Hidrogenacin (aceites)

De Wikipedia, la enciclopedia libre Saltar a: navegacin, bsqueda En la industria de los aceites vegetales, la hidrogenacin es un proceso qumico mediante el cual los aceites se transforman en grasas slidas mediante la adicin de hidrgeno a altas presiones y temperaturas, y en presencia de un catalizador. Desde principios del s. XX, y an en la actualidad, es el mtodo ms utilizado para aumentar el punto de fusin a grasas alimentarias.

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1 Reaccin 2 Proceso industrial o 2.1 Temperatura o 2.2 Presin o 2.3 Catalizador 3 Equipamiento 4 Grasas poco saludables 5 Referencias 6 Vase tambin 7 Enlaces externos

[editar] Reaccin
Se trata de una reaccin qumica de hidrogenacin. El hidrgeno, gracias a la accin de un catalizador, satura los enlaces insaturados del aceite, aumentando de esta forma su punto de fusin. La reaccin tiene lugar a velocidades apreciables a partir de los 110 C aproximadamente. La presin total, la concentracin y la mayor cantidad de catalizador ayudan a que la velocidad de reaccin sea alta. El mecanismo de reaccin implica varias etapas. El hidrgeno gas disuelto en el aceite, es adsorbido en el catalizador metlico (nquel, platino, paladio...), separndose sus dos tomos. Estos tomos reaccionan con los dobles o triples enlaces del aceite, adicionndose al mismo y produciendo un compuesto intermedio, en el cual el doble o triple enlace puede rotar sobre s mismo. El compuesto intermedio es inestable y rpidamente capta un segundo tomo de hidrgeno, por lo que el enlace insaturado se satura, o cede de nuevo el tomo, producindose a veces la isomerizacin de los enlaces cis, que es la configuracin de los dobles enlaces en las grasas naturales, a trans.

La reaccin de hidrogenacin es fuertemente exotrmica.

[editar] Proceso industrial

La hidrogenacin de aceites en la industria alimentaria tiene los siguientes objetivos:

Aumentar el punto de fusin del producto final, transformando aceites en grasas. Aumentar la estabilidad oxidativa del producto final, eliminando los cidos linolico y linolnico, principales responsables del deterioro del producto por oxidacin.

Existen dos tipos de hidrogenacin, la completa y la parcial.

En la hidrogenacin parcial, la reaccin se corta al alcanzar la curva de slidos deseada. El ndice de yodo (IV) final es variable segn la aplicacin, pero suele estar entre 50 y 100. El producto final contiene usualmente grandes cantidades de cidos grasos trans. En la hidrogenacin completa, el objetivo final es la saturacin de todas las molculas de aceite, por lo que la reaccin se alarga hasta conseguir ese objetivo. El producto resultante es una grasa con un ndice de yodo (IV) cercano a 0 y un punto de fusin muy elevado. Por s misma, esta grasa no es adecuada para el consumo (es demasiado slida y desagradable), pero puede combinarse con otros procesos, como la interesterificacin para lograr una curva de slidos adecuada para su consumo. La grasa totalmente hidrogenada est formada nicamente por cidos grasos saturados y, por tanto, no contiene grasas trans.

[editar] Temperatura
La reaccin se puede llevar a cabo a partir de 110 C. La exotermicidad de la reaccin hace aumentar la temperatura del aceite, que no debe superar en ningn caso los 210 C, puesto que a partir de esas temperaturas se forman compuestos nocivos e indeseables, cmo hidrocarburos aromticos policclicos. Es por ello que se debe refrigerar el aceite, siendo este el factor limitante de la velocidad de reaccin, que debe mantenerse en unas 2 unidades de IV por minuto.

[editar] Presin
El aumento de la presin hace subir la velocidad de reaccin. Se trabaja a las presiones ms altas que sean viables econmicamente, usualmente en torno a 5 bar.

[editar] Catalizador
Normalmente se utiliza nquel soportado en una base de slice. Es un catalizador poroso, el cual se adquiere recubierto en grasa para su proteccin. El catalizador suele tener un 20% en peso de Ni, utilizndose una dosificacin en torno al 0,1% en peso.

[editar] Equipamiento
La reaccin de hidrogenacin se lleva a cabo en autoclaves a presin y agitados. Normalmente se usan procesos por cargas (lotes) en lugar de procesos continuos, puesto que eso beneficia la versatilidad de la instalacin. El hidrgeno puede provenir de una planta electroqumica del tipo Lurgi o bien por el mtodo de la electrlisis de soluciones de hidrxido de potasio en trenes de batera, puesto que es necesaria alta pureza. La instalacin se completa con los filtros para retirar el catalizador usado, normalmente filtros de placas verticales o de tipo prensa. El catalizador de nquel es altamente cancergeno. En uso para animales se reaviva por reaccin qumica con acido sulfurico hasta 5 veces despus de haberle quitado la grasa por calor. Despus, su forma de destruccin o cambio qumico es hacer cemento negro con l.[cita requerida]

[editar] Grasas poco saludables

Existe una evidencia cientfica de que consumir de forma excesiva alimentos que lleven grasas parcial o totalmente hidrogenadas se relaciona con un aumento de la tasas de colesterol y triglicridos plasmticos, lo que contribuye en parte a la aparicin y desarrollo de enfermedades vasculares, como la hipercolesterolemia, la hipertrigliceridemia y la arteriosclerosis. sto hace que sea especialmente importante que personas con niveles elevados de colesterol o triglicridos en sangre o que sufran cualquier tipo de enfermedad cardiovascular, eviten el consumo de alimentos que contengan este tipo de grasas. Y como medida preventiva, es recomendable que la poblacin general sana, evite o limite la presencia de estos productos en su dieta habitual, o que elija entre varios productos, aquellos con menor porcentaje de grasa hidrogenada.

[editar] Referencias

Hamm, W y Hamilton, H (2001). Edible Oil Processing. Sheffield: Academic Press. Lawson, H (2001). Food Oils and Fats. Technology, Utilization and Nutrition.. Nueva York: Chapman and Hall.

[editar] Vase tambin

El proceso de hidrogenacin es una necesidad de uso industrial pero no es un proceso neutro. Estos aceites hidrogenados forman una configuracin trans que acta incrementando el denominado colesterol malo, muy asociado a la obstruccin de arterias y enfermedades coronarias. En cambio los genotipos modificados (alto y medio oleico) no necesitan ser hidrogenados La hidrogenacin es un proceso qumico que mediante el uso de un catalizador, normalmente un metal pesado, e hidrgeno convierte los cidos grasos insaturados en saturados. Esta transformacin al mismo tiempo que eleva el contenido de cidos grasos saturados cambia de posicin dentro de la molcula los dobles enlaces en los cidos grasos insaturados y los gira para producir sus isomeros trans distintos se producen por la hidrogenacin. Desde ese momento estos aceites vegetales hidrogenados se parecen mas a grasas de origen animal que a los aceites vegetales originales, al tener un porcentaje superior de saturados en posicin central del triglicrido que los aceites vegetales Desde el punto de vista epidemiolgico existe una buena correlacin entre los incrementos en el consumo de aceites vegetales parcialmente hidrogenados y el aumento de problemas cardiovasculares y de infartos en los paises donde ha sido estudiado. Estudios epidemiolgicos en los E.E.U.U. estiman que al menos ocurren 30.000 muertes por infartos al ao debidas al consumo de aceites vegetales parcialmente hidrogenados. Adems hasta ahora en el etiquetado estos cidos grasos trans se incluyen dentro del contenido total de insaturados, pero lo que de verdad esta consumiendo son isomeros trans ms perjudiciales que los propios saturados. Esta situacion esta cambiando y a partir de enero de 2006 en E.E.U.U. se debe indicar el contenido de trans segn una nueva norma de la FDA. El efecto sobre los niveles del colesterol de los distintos acidos grasos depende del acido graso y de la posicion que ocupe en la molcula de triglicrido. As, podemos decir que, igual que no todo el colesterol es "malo", sino que existen unos con efectos positivos sobre la salud, lipoproteinas, de alta densidad (HDL) y otros con efectos negativos, lipoproteinas de baja densidad /LDL), tambin existen cidos grasos saturados que por no afectar a los niveles de estas lipoproteinas son neutros para los niveles de colesterol, podemos citar como ejemplo el cido esterico. Este cido graso siempre ha sido considerado neutro con respecto a los niveles de colesterol por varias razones, entre ellas podemos resaltar que: 1) no aumenta la concentracin de colesterol "malo", colesterol LDL.

2) se transforma muy rapidamente en el higado a cido oleico. 3) posee una incorporacin preferencial en lpidos polares en lugar de en colesterol o triglicridos. En cuanto a los cidos grasos trans producidos durante la hidrogenacin, el efecto sobre los niveles de colesterol es el peor que se puede encontrar, aumentan el colesterol malo LDL y disminuye el bueno HDL. www.prorganica.com Fuente: Nuevos Aceites de Girasol: el futuro para una industria alimentaria ms saludable Enrique Martnez F. y Rafael Garcs M. Consejo Superior de Investigaciones Cientficas. Instituto de la Grasa (Madrid)

Hidrogenacin de Aceites

Hidrogenacin industrial
En la hidrogenacin industrial de aceites vegetales y de pescado ricos en cidos grasos insaturados se cambian las caractersticas de solidificacin y fusin de los aceites o grasas tratados para proteger los cidos grasos insaturados de la oxidacin (enranciamiento) y para aumentar la estabilidad trmica de esos aceites o grasas (vase reaccin de hidrogenacin). Este proceso se utiliza, por ejemplo, en la fabricacin de margarina. Cuando la hidrogenacines intensiva se obtienen productos con cidos grasos saturados al 100%, sin ismeros ciso trans y con alto punto de fusin. Si la reaccin de hidrogenacin es incompleta o parcial, los dobles enlaces pueden cambiar de posicin (isomerizacin posicional) o de configuracin (isomerizacin geomtrica, pasando de cisa trans) en las cadenas de los cidos grasos:

Hidrogenacin del cido oleico En este caso se obtienen mezclas de cidos grasos saturados, monoinsaturados y pequeas cantidaces de poliinsaturados con isomera cis y trans. Cuando se parte de aceites vegetales, los cidos grasos trans predominantes son monoinsaturados de 18 carbonos; si se parte de aceites marinos se forma una variedad ms amplia de cidos grasos transdebido al alto grado de insaturacin inicial (hasta 6 dobles enlaces) y a las largas cadenas (20-22 carbonos). En algunos productos obtenidos por hidrogenacin industrial, los cidos grasos transhan llegado a representar ms del 50%; para reducir su formacin y la de otros productos no deseados, en la hidrogenacin cataltica se han probado catalizadores distintos del original, nquel, tales como cobre y paladio, y procedimientos alternativos como la interesterificacinu otros que no utilizan el hidrgeno molecular para la hidrogenacin.

La hidrogenacin es un tipo de reaccin qumica cuyo resultado final visible es la adicin de hidrgeno (H2) a otro compuesto. Los objetivos habituales de esta reaccin son compuestos orgnicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos y aminas. Un ejemplo tpico de hidrogenacin es la adicin de hidrgeno en dobles enlaces, convirtiendo alquenos en alcanos.

La mayora de las hidrogenaciones se producen mediante la adicin directa de hidrgeno diatmico bajo presin y en presencia de un catalizador.

Un poco de historia de la hidrogenacin

Se considera al qumico francs Paul Sabatier el padre del proceso de hidrogenacin. En 1897 descubri que la presencia de trazas de nquel facilitaba la adicin de hidrgeno a molculas de compuestos orgnicos gaseosos. Wilhelm Normann patent en Alemania en 1902 y en Gran Bretaa en 1903 la hidrogenacin de aceites lquidos mediante hidrgeno gaseoso, lo que fue el comienzo de lo que ahora es una gran industria en todo el mundo.

En qu consiste el proceso de hidrogenacin?

Los usos tecnolgicos del H2 a mayor escala son la hidrogenacin y la hidrogenolisis, reacciones asociadas tanto a las grandes como a las pequeas industrias qumicas. La hidrogenacin es la adicin de H2 a compuestos orgnicos insaturados, como alquenos para dar alcanos, o aldehdos para dar alcoholes. La hidrogenolisis es la separacin del enlace C-X (X = O, S, N) mediante H2 para dar dos enlaces C-H y H-X.

La hidrogenacin tiene importantes aplicaciones en la industria farmacutica, petroqumica o alimenticia.

Los catalizadores
Tanto la hidrogenacin como la hidrogenolisis necesitan catalizadores metlicos, puesto que sin su presencia el H2 no conseguira reaccionar con ningn compuesto orgnico a velocidades apreciables. En JELA, Qumicos Industriales estn comprometidos con la calidad, el servicio ptimo, y el mejor precio, buscando siempre exceder sus expectativas. Es fabricante de materias primas para la industria de pinturas, tintas, plsticos, entre otras. Entre sus productos destacan los catalizadores de hidrogenacin:

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Hidrogenacin

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Ejemplo de una reaccin de hidrogenacin: adicin de hidrgeno al cido maleico para convertirse en cido succnico, la reaccin se lleva a cabo a presin (3 atm) catalizada por paladio.1

La hidrogenacin es un tipo de reaccin qumica (redox) cuyo resultado final visible es la adicin de hidrgeno (H2) a otro compuesto. Los objetivos habituales de esta reaccin son compuestos orgnicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos, y aminas. La mayora de las hidrogenaciones se producen mediante la adicin directa de hidrgeno diatmico bajo presin y en presencia de un catalizador. Un ejemplo tpico de hidrogenacin es la adicin de hidrgeno a los dobles enlaces, convirtiendo los alquenos en alcanos. La hidrogenacin tiene importantes aplicaciones en la industria farmacutica, petroqumica y alimentaria.

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1 Historia 2 Proceso o 2.1 Sustrato o 2.2 Catalizadores 2.2.1 Catlisis homognea 2.2.2 Catlisis heterognea o 2.3 Fuentes de hidrgeno 2.3.1 Hidrogenacin por transferencia 2.3.2 Hidrogenacin electroltica 3 Termodinmica y mecanismos o 3.1 Catlisis heterognea o 3.2 Catlisis homognea 4 Sustratos inorgnicos o 4.1 Notas o 4.2 Vase tambin

[editar] Historia
Se considera al qumico francs Paul Sabatier el padre del proceso de hidrogenacin. En 1897 descubri que la presencia de trazas de nquel facilitaban la adicin de hidrgeno a molculas de compuestos orgnicos gaseosos. Wilhelm Normann patent en Alemania en 1902 y en Gran Bretaa en 1903 la hidrogenacin de aceites lquidos mediante hidrgeno gaseoso, lo que fue el comienzo de lo que ahora es una gran industria en todo el mundo. como por ejemplos existen nitrilos los cuales tienen un grado de oxidacin mayor a los del oxgeno o ms abundante oxidacin que el flor.

[editar] Proceso
Los usos tecnolgicos del H2 a mayor escala son la hidrogenacin y la hidrogenlisis, reacciones asociadas tanto a las grandes como a las pequeas industrias qumicas. La hidrogenacin es la adicin de H2 a compuestos orgnicos insaturados, como alquenos para dar alcanos, o aldehdos para dar alcoholes. La hidrogenolisis es la separacin del enlace CX (X = O, S, N) mediante H2 para dar dos enlaces C-H y H-X. Las aplicaciones a gran escala de la hidrogenolisis estn relacionadas con la mejora de combustibles fsiles. La hidrogenacin tiene tres componentes: el sustrato insaturado, la fuente de hidrgeno y un catalizador metlico. La reaccin se lleva a cabo a diferentes temperaturas y presiones dependiendo del sustrato y la actividad del catalizador.

[editar] Sustrato
La adicin de H2 a un alqueno produce un alcano en la reaccin protpica:
RCH=CH2 + H2 RCH2CH3 (R = alquilo, arilo)

La hidrogenacin es sensible al impedimento estrico que explica la selectividad de la reaccin con el vnculo exocclico doble, pero no el doble enlace interno. Las dobles ligaduras de enlaces de fusin de anillos son difciles de hidrogenar. Una caracterstica importante de las hidrogenaciones de alquenos y alquinos,, ya sea con catlisis homognea o heterognea, es que la adicin de hidrgeno se produce con adicin syn, en donde el hidrgeno se adiciona por el lado menos impedido. A continuacin se muestran sustratos tpicos de la hidrogenacin:
Sustratos y productos de hidrogenacin

alqueno, R2C=CR'2 alcano, R2CHCHR'2

alquino, RCCR

alqueno, cis-RHC=CHR'

aldehdo, RCHO

alcohol primario, RCH2OH

cetona, R2CO

alcohol secundario, R2CHOH

ster, RCO2R'

dos alcoholes, RCH2OH, R'OH

imina, RR'CNR"

amina, RR'CHNHR"

amida, RC(O)NR'2 amina, RCH2NR'2

nitrilo, RCN

imina, RHCNH

(La cual se puede hidrogenar inmediatamente)

nitro, RNO2

amina primaria, RNH2

[editar] Catalizadores
Con raras excepciones, no hay reaccin por debajo de 480C (750K o 900F) entre el hidrgeno diatmico (H2) y los compuestos orgnicos en ausencia de catalizadores metlicos. El catalizador se enlaza tanto al H2 y el sustrato insaturado, facilitando as su unin. Varios metales como platino, paladio, rodio y rutenio forman catalizadores altamente activos, que funcionan a bajas temperaturas y bajas presiones de H2. Algunos catalizadores de metales no preciosos, especialmente los basados en nquel (Nquel Raney y Nquel Urushibara) tambin se han desarrollado como una alternativa econmica, pero a menudo el proceso es ms lento o requiere temperaturas ms altas. El costo-beneficio es la actividad (la velocidad de reaccin) frente al costo del catalizador y el costo de los aparatos necesarios para el uso de altas presiones. Debe tenerse en cuenta que la hidrogenacin catalizada por nquel Raney requiere altas presiones:2 3

Hidrogenacin de una imina utilizando nquel Raney como catalizador.

Hidrogenacin parcial del resorcinol utilizando Raney-Nickel como catalizador.

Se conocen dos grandes familias de catalizadores: catalizadores homogneos y catalizadores heterogneos. Los catalizadores homogneos se disuelven en el disolvente que contiene el sustrato no saturado. Catalizadores heterogneos son los slidos suspendidos en el mismo solvente con el sustrato o se tratan con sustrato gaseoso.
[editar] Catlisis homognea

Ilustrativos catalizadores homogneos son los compuestos de rodio con sede conocida como catalizador de Wilkinson y el catalizador Crabtree de iridio. Un ejemplo es la hidrogenacin de la carvona:4

Hidrogenacin de la carvona

La hidrogenacin es sensible al impedimento estrico, lo que explica la selectividad de la reaccin con el doble enlace exocclico, pero no el doble enlace interno. La actividad y selectividad de catalizadores homogneos se ajusta cambiando los ligandos. Para los sustratos proquirales, la selectividad del catalizador se puede adecuar de tal manera que un producto enantiomrico se vea favorecido. La hidrogenacin asimtrica tambin es posible a travs de la catlisis heterognea en un metal que es modificado por un ligando quiral.5
[editar] Catlisis heterognea

Los catalizadores heterogneos para la hidrogenacin industrial son ms comunes. Al igual que en los catalizadores homogneos, la actividad se ajusta a travs de cambios en el ambiente alrededor del metal, es decir, la esfera de coordinacin. Diferentes caras de un

catalizador heterogneo cristalino muestran actividades heterogneas distintas, por ejemplo. Del mismo modo, los catalizadores heterogneos se ven afectados por sus soportes, es decir, el material sobre el cual el catalizador heterogneo es unido. En muchos casos, varias modificaciones empricas implican "venenos" selectivos, los cuales detienen la hidrogenacin en un producto parcialmente hidrogenado. Por lo tanto, un catalizador cuidadosamente seleccionado se puede utilizar para hidrogenar algunos grupos funcionales sin afectar a otros, como la hidrogenacin de alquenos sin tocar los anillos aromticos, o la hidrogenacin selectiva de alquinos a alquenos con catalizador de Lindlar. Por ejemplo, cuando al paladio cataltico se le coloca en sulfato de bario y luego se trata la mezcla con quinolina, el catalizador resultante reduce alquinos slo a alquenos sin llegar a alcanos. El catalizador de Lindlar se ha aplicado a la conversin de fenilacetileno al estireno. ]].6

La hidrogenacin asimtrica es posible por catlisis heterognea en un metal modificado por un ligando quiral. .5

[editar] Fuentes de hidrgeno

El H2 es la fuente de hidrgeno ms extendida en reacciones generales de hidrogenacin. Normalmente est disponible comercialmente en cilindros a presin. El proceso de hidrogenacin se efecta a menudo en presiones superiores a una atmsfera de H2.7
[editar] Hidrogenacin por transferencia

El hidrgeno tambin se puede extraer ("transferido") de "hidrgenos donantes" en lugar del hidrgeno gaseoso. Los donantes de hidrgeno, que a menudo sirven como disolventes, incluyen la hidracina, el dihidronaftaleno, el dihidroanthraceno, el isopropanol y el cido frmico. En sntesis orgnica, la hidrogenacin de transferencia es til para la reduccin asimtrica de sustratos insaturados polares, tales como cetonas, aldehdos, y iminas. 8
[editar] Hidrogenacin electroltica

Muchos sustratos polares como las cetonas pueden ser hidrogenados por va electroqumica, utilizndose para este fin disolventes prticos y equivalentes de reduccin como fuente de hidrgeno. .9

[editar] Termodinmica y mecanismos

La hidrogenacin es una reaccin fuertemente exotrmica. En la hidrogenacin de aceites vegetales y cidos grasos, por ejemplo, el calor liberado es de aproximadamente 25 kcal por cada mol (105 kJ / mol), suficiente para elevar la temperatura del aceite de 1.6-1.7 C por gota de nmero de yodo. El mecanismo de la hidrogenacin de alquenos catalizada por metales ha sido ampliamente estudiado. En primer lugar el etiquetado de istopos con deuterio confirma la regioqumica de la adicin:.10
RCH=CH2 + D2 RCHDCH2D

[editar] Catlisis heterognea

En slidos, el mecanismo aceptado hoy en da se denomina mecanismo de HoriutiPolanyi, el cual consiste en:
1. 2. 3. 4. Disociacin de la molcula de hidrgeno en la superficie del metal. Formacin de un enlace coordinado con el metal Adicin reversible de un tomo de hidrgeno Adicin irreversible del segundo tomo de hidrgeno

Mecanismo de hidrogenacin de alquenos

En el tercer paso, el intermediario organometlico formado es un compuesto saturado que puede girar y posteriormente se romperse, a su vez que se desprende del catalizador. En consecuencia, el contacto con un catalizador de hidrogenacin causa necesariamente isomerizacin cis-trans. Este es un problema en la hidrogenacin parcial, mientras que en la hidrogenacin completa el alqueno trans producido es eventualmente hidrogenado.

Para sustratos aromticos, el primer enlace es ms difcil de hidrogenar debido a la gran cantidad de energa libre requerida para romper el sistema aromtico. El producto de hidrogenar el primer enlace es un ciclohexadieno, que es muy activo y no puede ser aislado, por lo que inmediatamente es reducido a un ciclohexeno. El ciclohexeno es normalmente reducido a un ciclohexano totalmente saturado, pero las modificaciones especiales de los catalizadores (por ejemplo, el uso del agua anti-disolvente en rutenio) se pueden preservar el ciclohexeno, si ste es un producto deseado.

[editar] Catlisis homognea

En muchos procesos de hidrogenacin homognea11 , el metal se une a ambos componentes para dar un intermedio complejo alqueno-metal (H)2. La secuencia general de las reacciones se supone que es la siguiente:

Enlazamiento del hidrgeno para dar un dihidruro complejo ("adicin oxidativa "): LnM + H2 LnMH2

Enlace sobre el alqueno: LnM(2H2) + CH2=CHR Ln-1MH2(CH2=CHR) + L

Transferencia de un tomo de hidrgeno del metal al carbono (insercin migratoria) Ln-1MH2(CH2=CHR) Ln-1M(H)(CH2-CH2R)

Transferencia del segundo tomo de hidrgeno del metal al grupo alquilo con disociacin simultnea del alcano ("eliminacin reductiva) Ln-1M(H)(CH2-CH2R) Ln-1M + CH3-CH2R

Posterior a la adicin oxidativa del H2 es la formacin del complejo de dihidrgeno.

[editar] Sustratos inorgnicos

La hidrogenacin de nitrgeno para dar amonaco se realiza a gran escala por el proceso Haber-Bosch, que consume un estimado de 0,75% del suministro de energa del mundo. El oxgeno puede ser parcialmente hidrogenado para dar perxido de hidrgeno, aunque este proceso no se ha comercializado.