O Temp.2 ºC 209. ebullición: Temp.1 ºC 4. crítica: Presión crítica: Límites de explosividad en aire: 34.

NO se efectúa industrialmente. Dos procesos principales de producción: i) Proceso de la clorhidrina ii) Oxidación indirecta del propileno Tecnología Química Industrial .Obtención del óxido de propileno Oxidación directa de propileno con aire tiene baja selectividad .

OP vía clorhidrina Clorohidrinación del propileno: reacción con ácido hipocloroso H3C CH CH2 + HClO H3C CH CH2Cl OH alfa + H3C CH CH2OH Cl beta Epoxidación (deshidrocloración): H3C CH CH2Cl O OH H3C CH Cl Tecnología Química Industrial Ca(OH)2 + CH OH 2 2 H3C HC CH2 + CaCl2 + 2 H2O .

OP vía clorhidrina Tecnología Química Industrial .

OP vía oxidación indirecta Reacción con peróxidos orgánicos: Hidroperóxidos H2C CH CH3 + ROOH H2C O CH CH3 + + ROH Perácidos H2C CH CH3 + ROOOH H2C O CH CH3 ROOH Tecnología Química Industrial .

ej. estireno) Materia prima Acetaldehído Isobutano Etilenbenceno Isopentano Isopropanol Coproducto Ácido acético Tertbutanol Metilfenilcarbinol Isopentanol Acetona Derivado Isobuteno Estireno Isopenteno Isopropanol Tecnología Química Industrial .OP vía oxidación indirecta Se obtiene coproducto que puede modificarse a producto de interés (p.

Proceso Oxirano Tecnología Química Industrial .

Glicoléteres Recubrimientos.Derivados del OP Polioles de poliéter Espumas de poliuretano. etc. etc. productos farmaceúticos. Isopropanolaminas Lavado de gases. etc. Tecnología Química Industrial . adhesivos. productos cosméticos y farmaceúticos. etc. detergentes. Propilenglicol Anticongelante. líquido de frenos. Polipropilenglicol Surfactantes no iónicos (detergentes). etc. resinas de poliéster.

Oxoderivados del propileno Aldehídos. etc. alcoholes. Reacción de hidroformilación de olefinas: R CH CH2 + CO + H2 R CH2 CH2 CH O R CH CH3 CHO Tecnología Química Industrial .

Oxoderivados del propileno Tecnología Química Industrial .

Aplicaciones de los oxoderivados n-Butanol: Disolvente Ftalato de dibutilo (plastificante de PVC) Alcoholes C7-C13: Plastificantes (ftalatos) Tecnología Química Industrial .

Aplicaciones de los oxoderivados Alcoholes C10-C18: Tensoactivos para detergentes Ácidos carboxílicos (por oxidación de aldehídos oxo) Tecnología Química Industrial .

29 ºC 235.05 ºC 4701 kPa Tecnología Química Industrial . crítica: Presión crítica: 56. ebullición: Temp.Acetona CH3COCH3 Temp.

Obtención de la acetona La mayoría se obtiene a partir de propileno: Oxidación directa Hidratación a alcohol isopropílico (IPA) y deshidrogenación A través de cumeno Tecnología Química Industrial .

Acetona vía oxidación directa Tecnología Wacker – Hoechst: H3CHC CH2 + 1/ 2 O2 CH3COCH3 Reacción en fase líquida. Catalizador: PdCl2 (regeneración por mecanismo redox con CuCl2) Tecnología Química Industrial .

o catalizadores solubles en agua (tecnología Tokuyama) Tecnología Química Industrial .Acetona vía deshidrogenación del IPA Hidratación indirecta del propileno: H2O H3CHC CH2 + H2SO4 (CH3)2CHOSO3H (CH3)2CHOH + H2SO4 Sulfúrico obtenido se concentra para reutilizarlo Hidratación directa del propileno: H3CHC CH2 + H2O (CH3)2CHOH Fase gas: catalizadores ácidos soportados Fase líquida: resinas de intercambio iónico.

400 – 600 ºC Deshidrogenación pura. fase gas. fase gas o líquida Oxidación autocatalítica en presencia de agua oxigenada (proceso Shell) (CH3)2CHOH + O2 CH3COCH3 + H2O 2 Tecnología Química Industrial . Cu o Ni.Acetona vía deshidrogenación del IPA Deshidrogenación del IPA: diferentes catalizadores y condiciones de operación En presencia de oxígeno. catalizadores de Ag o Cu. catalizadores ZnO.

Otros derivados del propileno Ácido acrílico y ésteres Cloruro de alilo Epiclorhidrina Alcohol alílico Glicerina Tecnología Química Industrial .

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