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PRE INFORME DE LABORATORIO N 3

PRE INFORME DE LABORATORIO N 3

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PRE INFORME DE LABORATORIO N 3 IDENTIFICACION DE ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y CETONAS. HIDRÓLISIS DE ESTERES I.

Objetivos Comprender en la practica de laboratorio las propiedades químicas de los alcoholes primarios , secundarios y terciarios. Además realizar y comprender las reacciones (oxidación) de estos alcoholes con otras sustancias orgánicas y la formación de otras , de distinto grupo funcional asi como la hidrólisis de esteres. II. Diagrama de procesos A. PRUEBA DE YODOFORMO: Añadir 2 ml de agua y 8 ml de yoduro de potasio. Verter al tubo de ensayo 2 ml de alcohol problema. Añadir NAOH al 20% gota a gota hasta obtener un líquido amarillo.

Si se forma precipitado de yodoformo calentar el tubo a 60º en baño maría por 2 minutos y enfriar

Si no se forma: Anote sus características, filtre, seque los cristales y encuentre su punto de fusión.

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B. ACCION DEL SODIO:

Coloque 1 mL de metanol absoluto en un tubo de ensayo.

Agregue un trocito de sodio metálico, observe.

C. PRUEBA POR OXIDACION

2

Agregue 5mL de solución al 5% de Na2Cr2O7 en un tubo de ensayo y agregue una gota de H2SO4 concentrado y mezcle.

Agregue 2 gotas de alcohol problema y caliente ligeramente, luego anote el olor y color.

D. PRUEBA DE LUCAS

Añada cuidadosamente 5ml de Solución de ZnCl2 en ácido clorhídrico concentrado

Tape el tubo , agite y deje reposar
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Observe a los 5 minutos y a la hora. Si es la misma realice de nuevo usando sólo HCl concentrado.

Repita usando alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Mezcle 3mL de alcohol problema con 2mL de ácido acético glacial en un erlenmeyer de 50mL.

E. PRUEBA POR ESTERIFICACION Añada 2mL de H2SO4 conc. Mezcle y caliente ligeramente.

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Añada 5mL de agua y anote el olor con precaución.

F. PROPIEDADES

1. Reactivo de Fehling

En tubo de Repetir el ensayo agregue proceso con 10mL de acetona Soluciónyde benzaldehído. Fehling Nº1(Sulfato de Cobre) y 5mL de Solución de Fehling Nº2(soluc. Alcalina de tartrato).

Añada 1 ó 2mL de acetaldehído y caliente en baño maría por 4 a 5 min. La reducción se notará por la presencia de un precipitado rojizo.

2. Reactivo de Tollens

Añada 2 gotas de acetaldehído, mezcle y caliente en baño maría sin agitar a 60ºC aprox.
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En un tubo de ensayo bien limpio vierta 5mL de solución amoniacal de Nitrato de Plata (reactivo de Tollens). Si no se forma el espejo de Plata en la pared del tubo, añadir una gota de NAOH al 10% y caliente. Repetir el proceso con benzaldehído.

3. Reactivo de Shiff

.

Mezcle 5mL de agua con 1 gota de acetaldehíd o.

Añada 1mL del reactivo de shiff (fucsina decolorada).

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4. Reaccion del haloformo

En un tubo de ensayo mezcle 3mL de NAOH al 5% con 5 gotas de acetona.

Agregue gota a gota agitando una sol. de Yodo en Yoduro de Potasio al 10% hasta que el color del Yodo persista.

Repetir simultáneamente con formaldehído, acetaldehído y benzaldehído.

Caliente en baño maría a 60ºC por 2 min. y observe el color del precipitado.

III.

Tabla de propiedades físicas-químicas

Hidróxido sódico NaOH

Estado de agregación : Sólido Apariencia : Blanco Densidad = 2.100 kg/m3;

Masa molecular : 40,0 uma Punto de fusión = 596 K (322.85 °C)

 

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Punto de ebullición = 1663 K (1389.85 °C) ΔfH0gas–197,76 kJ/mol ΔfH0líquido – 416,88 kJ/mol ΔfH0sólido – 425,93 kJ/mol

Puede causar daños graves y permanentes al sistema gastrointestinal. Irritación con pequeñas exposiciones, puede ser dañino o mortal en altas dosis.

Metanol (Alcohol metílico , Carbinol )

CH3OH Masa molecular: 32.0 Estado físico y aspecto : Líquido incoloro, de olor característico.

 

Peligros físicos : El vapor se mezcla bien con el aire, formándose fácilmente mezclas explosivas.

Peligros químicos : La sustancia se descompone al calentarla intensamente, produciendo monóxido de carbono y formaldehído.

Reacciona violentamente con oxidantes, originando peligro de incendio y explosión. Punto de ebullición: 65°C Punto de fusión: -94°C Densidad relativa (agua = 1): 0.79

  

8

  

Solubilidad en agua: Miscible Presión de vapor, kPa a 20°C: 12.3 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.1 la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.01 Temperatura de autoignición: 385°C Densidad relativa de

Acido clorhídrico HCl     Masa molecular: 36.5 Punto de ebullición a 101.3 kPa: -85°C Punto de fusión: -114°C Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 72 Elevada Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.3 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.25 Estado físico y aspecto : Gas licuado comprimido incoloro, de olor acre.  Peligros físicos : El gas es más denso que el aire.  Peligros químicos : La disolución en agua es un ácido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva. Reacciona violentamente con oxidantes formado gas tóxico de cloro. En contacto con el aire desprende humos corrosivos de cloruro de hidrógeno. Ataca a muchos metales formando hidrógeno. GLICERINA C3H8O3 (1,2,3-propanotriol) Triol que resulta de sustituir en el propano tres hidrógenos, uno en cada carbono, por tres hidroxilos. Posee, pues, tres grupos alcohólicos capaces de reaccionar con tres moléculas de ácido graso. Forman el componente alcohólico de la mayoría de los ésteres de ácidos grasos naturales.
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Solubilidad en agua:

  

• • • • • • • • •

Líquido incoloro viscoso, higroscópico Punto de ebullición (se descompone): 290°C Punto de fusión: 18-20°C Densidad relativa (agua = 1): 1.261 Solubilidad en agua: Muy buena Presión de vapor, Pa a 20°C: <0.1 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.17 Punto de inflamación: 160°C Temperatura de auto ignición: 400°C

IODOFORMO
• • •

Peso Fórmula = 393.73 D = 4.008 Tf = 4.008 C

Sol. En o a partir de n1.4 alcanos, 10 en cloroformo, 13 en éteres

ZnCl2
• • •

Peso Fórmula = 136.30 D = 2.90725 Tf = 290

• •

Teb = 732 Solubilidad = 39520 en agua, 77en alcanos

H2SO4
• • •

Peso Fórmula = 98.08 D = 1.831820 Tf = 10.38

• •

Teb = 335.5 Solubilidad = Miscible en agua

KI

10

• • •

Peso Fórmula = 166.02 D =3.12 Tf = 681

• •

Teb = 1345 Solubilidad =g/100mL: 14420agua, 4.5 alcanos

Na2CrO7.2H2O
• • • • •

Peso Fórmula = 298 D =2.348254 Tf = Anhidro 100 Teb =400 Solubilidad =73.1g/100mL20 agua

ACETALDE HIDO ETANAL
• • •

Peso Fórmula = 44 D =0.78 Tf = -123

• •

Teb = 21 Solubilidad =En agua infinito

ACETONA 2-PROPANONA
• • •

Peso Fórmula = 58 D =0.79 Tf = -95

• •

Teb = 56 Solubilidad =En agua infinito

IV.

Reacciones A. PRUEBA DE YODOFORMO:

11

KI + (CH3-OH) → CHI3 + KOH KI(aq) + (CH3-OH) + NAOH(aq) → CHI3 + KOH + NAOH KI(aq) + (CH3-OH) NaOH(aq) CHI3 + KOH

Primario

B. ACCION DEL SODIO:

2CH3-OH + 2Na → 2CH3ONa + H2(g)

Metóxido de Sodio

C. PRUEBA POR OXIDACION:

R’ │ R-CH-OH Alcohol Secundario
Na2Cr2O7 H2SO4

R’ │ R-C=O Cetona

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Los alcoholes secundarios se oxidad fácilmente a cetonas mediante dicromato de sodio en ácido sulfúrico (“ácido crómico”).

D. PRUEBA DE LUCAS:

 Alcohol Primario + Reactivo de Lucas → Reacción muy lenta (demora días)  Alcohol Secundario + Reactivo de Lucas → Reacción lenta (5 minutos)  Alcohol Terciario + Reactivo de Lucas → Reacción instantánea

E. PRUEBA POR ESTERIFICACION:

O ║ H+

O ║ R – C- OR’ + H2O Ester

R’-OH + R- C –OH ↔ Acido

Primario: reacciona más rápido: HCOOH (Ac. Metanóico) > CH3COOH (Ac. Acético)

F. PROPIEDADES:

1. Reactivo de Fehling:

Reactivo de Fehling: solución de Cu2+

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Precipita oxido cuproso , por ello el color rojizo.

2. Reactivo de Tollens: Si un aldehído está presente su oxidación reduce el ión a Plata metálica.

CH3CHO 2H2O

+

2Ag (NH3)2+ + 3OH- → 2Ag↓ + CH3COO- + 4NH3 + Plata metálica

Acetaldehído

3. Reactivo de schiff. Un aldehído reacciona con el reactivo fucsina aldehído para dar un colo magenta característico.

4. Reaccion del haloformo. OXR – C – CH3 ║ O X = I, Cl, … R – COO- + CHX3

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H2O Ultimo : OH- + R- C -CX3 ║ Yodoformo O RCOO- + CHX3

NaOH + R- C -CI3 ║ O Haloformo: KOI R – C – CH3 ║ O 60ºC

RCOOK + CHI3

CHI3+ R-COOK

V.

Bibliografías-Referencias

• •

QUÍMICA ORGÁNICA , MORRISON QUÍMICA GENERAL ,Whiten QUÍMICA ORGÁNICA 3ª ED. Francis A. Carey (Editorial McGrawHill)
15

• • •

http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/recrist.htm http://bilbo.edu.uy/~planta/pdf/FarmacognosiaPE80/bol3transp.pdf http://es.wikipedia.org

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