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AMINAS Y AMIDAS

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Se presenta la química descriptiva de aminas y amidas
Se presenta la química descriptiva de aminas y amidas

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R – NH2

R – C – NH2 || O

QUÍMICA IV
AMINAS Y AMIDAS GRUPOS FUNCIONALES

GRUPO FUNCIONAL AMINA
Par electrónico solitario

N

H 105.9°

1

° 13

R

H

GRUPO FUNCIONAL AMIDA
3° 2

1

O
124°
11

C

R

N
119 °

H

H

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)
AMINAS:
REDUCCIÓN DE COMPUESTOS NITRO:

(Ar) R NO2 NO2

(Ar) R
reductores

NH2 NH2 + 2 H2O

CH3 CH2 NO2

reductores

CH3 CH2 NH2 + 2 H2O

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)
REDUCCIÓN DE NITRILOS
(Ar) R C N
reductores

(Ar) R CH2 NH2

CH3 C

N

reductores

CH3 CH2 NH2

C N

reductores

CH2 NH2

PROPIEDADES QUÍMICAS (1)
REACCIÓN DE AMINAS CON HALURO DE ALQUILO R’ X R NH2 + R’ X R NH R’ + HX R N+ R’3 XCH3Br CH3 CH2 NH2 + CH3Br CH3 CH2 NH CH3 + HBr CH3-CH2-N+(CH3)3-Br– CH -BrCH3 -CH2 –N- (CH3)2 + HBr 3 R N R’2 + HX R’ X

PROPIEDADES QUÍMICAS (2)
REACCIÓN CON ÁCIDO NITROSO
(Ar) R - NH2 + NaNO2 + HX NH2 + NaNO2 + HCl Ar (R) – N = N+X-

N = N+X SAL DE DIAZONIO

CH3 – CH2 – NH2 + NaNO2 + HCl

CH3 - CH2 – N = N+Cl-

MÉT ODOS DE OBTE NC IÓN (1)
AMIDAS
REACCIÓN DE CLORURO DE ACILO Y AMONÍACO + HCl R C Cl || O
NH3 NH4OH

R C NH2 || O

+ HCl + H2O

CH3 - CO.Cl + NH4OH

CH3 - CO.NH2 + HCl + H2O

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)
REACCIÓN ENTRE ÁCIDOS Y AMONÍACO R – CO.OH + NH3
CH3 – CH2 – CO.OH + NH3

R – CO.ONH4

CALOR

R – CO.NH2 + H2O

CH3 – CH2 – CO.ONH4

CH3 – CH2 – CO.NH2 + H2O H – CO.OH + NH3 H – C – O.ONH4

CALOR

H – CO.NH2 + H2O

PROPIEDADES QUÍMICAS (1)
DESHIDRATACIÓN DE AMIDAS:
3 (Ar) R – CO.NH2 + POCl3 3CH3 – CO.NH2 + POCl3 CO.NH2 + POCl3 3 (Ar) R – C 3 CH3 – C N N + H3PO4 + 3 HCl + H3PO4 + 3HCl + H3PO4 + 3HCl

C N

PROPIEDADES QUÍMICAS (2)
HIDRÓLISIS DE AMIDAS
H
+

+ NH3 R – CO.OH

R – CO.NH2

+ H2O

OH

+ NH4OH CH3 – CO. OH + NH3

CH3 – CO.NH2 + H2O + H+

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