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CARBOHIDRATOS
1.-DEFINICIN
Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrgeno y oxgeno. Antiguamente se les conoca como hidratos de carbono.

Cn(H2O)n
H C H HO H H C C C C OH H OH OH O

C6H12O6
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH D-glucose

C6(H2O)6
CHO H HO H H C C C C OH H OH OH

CH2OH

CH2OH

En la dcada de 1880 se reconoci que dicho concepto era erroneo, ya que los estudios estructurales de estos compuestos revelaron que no eran hidratos, pues no contenan molculas intactas de agua. Adems, otros compuestos naturales tenan frmulas moleculares diferentes a las anteriores. CHO CH2 H H C C OH OH H H CHO CH2 OH OH CH2OH
2-Desoxi-D-ribosa

CHO CH2 H H C C OH OH

CH2OH

CH2OH

En la actualidad los carbohidratos se definen como aldehdos o cetonas polihidroxilados, o bien, derivados de ellos.

-2CH2OH CHO H H H OH OH OH CH2OH HO H H O H OH OH CH2OH H HO H H COOH C C C C OH H OH OH

CH2OH

D-ribosa

D-Fructosa
Polihidroxi cetona

cido D-Glucnico
Polihidroxi cido

Polihidroxi aldehido

2.- ORIGEN
La glucosa es el carbohidrato ms abundante en la naturaleza. Tambin se le conoce como azcar sanguinea, azcar de uva, o dextrosa. Los animales obtienen glucosa al comer plantas o al comer alimentos que la contienen. Las plantas obtienen glucosa por un proceso llamado fotosntesis.

Fotosntesis 6 CO2

6 H2O

Energa Oxidacin

C6H12O6 Glucosa

6 O2

Los mamferos pueden convertir la sacarosa (azcar de mesa), lactosa (azcar de la leche), maltosa y almidn en glucosa, la cual es oxidada para obtener energa, o la almacenan como glicgeno (un polisacarido). Cuando el organismo necesita energa, el glicgeno es convertido de nuevo a glucosa. La glucosa puede convertirse a grasas, colesterol y otros esteroides, as como a protenas. Las plantas convierten el exceso de glucosa en un polmero llamado almidn (el equivalente al glicgeno), o celulosa , el principal polmero estructural.

Glicgeno

Grasas

Celulosa

Glucosa

CH3CO Grupo acetilo

Protenas

Almidn

de la acetilcoenzima A

Colesterol

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3.-CLASIFICACIN A) Monosacridos o Azcares Simples: no pueden ser hidrolizados a molculas ms

pequeas. CHO CHO H OH OH OH CH2OH D-Ribosa Una aldopentosa H HO H H OH H OH OH CH2OH D-Glucosa Una aldohexosa CH2OH CH2OH O H OH OH CH2OH D-Ribulosa Una cetopentosa HO H H O H OH OH CH2OH D-Fructosa Una cetohexosa

Aldosas

H H

Cetosas

Azucares reductores El sufijo osa se emplea en la nomenclatura sistemtica de los carbohidratos para designar un azcar reductor, que es un azcar que contiene un grupo aldehdo o un grupo hidroxicetona. PROBLEMA DE ESTUDIO No.1 Clasifica cada uno de los siguientes monosacridos segn el sistema de las aldosas y cetosas (aldohexosa, cetohexosa...etc.) (a) D-Manosa (b) D-Xilosa (c) D-Treosa (d) D-Gliceraldehido (c) D-Gulosa

-4B) Oligosacridos (del griego oligo, pocos): Contienen de dos hasta diez unidades de monosacridos. 1.-Disacridos: producen dos molculas de monosacridos por hidrlisis. a) Reductores: reducen el Fehling, Benedic,o Tollens. b) No reductores: no reducen a los reactivos anteriores. 2. Trisacridos: producen tres molculas de monoscaridos por hidrlisis. 4. Tetra-.........Decasacridos: producen cuatro........a diez molculas de monosacridos por hidrlisis C) Polisacridos: producen ms de diez molculas de monosacridos por hidrlisis. 1. Homopolisacridos: producen un solo monosacrido por hidrlisis. 2. Heteropolisacridos: producen ms de una clase de monosacridos por hidrlisis.

4.-PROYECCIONES DE FISCHER
Eje imaginario

CHO H H HO CH2OH HO

CHO H CH2OH

CHO OH CH2OH H

CHO OH CH2OH Proyeccin de Fischer

Proyeccin de cuas

(R)-Gliceraldehdo CHO Hacia atrs del plano Hacia adelante del plano H HO CH2OH En el plano

H HO H HO

OH

CHO

CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH

H
H

OH H OH OH CH2OH

H OH
CH2 CH OH O

HO H H

D-Glucosa (el grupo carbonilo en la parte superior)

-5Movimientos (a) Se puede girar 180 sobre el plano y se tiene la misma estructura.
CHO H OH CH2OH R H CHO OH CH2OH R HO CHO R CH2OH H HO CHO R CH2OH H

(b) Si se gira 90 se tiene una estructura diferente.

CHO H OH CH2OH R H CHO OH CH2 OH R 90o
Representacin Incorrecta Representacin Correcta

H HOCH2 OH R CHO HOCH2

H CHO OH S

(c) Si se intercambian dos grupos se tiene el enantimero.

CHO H OH CH2OH R H

CHO OH CH2OH R H

OH CHO CH2OH S H

OH CHO CH2OH S

PROBLEMA DE ESTUDIO No.2 Cules de las siguientes proyecciones de Fischer del gliceraldehido representan al mismo enantimero?

CHO HO H CH2OH A HOCH2

OH H CHO B HO

H CH2OH CHO C H

CH2OH CHO OH D