Enlace peptdico

Prez David ClickFigueroa to editRubn Master subtitle style Universidad Autnoma de Baja California Facultad de odontologa

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Cmo se forma?
El enlace se forma entre el grupo -carboxilo de un aminocido y el grupo -amino del siguiente, con la eliminacin de una molcula de agua. Los pptidos son compuestos formados por la unin de unos cuantos aminocidos desde dos hasta varias docenas. El enlace carbono-nitrgeno se forma cuando se unen 2 aminocidos con un enlace peptdico suele escribirse como enlace sencillo, con un par de electrones compartidos entre los dos tomos.

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La importancia del enlace peptdico en las estructuras bioqumicas se basa en dos propiedades de este enlace.
v

En primer lugar en los polipptidos y protenas existe la posibilidad de que se formen enlaces por nitrgeno entre el grupo amina y el grupo carbonilo. Una segunda propiedad importante es el alto grado de estabilizacin por resonancia que es posible.

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A consecuencia de esta resonancia, queda restringida la libertad de rotacin del enlace carbono-nitrgeno, lo que hace que el enlace peptdico sea un enlace plano Los enlaces peptdicos pueden ser rotos por hidrlisis en condiciones apropiadas

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Explicacin grfica
O H2 N CH R C OH H H2 N N H CH C H R O C OH O H

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O H2 N CH R C

H N C H R

Enlace peptdico O C O H

H2
O
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Ejemplo biolgico
Las encefalinas, Leucin-encefalina (secuencia YGGFL) y Metionin-encefalina (secuencia YGGFM), que son los agonistas fisiolgicos de los receptores opiceos. Las drogas opiceas de abuso (morfina, herona, etc.) lo son por su parecido estructural con estos pptidos.

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Leucin-encefalina (secuencia YGGFL)

O C O H2 N C H H C O H H2 N C H2 CH O H

Glicina (G) O
C O H

CH CH2 CH2

Lisina (L)
O

H2 N

C H

Tirosina (Y)
O H

H2 N

C H

Fenilalanin a (F)

O H

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Leucin-encefalina
O H2 N C H CH2 C H N C H H O C H N C H H O C

C H C H2

O C

H N

C H2 CH CH

O C

O H

CH2 CH2
O H

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Bibliografa
Becker Ralph S. et. al. (1977) General Chemistry, Boston: Houghton Mifflin Company Campbell Mary K. et. al. (2003) Bioqumica, Mxico D.F: Thomson Learning

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