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Aldehidos y Cetonas[1][1]

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ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador -dial. 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

Regla 7. . Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas. ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona. que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes.

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. Algunos aldehídos y cetonas comunes. Fórmula condensadaNombre según IUPAC Nombre común Aldehído HCHO Metanal Formaldehído CH3CHO Etanal Acetaldehído CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído CETONAS CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona) CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona .NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS. Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo.

REACCIONES. Reacciones de Oxidación de Alcoholes. a cetonas. Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios. pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente: Los alcoholes terciarios no se oxidan. respectivamente: . por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K 2Cr2O7) producen formaldehído y acetaldehído.

La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática. ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se forma.oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos. Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables: . como el acetaldehído. Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. • Adición de agua. Reacciones de adición al grupo carbonilo. pues los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos: La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo. Al doble enlace carbono .

Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos. y las cetonas. estable: Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales. alcoholes terciarios. Al reaccionar con un compuesto de Grignard. se forma un hidrato estable: • Adición de alcoholes. como el cloro. Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador). llamado hemiacetal. que. los otros aldehídos producen alcoholes secundarios. formando un compuestos de adición inestable. forma un acetal. En todas estas adiciones. el grupo Mg. el metanal da lugar a la formación de alcoholes primarios.- . por adición de otra molécula de alcohol. Adición del reactivo de Grignard.

que actúan como catalizadores. respectivamente. Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios: En las mismas condiciones. las cetonas se transforman en alcoholes secundarios: . al carbono del grupo carbonílico. El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse.halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo. • Reacciones dando alcoholes de primarios o reducción. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt. secundarios. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal.

se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico.La hidrogenación de aldehídos y cetonas. se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino. que es la materia prima de un gran . es la reacción inversa de la deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados: METODOS DE OBTENCIÓN. que origina alcoholes. En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido. Hidratación de alquinos. con lo que se forma primero un enol que. como catalizadores. al ser inestable. según la reacción: Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído.

Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. es transparente e . Para obtener una cetona se procederá así: Ozonización de alquenos. según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos. Benedict y Fehling. pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. Reacción de Friedel y Crafts. sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces. Las pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tollens. es una solución alcalina de nitrato de plata. el agente de oxidación suave usado en esta prueba. Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos. El reactivo de Tollens. La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas. Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado. La prueba de Tollens.número de importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona.

es un agente reductor. la reacción es la siguiente: El aldehído se oxida a ácido carboxílico. Prueba de Benedict y Fehling. Los iones de plata se reducen a plata metálica. se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Por ejemplo. que forma con los iones plata un complejo soluble en agua: Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens. el acetaldehído produce ácido acético. La reacción con acetaldehído es: . se agregan unas gotas de una solución de amoniaco. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente reductor.incolora. la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. son agentes oxidantes. se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto. Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso. de composición ligeramente distintas.

confiere a éstos compuestos de reactividad especial. Estos compuestos se llaman alfahidroxialdehídos generales son: alfa-hidroxialdehídos alfa-hidroxicetonas y alfa-hidroxicetonas. atrae mas a los electrones que el átomo de carbono. las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens. las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones de Benedict o de Fehling. CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS. Benedict y Fehling. la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada ( en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre . El grupo carbonilo. y sus estructuras Esta disposición de grupos suele encontrarse en los azúcares. Sin embargo. Usualmente. El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°.El acetaldehído se oxida a ácido acético. Alfa-hidroxicetonas. característico del aldehído y cetonas. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo. Sin embargo. los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+). Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo.

Con excepción del metanal. la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos.oxigeno. Puntos Los aldehídos y de las cetonas no ebullición. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la función aldehído de la función cetona por su diferente con la desplazamiento químico para en dar las el espectro.4-dinitrofenilhidracina hidrazonas que constituyen un precipitado rojo. Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1. los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son mas altos que los de los alcanos correspondientes. Punto Compuesto Aldehídos Formaldehído -92 -21 Completamente miscible fusión [ºC] dePunto ebullición [ºC] de Solubilidad [g/100ml] en agua . Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante.naranja. que es gaseoso a la temperatura ambiente. En el ultravioleta hay también una absorción débil entre los 2600 y 3000 A. pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes. lo cual permite evidenciar su presencia. porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes.670 y 1. correspondientes Tanto aldehído como la cetona presentan una reacción características 2.730 cm-1. Sin embargo.las dos funciones. pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno. debido a la vibración de tensión del enlace carbono .

acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. por ultimo a dióxido de carbono y agua: El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación de grandes concentraciones de acetaldehído en la sangre. se oxida a ácido acético y. la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Cuando se bebe alcohol etílico. este se oxida en el hígado a acetaldehído. Como era de suponer. aceleración de los latidos del corazón y sensación general de incomodidad. todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.3 completamente miscible 25 5 Insoluble en agua. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos. que. a su vez. EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA. 56 80 101 306 Metiletilcetona -86 Dietilcetona -42 Benzofenona 48 Solubilidad Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presión sanguínea. la solubilidad en agua decrece. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo. Los primeros miembros de la serie (formaldehído.Acetaldehído -123 Butiraldehído -99 Bezaldehído -26 Cetonas Acetona -95 20 76 179 Completamente miscible 4 0. es .

es rápidamente absorbido por el flujo sanguíneo y pasa al hígado. El metanol. Cuando se ingiere metanol puede producir ceguera permanente. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla. se Por esa razón se una utilizan soluciones temporal de o formaldehído para conservar especímenes biológicos. donde se oxida a formaldehído. APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS. Por lo general. Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales. se les conoce por sus nombres comunes. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. es un liquido incoloro con agradable olor a almendra.durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehído. a veces llamado alcohol de madera. Hoy día. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesión de hígado denominada Cirrosis. Cuando el metanol entra en el cuerpo. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas")es un componente de la almendra. la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente: . que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. daño causado al nervio óptico. El formaldehído es un compuesto muy reactivo que destruye el poder catalítico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido hepático. muchos de ellos. en particular los de peso molecular elevado.decir. una resaca. es extremadamente tóxico. tienen olores fragantes o penetrantes.

es un gas incoloro de olor irritante. pero difícil de manipular en estado gaseoso. Si se caliente suavemente.La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático. conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales. Desde el punto de vista industrial es muy importante. El aldehído más simple. beta-ionona y muscona. suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina. La beta ionona es la esencia de violetas. Otras dos cetonas naturales. se utilizan en perfumería. el paraformaldehido se descompone y libera formaldehído: . La muscona. por lo que es un aldehído aromático. obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho. es un analgésico muy usado en linimentos. el formaldehído. Tiene un olor fragante y penetrante. posee una estructura de anillo con 15 carbonos. El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído.

plásticos y barnices. un líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. La acetona se produce en el cuerpo humano como un . se polimeriza para dar un liquido llamado paraldehído. El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro. El empleo más importante del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas.La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. haciéndolos insolubles en agua. se forma una resina de fenol formaldehído. Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido. Cuando se polimeriza con fenol. conocida como baquelita. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. su uso decayó debido a su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos. de olor irritante. además es miscible con agua en todas las proporciones. El formaldehído en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece. Se utiliza como solvente de resinas. La cetona industrial más importante es la acetona. Esto evita la descomposición del espécimen. El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico. durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar. La baquelita es un excelente aislante eléctrico.

Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. en la diabetes mellitus. en cambio. provocando un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico. Sin embargo. la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores./100 ml de sangre. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehído. . las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO). pero más bajos que los alcoholes correspondientes. pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). su concentración normal es menor que 1 mg. CONCLUSIÓN. respectivamente. Por lo general. El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO). durante la refinación. Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento.subproducto del metabolismo de las grasas. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos. la acetona se produce en cantidades mayores. también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas. La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes.

llamado formalina.acetaldehído. (Aldehído) El grupo formilo se muestra en el extremo del lado derecho pero sigue siendo el # 1 y se muestra en su forma condensada. (Cetona) Por acuerdo numeramos de izquerda a derecha. cetona de 3 carbonos y la más simple de todas. a) b) (Aldehído) El grupo del aldehído puede mostrarse en forma condensada o estructural y en cualquier extremo de la cadena siempre y cuando no olvida que la numeración se inicia en ese carbono. el cinamaldehído. son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes. se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. El carbono del grupo oxo nunca tiene que completarse con hidrógenos porque tiene sus 4 enlaces ocupados. c) d) (Cetona) La acetona es el nombre común de la propanona. f) . e) (Aldehído) Formaldehído es el nombre común del más simple de loa aldehídos con un solo carbono. El benzaldehído. la vainilla. Su nombre sistémico s metanal.

II. g) h) (Aldehído) Se muestra el grupo formilo del aldehído en su forma estructural. Recuerde que la cadena no debe excluir átomos unidos a grupos funcionales. a) b) 3-ETIL-4-METIL-2PENTANONA 5-n-BUTIL-5-SECBUTILHEXANAL c) d) 7-CLORO-3-ETIL-5ISOBUTILHEPTANAL 4-n-PROPIL-2-OCTANONA e) f) .(Cetona) Recuerde que la cetona puedeo ocupar cualquier posición excepto la # 1. (Cetona) Es muy conveniente indicar la estructura del grupo oxo de la cetona para evita confusiones.

f) g) Ác. Ácido valérico es el nombre común del ácido carboxílico de 5 carbonos.13 a) Aunque el grupo funcional se muestre al final. b) c) Nombre común del ácido de un solo carbono. la numeración se inició por ese carbono. Puede utilizarse la forma condensada o estructural del grupo carboxilo. d) e) Si se utiliza la forma condensada del grupo carboxilo en el extremo izquierda debe escribirse en la forma mostrada. 7-bromo-4-etil-4metilheptanoico h) i) .7-BROMO-5-TER-BUTIL-3OCTANONA 3-ISOPROPILHEXANAL g) h) 4-METILHEXANAL 2-METIL-2-n-PROPIL-3HEPTANONA Ejercicio 3. 3-etil-4metilpentanoico Ác.

2-sec-butil-4fenilhexanoico j) Ác. e) (Éster) II.Ác. a ) b ) .14 a) b) (Amida) c) d) (Amida) (Éster) (Amida) Nombre común de la amida de 5 carbonos. 3-ter-butil-6-etilnonanoico Ejercicio 3. 4 n-butilheptanoico Ác.

2-n-BUTIL-4-FENILHEXANAMIDA (Amida) c) d ) 3. a) b) (Aldehído) c) d) (Alcohol) (Éter) e) (Cetona) f) (Alqueno) Nombre común(Alquino) .4DIMETILPENTANOATO DE ETILO (Éster) 6-CLORO-3ISOBUTILHEXANOATO DE ISORPORILO (Éster) e ) 4-BROMO-3-SECBUTILBUTANAMIDA (Amida) 3-ETILHEPTANOATO DE n-PROPILO (Éster) I.

a) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-2.g) (Ácido carboxílico) h) (Amina) i) (Éster) j) (Éter) II.8-DIMETILDECANO (Alcano) b) c) o-AMINO-nPROPILBENCENO 7-BROMO-5-ISOBUTIL-2HEPTINO (Aromático) (Alquino) .

d) e) 2-n-BUTIL-3METILPENTAMIDA 6-CLORO-4-ETIL-2PENTANONA (Amida) f) g) (Cetona) 5.6-TRIMETILHEPTANAL 1-BROMO-1-CLORO-3YODOHEXANO (Aldehído) h) i) (Haluro orgánico) ÁCIDO 5-CLORO-3.3-DI-nPROPIL PENTANOICO (Ácido carboxílico) j) 3-CLORO-N-ETIL-2ISOBUTILPROPANAMINA (Amina) 3-TER-BUTIL-5-ETILOCATNOATO DE ISOPROPILO (Éster) .6.

.

Nombra los siguientes aldehídos CH3 CH2 CH CH3 CH2 CHO CH3 CH CH CH CH CHO CHO CH2 CH CH CHO CH3 C C CH CH3 CHO CH C CH CH CH2 CH2 CH CH CHO CH3 CHO C CH3 CHO CHO CH2 CH CH CH CHO CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH CHO CH3 CHO CH2 CH CH CH CH3 C CH2 CH2 CH CHO CH2 CHO .

Nombra las siguientes cetonas CH CH 3 CO CH3 CH 3 CH CH 3 C CH3 CO CH2 CH2 CH3 CO CH3 CO CH CH CH2 CO CH3 CH2 C CH 2 CO CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH 2 CH CH3 CH CH2 CH3 CO CH3 CH 3 C C CO CH3 CH3 CH 2 CO CO CH CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH CO CH 2 CH3 .

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