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Quimica III Ultimo

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Preparación de ésteres

Alcohólisis de
anhídridos
(mecanismo I)

Alcohólisis de
cloruros de ácido
(mecanismo I)

Esterificación por
mecanismo II
Sustitución acil-
nucleofílica

Esterificación Sn1

Esterificación vía
iones acilio

Síntesis industrial
de acetato de etilo

RC

O

O

RC

O

+R

1OH

RC

O

OR

1

RC

O

OH

+

RC

O

Cl

R1OH

RC

O

OR

1

+HCl

RC

O

OH

R

1OH

RC

O

OR

1

+H

2O

+

H+

/ ∆

Sin efecto estérico en el alcohol, ni en el ácido

RC

O

OH

(CH

3)

3COH

RC

O

O-C(CH

3)
3

+H

2O

+

H+

/ ∆

Mecanismo vía carbocationes. Con alcohol bencílico el mecanismo también es Sn1

Con efecto estérico en el ácido

(CH

3)

3CC

O

OH

CH

3CH

2OH

+H

2O

+

H+

/ ∆

(CH

3)

3CC

O

OCH

2CH

3

R

R

C

O

H

C

O

OCH

2CH

3

Al (OC2H5)3

ZnCl2

+H

2O

98

Jorge L. Breña O., Enrique F. Neira M. & Cristina Viza Ll.

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