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ManualdePracticasparaelLaboratoriodeQuimicaOrganica1(1311)2012-2_18579

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  • Calificación máxima Calificación mínima
  • I. CALIBRACIÓN DEL APARATO DE FISHER-JOHNS
  • Estándar pf °C teórico pf °C experimental
  • II. PROBLEMA Y PUNTO DE FUSIÓN MIXTO
  • III. METODO DEL TUBO DE THIELE
  • I. SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS
  • II. CRISTALIZACION SIMPLE
  • I. SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS (PAR DE DISOLVENTES)
  • II. CRISTALIZACIÓN POR PAR DE DISOLVENTES
  • I. DESTILACIÓN FRACCIONADA DE UNA MEZCLA
  • II. DESTILACIÓN SIMPLE DE UNA MEZCLA
  • I. DESTILACIÓN SIMPLE UN ALCOHOL
  • II. DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA
  • I. PREPARACIÓN DE CROMATOPLACAS Y CAPILARES
  • II. APLICACIÓN DE LA MUESTRA Y EFECTO DE LA CONCENTRACIÓN
  • III. POLARIDAD DE LAS SUSTANCIAS Y POLARIDAD DE LOS ELUYENTES
  • IV. PUREZA DE LAS SUSTANCIAS
  • V. LA CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA COMO CRITERIO PARCIAL DE
  • IDENTIFICACION
  • I. PURIFICACIÓN DE ÁCIDO BENZOICO
  • I. EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS
  • i. EXTRACCIÓN SIMPLE
  • II. EXTRACCIÓN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS
  • I. DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR
  • II. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA COMPARATIVA
  • I. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUMÁRICO
  • a) CALIBRACIÓN DEL APARATO
  • b) PUNTO DE FUSIÓN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA
  • c) PUNTO DE FUSIÓN MIXTO
  • I. PURIFICACIÓN DE ANTRACENO GRADO TÉCNICO
  • II. SEPARACIÓN DE COLORANTE COMERCIAL DE ALIMENTOS
  • I. EXTRACCIÓN SIMPLE Y MÚLTIPLE
  • II. EXTRACCIÓN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA
  • EXTRACCIÓN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

MANUAL DE PRÁCTICAS PARA EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I (1311)
TÉCNICAS DE LABORATORIO

2012-2

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311)

2012-2

La asignatura de Química Orgánica I (1311), es una asignatura de tronco común, que se imparte en el tercer semestre en todas las carreras que ofrece la Facultad de Química, UNAM y es una asignatura Teórico-Práctica. El presente Manual de Laboratorio tiene como objetivos:

1) Que el alumno adquiera la habilidad y destreza para el trabajo de Laboratorio de Química Orgánica. 2) El alumno pueda comprender y manejar adecuadamente las técnicas de purificación habitualmente utilizadas en un Laboratorio de Química Orgánica.

Por otro lado, este Manual de Prácticas corresponde al nuevo Plan de Estudios, por lo que se incorporan los enfoques de todas las carreras que se imparten en esta Facultad. Se ha ido conformando a través de los años con la participación de numerosos profesores del Departamento de Química Orgánica que han impartido esta materia.

Finalmente queremos agradecer a los profesores que participaron en los “Talleres para el mejoramiento de las prácticas del Laboratorio de Química Orgánica I”, también al Dr. Héctor García-Ortega por la revisión de este Manual, puesto que sin su colaboración y comentarios no se podría realizar dichas modificaciones.

M. en C. Norma Castillo Rangel. M. en C. Jacinto Eduardo Mendoza Pérez. Ciudad Universitaria, a 20 de enero de 2012.

I

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311)

2012-2

CONTENIDO Presentación Contenido Programa de prácticas Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales de Química Orgánica Constantes físicas y técnicas de purificación: Determinación de punto de fusión Cristalización simple Cristalización por par de disolventes Destilación simple y fraccionada Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida Cromatografía en capa fina Cromatografía en columna Extracción con disolventes orgánicos y activos Aislamiento de un producto natural Reacciones Isomería geométrica. Transformación de anhídrido maleico a ácido fumárico Aplicación de las técnicas aprendidas Proyecto Purificación de una sustancia problema Anexos Toxicidad de sustancias Tabla de los disolventes más usados en orden de polaridad Principales grupos funcionales en orden de prioridad Programa de teoría Prácticas alternativas Material de laboratorio

Página I II III IV

1 8 13 18 23 30 36 40 46

53

58 61

65 68 69 72 76 102

II

Jefes de Laboratorio de Química Orgánica I (1311) III . en C. en C. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 PRÁCTICA Reglamentos. Norma Castillo Rangel. M.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 QUÍMICA ORGÁNICA I (1311) PROGRAMA DE PRÁCTICAS No. Jacinto Eduardo Mendoza Pérez. seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos Determinación de punto de fusión Cristalización simple Cristalización por par de disolventes Destilación simple y fraccionada Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida Cromatografía en capa fina Cromatografía en columna Extracción con disolventes orgánicos y activos Aislamiento de un producto natural Isomería geométrica Proyecto Reposición: purificación de una sustancia problema M.

3. 5. antes de que se realice la 2ª práctica. Es necesario que pasen a la Secretaría Académica de Asuntos Escolares. para quedar debidamente registrado y tener derecho a préstamo de material. si no está presente el profesor(a). así como de los útiles o materiales adicionales que le hayan sido solicitados por su profesor(a). Es indispensable contar con el Manual Actualizado de Experimentos Correspondientes. el tema de la práctica en la bibliografía indicada en el manual. para que actualicen su Seguro Social y entreguen una fotocopia del mismo al maestro(a) de laboratorio. Se le recuerda que no se permitirá utilizar lentes de contacto. Asistir a una sesión de 3 o 4 h por semana. la práctica quedará suspendida. según sea la asignatura en la que se está inscrito. ni recibir vistas. al realizar sus experimentos en el laboratorio. Tampoco se permite. 4. sin los cuales no podrá trabajar. La entrega de material se efectuará exclusivamente durante la primera media hora del horario de entrada de cada sesión de laboratorio. De no presentarse un(a) profesor(a) dentro de los primeros 10 minutos del horario de entrada de cada sesión. previamente. En la primera semana de clases entregar al laboratorista 1 fotografía tamaño infantil. comer. 7. Presentarse al laboratorio con bata de algodón y anteojos de seguridad. Los alumnos no podrán iniciar su trabajo práctico. Escuchar la explicación del maestro(a) sobre el experimento correspondiente debiendo haber estudiado. deberán observarse las siguientes indicaciones: 1. 6. que serán de uso personal y obligatorio durante todo el desarrollo de la práctica. 2. Llegar con puntualidad al laboratorio correspondiente. fumar.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales de Química Orgánica Para realizar en el laboratorio los experimentos de Química Orgánica. 8. según el horario en el cual se haya inscrito. IV .

con la factura de compra. El alumno(a) deberá llenar correctamente y firmar el vale correspondiente de adeudo de material. tener cuidado de colocar los pedazos rotos en los depósitos que para tal propósito estarán en cada uno de los laboratorios. el porcentaje de reprobación corresponde a una práctica. Al finalizar el experimento.F. en el Almacén de Material de la Sección de Química Orgánica (Anexo del laboratorio 2-A).. el estudiante deberá comprarlo de las mismas especificaciones y entregarlo. lo cual equivale a 10 prácticas. Para la reposición de material roto o extraviado. En caso de haber roto material y que sea irreparable. cuidando de anotar cualquier desperfecto del material. el siguiente semestre. el profesor(a) se verá en la penosa necesidad de no dejarlo trabajar. 7 prácticas y una de reposición. de acuerdo a las indicaciones de su profesor(a). Cada semestre se indicará el día de recepción. b) El alumno(a) deberá realizar el 100% de los experimentos. así como el horario. Si el alumno(a) no paga sus adeudos la semana anterior al período “A” de exámenes ordinarios. 11.B. si es el caso.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 9. Este número de experimentos se realizará siempre y cuando no ocurra ningún contratiempo. los cuales equivalen a 12 prácticas. Firmar de conformidad. NOTA: Con excepción de la Química Orgánica II (1411). el número de experimentos cambiará. Solicitar al laboratorista el material para realizar el experimento de acuerdo a la boleta de cada sesión y revisarlo cuidadosamente en su presencia. no tendrá calificación de Enseñanza Práctica. V . ni derecho a inscripción en la Secretaría Académica de Asuntos Escolares. Tendrá 15 días naturales para reponer debidamente el material y si no lo cumple. Q. devolver el material limpio y en el mismo estado en que se recibió cuidando de no olvidar recoger la boleta firmada. c) Deberá aprobar el 80% de los mismos. en cuyo caso. 10. EVALUACIÓN a) Entregar un informe sobre el trabajo realizado en cada experimento.

0 10. así la calificación final es más cercana a lo realizado durante el curso práctico. la calificación mínima del examen deberá ser de 2. la práctica estará reprobada (NA). h) La práctica de reposición no suple a una reprobada. cada una tendrá como máximo un valor individual de 5 puntos.5 6. la suma de ambos promedios será la calificación de la Enseñanza Experimental. las calificaciones de la columna correspondiente a los exámenes y la suma se dividirá también entre el número total de los experimentos realizados. por un lado.0 3. Finalmente.5 2. f) Si alguna de las 2 calificaciones es menor a lo indicado anteriormente. se sumarán. la práctica estará aprobada. e) Para determinar si el (la) alumno(a) aprobó un experimento.0 5.5 y la del informe de 3.0 g) Para determinar la calificación final de la Enseñanza Experimental del alumno(a). según sea el caso. En cada experimento se calificará de la siguiente forma: Calificación máxima Calificación mínima aprobatoria a) Trabajo experimental b) Examen del experimento c) Calificación total 5. Este proceso tiene la finalidad de poder hacer el promedio aun cuando el alumno(a) tenga la práctica reprobada.5. Por otro lado se sumarán las calificaciones de la columna correspondiente a los informes y la suma se dividirá también entre el número de experimentos realizados. Reunidos estos requisitos.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 d) La calificación de Enseñanza Experimental deberá ser aprobatoria y representará el 40% o el 35% de la calificación final del curso de Química Orgánica (Teórico-Experimental). por lo tanto su promedio se calculará con base al número total de prácticas realizadas. VI .

si lo único que se conoce es el punto de fusión. b) Identificación de compuestos: Si tenemos un sólido desconocido. c) Conocer la utilidad del punto de fusión como criterio de identidad y pureza. este se puede usar como criterio de pureza de un compuesto sólido. se podría sospechar que algo anda mal. hay sus excepciones como por ejemplo la benzoina 134-138 °C). el desconocido no es el mismo compuesto. los puntos de fusión se dan por dos razones: a) Determinación de la pureza: Si usted toma un punto de fusión de su compuesto y comienza a fundir a 95 °C y no termina hasta 135 °C. Por esta razón se debe de reportar como tal. Si la muestra funde a una temperatura más baja. existe una gran probabilidad de que se trate del mismo compuesto. Para ello. 2. debemos determinar su punto de fusión. A estos dos últimos puntos se les llama punto de fusión mixto o punto de fusión de una mezcla. INFORMACIÓN El punto de fusión de un compuesto se define como el cambio de estado de agregación de sólido a líquido. Si el punto de fusión de nuestro compuesto desconocido está dentro de 50 puntos de fusión de sustancias conocidas ¿cuál se elijaría? Es un tanto difícil determinar que compuesto es nuestro desconocido. por ello se necesitarían otras herramientas para determinar nuestro compuesto. Una mezcla eutéctica o mezcla de dos sólidos que posee un punto de fusión más bajo que el que poseen los compuestos individualmente. lleve su compuesto desconocido y mezcle bien con algún producto químico que piense que podría ser su desconocido. Debido a la gran sensibilidad que presenta el punto de fusión ante las impurezas. b) Determinar los puntos de fusión de sustancias desconocidas. 1 DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN OBJETIVOS a) Realizar la calibración del termómetro del aparato Fisher-Johns. De esta muestra sabe su punto de fusión por ello: 1. El punto de fusión normalmente es un intervalo de temperatura. 1 .Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No. Muchos libros contienen tablas de punto de fusión y dichos compuestos deben tener un punto de fusión particular. empleando el aparato de Fisher-Johns y el tubo de Thiele. Si la mezcla se funde a la temperatura del mismo rango. Un punto de fusión con un rango superior a 2 °C por lo general indica que el compuesto es impuro (como todas las reglas. por ejemplo el ácido succínico posee un punto de fusión de 184-186 °C. En general. con un amplio rango.

Métodos y equipos para determinar el punto de fusión. DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 Agitador de vidrio Vidrio de reloj Termómetro Tubo capilar 1 1 1 1 Tubo de Thiele con tapón de corcho Espátula Mechero con manguera Pinza de tres dedos con nuez MATERIAL ADICIONAL 1 Aparato Fisher-Johns SUSTANCIAS Y REACTIVOS Se utilizarán sustancias sólidas cuyos puntos de fusión estén comprendidos dentro de la escala del termómetro. etc. Para tener mejor exactitud de la calibración del aparato y con base en el punto de fusión conocido de cada estándar. Puntos de fusión de sustancias puras e impurezas.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 ANTECEDENTES 1) 2) 3) 4) 5) 6) ¿Qué es punto de fusión? Factores que determinan el punto de fusión. PROCEDIMIENTO I. Mezclas eutécticas. Por ejemplo Tubo de Thiele. CALIBRACIÓN DEL APARATO DE FISHER-JOHNS Se le proporcionaran tres sustancias estándar de punto de fusión conocido. Thomas-Hoover. Fisher-Johns. Büchi. a través de la fórmula: 2 . 8) Traer una hoja de papel milimetrado para realizar su curva de calibración del aparato de Fisher-Johns. para determinarles el punto de fusión en el aparato de Fisher-Johns. 7) Técnicas de calibración de un termómetro. Punto de fusión de mezclas o mixto. Aceite de nujol. calcular la velocidad óptima de calentamiento que debe aplicar en el reóstato del Fisher-Johns. Acetona-metanol (1:1) para lavar los cubreobjetos.

Coloque las tres muestras sólidas con la mínima cantidad de cada una de ellas en un cubreobjetos (Figura 2) y cubra con otro de ellos. Puntos de fusión de los estándares usados en la calibración. II. La primera determinación permite conocer aproximadamente el punto de fusión. localizando primero en las ordenadas el valor experimental y extrapolando hacia las abscisas para encontrar el punto de fusión corregido. al que llamaremos punto de fusión estimado. Determinación preliminar a una velocidad de calentamiento de 50. Anote sus resultados en la siguiente tabla: Tabla 1. Esta gráfica se utiliza para corregir los puntos de fusión experimentales. Coloque en 50 el botón del reóstato. Para cada muestra realice dos determinaciones. PROBLEMA Y PUNTO DE FUSIÓN MIXTO a) PUNTO DE FUSIÓN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA Se le asignarán tres muestras sólidas.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Comience su calibración con el estándar de menor punto de fusión. que es una velocidad intermedia de calentamiento. Estándar pf °C teórico pf °C experimental Trace una gráfica de calibración del termómetro de su aparato Fisher-Johns en papel milimetrado (Figura 1). Figura 1. colocando en las abscisas los puntos de fusión teóricos conocidos y en las ordenadas los puntos de fusión obtenidos experimentalmente. Figura 2. y continúe de esta forma hasta terminar dicha calibración. Gráfica para la calibración del termómetro del aparato de Fisher-Johns. 3 . de las cuales dos de ellas son iguales.

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311)

2012-2

La segunda determinación permitirá conocer el punto de fusión más exactamente, coloque su muestra individualmente en el cubreobjetos a la velocidad de calentamiento óptima, que para este caso está dada por la fórmula:

Corrija usando su gráfica de calibración, los puntos de fusión obtenidos en esta segunda determinación y anótelos en la tabla siguiente (No olvide anotar los dos valores, de inicio y de término).
Tabla 2. Punto de fusión de las sustancias problema.
Sustancia pf estimado (a una velocidad de 50) pf experimental (a la velocidad óptima) pf corregido (con ayuda de la gráfica)
Seleccione ahora las sustancias que sospecha son iguales y por medio de la técnica del punto de fusión mixto, podrá concluir cuáles son las dos sustancias iguales.

A (°C)

B (°C)

P (°C)

b) PUNTO DE FUSIÓN MIXTO

Con las sustancias que pueden ser iguales, prepare una pequeña mezcla en proporción 1:1, homogenice en el vidrio de reloj y colóquela en el cubreobjetos, de igual forma mezcle una pequeña porción de las muestras que son diferentes en proporción 1:1 homogenice y colóquela en el mismo cubreobjetos, como se indica en la Figura 3. Anote los dos puntos de fusión. Es muy importante que anote los dos valores del intervalo en cada punto de fusión, puesto que también nos darán información.

Figura 3. Punto de fusión mixto.

III.

METODO DEL TUBO DE THIELE

Primero cierre un extremo del capilar, calentando un extremo del tubo de vidrio con ayuda de un encendedor y trate de cerrarlo dando pequeños golpecitos en el vidrio de reloj cuando el extremo del vidrio se ablande. Pulverice su muestra problema en el vidrio de reloj con la punta del agitador y aplíquela en el extremo abierto del capilar sobre la muestra problema.

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Tome un tubo de vidrio de aproximadamente 30 cm de largo proporcionado por el laboratorista, apoye un extremo en la mesa y deje caer por arriba el capilar (con el extremo cerrado hacia abajo con la muestra), repita esta operación hasta que le muestra quede compactada en el capilar con una altura de 2 mm aproximadamente. Cierre el capilar por su otro extremo. Teniendo el capilar ya preparado se une el termómetro mediante una rondana de hule (la cual no debe tocar nunca el aceite). Coloque el tubo capilar a la misma altura del bulbo del termómetro (Figura 4). Por otro lado llene el tubo de Thiele con aceite de nujol (mineral) hasta cubrir la entrada superior del brazo lateral (Figura 4) y sosténgalo con unas pinzas de tres dedos con ayuda de un soporte. Coloque el termómetro con el capilar en el tapón de corcho horadado, cuidando que el bulbo del termómetro y la muestra queden al nivel del brazo superior del tubo de Thiele (Figura 4), observe que el aceite no toque la rondana de hule.

Figura 4. Montaje del tubo de Thiele.

Primera determinación.- Para conocer aproximadamente a qué temperatura funde la muestra, comience a calentar suavemente el brazo lateral del tubo de Thiele con ayuda de un mechero regule el calentamiento (retirando la fuente del calor) de tal manera que la temperatura aumente a una velocidad de 10 °C por minuto. Segunda determinación.- Prepare otro capilar con la muestra pulverizada. Repita el procedimiento y una vez que falten unos 30 °C para llegar a la temperatura de fusión, disminuya la velocidad de calentamiento a 2 °C por minuto. Anote sus datos en la tabla 3 y no olvide anotar las dos temperaturas de inicio y término de cada una de las determinaciones.
Tabla 3. Puntos de fusión obtenidos en el tubo de Thiele.

1ª determinación 2ª determinación

pf inicio= pf inicio=

pf término= pf término=

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MANEJO DE RESIDUOS
D1. Capilares impregnados D2. Metanol-acetona RESIDUOS D3. Sólidos orgánicos D4. Cubreobjetos rotos

TRATAMIENTO

D1, D3 y D4: Enviar a incineración. D2: Guardar los disolventes para recuperar por destilación al final del semestre.

CUESTIONARIO 1. ¿Qué es punto de fusión? 2. ¿Por qué debe calibrarse el termómetro del aparato de Fisher-Johns? 3. Explique si la gráfica de calibración de un aparato de Fisher-Johns puede utilizarse para trabajar en otros aparatos similares, ¿sí?, ¿no?, ¿por qué? 4. Además del aceite de nujol es posible utilizar otros líquidos para esta misma práctica, ¿cuáles? ¿qué criterios deben tenerse en cuenta para su elección? 5. De la siguiente tabla de compuestos, Explique ¿por qué razón son puros o impuros? Compuesto Ácido acetilsalicílico Ácido 2-(4-clorobenzoil)benzoico Ferroceno Ácido 4-(metiltio)benzoico 4-Aminobenzoato de etilo N-(4-Hidroxifenil)etanamida Ácido (R,S)-2-(4isobutilfenil)propiónico pf Observado (°C) 133-134 96-97 173 185-205 75-80 168-171 60-69 pf Reportado (°C) 134-136 149-150 172-174 192-196 88-90 168-172 77-78

6. ¿Por qué fue necesario realizar la mezcla de sus muestras problema?

BIBLIOGRAFÍA 1. Mayo D., Dike R., Forbes D., Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses, 5 ed., USA, Wiley, 2011. 2. Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Práctico de Química Orgánica, 2 ed., Madrid, Alhambra, 1979. 3. Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6 ed., USA, Brooks and Cole, 2010. 4. Pasto D. J., Johnson C. R., Miller M. J., Experiments and Techniques in Organic Chemistry, Prentice Hall, 1992. 5. Fessenden R. J., Fessenden J. S., Organic Laboratory Techniques, 3 ed., Brooks and Cole, USA, 2001. 6. Gilbert J. C., Martin S. F., Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale, 5ed, Brooksand Cole, USA, 2010.

6

Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course. 1989. L.. Engel R..Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 7. Brooks and Cole. 2011. Myers A. F. S. I. 7 . A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques. USA. 3 ed.. London. Longman Scientific & Technical. Pedersen S.. Lampam G. Practical Organic Chemistry. M. Kriz G.. Brooks and Cole. 9. USA.. M.. 8.. 2011. 5 ed. Vogel A. Pavia D.

polaridad y orden de polaridad de los disolventes. Soluciones saturadas y sobresaturadas. c) Observar la utilidad de la solubilidad de un compuesto en diferentes disolventes y seleccionar la mejor opción para una cristalización. La secuencia de eventos que se utiliza dependerá mucho de que tan impuro se encuentre el compuesto y que tan soluble sea en diversos disolventes. Selección de disolvente ideal. Buscar un disolvente que sólo disuelva al sólido en caliente. se deben de recordar algunas cosas: 1. ANTECEDENTES 1) Encontrar el disolvente ideal: a) b) c) d) e) f) Solubilidad como fenómeno físico. Solubilidad. Por lo tanto no tiene que saber o adivinar. que contiene impurezas que no permiten un orden en su red cristalina.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No. por ello la necesidad de purificar. Este es el principal problema y por lo tanto requiere de un poco de experimentación. lo que podría ser soluble o insoluble. d) Realizar la purificación de un sólido mediante una cristalización simple. esto podría ser complicada. Secuencia para realizar una cristalización simple con o sin carbón activado. Solvatación e hidratación. Por ello la necesidad de realizar pruebas de solubilidad para elegir un disolvente ideal. En cualquier caso. INFORMACIÓN La recristalización es la purificación de un compuesto sólido. Métodos para inducir una cristalización. Disolventes orgánicos. 2. Por ello la necesidad de realizar o utilizar otro tipo de técnica para su purificación. puede asumir que las impurezas presentes se encuentran en pequeñas cantidades. Relación entre solubilidad y estructura molecular. Diversos tipos de filtración. Por lo general. por que las posibles impurezas pueden estar presentes o no. 8 . b) Saber cuando se debe utilizar un adsorbente como el carbón activado. pero no imposible de purificar. 2 CRISTALIZACIÓN SIMPLE OBJETIVOS a) Conocer las características que debe tener un disolvente ideal para ser utilizado en una cristalización. Tipos de adsorbentes y fenómeno de adsorción. Secado de productos cristalizados. Si la muestra está muy sucia. El mismo disolvente no lo debe disolver en frío. Propiedades físicas de los disolventes. 2) Cristalización: a) b) c) d) e) f) g) h) Fundamentos de cristalización.

Coloque en 6 tubos de ensayo la punta de una espátula (aproximadamente 0. Observe si hay formación de cristales. Anote todos sus resultados en la Tabla 1. podremos decir que es insoluble en caliente. Si el sólido no se disolvió. por lo tanto caliente la muestra en baño María hasta ebullición adicionando un cuerpo de ebullición (cuerpos porosos o piedras de ebullición) y agitación constante. Agregue 1 mL del disolvente (ver Tabla 1). Si no se logró disolver el sólido. SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS. 9 . Si la muestra es soluble en caliente. podemos decir que es insoluble en frío. teniendo precaución de mantener inalterado el volumen de la solución.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 2 1 1 1 7 Agitador de vidrio Embudo Büchner con alargadera Embudo de vidrio Matraz Erlenmeyer de 50mL Matraces Erlenmeyer de 125 mL Matraz Kitasato de 250 mL con manguera Pipeta de 10 mL Probeta de 25 mL Tubos de ensayo 16x150 mm 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Vaso de precipitados de 150 mL Vidrio de reloj Espátula Gradilla Parrilla con agitación magnética Pinza de tres dedos con nuez Pinza para tubo de ensayo Recipiente eléctrico para baño María Recipiente de peltre SUSTANCIAS Y REACTIVOS Sustancia problema Hexano Acetato de etilo Acetona Etanol Metanol Agua destilada Carbón activado Celita PROCEDIMIENTO I. agite y observe. agregue 1 mL más y observe con cuidado (pueden quedar impurezas insolubles). Si no se disolvió toda la muestra repita por última vez el procedimiento hasta obtener 3 mL máximo. Si la muestra no se disolvió.1 g) de muestra problema. enfríela a temperatura ambiente y luego en un baño de hielo-agua.

Doblado de papel filtro para filtración rápida. no olvide agregar cuerpos de ebullición. Agregue poco a poco el disolvente ideal caliente al matraz con su muestra agitando constantemente. hasta obtener una disolución total de la muestra (entre 15-20 mL de disolvente ideal) y si es necesario continúe agregando disolvente caliente hasta la disolución completa. filtre en caliente. teniendo cuidado de mantener constante el volumen de disolvente. induzca la cristalización. 10 . Deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente y luego en un baño de hielo-agua para que se formen los cristales. Mientras tanto en otro matraz Erlenmeyer agregue el disolvente ideal con cuerpos de ebullición y caliéntelo (aproximadamente adicione 30 mL). Deje calentar el matraz por 3 minutos. por filtración rápida. si esto no ocurre. retire el matraz de la fuente de calentamiento. Humedezca el papel filtro con un poco del disolvente ideal caliente y filtre rápidamente. Disolventes Soluble en frío Soluble en caliente Formación de cristales Hexano Acetato de etilo Acetona Etanol Metanol 2012-2 Agua II. con en el embudo de vidrio y el matraz restante previamente calentados (algunas ocasiones. Este paso debe hacerse rápidamente. Enjuague el matraz y el papel filtro con un poco del disolvente caliente (2 a 3 mL). es necesario calentar nuevamente la solución y se filtra con una capa de celita). el filtrado queda con restos de carbón activado como polvo muy fino. CRISTALIZACION SIMPLE Pese el resto de la muestra y colóquela en un matraz Erlenmeyer. Para eliminar las impurezas insolubles. adicione cuerpos de ebullición y vuelva a calentar a ebullición con agitación constante. Para filtrar en caliente. Solubilidad en disolventes orgánicos. Monte el embudo sobre el matraz dejando un hueco entre ambos para que “respire” (Figura 2). precaliente un embudo de vidrio y el matraz en el que recibirá el filtrado. doble el papel filtro (Figura 1).Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) Tabla 1. deje enfriar un poco (¡NUNCA SE AGREGA EL CARBÓN ACTIVADO CON LA SOLUCIÓN HIRVIENDO O MUY CALIENTE!) y agregue el carbón activado. Figura 1. Si la muestra contiene impurezas coloridas o resinosas. filtre en caliente. para evitar que el producto cristalice en el embudo de vidrio. en este caso.

sepárelos de las aguas madres por filtración al vacío. se abre la llave del vacío suavemente. una vez que deje de gotear. Algunas veces. Vuelva a enfriar. Para terminar de bajar los cristales. fije el matraz Kitasato con unas pinzas (para evitar que se caiga) y conéctelo a la llave de vacío mediante una manguera. se deja que termine de filtrar la mayor parte del disolvente. Si no cristaliza. agregue cuerpos de ebullición y concentre la solución. es necesario “sembrar” algunos cristales de la sustancia pura. y repetir el procedimiento de tallar y enfriar. en tal caso. se puede utilizar una pequeña cantidad (máximo 3 mL) del mismo disolvente ideal frío. sólo a que se fije el papel y se vierte el contenido del matraz de cristalización (primero se agita un poco el matraz Erlenmeyer y se vierte la solución de forma rápida para pasar la mayor cantidad de cristales). el filtrado del Kitasato se pasa a un matraz Erlenmeyer y se vuelve a colocar el embudo y esta vez se abre toda la llave del vacío. Para esto. Se humedece el papel filtro con un poco del disolvente ideal frío. el filtrado se concentra por ebullición. Para secar los cristales. se cierra la llave del vacío y se retira el embudo Büchner. ayudándose con la espátula. Maneras para crear un espacio entre el embudo y el matraz para que “respire” el sistema al filtrar. posiblemente se deba a que hay un exceso de disolvente. cuidando que ajuste perfectamente y se coloca en el Kitasato mediante un adaptador de hule. Para inducir la cristalización: Talle con una espátula o una varilla de vidrio las paredes del matraz (en la interface solución aire) y luego enfríe el matraz en un baño de hielo-agua. eliminando así el disolvente en exceso y volviendo a inducir la cristalización. para permitir que los cristales se sequen y coloque el vidrio de reloj encima del embudo Büchner. pero si se toman en cuenta para calcular el rendimiento. Esta segunda cosecha generalmente es menos pura que la primera y no se deben mezclar. llevándola a ebullición para evaporar parte del disolvente. al embudo Büchner se le coloca dentro un círculo de papel filtro.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Figura 2. Para obtener material adicional (segunda cosecha). tallando las paredes con una espátula. 11 . Una vez formados los cristales. cuando las aguas madres contienen aún bastante material.

London. F. ¿Qué cualidades debe cumplir un disolvente ideal para ser utilizado en una cristalización? 4. Fessenden R... 2011. 3 ed. Celita. 2010. British. Williamson K. 5 ed. USA.. M. Q. ¿Para qué se adicionan los cuerpos de ebullición? 5. 6 ed. Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses. 8.. Papel filtro. Brooks and Cole. A.. 4.. Forbes D. 3 ed... Alhambra. 12 . Engel R. McEwen W. F. TRATAMIENTO D1-D6: Recuperar por destilación al final del semestre. 2001. L. Brooks and Cole. I. M. Acetona D4. 7. 5.. Metanol D6.. CUESTIONARIO 1. Etanol D5. Purification of Laboratory Chemicals. Pavia D. Wiley. Brewster R. 5 ed. USA. 1979. Vogel A. 2011. 2010. Mayo D. USA. E. USA.. Myers A. Brooks and Cole.. Con los resultados obtenidos. Agua D7. Acetato de etilo D3.. 5 ed. Pedersen S.. Madrid. D7-D8: Empacar y enviar a incineración.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 MANEJO DE RESIDUOS RESIDUOS D1. Longman Scientific & Technical. Dike R. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques. Lampam G.. USA. S. ¿Por qué razón deben de calentarse el embudo de vidrio y el matraz donde se recibe el filtrado? 6.. 2009. Brooks and Cole. ¿cuál es el grado de polaridad de su muestra problema? 3. Kriz G... USA. Curso Práctico de Química Orgánica.. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course. Brooks and Cole. 2.. Armarego W. Fessenden J. J... Gilbert J.. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale. Practical Organic Chemistry. 3. 2 ed. 2011. 6 ed.. Masters K. USA. L. F.. S. Martin S. Hexano D2. D8. van der Wert C.. algodón. ¿Cuándo un disolvente es ideal para efectuar una cristalización? 2. 1989.. C. Organic Laboratory Techniques.. ¿Qué función cumple el carbón activado en una cristalización? BIBLIOGRAFÍA 1. Chai C. 6. Macroscale and Microscale Organic Experiments. 9.

Otras condiciones que se deben de tener en cuenta son: (a) Los puntos de ebullición de ambos disolventes deben ser relativamente cercanos entre si. d) Selección de pares de disolventes y par de disolventes más comunes. f) Polaridad. b) Conocer las características que deben de tener el par de disolventes para ser utilizado en una cristalización. e) Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del compuesto. b) Secuencia para realizar una cristalización por par de disolventes. e) Efecto de la velocidad de formación de los cristales en su tamaño y pureza.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No. (b) Ambos disolventes deben ser completamente miscibles. solubilidad y orden de polaridad de los disolventes. g) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes. y que uno de los disolventes tenga una gran afinidad por el sólido a cristalizar y que el otro disolvente tenga poca afinidad por el sólido a cristalizar. 2) Cristalización: a) Fundamentos de cristalización. c) Cualidades del par de disolventes para llevar a cabo una cristalización. ANTECEDENTES 1) Encontrar el par de disolventes: a) Relación entre solubilidad y estructura molecular. c) Realizar la purificación de un sólido mediante una cristalización por par de disolventes. 13 . INFORMACIÓN En algunas ocasiones ocurre que no hay un disolvente ideal para un compuesto sólido que se desea recristalizar. c) Disolventes próticos y apróticos d) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización. b) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad. 3 CRISTALIZACIÓN POR PAR DE DISOLVENTES OBJETIVOS a) Observar la utilidad de la solubilidad en una cristalización. Para la elección de el par de disolventes se basa principalmente en la solubilidad de los dos disolventes entre si. en tales casos debe recurrirse a los sistemas llamados par de disolventes para realizar una recristalización.

Disolventes Soluble en frío Soluble en caliente Formación de cristales Hexano Acetato de etilo Acetona Etanol Metanol Agua 14 . podremos decir que es insoluble en caliente. Agregue 1 mL del disolvente (ver Tabla 1). agite y observe. Tabla 1. teniendo precaución de mantener inalterado el volumen de la solución. Si la muestra es soluble en caliente. Si no se logró disolver el sólido. SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS (PAR DE DISOLVENTES) Coloque en 6 tubos de ensayo la punta de una espátula (aproximadamente 0. enfríela a temperatura ambiente y luego en un baño de hielo-agua. podemos decir que es insoluble en frío. Observe si hay formación de cristales.1 g) de muestra problema. Solubilidad en disolventes orgánicos. Si no se disolvió toda la muestra repita procedimiento hasta obtener 3 mL máximo.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 2 1 1 1 1 7 Agitador de vidrio Embudo Büchner con alargadera Embudo de vidrio Matraces Erlenmeyer de 50 mL Matraz Erlenmeyer de 150 mL Matraz Kitasato de 250 mL con manguera Pipeta de 10 mL Probeta de 25 mL Tubos de ensayo 16x150 mm 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Vaso de precipitados de 150 mL Vidrio de reloj Espátula Gradilla Parrilla con agitación magnética Pinza para tubo de ensayo Pinza de tres dedos con nuez Recipiente eléctrico para baño María Recipiente de peltre SUSTANCIAS Y REACTIVOS Sustancia problema Hexano Acetato de etilo Acetona Etanol Metanol Agua destilada Carbón activado Celita PROCEDIMIENTO I. Anote todos sus resultados en la Tabla 1. Si la muestra no se disolvió. por lo tanto caliente la muestra a baño María hasta ebullición adicionando cuerpos de ebullición y agitación constante.

algodón. Concentre un poco el filtrado y agregue. Agregue poco a poco el disolvente caliente. Si la muestra contiene impurezas coloridas o resinosas. Finalmente cuando los cristales ya estén secos. donde. antes de agregar el carbón). siga agregando gota a gota ese disolvente hasta que la turbidez permanezca. D8-D11: Recuperar por destilación al final del semestre. las aguas madres se pueden concentrar un poco. Acetona D4. II. Agite la solución y si la turbidez desaparece. gota a gota. induciendo la cristalización. posteriormente se deja en un baño de hielo-agua.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Una vez que se ha encontrado su par de disolventes. en el que la muestra fue muy soluble agitando constantemente. Metanol-agua D9. calcule el rendimiento y determine el punto de fusión. hasta producir turbidez. deje hervir unos 3 minutos con agitación constante y filtre en caliente. D8. MANEJO DE RESIDUOS RESIDUOS D1. se separan de las aguas madres por filtración al vacío y se dejan secar. en uno la sustancia es muy soluble y en el otro es insoluble (en frío y en caliente). Etanol-agua D10. La solución saturada resultante. hasta obtener una disolución total de la muestra (entre 10-15 mL de disolvente ideal) y si es necesario continúe agregando disolvente caliente hasta la disolución completa. 15 . se deja enfriar a temperatura ambiente. Mientras tanto en otro matraz Erlenmeyer agregue el disolvente ideal con cuerpos de ebullición y caliéntelo (aproximadamente adicione 30 mL). Hexano-acetato de etilo TRATAMIENTO D1-D6. Para obtener material adicional (segunda cosecha). CRISTALIZACIÓN POR PAR DE DISOLVENTES Pese el resto de la muestra y colóquela en un matraz Erlenmeyer. Una vez formados los cristales. filtre en caliente (filtración por gravedad). péselos. Acetona-agua D11. antes de filtrar en caliente. no olvide agregar cuerpos de ebullición. Acetato de etilo D3. Metanol D6. Hexano D2. el disolvente en el cual la muestra es insoluble. Etanol D5. D7: Empacar y enviar a incineración. Papel filtro. compruebe que ambos disolventes sean miscibles. Para eliminar las impurezas insolubles. adicione el carbón activado (no olvide retirar el matraz de la fuente de calentamiento y dejarlo enfriar un poco. teniendo cuidado de que el disolvente que se elimine sea aquel en el que el producto sea más soluble. Entonces se agregan unas cuantas gotas del primer disolvente (caliente) para eliminar la turbidez y evitar que haya material precipitado. Agua D7.

8. London. Gilbert J. ¿Por qué es necesario quitar la turbidez de la solución? 3. Pedersen S. 2 ed. 2. Madrid.... Dike R. McEwen W. USA. Organic Laboratory Techniques. F. USA. Martin S. F. 3 ed. Kriz G.. USA. S. 2001. ¿Cuáles fueron los dos disolventes usados para efectuar la cristalización? 4. A. 4. I.. C. J. Purification of Laboratory Chemicals. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course.. Brooks and Cole. Pavia D. 5 ed.. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques.. van der Wert C.. L. ¿Cuáles son las diferencias que encuentras entre la sustancia purificada y sin purificar? 6. ¿Qué cualidades presentan cada uno de estos disolventes? 5. British. 2011. Vogel A. Masters K. ¿Por qué es importante mantener el volumen de la solución durante el calentamiento? 2. 6 ed. Chai C. En el proceso de cristalización se efectúan dos tipos de filtraciones.. 2010. Practical Organic Chemistry. Williamson K.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 CUESTIONARIO 1. 7. USA. 3. Engel R. E. Mayo D. Q... 9. Curso Práctico de Química Orgánica. 16 . Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses. Brooks and Cole. 1989. 2011. M. Longman Scientific & Technical. USA. Alhambra. Brewster R... L. Armarego W. 2010... Macroscale and Microscale Organic Experiments. F. 5 ed.. 5 ed. Brooks and Cole. Forbes D...... Brooks and Cole.. 2011. USA.. S. 6 ed... 1979. Myers A. 6. Wiley. Fessenden R. 3 ed.. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale.. ¿en qué se diferencian? y ¿qué tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas? BIBLIOGRAFÍA 1. M. USA. Lampam G.. 2009. Brooks and Cole.. 5. Fessenden J.

deberá elegirse la técnica de destilación más acorde con las características de la muestra. 17 . Hay varias clasificaciones de destilaciones pero las que se verán en este curso son: 1. 2. estas pueden eliminarse por algún tipo de destilación. Si la diferencia es pequeña. se utiliza una destilación fraccionada. en función de la naturaleza del líquido o mezcla de líquidos que se van a destilar. Destilación al vacío: La separación de líquidos. Destilación fraccionada: La separación de mezclas de líquidos. En cada caso. Los puntos importantes son: a) Vaporización: convertir un líquido a vapor. Se dice entonces que se efectúa una purificación. Destilación por arrastre con vapor: Aislamiento de aceites y otros compuestos líquidos insolubles o poco solubles en agua a cualquier temperatura. b) Condensación: convertir un vapor a líquido. INFORMACIÓN Esta separación o purificación de líquidos por evaporación y condensación.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No. 4. 3. b) Separar los componentes de una mezcla binaria por medio de una destilación simple o fraccionada. donde la diferencia de los puntos de ebullición son menores a 80 °C bajo condiciones normales (1 atmósfera de presión). mayor de 80 °C o cuando las impurezas son sólidos disueltos en el líquido a purificar. c) Elegir la técnica de destilación más adecuada. La destilación simple se utiliza cuando la diferencia entre los puntos de ebullición de los componentes es grande. Destilación simple: La separación de líquidos de punto de ebullición por debajo de los 150 °C bajo condiciones normales (1 atmósfera de presión). cuando dos o más sustancias líquidas se encuentran formando mezclas en proporción relativamente semejantes. 4 DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA OBJETIVOS a) Conocer el procedimiento de una destilación simple y una fraccionada. así como sus características y los factores que intervienen en ellas. es un paso muy importante en una de las profesiones más antiguas del hombre. con puntos de ebullición mayores a 150 °C bajo condiciones normales (1 atmósfera de presión). Por esta razón cuando una sustancia líquida se contamina con pequeñas cantidades de impurezas.

DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 1 1 2 Colector Columna Vigreaux Embudo de vidrio Matraz Erlenmeyer de 50 mL Matraz de fondo plano de 125 mL Portatermómetro Probetas de 25 mL 1 1 1 1 1 2 1 Refrigerante para agua con mangueras T de destilación Termómetro Barra de agitación magnética Parrilla con agitación Pinzas de tres dedos con nuez Recipiente de peltre SUSTANCIAS Y REACTIVOS Acetona Agua Etanol Hexano Metanol Agua Anaranjado de metilo PROCEDIMIENTO I. Una vez colocado todo el equipo anterior colocar el portatermómetro junto con el termómetro como se indica en la Figura 1. Mezclas azeotrópicas. posteriormente colocar la T de destilación y colocar el refrigerante (como se muestra en la Figura 1) y colocar el colector al final del refrigerante soportándolos con una pinza de tres dedos. NOTA: Deberá engrasar con vaselina (utilizar la mínima cantidad) todas las juntas esmeriladas correspondientes al equipo de destilación. Para ello se utilizarán 25 mL de la mezcla problema. la cual se deberá de colocar en un matraz bola de fondo plano de 125 mL junto con la barra magnética. una vez que el matraz esté perfectamente sujeto colocar la muestra problema con ayuda del embudo de vidrio.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 ANTECEDENTES 1) 2) 3) 4) 5) 6) Características y diferencias de la destilación simple y fraccionada. el cual deberá estar sobre la parrilla y sujetado con unas pinzas de tres dedos adecuadas al tamaño de la junta del matraz. Concepto de plato teórico y número de platos teóricos. Diagramas de composición líquido-vapor. DESTILACIÓN FRACCIONADA DE UNA MEZCLA. a continuación se coloca la columna Vigreaux . Como funciona una columna de destilación fraccionada. 18 . Ley de Raoult.

Resumen de resultados. Anote la temperatura de destilación por cada mililitro obtenido (Tabla 1).Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Teniendo todo el equipo listo deberá comenzar el calentamiento con la parrilla y deberá cubrir la columna Vigreaux con fibra de vidrio a fin de regular el calentamiento y evitar variaciones bruscas de la temperatura. segundo componente (cuerpo) y finalmente la cola de destilación. fracción intermedia (cola de primer componente y cabeza del segundo componente). Fracción de la destilación Cabeza 1er Componente Fracción intermedia 2º Componente Cola Temperaturas de destilación (°C) Volumen (mL) 19 . Tabla 1. Figura 1. Equipo de destilación fraccionada. Con base en estas variaciones separe cabeza. Volumen del destilado (mL) Temperatura de destilación (°C) Volumen del destilado (mL) Temperatura de destilación (mL) Tabla 2. Destilación fraccionada de una mezcla. primer componente (cuerpo).

Vuelva a realizar el montado del equipo sin colocar la columna Vigreaux (Figura 2). Tabla 3. Resumen de resultados. y podrá calentar con la parrilla su matraz una vez colocado todo el equipo y su muestra problema. Equipo de destilación simple. Con base a sus resultados obtenidos deduzca cuál de las dos técnicas es mejor. una para cada tipo de destilación. DESTILACIÓN SIMPLE DE UNA MEZCLA 2012-2 Para esta parte de la práctica utilizar 25 mL de la mezcla problema la cual se adicionará al mismo matraz bola de 125 mL sin necesidad de lavarlo. Temperatura de destilación (°C) Volumen del destilado (mL) Tabla 4. Destilación simple de una mezcla.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) II. 20 . Fracción de la destilación Cabeza Cuerpo Cola Temperatura de destilación (°C) Volumen (mL) --------------------------------------------- Para terminar la práctica trace dos gráficas en papel milimetrado. Figura 2. Con base a las variaciones. separe las tres fracciones de la destilación y anote sus resultados en las Tablas 3 y 4 respectivamente. Anote las variaciones de temperatura por cada mililitro de destilado. colocando en las abscisas los volúmenes del destilado y en las ordenadas las temperaturas de destilación.

Brooks and Cole. Dike R.. I. Cabeza y cola del Problema 2 D3. USA.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 MANEJO DE RESIDUOS RESIDUOS D1. 21 . Martin S. Masters K. USA... 4. Cabeza y cola del Problema 1 D2. M. Compare los resultados experimentales de las destilaciones y diga tres razones de aquella que le pareció más eficaz.. ¿Se podría separar por destilación simple una mezcla de dos líquidos de puntos de ebullición de 67°C y 99 °C? y ¿por destilación fraccionada? Finalmente. S. F. 2010. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course. ¿Qué finalidad tiene el plato teórico? 6. Williamson K... Fessenden R. S. ¿Qué establece la Ley de Raoult? 2. L.. 2010. Pedersen S. British.. London. 5 ed... Mayo D. Brooks and Cole. Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses.. 2001. 2011. Kriz G. Brooks and Cole.. 3. 2011. 5 ed. 6 ed. 6.. 1989. M. 5 ed.. Armarego W. Fessenden J. 3 ed. 8. 7. C.. 2009. Cabeza y cola del Problema 3 TRATAMIENTO D1-D3: Hacer prueba de compatibilidad para enviar a incineración.. ¿Cuándo es recomendable utilizar destilación simple y cuándo la destilación fraccionada? 5. ¿qué líquido se obtendría primero? BIBLIOGRAFÍA 1. Forbes D.. Engel R. Brooks and Cole. USA.. 5. CUESTIONARIO 1.. Chai C. L. USA. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques. ¿Qué criterio siguió para separar las diferentes fracciones durante las destilaciones? Explique. Wiley. F. Pavia D.. 2011. USA. F. J. Lampam G. USA. 2. Longman Scientific & Technical. 3 ed. Macroscale and Microscale Organic Experiments.. Brooks and Cole. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale. Gilbert J.. 3. USA. Myers A. Purification of Laboratory Chemicals.. Organic Laboratory Techniques. 4.. 6 ed. Practical Organic Chemistry. Vogel A.

3) Destilación a presión reducida. es por ello que se debe disminuir la presión para que el compuesto destile a una temperatura más baja a su punto de ebullición y con ello lograr una purificación mas rápida o eficaz en un menor tiempo. simple o a presión reducida. 4) Aplicaciones y características de una destilación a presión reducida. sin embargo. Entre los hidrocarburos. Puesto que el punto de ebullición está correlacionado con la presión. este disminuye al aumentar las ramificaciones moleculares. 6) La interpretación de un nomograma y el funcionamiento de un manómetro.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No. la forma lineal o ramificada de las moléculas. b) Correlacionar los resultados experimentales de los puntos de ebullición y la masa molecular o el número de átomos de carbono mediante una gráfica. lo que es de esperar de moléculas que se mantienen unidas esencialmente por fuerzas de van der Waals. En el caso de los alcoholes se ha observado que a medida que aumentan el número de átomos de carbono. Por otra parte la separación de líquidos con punto de ebullición por arriba de 150 °C a 1 atmósfera es necesario realizar otro tipo de técnica. 2) Relación entre estructura y sus propiedades físicas. en función de la naturaleza del líquido a destilar. Relación entre la presión y la temperatura. de la cadena lineal. Los puntos de ebullición de los alcoholes normalmente elevados se deben a que son líquidos asociados y por lo mismo requieren mayor energía para romper los puentes de hidrógeno que mantienen unidas a las moléculas. el punto de ebullición también aumenta. c) Emplear la técnica adecuada de destilación. Esta técnica se utiliza principalmente para compuesto que se descomponen antes de llegar a su punto de ebullición o a compuestos con puntos de ebullición por arriba de 150 °C. los factores que determinan el punto de ebullición son: la masa molecular. d) Aplicar la técnica de destilación a presión reducida en la purificación y separación de líquidos de baja presión de vapor. los factores que determinan los puntos de ebullición suelen ser principalmente la masa molecular y la forma. INFORMACIÓN En general. su polaridad (dada por los grupos funcionales que contiene la molécula) y la asociación intermolecular. 5 PUNTO DE EBULLICÓN: DESTILACIÓN SIMPLE Y A PRESIÓN REDUCIDA OBJETIVOS a) Conocer los procesos de destilación simple y a presión reducida. sus características y los factores que intervienen en ellas. 22 . 5) Características de los compuestos susceptibles de purificarse por destilación a presión reducida. ANTECEDENTES 1) Investigar las propiedades físicas y la estructura molecular de alcanos y alcoholes.

junto con la barra magnética. Para ello se utilizaran 20 mL de un alcohol. 23 . el cual se deberá de colocar con ayuda de un embudo de vidrio en un matraz bola de fondo plano de 125 mL. Teniendo todo el equipo listo deberá comenzar el calentamiento con la parrilla. Una vez colocado todo el equipo de destilación. colocar la T de destilación y colocar el refrigerante (como se muestra en la Figura 1) y colocar el colector al final del refrigerante soportándolos con una pinza de tres dedos. una vez que tenga el matraz con el alcohol deberá colocarlo sobre la parrilla y sujetado por unas pinzas de tres dedos adecuadas al tamaño de la junta del matraz. DESTILACIÓN SIMPLE UN ALCOHOL. colocar el portatermómetro junto con el termómetro como se indica en la Figura 1. NOTA: Deberá engrasar con vaselina (utilizar la mínima cantidad) todas las juntas esmeriladas correspondiente al equipo de destilación.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 2 1 1 1 2 1 1 Colector Embudo de vidrio Matraces bola de 25 mL Matraz Kitasato de 250 mL con manguera Matraz de fondo plano de 125 mL Portatermómetro Probetas de 25 mL Refrigerante para agua con mangueras T de vacío 1 1 1 1 1 1 3 1 T de destilación Termómetro Vaso de precipitados de 250 mL Barra de agitación magnética Manguera para vacío con tapón Parrilla con agitación magnética Pinzas de tres dedos con nuez Recipiente de peltre SUSTANCIAS Y REACTIVOS Acetona Agua Metanol Etanol Propilenglicol n-Propanol n-Butanol Isopropanol Anaranjado de metilo PROCEDIMIENTO I.

Punto de ebullición de alcoholes lineales vs.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Figura 1. por otra parte con los datos de punto de ebullición de sus compañeros de grupo llene la Tabla 2. Entregue al profesor el cuerpo del destilado y anote los resultados en la Tabla 1. Tabla 1. Anote la temperatura a la cual el líquido empieza a destilar y reciba el destilado hasta antes de que la temperatura llegue a ser constante (cabeza). Equipo de destilación simple. No. de átomos de C Punto de ebullición (°C) II. Al permanecer constante la temperatura. NOTA: Deberá engrasar con vaselina (utilizar la mínima cantidad) todas las juntas esmeriladas correspondiente al equipo de destilación. 24 . Fracción de la destilación 1 Cabeza 2 Cuerpo 3 Cola Temperatura de ebullición (°C) Volumen (mL) Tabla 2. de átomos de C. Sustancia Metanol Etanol n-Propanol isopropanol n-Butanol Masa molecular(uma) No. Fracciones de una destilación simple. DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA. Finalmente deje en el matraz el residuo que ya no destila (cola). cambie inmediatamente la probeta para recibir ahora todo el destilado a esa temperatura (cuerpo).

no olvide la agitación con ayuda de la barra magnética antes de calentar el sistema. MANEJO DE RESIDUOS D1.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Destile 25 mL de una mezcla problema. Cabeza y cola de n-butanol D6. Entregue al profesor las fracciones separadas. y en el nomograma (Figura 3). Tabla 3. una vez que el matraz este perfectamente sujetado colocar la T de destilación y colocar el refrigerante (como se muestra en la Figura 2). Fracción 1 2 Temperatura de destilación (°C) Volumen (mL) Presión (mmHg) Finalmente. Teniendo todo como se muestra en la Figura 2 abra la llave de vacío poco a poco para que se regule la presión dentro de nuestro sistema y deje un rato (5-10 minutos según la fuerza del vacío). la presión a la que destiló la fracción principal. Cabeza y cola de n-propanol RESIDUOS D4. Cabeza y cola de etanol D2. Equipo de destilación a presión reducida. Cabeza y cola de destilación a presión reducida 25 . por la fuerza del vacío). Finalmente desmonte el equipo con mucho cuidado. Anote los volúmenes y temperaturas de destilación de cada fracción en la Tabla 3. colocándola con ayuda de un embudo de vidrio en el matraz bola de 125 mL y una barra magnética. separe las diferentes fracciones (cabeza y cuerpo). el matraz deberá estar sobre la parrilla y sujetado por unas pinzas de tres dedos adecuadas al tamaño de la junta del matraz. Finalmente coloque el portatermómetro en la primera T de destilación junto con el termómetro (ajuste bien el termómetro para que este no se resbale y rompa el matraz. Cabeza y cola de metanol D3. Conforme a las variaciones de temperatura. localice en la Tabla 4 el grupo al que pertenece la sustancia que destiló. para que pueda calentar el matraz con la sustancia problema y no haya ninguna proyección brusca. retire la parrilla con mucho cuidado. Cabeza y cola de isopropanol D5. Datos de destilación a presión reducida. deje enfriar un poco el equipo y cierre la llave de vacío. Figura 2. suspenda el calentamiento. posteriormente colocar la T de vacío al final del refrigerante y a continuación coloque la segunda T de destilación soportándolos con una pinza de tres dedos y coloque los matraces bola de 25 mL sujetados con una liga con la ayuda de la pinza de tres dedos. Al terminar de destilar el cuerpo de destilación (sin llegar a sequedad el matraz).

.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) TRATAMIENTO 2012-2 D1-D6: Hacer pruebas de compatibilidad para enviar a incineración. Pedersen S. USA. Vapor Pressure–Temperature Nomographs. explique si este método de destilación es adecuado para purificar y separar líquidos. Masters K. Brooks and Cole. Lyman M. 2011. Con base en los resultados experimentales. Industrial & Engineering Chemistry.. Engel R. S. Myers A. 7. ¿En qué casos considera que la destilación a presión reducida es el método adecuado para la separación y purificación de estas? Ciclohexano-benceno Glicerol-etilenglicol Hexano-ciclopentano. 6 ed. Vogel A. Fessenden J. Brooks and Cole. 2009. Brooks and Cole. Lippincott S.. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course. 2010. 3 ed.. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques. M. 8. B. Macroscale and Microscale Organic Experiments. C. Su presión de vapor a esa temperatura es de 36 mmHg. L. 26 . 1989. I. 3.. 6 ed. 2. Cite tres formas de conocer la presión a la que destila una sustancia. ¿Cuál es la relación que existe entre la presión aplicada y la temperatura de ebullición de un líquido? 2.. Kriz G.. M. Chai C.. 320.. USA. P (mmHg) 760 50 Benzaldehído Antraceno P (mmHg) 30 25 Benzaldehído Antraceno 6. Williamson K. CUESTIONARIO 1. Practical Organic Chemistry.. 1946. USA. 38. Gilbert J. British.. ¿Qué finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el refrigerante? 4. USA. USA. 5 ed. S. USA. F. Utilizando el nomograma determine las temperaturas de ebullición a las diferentes presiones. 2001. M. 5 ed.. 6. Brooks and Cole. Un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80°C.. Organic Laboratory Techniques. 2011. F. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale.. London. Purification of Laboratory Chemicals. L. J. Fessenden R.. ¿Cómo podría destilarse? 3. Longman Scientific & Technical.. 3 ed. Pavia D.. Lampam G. 5. 2010. Armarego W.. Martin S. Brooks and Cole.. BIBLIOGRAFÍA 1... 5.. 4. F.

Grupo 1 Antraceno Antraquinona Butiletileno Fenantreno Sulfuro de carbono Tricloroetileno Grupo 3 Acetaldehído Acetona Ácido fórmico Aminas Cianuro de hidrógeno Cloroanilinas Cloruro de cianógeno Grupo 2 Alcanfor Anhídrido ftálico Benzaldehído Benzofenona Benzonitrilo Dibencilacetona Dimetilsilano Éteres Fosgeno Hidrocarburos Hidrocarburos halogenados Metiletilcetona Monóxido de carbono Nitrotoluidinas Nitrotoluenos Quinolina Sulfocianuro de carbono Sulfuros Grupo 4 Acetofenona Ácido acético Cianógeno Cloruro de nitrosilo Dimetilamina Dióxido de azufre Etilamina Formiato de metilo Oxalato de dimetilo Grupo 8 Alcohol amílico Alcohol etílico Cloruro mercúrico Ésteres Éter metílico Metiletiléter Naftoles Nitrobenceno Nitrometano Óxido de etileno Tetranitrometano Grupo 7 Ácido benzoico Ácido butírico Ácido heptanoico Grupo 6 Ácido isobutírico Agua Grupo 5 Ácido propiónico Alcohol bencílico Amoniaco Fenol Metilamina 2012-2 Anhídrido acético Ácido isocaproico Ácido valérico Alcohol metílico Etilenglicol Propilenglicol Alcohol isoamílico Alcohol isobutílico Alcohol n-propílico Cloruro mercuroso 27 . Grupos de los compuestos representados en los nomogramas.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) Tabla 4.

0C 28 .Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Grupo No. 0C Figura 3. Presión. Nomograma de presión de vapor-temperatura. Temperatura. mmHg Punto de ebullición normal.

Concepto de Rf. c) Tipo de reveladores. b) Observar la relación que existe entre la polaridad de las sustancias que se analizan y la de los eluyentes utilizados. b) Fenómeno de adsorción. Aunque hay diferentes tipos de cromatografía. Por ejemplo. son técnicas comúnmente utilizadas en los laboratorios de síntesis orgánica. La propiedad de retención. Sus características y aplicaciones. soportes y reveladores más comunes para la cromatografía en capa fina. d) Eluyentes.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No 6 CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA OBJETIVOS a) Conocer la técnica de cromatografía en capa fina. DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 3 6 2 Frascos para cromatografía con tapa Portaobjetos Probetas de 25mL 1 1 1 Tubo capilar Vidrio de reloj Espátula 29 . cromatografía en columna ya sea húmeda o seca. Tipos de cromatografía de adsorción y cromatografía de partición. e) Factores que influyen en una separación por cromatografía de capa fina. se utiliza principalmente para identificación de compuestos y la determinación de su pureza. la separación de compuestos coloridos en tiras de papel dio el nombre pintoresco de cromatografía en capa fina. Para realizar la cromatografía en capa fina se necesita conocer lo siguiente: a) Tipos de adsorbente. sus características y los factores que en ella intervienen. INFORMACIÓN La cromatografía es quizá el medio más útil de la separación de los compuestos para purificar e identificar. ANTECEDENTES a) Concepto de cromatografía. puesto que la cromatografía en capa fina. b) Tipos de eluyentes. c) Emplear la técnica de cromatografía en capa fina como criterio de pureza e identificación de sustancias. Ejemplos. c) La cromatografía en capa fina. De hecho. que son sorprendentemente similares entre todas sus formas. la cromatografía en capa fina.

onda larga y onda corta Cámara oscura para lámpara de luz UV 1 Cámara de yodo 2012-2 SUSTANCIAS Y REACTIVOS Gel de sílice 60 HF254 para ccf Benzoina Ácido acetilsalicílico Cafeína Nipagín Nipasol Acetona Acetato de etilo Hexano Metanol PROCEDIMIENTO I. PREPARACIÓN DE CROMATOPLACAS Y CAPILARES Para preparar las cromatoplacas. incluya en su informe los dibujos de las cromatoplacas a tamaño natural de todos los experimentos de esta sesión. en una suspensión de gel de sílice al 35% en acetato de etilo. se dejan secar al aire y se separan con cuidado. Figura 1. con el fin de que tengan el diámetro adecuado (Figura 1). se introducen dos portaobjetos juntos. Se preparan 6 cromatoplacas y se ordenan sobre una hoja de papel. que previamente deben ser estirados en la flama del mechero (flama pequeña). APLICACIÓN DE LA MUESTRA Y EFECTO DE LA CONCENTRACIÓN Prepare su cámara de elución con un cuadro de papel filtro dentro de ella y coloque 4 mL de acetato de etilo y tápela. para que se humedezca el papel (Figura 2). 30 . Para mayor claridad de los resultados. Para aplicar las soluciones a las cromatoplacas utilice capilares. II. Preparación de capilares.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) MATERIAL ADICIONAL 1 1 Lámpara de luz UV. limpios y secos.

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Figura 2. se revelará primero con una lámpara de luz UV (Figura 4) marcando el contorno de cada una con un lápiz fino y luego introduciendo la placa en una cámara de yodo. Cuando su cromatoplaca esté dentro de la cámara. b) Número de aplicaciones. Revelado con luz UV. Coloque la cromatoplaca en su hoja de papel. Cuando el frente de eluyente esté casi en el borde superior de la capa de gel de sílice. Una vez que realizó lo anterior puede introducir su cromatoplaca a una cámara de elución. Figura 4. a) Aplicación de la muestra en la cromatoplaca. no debe moverla. Desarrollo de la cromatoplaca. Para visualizar la cromatoplaca. retire la cromatoplaca y marque el frente del eluyente con un lápiz fino. Figura 3. 31 . Por otro lado prepare su cromatoplaca con sílica gel y marque los 3 puntos de aplicación y aplique con ayuda de un capilar una pequeña cantidad de la solución (1) en cada una de ellas 1.3 y 9 aplicaciones (Figura 3) al borde inferior a 1 cm aproximadamente previamente marcado. donde anotará sus datos y déjela secar al aire. abra el frasco.

Revele con luz UV y luego con yodo. En cada caso. 32 . Prepare una cromatoplaca y aplique en ella ambas soluciones. como en la Figura 6. 2012-2 POLARIDAD DE LAS SUSTANCIAS Y POLARIDAD DE LOS ELUYENTES Para comprobar la polaridad de las sustancias coloque ahora las soluciones (2) y (3). La primera cromatoplaca se eluye con hexano. PUREZA DE LAS SUSTANCIAS Se desea saber cuál sustancia es pura y cuál es impura.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) III. Prepare tres cromatoplacas y coloque 3 aplicaciones de las soluciones en cada una de ellas (Figura 5). la segunda con acetato de etilo (AcOEt) y la tercera con metanol (MeOH). Figura 6. Para esto se le proporcionarán las soluciones (4) y (5). observe y anote sus resultados (calcule el Rf de cada compuesto en los diferentes eluyentes). Anote sus resultados y observaciones. Luego. Figura 5. revele con yodo y anote sus observaciones. IV. Polaridad. Pureza Eluya con AcOEt y deje secar. deje evaporar el eluyente y revele con luz UV.

Anote sus observaciones. Capilares D2. D6: Hacer pruebas de compatibilidad para enviar a incineración. respectivamente). se le proporcionarán las soluciones 6A y 6B (nipagín y nipasol. Metanol D6. Hexano D3. La otra cromatoplaca. Acetato de etilo D4. Finalmente revele con yodo. D7: Se puede recuperar para usarla nuevamente.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) V. dejando secar la cromatoplaca y revelándola con luz UV entre una elución y otra. Figura 7. eluya una de las cromatoplacas con AcOEt. Anote sus observaciones. Gel de sílice para ccf TRATAMIENTO D1: Empacar cuidadosamente para incineración. Si después de la tercera elución la mezcla no se separa. Se desea identificar los componentes de una mezcla. Luego. una mezcla de hexano/AcOEt (4:1). Para esto. por medio de su comportamiento en cromatografía en capa finay comparándolo con el de sustancias estándar bajo las mismas condiciones experimentales. Acetona RESIDUOS D5. por ejemplo. elúyala varias veces (aproximadamente 3) con un eluyente menos polar. D2 a D5: Recuperar por destilación al final del semestre. siga eluyendo hasta lograr la separación. Identificación. MANEJO DE RESIDUOS D1. 2012-2 LA CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA COMO CRITERIO PARCIAL DE IDENTIFICACION. Hexano-acetato de etilo D7. Prepare dos cromatoplacas y en ambas haga las aplicaciones mostradas en la Figura 7. revele con luz UV y después con yodo. previo lavado y secado. CUESTIONARIO a) ¿Cómo se elige eleluyente para cromatografía en capa fina? b) El valor del Rf ¿depende del eluyente utilizado? 33 .

Aplicación de solución muy concentrada.. Purification of Laboratory Chemicals. Pedersen S. Miller M.... 9.. Dike R. 5 ed.. 3.. Utilizar eluyente de alta polaridad. M. USA.. Kriz G. USA. USA... Chai C. USA.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 c) Qué significa que una sustancia tenga: 1. C. 6 ed. Engel R. Rf < 0. 2011. L. 4. London.. 3. Gilbert J.. 3 ed. L. 1992. USA.. 2. Longman Scientific & Technical.5 d) ¿Por qué se dice que la cromatografía en capa fina es un criterio parcial y no total de identificación? e) ¿Cuál será el resultado de los siguientes errores en cromatografía en capa fina? 1. Lampam G. 6. F. 1989. Armarego W. Wiley. J. USA. Practical Organic Chemistry.... 34 . Brooks and Cole. J. 2001. 5. Fessenden J. Brooks and Cole. Brooks and Cole. Pasto D. Prentice Hall. R. Masters K. 2009. 5 ed. Emplear gran cantidad de eluyente en la cámara de cromatografía.. 2011.. S.. British. 8.5 3.. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course.. I. 5 ed. F. Vogel A. Johnson C. Rf > 0. Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses. Rf = 0. Martin S. Myers A. 2010. 6 ed. M. Williamson K. Mayo D. 2. USA.5 2. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques. 2011. Experiments and Techniques in Organic Chemistry. Brooks and Cole.. Organic Laboratory Techniques.. S. F. Brooks and Cole. Pavia D. Forbes D. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale. Fessenden R. 3 ed. BIBLIOGRAFÍA 1.. Macroscale and Microscale Organic Experiments.... J. 7. 2010.

Cromatografía de adsorción. entre otras aplicaciones. Para que sirve y sus aplicaciones. de partición o reparto. INFORMACIÓN La cromatografía es quizá el medio más útil de la separación de los compuestos para purificar e identificar. Factores que influyen en una separación por cromatografía en columna. es necesario aplicar la técnica de cromatografía en columna puesto que es fácil. c) A través de cromatografía en capa fina controlar la cromatografía en columna. sus características y los factores que en ella intervienen. Para llevar a cabo una purificación de un compuesto sea sólido o líquido. La cromatografía en capa fina es una técnica que ayuda a determinar el número de componentes de una mezcla y como una prueba preliminar para realizar una cromatografía en columna.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No 7 CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA OBJETIVOS a) Comprender la técnica de cromatografía en columna. onda larga y onda corta Cámara oscura para lámpara de luz UV 1 Cámara de yodo 35 . DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 2 8 1 1 4 1 Agitador de vidrio Colector Columna para cromatografía Embudo de vidrio Frascos para cromatografía Frascos viales Matraz redondo de fondo plano de 125mL Pipeta de 5 mL Portaobjetos Probeta de 25 mL 1 1 1 1 1 2 1 1 2 1 Piseta de 125 mL con eluyente Refrigerante para agua con mangueras T de destilación Tapón esmerilado Tubo capilar Vasos de precipitados de 100 mL Vidrio de reloj Espátula Pinzas de tres dedos con nuez Recipiente eléctrico para baño María MATERIAL ADICIONAL 1 1 Lámpara de luz UV. b) Emplear la técnica de cromatografía en columna para la separación de un compuesto orgánico. Selección de eluyentes y adsorbentes para la separación de compuestos por cromatografía en columna. se puede llevar a cabo a temperatura ambiente y pueden separarse grandes cantidades de una mezcla de compuesto. ANTECEDENTES a) b) c) d) Cromatografía en columna.

verifique la separación realizando cromatoplacas (prepare sus cromatoplacas y capilares con anterioridad como la práctica anterior).5 cm arriba de la sílica En un vaso de precipitados de 100 mL disuelva 0. Abra la llave para eliminar el exceso de disolvente teniendo cuidado de no dejar secar la silica gel sin disolvente mantener 0. Eluya las cromatoplacas en una mezcla de hexano-acetato de etilo (2:1) y observe en cuales fracciones hay presencia del compuesto separado a través de una cámara de UV o cámara de yodo. Marque sus frascos viales y colecte las fracciones (eluatos) de 6 mL aproximadamente. 36 . Por otra parte prepare una suspensión de sílica gel para columna 8 g en 30 mL de eluyente y agite la suspensión hasta que no observe burbujas de aire. PURIFICACIÓN DE ÁCIDO BENZOICO Se le proporcionará una mezcla sólida de ácido benzoico contaminada con azul de metileno. Verifique si su llave es de vidrio. Una vez realizado esto proceda a empacar su columna. ayudándose con el agitador. que se encuentre totalmente vertical y con una altura al tamaño de sus frascos viales. deberá engrasarla ligeramente y colocarla en posición de cerrado. posible por arriba de la sílica gel. En cada cromatoplaca observe el cambio de coloración de la mancha del producto principal (a menor concentración menor intensidad de color).Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 SUSTANCIAS Y REACTIVOS Ácido benzoico Azul de metileno Gel de sílice para columna Gel de sílice para cromatografía en capa fina Acetato de etilo Hexano Yodo PROCEDIMIENTO I. Con ayuda de un embudo de vidrio vierta la suspensión en la columna lo más rápido posible y golpee ligeramente la columna con los dedos para que el empaquetamiento sea uniforme. tenga cuidado no deje secar la columna. agregue 5 mL de eluyente (AcOEt) y presione suavemente el algodón bien colocado y sin burbujas. Coloque la columna de cromatografía en un soporte con ayuda de unas pinzas de tres dedos. Colocará en una cromatoplaca 4 de sus fracciones y un testigo como se indica en la Figura 1.4 g de su mezcla problema con la mínima cantidad de eluyente (2 ó 3 mL). vierta lo mas rápido posible y con cuidado su solución anterior para que quede lo más uniforme. Introduzca hasta el fondo un pequeño pedazo de algodón ayudándose de una varilla de vidrio o de metal. Abra la llave para colectar el eluyente y que se adsorba la muestra aplicada.

Acetato de etilo D3. 2011. CUESTIONARIO a) b) c) d) e) f) g) ¿Qué debe hacerse para encontrar el eluyente adecuado para un compuesto que se purificara en cromatografía en columna? La recuperación cuantitativa del producto principal de la práctica. Brewster R.. Diga cual es la diferencia entre una cromatografía en capa fina y la de columna. E. Dike R. BIBLIOGRAFÍA 1. Seguimiento de la separación por cromatografía en capa fina. Gel de sílice para la columna (parte azul) D6. Gel de sílice para la columna (parte blanca) TRATAMIENTO D1: Empacar cuidadosamente para incineración. Mayo D. 2 ed. Hexano-acetato de etilo D4. Madrid.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Figura 1. USA. 2. Q. Gel de sílice para placa D5.. ¿por qué? ¿Porque razón el producto se eluyó y el colorante se adsorbió en la fase estacionaria? Si se deseara recuperar el colorante adsorbido. Curso Práctico de Química Orgánica. MANEJO DE RESIDUOS RESIDUOS D1. 1979. Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses.. 5 ed. Indique algunas de las aplicaciones de la cromatografía de adsorción. ¿qué debería realizarse? Escriba una lista de eluyentes utilizados en cromatografía en columna en orden de polaridad creciente. McEwen W. van der Wert C. Anote su bibliografía. D4: Se puede recuperar para usarla nuevamente previo lavado y secado D5 y D6: Cernir. A. sería más completa si se recogieran fracciones mayores o menores de 6 mL.. Forbes D. previo lavado y secado. D2 y D3: Secar y destilar para recuperar. Alhambra.. Wiley. 37 .... Capilares D2. lavar y secar para usarla nuevamente.

F... Pasto D. 5. I. Johnson C.... USA. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course.... 2011.. L. Martin S. Kriz G. Macroscale and Microscale Organic Experiments.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 3. 7. 8. Vogel A.. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale. L. S. M. R. 38 . J. Brooks and Cole. 2010.. Williamson K.. USA. Practical Organic Chemistry. 10. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques. C. Armarego W. 6.. S. 5 ed. Pavia D.. USA. 6 ed. USA. J. Engel R. 2001. 3 ed. 3 ed. Lampam G. 2010. London. Myers A.. 6 ed. Pedersen S. Brooks and Cole. Purification of Laboratory Chemicals. Brooks and Cole. 2011. Miller M. F. Brooks and Cole. Experiments and Techniques in Organic Chemistry. J. 4. Prentice Hall. 1992. 9. Fessenden R.. British. USA... Organic Laboratory Techniques.. Chai C.. Masters K. 1989.. USA. Brooks and Cole. Fessenden J. 2009.. Longman Scientific & Technical. M.. F. 5 ed. Gilbert J.

ANTECEDENTES a) b) c) d) e) f) g) Concepto de coeficiente de reparto o de distribución. y no se pueden llevar a cabo extracciones con este tipo de disolventes. Para realizar una extracción cualquiera. Diseño de diferentes diagramas de separación de mezclas: ácido/base/neutro. se necesitan dos líquidos o soluciones. Por estas y otras razones no debemos de olvidar que para realizar una extracción ya sea con disolventes orgánicos o activos debemos considerar lo siguiente: 1. c) Diferenciar entre una extracción con disolventes orgánicos y una con disolventes activos. Para realizar una extracción los disolventes a utilizar deben de formar dos fases. no son buenos para utilizarlos en la extracción. Características físicas y químicas de los disolventes orgánicos y activos. Reacciones ácido-base ocurridas al extraer compuestos con disolventes activos. como por ejemplo: la acetona y el agua. Por lo tanto. múltiple y selectiva. Métodos de extracción: simple. Cuando se mezclan ambos líquidos se forman dos capas donde un líquido flota sobre otro. INFORMACIÓN La extracción es una de las operaciones más complejas que se realiza en un laboratorio de química orgánica. Un ejemplo de ello es el éter y el agua en donde el éter es poco soluble en agua y por ello forman dos fases en un embudo de extracción. ácido/base. Que el compuesto a extraer debe ser mucho más soluble en uno de los dos disolventes. b) Conocer y elegir adecuadamente los disolventes para realizar una extracción. ¿Qué es un agente desecante? Ejemplos de agentes desecantes. d) Realizar una purificación de una mezcla de compuestos a través de una extracción con disolventes activos. ácido/neutro y base/neutro. 2. por esta razón cuando se mezclan no formaran dos fases en un embudo de extracción y se formará una sola fase. 39 . ¿Qué es una emulsión? Diversas formas de romper una emulsión.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No 8 EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS Y ACTIVOS OBJETIVOS a) Emplear la técnica de extracción como método de separación y purificación de compuestos integrantes en una mezcla. los líquidos que son solubles o miscibles entre si.

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 1 2 2 1 1 1 2 1 Agitador de vidrio Colector Embudo Büchner con alargadera Embudo de separación Quickfit con tapón Embudo de vidrio Matraces Erlenmeyer de 50mL Matraces Erlenmeyer de 125 mL Matraz Kitasato de 250mL con manguera Matraz redondo de fondo plano de 125 mL Pipeta de 10 mL Probetas de 25 mL Refrigerante para agua con mangueras 1 9 2 2 1 1 1 2 1 1 1 T de destilación Tubos de ensayo de 16x150 mm Vasos de precipitados de 100 mL Vasos de precipitados de 250 mL Vidrio de reloj Espátula Gradilla Pinzas de tres dedos con nuez Pinza para tubo de ensayo Recipiente eléctrico para baño María Recipiente de peltre SUSTANCIAS Y REACTIVOS Acetona Cloruro de metileno Acetato de etilo Naftaleno Benzocaína Ácido benzoico Sulfato de sodio anhidro Cloruro de sodio Solución de hidróxido de sodio al 10% (m/V) Solución de hidróxido de sodio al 40% (m/V) Solución de ácido clorhídrico al 10% (V/V) Ácido clorhídrico concentrado Solución yodo-yodurada I. Una vez colocado los disolventes debe cerrar con el tapón el embudo y debe agitar moderadamente. Cerciórese de que la llave (recuerde si es de vidrio su llave debe engrasarla un poco) este cerrada antes de agregar cualquier disolvente. EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS Utilice el embudo de separación para realizar las diferentes técnicas de extracción. Disminuya la presión interna del mismo después de cada agitación Figura 1. 40 . Para ello debe de sujetar el embudo de separación a un soporte con ayuda de unas pinzas de tres dedos.

EXTRACCIÓN SIMPLE Tome de la solución yodo-yodurada 12 mL y colóquela en el embudo de separación con la llave cerrada y adicione 12 mL del disolvente seleccionado y coloque la fase orgánica en un tubo de ensayo y déjelo en su gradilla. (B) Agitación del embudo de separación y (C) Liberación de la presión del embudo de separación. (A) Toma del embudo de separación. EXTRACCIÓN MÚLTIPLE Tome de nueva cuenta 12 mL de la solución de yodo-yodurada y colóquela en el embudo de separación con la llave cerrada y adicione el disolvente seleccionado dividido en tres porciones (4 mL para sumar un total de 12mL) y coloque la fase orgánica en tres tubos de ensayo y déjelo en su gradilla. anote sus observaciones.792 56. (B) Disolventes no halogenados. anote sus observaciones.5 ∞ (a) El valor 220 significa que 2 g de cloruro de metileno son solubles en 100 mL de agua a una temperatura de 20°C.785 78. Tabla 1.4 ∞ Diclorometano 1.32 39 220 (a) Acetona 0. ii. Disolvente Densidad (g/mL) Punto de ebullición (°C) Solubilidad en g/100 mL de H2O Etanol 0. Solubilidad de disolventes orgánicos en agua. Con base a la información de la Tabla 1. i. Figura 2. Coloque el embudo de nueva cuenta en la pinza de tres dedos y deje reposar hasta que se logren separar las fases Figura 2. 41 . seleccione el disolvente adecuado para realizar la extracción de yodo. Separación de fases y decantación: (A) Disolventes halogenados.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Figura 1.

6 g de una mezcla problema. EXTRACCIÓN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS 2012-2 Primero diseñe ácidos/básicos/neutros. Después de realizada la separación de la mezcla.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) II. Tabla 2. Diagrama de separación: ácido. base. neutro. un diagrama de separación para compuestos Figura 3. disuélvala en 15 mL de acetato de etilo y sepárela conforme al diagrama que diseñó. Se le otorgaran 0. con sus datos experimentales llene la Tabla 2. Porcentaje de cada compuesto en la mezcla problema. Compuesto Ácido Base Neutro Masa (g) Rendimiento % 42 .

. 43 .. 4. Mayo D. Acetato de etilo D2.. 2011.. Miller M. Metanol-agua 2. 1979. Wiley. 6 ed. Williamson K. van der Wert C. 5 ed. D2: Empacar para incineración. D7: Secar y empacar para incineración.. Tolueno-agua 3.. Residuos básicos D7. Q.. Explique también de acuerdo a su densidad. Brewster R. Prentice Hall. D3: Adsorber con carbón activado y desechar neutro. Sulfato de sodio húmedo TRATAMIENTO D1 y D4: Recuperar por destilación al final del semestre. Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses.. Forbes D. b) ¿En qué casos debe utilizarse la extracción múltiple? c) ¿Será mejor realizar una extracción varias veces con volúmenes pequeños. Macroscale and Microscale Organic Experiments. Alhambra. R. 1992. E. Si está limpio se puede usar nuevamente. que una sola extracción de volumen grande? ¿sí o no y por qué razón? d) ¿Cómo se puede eliminar una emulsión? e) ¿Por qué se debe de liberar la presión al agitar el embudo de separación? f) ¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva? g) ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que se encuentra y no por cristalización en dicho disolvente? h) Diga cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción. J.. Johnson C. Residuos ácidos D6. 1. Madrid. algodón D3. Pasto D. McEwen W. Ácido sulfúrico-agua 4. CUESTIONARIO a) Con base en los resultados experimentales.. USA. Experiments and Techniques in Organic Chemistry.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 MANEJO DE RESIDUOS D1. Cloruro de metileno RESIDUOS D5. J. ¿cuál es la mejor técnica de extracción: la simple o la múltiple? Fundamente su respuesta. Curso Práctico de Química Orgánica. Brooks and Cole. USA. BIBLIOGRAFÍA 1. 3. Masters K... 2 ed. Papel filtro. Dike R. Hexano-agua i) Diseñe un diagrama de separación para la mezcla de p-(trifluorometoxi)anilina.. D5 y D6: Deben neutralizarse y desecharse al drenaje.. Agua yodo-yodurada D4.5-dimetoxibenceno. 2. A. 2010. en qué parte del embudo quedarían ubicados cada uno de los disolventes. ácido 4-(4-metoxifenoxi)benzoico y 1-bromo-3.

. F... USA. Brooks and Cole. 6. Gilbert J.. 5 ed. 44 . Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale. Fessenden R.. 8. S. L. Pedersen S.. 6 ed.. I. M. 10. L.. 2009. 1989. 7. J. Chai C. Practical Organic Chemistry.. USA. Brooks and Cole.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 5. Engel R. Pavia D. Longman Scientific & Technical. Vogel A. F. S. 2001... Kriz G.. 5 ed. Brooks and Cole. 3 ed. British. Lampam G. M. Organic Laboratory Techniques. F. C. Myers A. USA. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course. 9. Purification of Laboratory Chemicals. 2010.. 2011. USA... Fessenden J.. London. 3 ed.. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques. USA. Armarego W. Martin S. 2011. Brooks and Cole..

Otros métodos utilizados para el aislamiento de productos naturales son: Método directo: Es una variación del arrastre con vapor. 2. En donde solamente se utiliza un matraz para la generación de vapor. aplicaciones y ventajas de hidrodestilación. 45 . Las condiciones que debe cumplir el compuesto para realizar una destilación por arrastre con vapor es: 1. Propiedades y características de los aceites esenciales así como su aislamiento. aplicaciones y ventajas de la destilación por arrastre con vapor. 3. Soxhlet: Este es un equipo utilizado para la extracción de compuestos contenidos en un sólido y dicho compuesto es extraído con un disolvente afín. c) Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de las técnicas en el aislamiento de un aceite esencial. método directo y método de Soxhlet. Debe ser ligeramente soluble en agua. Hidrodestilación: La cual es una variación del arrastre con vapor en donde la materia prima está en contacto íntimo con el agua generadora del vapor saturado y se utiliza una trampa de Clevenger para que se contenga el condensado del aceite esencial. flores. Debe tener una baja presión de vapor. por lo cual no se calienta directamente nuestra muestra con una parrilla o mechero. corteza u otros elementos de una planta. Por otra parte un aceite esencial es un líquido que se destila generalmente de las hojas. Los aceites esenciales contienen la verdadera esencia de la planta que se derivan además son muy concentrados pero no se obtiene en grandes cantidades de su fuente natural. e) Extracción sólido-líquido. debido a esto se pueden aislar compuestos que sean inestables a condiciones drásticas de temperatura o presión. Extracción continua sus características. Debe tener alto punto de ebullición y no puede destilarse a presión reducida.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No 9 AISLAMIENTO DE UN PRODUCTO NATURAL OBJETIVOS a) Aislar un aceite esencial de un producto natural utilizando la destilación por arrastre con vapor. tallos. b) Conocer las características de cada una de las técnicas y sus posibles modificaciones. Características. ventajas y aplicaciones. ANTECEDENTES a) b) c) d) Ley de las presiones parciales de Dalton. esto es cuando el material está en contacto íntimo con el agua generadora del vapor. Características. INFORMACIÓN El proceso de la destilación por arrastre con vapor es muy parecido a una destilación simple. método directo o extracción continua. Cabe mencionar que aunque se nombran aceites estos no son densos ni grasosos o aceitosos. hidrodestilación. y es utilizada como una alternativa para una destilación a presión reducida.

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR 1 1 1 1 1 1 1 2 2 2 Agitador de vidrio Colector Embudo de separación Quickfit con tapón Embudo de vidrio Equipo adecuado para arrastre con vapor (armado: tubos.) Frasco para cromatografía Frasco vial Matraces Erlenmeyer de 150 mL Matraces Erlenmeyer de 250 mL Portaobjetos 1 1 2 2 1 1 1 4 1 1 Probeta de 25 mL Refrigerante para agua con mangueras Vasos de precipitados de 250 mL Tubos capilares Anillo metálico Espátula Mechero con manguera Pinzas de tres dedos con nuez Recipiente de peltre Tela de alambre con asbesto MÉTODO DIRECTO 1 1 1 1 1 Colector Matraz bola de fondo plano de 500 mL (24/40) Matraz Erlenmeyer de 250 mL T de destilación Termómetro HIDRODESTILACIÓN 1 1 1 1 1 Matraz bola de 1 L (24/40) Matraz Erlenmeyer de 50 mL Refrigerante para agua 24/40 con mangueras Trampa tipo Clevenger (24/40) Vaso de precipitados de 100 mL EXTRACCIÓN CONTINUA EN SOXHLET 1 1 Equipo Soxhlet con cámara de extracción y refrigerante para agua con mangueras Matraz bola de fondo plano de 500 mL (24/40) MATERIAL ADICIONAL 1 Rotaevaporador 1 Lámpara de luz UV con gabinete 1 2 Parrilla con agitación y barra magnética Pinzas de tres dedos con nuez 1 1 1 3 Vaso de precipitados de 250 mL Canastilla eléctrica para matraz de 1 L Reóstato Pinzas de tres dedos c/nuez 1 1 1 2 1 Refrigerante (24/40) para agua con mangueras Barra magnética de 1 pulgada Parrilla con agitación Pinzas de tres dedos con nuez (grandes) Portatermómetro 46 . tapones. etc.

Coloque el agua destilada aproximadamente 175 mL en el matraz 1 (generador de vapor) y agregue cuerpos de ebullición.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) SUSTANCIAS Y REACTIVOS Zacate limón (té limón) u otros (proporcionados por los alumnos) Sulfato de sodio anhidro Gel de sílice para ccf Yodo materiales adecuados Agua destilada Acetato de etilo Hexano 2012-2 I. cuide que la conexión de vidrio no se obstruya con los trozos del material que se trabajará. agregue 5 mL de acetato de etilo (si no es suficiente adicionar 5 mL más) para facilitar su separación. Al aceite sobrenadante (unas cuantas gotas). extrayéndose de esta manera el aceite esencial del material. agregue entonces la cantidad necesaria de sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua remanente. Caliente con el mechero el matraz 1 hasta ebullición. pues de ser así. DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR Monte el equipo que se muestra en la Figura 1. extraiga totalmente el aceite esencial. realice una cromatografía en capa fina para comprobar el grado de pureza del aceite obtenido. En el matraz 2. no habrá paso de la corriente de vapor. De este destilado. Filtre o decante el extracto seco y colóquelo en un vial. Finalmente. Figura 1. 47 . Suspenda el calentamiento cuando el volumen del destilado sea de 120 ó 150 mL aproximadamente. con el fin de generar el vapor que pasará al matraz 2. colocando en el embudo de separación el destilado y separando la mayor parte de la fracción acuosa. La fase acuosa se desecha y el extracto orgánico se colecta en un matraz Erlenmeyer o un vaso de precipitados. Equipo de destilación por arrastre con vapor. el cual es inmediatamente arrastrado por el vapor de agua en un proceso de co-destilación (la temperatura de destilación debe ajustarse de manera que caiga una gota por segundo).

también se pueden comparar entre sí los aceites obtenidos por otros métodos. Dibuje e interprete la cromatoplaca revelada.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) II. 48 . 3 ó 4. colocando en el embudo de separación el destilado y separando la mayor parte de la fracción acuosa. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA COMPARATIVA 2012-2 Además de comprobar el grado de pureza de los extractos en cada uno de los experimentos. de boca 24/40 y caliente con una parrilla con agitación hasta recibir unos 150 ó 200 mL de destilado. Revele con luz UV y luego con yodo. Monte un equipo de destilación simple con las piezas necesarias (Figura 2). agregue 5 mL de acetato de etilo para facilitar su separación (si es necesario puede adicionar 5 mL más). Equipo de destilación simple. 300 mL de agua destilada y el material a extraer (aproximadamente 50 g) cortado en trozos pequeños. Para hacer esta comparación. agregue una barra magnética de tamaño apropiado. MÉTODO DIRECTO Coloque en un matraz bola de 500 mL. Haga varias aplicaciones. La fase acuosa se desecha y el extracto orgánico se colecta en un matraz Erlenmeyer de 50 mL. aplique las diferentes muestras en la misma cromatoplaca. Al aceite sobrenadante (unas cuantas gotas). Anote sus observaciones. agregue sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua remanente. De este destilado extraiga totalmente el aceite esencial. realice una cromatografía en capa fina para comprobar el grado de pureza del aceite obtenido. Finalmente. Filtre o decante el extracto seco y colóquelo en un vial. para ver las diferencias en sus Rf. Eluya con mezcla de hexano-acetato de etilo (1:1). Figura 2. dejando secar entre una y otra aplicación.

Deje enfriar un poco el aparato y recoja el aceite en un matraz Erlenmeyer de 50 mL. molido o cortado en pequeños trozos y colóquelo en la cámara de extracción. cortado en trozos pequeños (molido o triturado si se trata de semillas). que es el extracto más concentrado. EXTRACCIÓN CONTINUA EN SOXHLET Monte el equipo de extracción con Soxhlet mostrado en la Figura 4. dejando aproximadamente 5 mL de cola de destilación. En el momento en que la cámara de extracción se llena con el disolvente y llega a la parte superior del sifón. desmonte el equipo decante y destile el disolvente mediante una destilación simple o en el rotaevaporador (Figura 5). engrasando ligeramente las juntas esmeriladas. Caliente cuidadosamente hasta ebullición del acetato de etilo. y sostenga con otras pinzas la boca que lleva el refrigerante. Asegúrese que el reflujo sea el adecuado (El disolvente debe condensar en la parte baja del refrigerante. Monte el matraz en la parrilla de calentamiento y sosténgalo con unas pinzas. hasta un tercio de su volumen. el disolvente drena hacia el matraz. Coloque las mangueras al refrigerante y colóquelo. cuyos vapores deberán condensarse en el refrigerante para caer sobre el material de extracción. engrasando ligeramente la unión y ayude a sostenerlo con otras pinzas. 49 . séquelo con sulfato de sodio anhidro y viértalo a un vial. En un matraz bola de 500 mL. Colóquelo en un vial y utilícelo posteriormente para realizar una cromatografía en capa fina para comprobar el grado de pureza del extracto obtenido. El aceite se va separando en la bureta de la trampa. Agregue agua destilada hasta la mitad del matraz y coloque cuerpos de ebullición. Suspenda el reflujo cuando considere que ha sido suficiente. el material que va a extraer. Al finalizar. Comience a calentar cuidadosamente hasta ebullición.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) HIDRODESTILACIÓN 2012-2 Monte el equipo que se muestra en la Figura 3. coloque 300 mL de acetato de etilo y una barra magnética (si usa parrilla). Figura 3. Finalmente realice una cromatografía en capa fina para comprobar el grado de pureza del aceite obtenido. Este proceso se repite continuamente de tal manera que cada vez se extrae mayor cantidad del aceite esencial. Coloque en el matraz. Equipo de “hidrodestilación” con trampa Clevenger. Coloque con cuidado la trampa tipo Clevenger. Llene el dedal de celulosa con el material que va a emplear. El tiempo de reflujo empieza a partir de que cae la primera gota de disolvente condensado).

) 50 . Acetato de etilo D3. Material orgánico (plantas. Extracción continua en Soxhlet. Figura 5. etc. Capilares D2. Hexano-acetato de etilo D6. Rotaevaporador.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Figura 4. hojas. Agua D4. Papel filtro. Sulfato de sodio húmedo D7. algodón RESIDUOS D5. MANEJO DE RESIDUOS D1. semillas.

Q. 6... A. X.. ¿en qué consiste una extracción sólido-líquido? ¿En qué casos conviene emplear un método de extracción continua? Describa el proceso de extracción continua en Soxhlet y sus características. CUESTIONARIO 1. Hidrodestilación de Aceites Esenciales: Modelado y Caracterización. A. Dike R. 5. Madrid. 3. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques.. 2011. 2. 6. Tesis Doctoral. 7.. 1979. ¿A qué se le llama destilación por arrastre con vapor? ¿Qué es lo que dice la Ley de Dalton? ¿Qué son los aceites esenciales? Dé tres ejemplos. Pavia D. ¿Qué materia prima usó y qué resultados obtuvo en su destilación por arrastre con vapor de agua? ¿En qué consiste el llamado “método directo” y en qué casos se emplea? ¿En qué consiste la hidrodestilación? Explique. Brewster R.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) TRATAMIENTO 2012-2 D1 y D4: Empacar cuidadosamente para incineración. 51 . 2010. 3. L.. 2010.. USA.. F. 2011. Curso Práctico de Química Orgánica. USA. 8. 6 ed. 5 ed.. 4. D6: Secar y empacar para incineración. 2 ed. Lampam G. D3: Desechar directamente en el drenaje.. Macroscale and Microscale Organic Experiments. 2007.. Martin S. D7: Tirar en los desechos orgánicos. Domínguez S. Masters K. Universidad Valladolid. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale. Forbes D. México. Cerpa M. 2. Wiley.. 5 ed. van der Wert C.. 1990. Alhambra. S. Brooks and Cole. 3 ed. Química Orgánica Experimental. Domínguez X.. Gilbert J. C. Kriz G. G. D2 y D5: Recuperar por destilación al final del semestre.. Williamson K. LimusaNoriega. Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses.. A. USA. Brooks and Cole. McEwen W. E. Brooks and Cole. 4. BIBLIOGRAFIA 1. 7. USA. 9.. M. Mayo D.. 5... Engel R..

un alqueno disustituido puede existir en dos formas distintas: los hidrógenos unidos a los carbonos sp2 están en el mismo lado (isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans) del enlace doble. lo que provoca un desplazamiento de electrones desde el enlace doble. los dos orbitales p que forman el enlace π deben ser paralelos para que el traslape resulte máximo. lo que deja un enlace sencillo. ocurre primero una hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de agua en el carbono del grupo carboxilo. adquiriendo ahora forma trans. catalizada con ácido. Un ejemplo de lo anterior lo tenemos en la reacción de isomerización del ácido maleico (isómero cis) al ácido fumárico (isómero trans). formándose el ácido correspondiente (ácido maleico. También se le llama isomería geométrica. b) Llevar a cabo la transformación del anhídrido maleico al ácido fumárico mediante catálisis ácida. pero son distintos en la forma en que sus átomos se orientan en el espacio.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No 10 ISOMERÍA GEOMÉTRICA OBJETIVOS a) Realizar una reacción de isomerización a través de un reflujo. cis). REACCIÓN Un mecanismo sencillo (Figura 1) que nos puede explicar esta isomerización es el siguiente: a) Si se parte del anhídrido maleico (más comercial). debido a la repulsión entre los grupos carboxilo. con lo cual se gira inmediatamente. más estable. INFORMACIÓN En un alqueno. b) El ácido maleico se protona. Para que ocurra una rotación alrededor de un enlace doble. MECANISMO DE LA REACCIÓN a) Hidrólisis del anhídrido maleico. se debe romper temporalmente el enlace π. Téngase en cuenta que los isómeros cis-trans tienen la misma fórmula molecular. Por esa razón. por lo que no hay rotación respecto a un enlace doble. c) Comprobar que la reacción se llevó a cabo mediante la comparación de los puntos de fusión. 52 .

Coloque el refrigerante en posición de reflujo y caliente a ebullición durante 20 minutos.5 mL de ácido clorhídrico concentrado. intermediario y producto. agregue poco a poco y con mucho cuidado 2. Los cristales de ácido 53 . DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 1 1 2 1 Agitador de vidrio Embudo Büchner con alargadera Embudo de vidrio Matraz Erlenmeyer de 125 mL Matraz redondo de fondo plano de 125 mL Matraz Kitasato de 250mL con manguera Pipetas de 10 mL Probeta de 25 mL Alternativo: Matraz bola de 25 mL 1 1 1 1 1 1 1 1 Refrigerante para agua con mangueras Vaso de precipitados de 150 mL Vidrio de reloj Barra de agitación magnética Espátula Parrilla con agitación magnética Pinzas de tres dedos con nuez Recipiente de peltre MATERIAL ADICIONAL 1 Aparato Fisher-Johns SUSTANCIAS Y REACTIVOS Anhídrido maleico Ácido maleico Agua destilada Ácido clorhídrico concentrado PROCEDIMIENTO I. ANTECEDENTES a) b) c) d) Concepto de isomería geométrica cis/trans y E/Z. Propiedades físicas y químicas de reactivos.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Isomerización cis-trans Figura 1. Mecanismo de reacción. Mecanismo de reacción de isomerización. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUMÁRICO Nota: Engrasar con vaselina todas las juntas del equipo para llevar a cabo la reacción a reflujo. En un matraz bola de fondo plano colocar 1 g de anhídrido maleico y adicione 2 mL de agua caliente y coloque la barra de agitación magnética. Como se efectúa una cristalización.

MANEJO DE RESIDUOS RESIDUOS D1. deje enfriar un poco el matraz de reacción (temperatura ambiente). algodón D2. Figura 2. Papel filtro. ¿cómo puede saber que obtuvo el producto deseado? d) ¿Con qué otra técnica podría saber si obtuvo o no el producto de la reacción? e) En la isomería E/Z. ¿cuál de los isómeros es más estable y por qué razón? c) Con base a los resultados de punto de fusión de la materia prima y del producto.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 fumárico se van formando en el seno de la reacción. Una vez que esté seco el producto obtenido pese y calcule el rendimiento de la reacción. CUESTIONARIO a) Dibuje el mecanismo de reacción de las siguientes reacciones: b) En una isomería cis/trans. por esta razón se debe de controlar el calentamiento para evitar proyecciones bruscas. apague la parrilla. ¿cuál de los isómeros es más estable y porque razón? 54 . Residuos ácidos TRATAMIENTO D1: Empacar y enviar a incineración. D2: Neutralizar a pH = 7 para desechar. Punto de fusión de la materia prima y el producto obtenido. para la cual se utilizará agua como disolvente ideal. Una vez que este tibio el matraz de reacción se lleva a cabo la cristalización del producto crudo. Terminado el tiempo de reflujo. De igual manera tome el punto de fusión del producto junto con la materia prima de partida con ayuda de un aparato de Fisher-Johns (calentar hasta 200 °C y observe si funde o no el producto Figura 2).

F. 7 ed. USA... Química Orgánica. Practical Organic Chemistry. 4. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale. M... 55 .. 2010. Macroscale and Microscale Organic Experiments. 3 ed. Forbes D.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 BIBLIOGRAFÍA 1. Longman Scientific & Technical. Bruice P.. 5 ed. 3. Fessenden J.. Fessenden R. Química Orgánica.. J. USA. Organic Laboratory Techniques.. 6 ed.. Pearson Educación. USA.. I. 5. Gilbert J. Myers A. 1989. Brooks and Cole.. 5 ed. Brooks and Cole. Y. 5 ed. 7. Vogel A. 2008.. London... México. 2008.. Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses. Pedersen S. USA. México. 8. McMurry J. Williamson K. 6. S. 5 ed. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course. C. 2011. Dike R. 2010.. 2001. Mayo D. Masters K. Brooks and Cole. 2011.. Brooks and Cole. 2. Cengage-Learning.. Martin S. F. Wiley.. USA.

). ahora a un producto comercial. En ellos deberá incluir lo siguiente: Las constantes físicas de la sustancia o sustancias que desea aislar y purificar (punto de fusión. ya sea para separar sus componentes o para aislar y caracterizar su principio activo.). si fue encontrada por Internet). para lo cual tendrá también que diseñar el método adecuado para hacerlo. proporcionado por el propio alumno. así como la del Manual de Prácticas de las técnicas que se vayan a emplear. el alumno deberá buscar los Antecedentes necesarios para llevar a cabo su práctica. farmacéutico o natural. etc. solubilidad. ANTECEDENTES a) Se trata de aplicar las técnicas de aislamiento y purificación aprendidas durante el curso.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No 11 PROYECTO OBJETIVOS a) Identificar el método de purificación de un compuesto orgánico determinado. densidad. o bien. 56 . b) Aplicar las técnicas de aislamiento y purificación de compuestos orgánicos a una muestra de un producto comercial. punto de ebullición. Métodos que serán empleados. de la información encontrada en los Antecedentes. etc. datos interesantes. Diagrama de flujo. INFORMACIÓN Proporcionada por el alumno. farmacéutico o natural. aplicaciones. Citas bibliográficas (o la dirección electrónica. Información general del producto empleado (usos. b) En cualquier caso. se puede efectuar la purificación de alguno de los residuos generados en experimentos anteriores. Fotocopias de la bibliografía consultada. a elección del profesor.

250 y 500 mL. deberá contar con la autorización firmada de su profesor. y previa autorización de su profesor. pero puede preguntarle antes a los laboratoristas si contamos con algún disolvente o reactivo especial que necesite. que ya trae el equipo básico necesario. Si necesita más piezas de ese mismo material. con boca esmerilada 24/40. como los de destilación en corriente de vapor. de bocas 24/40. Si requiere otro material diferente o especial. El alumno recogerá su charola. Recuerde que para solicitar algunas cosas. También contamos con algunos matraces redondos de 100. 57 . al volumen y cantidades que solemos manejar en este laboratorio (consulte sus prácticas anteriores). podrá pedirlo en la ventanilla con anticipación (favor de avisar a su profesor para hacer el vale correspondiente con el laboratorista). o tubos de ensayo con tubo de desprendimiento. Podrán solicitar los aparatos usuales con los que contamos: parrillas con agitación.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 1 1 1 2 2 1 1 1 1 2 Agitador de vidrio Colector Columna Vigreaux Embudo Büchner con alargadera Embudo de separación Quickfit con tapón Embudo de vidrio Frasco para cromatografía con tapa Matraces Erlenmeyer de 50 mL Matraces Erlenmeyer de 125 mL Matraz Kitasato de 250 mL con manguera Matraz redondo de fondo plano de 125 mL Pipeta de 10mL Probeta de 25mL Portaobjetos 1 1 1 7 2 2 1 1 1 1 1 1 1 2 Refrigerante para agua con mangueras T de destilación Termómetro Tubos de ensayo de 16x150 mm Vasos de precipitados de 100 mL Vasos de precipitados de 250 mL Vidrio de reloj Barra de agitación magnética Espátula Gradilla Recipiente de peltre Parrilla con agitación magnética Pinza para tubo de ensayo Pinzas de tres dedos con nuez SUSTANCIAS Y REACTIVOS Las sustancias y reactivos requeridos para su práctica deberán verificarse previamente con su profesor. así como algunos equipos especiales. Una vez que ha recogido su charola. Recuerde que tiene que adecuar las cantidades descritas en su técnica. puede comenzar a realizar su trabajo experimental. se necesita su credencial. Para utilizar el equipo especial. aparatos de punto de fusión. grande. Contamos con los disolventes usados en las prácticas de cristalización y con los reactivos de las prácticas de extracción y de cromatografía en capa fina. lámparas de UV. puede pedirlo prestado a sus compañeros.

en general. etc. Hexano-acetato de etilo D11.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 MANEJO DE RESIDUOS Los residuos. Metanol D8. que pueden ser generados en esta práctica son: RESIDUOS D1. Capilares D2. Papel filtro. BIBLIOGRAFÍA Aquí anotará todas las citas bibliográficas o direcciones electrónicas consultadas para realizar su práctica. D10. algodón. 58 . Hexano D4. D2. Etanol D7. Gel sílice para ccf D12. Sólidos orgánicos D3. Residuos básicos D15. Sulfato de sodio húmedo TRATAMIENTO D1. D11: Se puede recuperar para usarlo nuevamente. Cloruro de metileno D13. Acetona D6. previo lavado y secado. CUESTIONARIO Desarrollado por el alumno. D9 y D15: Enviarse a incineración. Agua D9. D12: Recuperarlos por destilación. Acetato de etilo D5. D8. D3 a D7 y D10. D13 y D14: Neutralizarse y desecharse al drenaje. Residuos ácidos D14.

en el Manual de Prácticas de las técnicas que se vayan a emplear. por lo que les pedimos que revisen el material y si necesitan algo más para la realización de sus prácticas lo pidan con anticipación por medio del formato de préstamo de material interno. DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 1 1 1 2 2 1 1 1 2 1 Agitador de vidrio Colector Embudo Büchner con alargadera Embudo de separación Quickfit con tapón Embudo de vidrio Frasco para cromatografía con tapa Matraz bola de fondo plano de 125 mL Matraces Erlenmeyer de 50 mL Matraces Erlenmeyer de 125 mL Matraz Kitasato de 250 mL Pipeta de 10 mL Portatermómetro Portaobjetos Probeta de 25mL 1 1 1 6 1 2 1 1 1 1 3 1 1 1 Refrigerante para agua con mangueras T de destilación Termómetro Tubos de ensayo de 16x150 mm Tubo capilar Vasos de precipitados de 150 mL Vidrio de reloj Barra de agitación magnética Espátula Gradilla Pinzas de tres dedos con nuez Pinza para tubo de ensayo Parrilla con agitación magnética Recipiente de peltre El material con el que se contará en la papeleta de la práctica de reposición trata de cubrir todo el material usado en las prácticas anteriores. 59 . INFORMACIÓN Según sea el caso el alumno realizara los antecedentes de la práctica no efectuada. ANTECEDENTES La información deberá de obtenerla de la práctica que llevará a cabo el alumno. b) Aplicar los métodos de recuperación a un residuo orgánico generado durante el semestre.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No 12 PURIFICACIÓN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA OBJETIVOS a) Purificar un compuesto orgánico a través de una o varias técnicas realizadas durante el semestre.

también podrían pedir a sus alumnos que traigan cevalin® o aspirina efervescente para que realicen esta extracción. estos disolventes serán usados el siguiente semestre. Para punto de fusión se tienen los siguientes estándares. (Previa extracción selectiva o cristalización simple). 3. bencilo y ácido bencílico. 60 . para que realicen una extracción con NaOH al 10% (m/V). Para las prácticas de destilación tenemos: Cloruro de metileno contaminado y Acetato de etilo con trazas de agua y azul de metileno para recuperar. Se les proporcionará una solución problema que contiene una mezcla de ácido bencílico y bencilo.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 SUSTANCIAS Y REACTIVOS Solución problema Hexano Acetato de etilo Acetona Etanol Metanol Agua destilada NaOH 10 % (m/V) HCl (conc) PROCEDIMIENTO 1. Con estas sustancias podrán realizar todos los experimentos involucrados en la práctica de cromatografía en capa fina (La mezcla de elución para estos compuestos es Hex/AcOEt 7:3). 4. para punto de fusión mixto. 2. Adicionalmente se encuentra una solución de ácido ascórbico en agua al 3% (m/V) para la extracción con disolventes orgánicos. d) Extracción. Para las extracciones se tiene el compuesto ácido y el neutro en acetato de etilo de la solución problema mencionada anteriormente. c) Cromatografía en capa fina. Con esta mezcla podrán trabajar las siguientes prácticas: a) Punto de fusión. ácido bencílico en acetona al 1% (m/V). b) Cristalización simple y por par de disolventes. Para cromatografía en capa fina se tienen los siguientes estándares: bencilo. 5.

Hexano-acetato de etilo D11. Acetona D6. Sólidos orgánicos D3. Hexano D4. Papel filtro. Capilares D2. ácido bencílico y ácido ascórbico. Acetato de etilo D5. Separación de bencilo. D10. que pueden ser generados en esta práctica son: RESIDUOS D1. etc. Metanol D8. algodón. Cloruro de metileno D13. MANEJO DE RESIDUOS Los residuos. Gel sílice para ccf D12.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Figura 1. en general. Agua D9. Sulfato de sodio húmedo 61 . Etanol D7. Residuos ácidos D14. Residuos básicos D15.

Mayo D... Pedersen S. 2010.. M. Pavia D.. 5 ed. previo lavado y secado. USA. Myers A.. 5. F. A. Purification of Laboratory Chemicals. London. 2. Prentice Hall. 3 ed. R. E. 9. CUESTIONARIO El alumno deberá realizar el cuestionario de la práctica no efectuada.. 2001.. 1989. I. D3 a D7 y D10.. 1992. Brooks and Cole. Vogel A. 6 ed... Curso Práctico de Química Orgánica.. USA. Alhambra. D8. 3 ed. 3. J. Forbes D. 10.. USA. D2. Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses. Johnson C. Brooks and Cole. British. Masters K. 5 ed. 2011. D9 y D15: Enviarse a incineración.. 4. USA. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale. S.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 TRATAMIENTO D1. D13 y D14: Neutralizarse y desecharse al drenaje. Lampam G. Brooks and Cole. 8. L. Fessenden R. L... Organic Laboratory Techniques. Engel R. M. Gilbert J.. 2009. Brewster R. McEwen W. 7... Kriz G. D11: Se puede recuperar para usarlo nuevamente. Williamson K. Brooks and Cole.. USA... Wiley. Brooks and Cole.. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques. 6 ed. Macroscale and Microscale Organic Experiments. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course. F. 2011. Martin S. van der Wert C. Armarego W... 1979. USA.. 5 ed.. 62 . C... Madrid.S . 2010. D12: Recuperarlos por destilación. 2 ed. Chai C.. Longman Scientific & Technical. F. Dike R. Miller M. J. J. Practical Organic Chemistry. Fessenden J. USA. BIBLIOGRAFÍA 1.. Pasto D. Experiments and Techniques in Organic Chemistry. Q.. 2011. 6.

Reactivos y disolventes utilizados en el laboratorio.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 ANEXOS Tabla 1. Tabla de reactivos y disolventes utilizados en el Laboratorio de Química Orgánica I Punto de fusión o ebullición (°C) NOMBRE [CAS] Ácido adípico [124-04-9] Ácido bencílico [76-93-7] Ácido benzoico [65-85-0] Ácido cinámico [121-33-5] Ácido cítrico [77-92-9] Ácido clorhídrico [7647-01-0] Ácido fumárico [110-17-8] Ácido succínico [110-15-6] Acetato de etilo [141-78-6] Acetona [67-64-1] Agua [7732-18-5] TOXICIDAD 63 .

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Anhídrido maleico [108-31-6] Benzoato de fenilo [93-99-2] Benzocaína [94-09-7] Benzofenona [119-61-9] Benzoína [119-53-9] 1-Butanol [71-36-3] Cafeína [58-08-2] Carbón activado [7440-44-0] Celita [61790-53-2] Cloruro de sodio [7647-14-5] Dibenzalacetona [538-58-9] Diclorometano [75-09-2] Etanol [64-17-5] Hexano [110-54-3] 4-Hidroxibenzoato de metilo (Nipagín) [99-76-3] 64 .

2.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 4-Hidroxibenzoato de propilo (Nipasol) [94-13-3] 7-Hidroxi-4metilcumarina [90-33-5] Hidróxido de sodio [1310-73-2] Metanol [67-56-1] Naftaleno [91-20-3] 1-Propanol [71-23-8] 2-Propanol [67-63-0] Propilenglicol [57-55-6] Sulfato de sodio [7757-82-6] 1.3.4Tetrahidrocarbazol [942-01-8] Tolueno [108-88-3] Vainillina [121-33-5] 65 .

66 .Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Tabla 2. Disolventes más usados en orden de polaridad.

Principales grupos funcionales en orden de prioridad. 67 .Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Tabla 3.

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 68 .

69 .Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Los enlaces cuyas conexiones no se especifican están unidos a átomos de carbono o hidrógeno en el resto de la molécula.

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311)

2012-2

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA
PROGRAMAS DE ESTUDIO TERCER SEMESTRE Asignatura QUÍMICA ORGÁNICA I OBLIGATORIA Ciclo Área Departamento TRONCO COMÚN QUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA HORAS/SEMANA Clave 1311 TEORÍA 3 h PRÁCTICA 4 h CRÉDITOS 10 TEÓRICO-PRÁCTICA CURSO

Tipo de asignatura: Modalidad de la asignatura:

ASIGNATURA PRECEDENTE: Seriación obligatoria con Estructura de la Materia. ASIGNATURA SUBSECUENTE: Seriación obligatoria con Química Orgánica II y Química Orgánica III. OBJETIVO(S): Establecer la relación de la Química Orgánica con otras ciencias. Conocer el impacto de la Química Orgánica en la sociedad moderna. Representar correctamente la estructura de las moléculas en el espacio. Expresar, usando un vocabulario correcto, diversos aspectos relacionados con la estructura de alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y dienos. Conocer las propiedades físicas y químicas de alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y dienos. Conocer y adquirir destreza en las principales técnicas de aislamiento y purificación de compuestos orgánicos. ASIGNATURA PRECEDENTE: Seriación obligatoria con Estructura de la Materia. ASIGNATURA SUBSECUENTE: Seriación obligatoria con Química Orgánica II y Química Orgánica III. OBJETIVO(S): Establecer la relación de la Química Orgánica con otras ciencias. Conocer el impacto de la Química Orgánica en la sociedad moderna. Representar correctamente la estructura de las moléculas en el espacio. Expresar, usando un vocabulario correcto, diversos aspectos relacionados con la estructura de alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y dienos. Conocer las propiedades físicas y químicas de alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y dienos. Conocer y adquirir destreza en las principales técnicas de aislamiento y purificación de compuestos orgánicos.

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Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) UNIDADES TEMÁTICAS
NÚMERO DE HORAS POR UNIDAD 5T — 7P 12 h UNIDAD

2012-2

7T — 9P 16 h

13T — 17P 30 h

1. EVOLUCIÓN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA. 1.1 Definición de la Química Orgánica. 1.2 Principales etapas en la evolución de la Química Orgánica. 1.3 Importancia de la Química Orgánica en la actualidad. Perspectivas de la Química Orgánica. 1.4 Teoría estructural de Kekulé. Fórmulas moleculares. Grupos funcionales principales. Isomería. Isómeros funcionales. Isómeros de posición. Carbono tetraedral. 1.5 Revisión de métodos espectroscópicos. 2. ALCANOS Y CICLOALCANOS. 2.1 Fuentes naturales. 2.2 Estructura. Recordatorio de la hibridación sp3. 2.3 Nomenclatura. 2.4 Propiedades físicas. 2.5 Propiedades químicas. Reacción de halogenación de alcanos. Mecanismo de halogenación por radicales libres. Teorías para explicar la rapidez de las reacciones orgánicas. 2.6 Obtención de alcanos y cicloalcanos. Teoría para explicar la estabilidad de los cicloalcanos. Isomería geométrica en cicloalcanos sustituidos. 2.7 Combustión de alcanos, índice de octano y de cetano. 2.8 Propiedades espectroscópicas: IR, RMN-1H y espectrometría de masas. 3. ESTEREOQUÍMICA. 3.1 Importancia de la estereoquímica. 3.2 Representación tridimensional de las moléculas en un plano. Proyección de cuña. Proyección de Fischer. Proyección de Newman. Proyección de caballete. 3.3 Clasificación de los estereoisómeros. Isómeros geométricos: Alquenos, ciclos, nomenclatura cis-trans, E-Z, reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Isómeros ópticos: Moléculas asimétricas o quirales. Carbono asimétrico y quiralidad. Centro estereogénico. Regla de secuencia de Cahn, Ingold y Prelog. Nomenclatura R-S. Enantiómeros y diastereoisómeros. Asimetría molecular. Actividad óptica y rotación específica. Nomenclatura (d), (l); (+), (-). Familias D y L en gliceraldehídos. Nomenclatura eritro y treo. 3.4 Análisis conformacional. Compuestos de cadena abierta: Formas eclipsadas y alternadas (sinperiplanar y antiperiplanar). Diagrama de energía. Ciclohexano. Formas de silla, bote e intermedias. Sustituyentes axiales, ecuatoriales, (alfa) y (beta). Interconversión de confórmeros y cambios de energía. Compuestos bicíclicos (decalinas).

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Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311)
11T — 15P

2012-2

4. ALQUENOS. 4.1 Nomenclatura de alquenos y cicloalquenos. 26 h 4.2 Estructura de los alquenos. Recordatorio de la hibridación sp 2 y uniones y . Estereoisomerismo en los alquenos: nomenclatura cis-trans y E-Z. 4.3 Propiedades físicas de los alquenos, relación con la estructura. 4.4 Calores de hidrogenación. Estabilidad termodinámica. 4.5 Síntesis de alquenos: Deshidratación de alcoholes. Carbocationes. Estabilidad de carbocationes. Transposiciones de los carbocationes. Facilidad de deshidratación. Deshidrohalogenación de haluros de alquilo. Regla de Zaitzev. Reducción de alquinos, obtención de alquenos Z y de alquenos E. 4.6 Propiedades químicas de alquenos. Reacciones de adición al enlace doble. Hidrogenación catalítica. Adición de halógenos. Adición de haluros de hidrógeno: adición Markovnikov y antiMarkovnikov. Adición de agua: hidratación. Formación de halohidrinas. Oximercuración-desmercuración. Hidroboración-oxidación. Dimerización y polimerización. Hidroxilación: glicoles. Halogenación alílica. Ruptura del enlace doble. Adición de ozono y ozonólisis. Oxidación con permanganato de potasio. 4.7 Análisis de alquenos: identificación y caracterización por métodos químicos y físicos. Propiedades espectroscópicas: IR, RMN-1H y espectrometría de masas. 6T — 8P 5. ALQUINOS. 5.1 Nomenclatura de alquinos. 5.2 Estructura, recordatorio de la hibridación sp. 14 h 5.3 Propiedades físicas. 5.4 Acetileno: preparación y usos. 5.5 Acidez de los hidrógenos de los alquinos terminales. 5.6 Síntesis de alquinos. Eliminación de dihaluros de alquilo. Alquilación de acetiluros metálicos. 5.7 Propiedades químicas. Hidrogenación catalítica. Reducción con metales. Adición de halógenos. Adición de haluros de hidrógeno. Adición de agua. Reacciones como carbaniones. Ozonólisis. 5.8 Análisis y caracterización de alquinos. Propiedades espectroscópicas: IR, RMN-1H y espectrometría de masas. 6T — 8P 6. DIENOS. 6.1 Nomenclatura de los dienos. 14 h 6.2 Propiedades físicas. 6.3 Dienos conjugados, estructura, estabilidad y recordatorio de conjugación y resonancia. 6.4 Propiedades químicas de los dienos conjugados: Adición electrofílica: 1,2 vs. 1,4; producto cinético contra producto termodinámico. 6.5 Reacción de Diels-Alder. 6.6 Polimerización de dienos. Caucho natural y sintético. 6.7 Terpenos, regla del isopreno. 6.8 Análisis y caracterización de dienos. Propiedades espectroscópicas: UV, IR, RMN-1H y espectrometría de masas. SUMA: 48T – 64P = 112 h

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México. L. Parts A and B. Química Orgánica. 4. Miller. Organic Chemistry. Pearson Educación. Empleo de modelos moleculares en la impartición de las clases. C. 3. E. Química Orgánica. 2. Química Orgánica. Bruice. 1998. California. 7ª Edición. K. 6ª Edición. L... F. A. H. New York. Organic Chemistry. P. Whitesell. G. N. 5. 1. Wade. Warren. SUGERENCIAS DIDÁCTICAS: Resolución de tareas y series de problemas de apoyo que incluyan los conceptos básicos que se tratan en el curso. Doyle. 5ª Edición.. Boyd.. McGraw-Hill. Sundberg. Pearson Prentice Hall. evaluada a través de tres exámenes parciales y resolución de series de problemas. A. Clayden. 7ª Edición.. Harcourt Academic Press... 73 . 5. J. Greeves. New York. Química Orgánica. México. McMurry. México. T. 4. Fox. University Science Books. S. 2008. Advanced Organic Chemistry.. 3. Química Orgánica. Eliel. A. N. 5ª Edición... exámenes semanales e informe semanal. 2002. Wothers... P. J. S. 2000. Carey. J. Pearson Educación. 2006. Groutas. New York. R.... Y. 2000. Oxford University Press. P. 2008.. 1999. California. México. R. FORMA DE EVALUAR: 60% la parte teórica. 6. Carey. 2. BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA 1. 6. 2000. con una formación orientada hacia la Química Orgánica.. evaluada a través de los resultados obtenidos en el laboratorio. T. Solomon. Pearson Educación. H. México. P. Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry. McGraw-Hill. John Wiley & Sons.. W. México. Química Orgánica. 40% la parte experimental. PERFIL PROFESIOGRÁFICO DE QUIENES PUEDEN IMPARTIR LA ASIGNATURA: El profesorado deberá tener una licenciatura de las que imparte la propia Facultad de Química y preferentemente estudios de Maestría o Doctorado en Ciencias Químicas. F.. M. 2011. M. R. Vol. 2001. J. Wilen.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) BIBLIOGRAFÍA BÁSICA 2012-2 1. A. Basic Organic Stereochemistry.. N. Cengage Learning. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. 2ª Edición.. Morrison. Sorrell. Kluwer. Uso del material didáctico incluido en los libros de texto como CD-ROM y acetatos. 2001. Jr.

corresponden con las indicadas en la literatura. si hay impurezas. b) Factores que determinan la fusión de un sólido. Fisher-Johns. Por ejemplo.). c) Aplicar el punto de fusión mixto como criterio de identidad de un compuesto orgánico.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICAS ALTERNATIVAS DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN OBJETIVOS a) Utilizar el punto de fusión como criterio de pureza de las sustancias sólidas. El punto de fusión de un compuesto sólido es la temperatura a la cual se encuentran en equilibrio la fase sólida y la fase líquida y generalmente es informado dando el intervalo entre dos temperaturas: la primera es cuando aparece una primera gotita de líquido y la segunda es cuando la masa cristalina termina de fundir. etc. En cambio. c) Métodos. densidad. índice de refracción. en muchos casos se informa como una sola temperatura. g) Técnicas para calibrar un termómetro. el punto de fusión del ácido benzoico se informa como: pf= 121. punto de ebullición. el punto de fusión del ácido benzoico impuro podría ser: pf= 117-120°C 74 . Kofler. INFORMACIÓN La pureza e identidad de una sustancia orgánica puede quedar establecida cuando sus constantes físicas (punto de fusión. ANTECEDENTES a) Punto de fusión como constante física. b) Determinar el punto de fusión y realizar la calibración del termómetro del aparato de Fisher-Johns. estas provocan que el punto de fusión disminuya y el intervalo de fusión se amplíe. etc. Por ser de fácil determinación y por ser los más citados. ya que el intervalo de fusión puede ser muy pequeño (menor a 1º). Büchi. f) Punto de fusión mixto. rotación óptica. h) Traer una hoja de papel milimetrado para hacer su curva de calibración. d) Puntos de fusión de sustancias puras e impuras.122°C El punto de fusión de un compuesto puro. e) Mezclas eutécticas. color. tanto el punto de fusión como el de ebullición son prácticas de rutina en los laboratorios de Química Orgánica. Por ejemplo. aparatos y equipos para determinar punto de fusión: Tubo de Thiele.

por lo cual la mezcla fundirá a una temperatura más baja y el intervalo de fusión será más amplio. usaremos dos: el tubo de Thiele (muestra en capilar) y el aparato de Fisher-Johns (muestra en cubreobjetos). DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 1 Agitador de vidrio Vidrio de reloj Termómetro Tubo capilar Aparato de Fisher-Jonhs 1 1 1 1 Tubo de Thiele con tapón de corcho Espátula Mechero c/manguera Pinza de tres dedos con nuez MATERIAL ADICIONAL 1 Aparato Fisher-Johns SUSTANCIAS Y REACTIVOS Se utilizarán sustancias sólidas cuyos puntos de fusión estén comprendidos dentro de la escala del termómetro Aceite de nujol Acetona-metanol (1:1) para lavar los cubreobjetos 75 . estas se impurifican entre sí. Existen actualmente muchos tipos de aparatos para determinar el punto de fusión.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Aprovechando esta característica. Si se mezclan dos muestras diferentes. el resultado sigue siendo la misma sustancia pura. En este laboratorio. El aparato de Fisher-Johns consta de una platina calentada mediante una resistencia eléctrica en la que se coloca la muestra entre dos cubreobjetos redondos (unos cuantos cristales en el centro del cubreobjetos). se emplea el punto de fusión mixto (punto de fusión de una mezcla) para determinar la identidad de un compuesto: Si se mezclan dos muestras diferentes de la misma sustancia. La velocidad de calentamiento se controla con un reóstato integrado al aparato y la temperatura de la fusión de la sustancia se lee en el termómetro adosado a dicha platina.

Figura 1. Puntos de fusión de las sustancias usadas para la calibración. localizando primero en las ordenadas el valor experimental y extrapolando hacia las abscisas para encontrar el punto de fusión corregido. Gráfica para la calibración del termómetro del Fisher-Johns. 76 . APARATO DE FISHER-JOHNS a) CALIBRACIÓN DEL APARATO Se le proporcionarán tres sustancias estándar de punto de fusión conocido a las que deberá determinarles el punto de fusión en el aparato de Fisher-Johns. Esta gráfica se utiliza para corregir los puntos de fusión experimentales. Sustancia pf °C teórico pf °C experimental Trace una gráfica de calibración del termómetro de su aparato Fisher-Johns en papel milimetrado. a través de la siguiente fórmula: Anote los datos de punto de fusión obtenidos en la siguiente tabla: Tabla 1. colocando en las abscisas los puntos de fusión teóricos conocidos y en las ordenadas los puntos de fusión obtenidos experimentalmente.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PROCEDIMIENTO I. calcule la velocidad óptima de calentamiento que debe utilizar en el reóstato del Fisher-Johns. Para mayor exactitud de las determinaciones y con base en el punto de fusión conocido de cada estándar.

Para llenar el capilar. hasta identificar la sustancia problema. caliente un extremo del tubo de vidrio con un mechero y trate de cerrarlo dando pequeños golpecitos en el vidrio de reloj cuando el extremo del tubo se ablande. hasta que la sustancia quede en el fondo del capilar con una altura de unos 2 mm. tome un tubo de vidrio de unos 30 cm de largo. dibujando en su cuaderno los esquemas y anotando los tres puntos de fusión en cada uno. Punto de fusión de la sustancia problema y sustancias posibles.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) b) PUNTO DE FUSIÓN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA 2012-2 Determine el punto de fusión de una sustancia problema y compárelo con los de la lista de sustancias posibles. pulverice la sustancia en un vidrio de reloj con la punta de un agitador y aplique en el extremo abierto del capilar sobre la sustancia. abajo. Es probable que encuentre varios punto de fusión parecidos (No olvide controlar la velocidad de calentamiento). MÉTODO DEL TUBO DE THIELE Para cerrar los capilares. puede poner unos cristales de cada uno en un vidrio de reloj y molerlos con el extremo de un agitador. ya que eso nos proporciona información. lleve a cabo el punto de fusión mixto. para lo cual coloque unos cristales de la sustancia conocida a la izquierda del cubreobjetos (observe la Figura 2). Anote en la Tabla 2 (Recuerde que debe anotar los dos valores. Para hacer la mezcla. II. Realice todos los puntos de fusión mixtos que necesite. para conocer el intervalo). 77 . Figura 2. con su intervalo. Punto de fusión mixto de una sustancia problema. Sustancia Problema 1 2 pf (°C) 3 4 5 Sustancia pf (°C) c) PUNTO DE FUSIÓN MIXTO Para confirmar o rechazar la identidad de su sustancia problema. el de inicio y el de término. apoye un extremo en la mesa y deje caer por arriba el capilar (con el extremo cerrado hacia abajo). unos cristales de su sustancia problema a la derecha y un poco de la mezcla de ambos. Enseguida. Tabla 2.

Puntos de fusión obtenidos en el tubo de Thiele. Segunda determinación. Primera determinación. Anote sus datos en el cuadro siguiente (anote las dos temperaturas. cuidando que el bulbo del termómetro y la muestra queden al nivel del brazo superior del tubo lateral. Montaje del tubo de Thiele. de inicio y de término.Para conocer aproximadamente a qué temperatura funde la muestra. Llene el tubo de Thiele con aceite mineral (nujol) hasta cubrir la entrada superior del brazo lateral (Figura 3) y sosténgalo en un soporte con unas pinzas. disminuya la velocidad de calentamiento a 2° por minuto. Repita el procedimiento y una vez que falten unos 30° para llegar a la temperatura de fusión.. en cada determinación): Tabla 3. Comience a calentar suavemente el brazo lateral del tubo de Thiele con un mechero. Coloque el termómetro con el capilar en el corcho horadado. 1ª determinación 2ª determinación pf = pf = 78 .Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Ahora cierre con cuidado el capilar por su otro extremo.. regule el calentamiento (retirando la fuente del calor) de tal manera que la temperatura aumente a una velocidad de 20° por minuto. El capilar ya preparado se une al termómetro mediante una rondana de hule (la cual nunca debe tocar el aceite).Prepare otro capilar con la muestra pulverizada. Observe que la sustancia en el capilar quede a la misma altura que el bulbo del termómetro (Figura 3). Figura 3. sin que el aceite toque la rondana de hule (porque se afloja y se cae el capilar).

MacMillan.. Gilbert J. CUESTIONARIO 1. USA.. Explique a qué conclusión llegó (si sus sustancias son iguales o diferentes) y explique por qué. USA. Fort Worth. 7. Campbell B. M. 4.. México. Sólidos orgánicos TRATAMIENTO: D1 y D3: Enviar a incineración. J. ¿sí?. Dibuje los esquemas de sus puntos de fusión mixto.. McEwen. London.. D2: Guardar los disolventes para recuperar por destilación al final del semestre. 1989.. 1995. E.. 1993. W. L. 6. 9. Q.. Curtin D. Englewood Cliffs. C. I. Explique si la gráfica de calibración de un aparato Fisher-Johns puede utilizarse para trabajar en otros aparatos similares. Johnson C. 3 ed. Pavia D. Madrid. Vogel A. Practical Organic Chemistry.. C. Kriz G.. Explique cómo logró identificar su muestra problema. Miller M. A. van der Wert. S. Alhambra. Rodewald L. Wilcox. Y. Brooks and Cole. R. 8. R. Limusa. 7 ed. M. Fessenden R. Pasto D. R. 3.. Johnson J. Organic Laboratory Techniques. Roberts R.. Longman Scientific & Technical. C. Fuson R.... con sus intervalos de punto de fusión. Organic Chemistry Experiments. Curso de Química Orgánica Experimental.. Brewster R. ¿A qué se le llama punto de fusión? 2. Prentice Hall.. Holt. Laboratory Experiments in Organic Chemistry. An Introduction to Modern Experimental Organic Chemistry. J.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 MANEJO DE RESIDUOS RESIDUOS D1.. B. Microscale and Semi-Microscale. BIBLIOGRAFÍA 1. 8.. 79 .. L. C. 1974. Wingrove A. 1988. 5 ed. Metanol-acetona D3. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. USA. ¿Por qué es necesario controlar la velocidad de calentamiento para determinar un punto de fusión? 7. Brooks and Cole. 9. Jr. M. 1994. 5. ¿Qué utilidad tiene la gráfica de calibración? 5. 1979. Rinehart & Winston. Saunders College. 1992.. Adams R. USA. ¿por qué? 6. ¿Por qué debe calibrarse el termómetro del aparato de Fisher-Johns? 4. Jr. N. Experiments and Techniques in Organic Chemistry. F. McCarthy Ali. S. Fessenden J. J. 1969.. S. Lampman G.. 2. ¿no?.. Capilares impregnados D2.. ¿Por qué deben anotarse las dos temperaturas (inicio y término) de un punto de fusión? 3. Introduction to Organic Laboratory Techniques a Contemporary Approach. Shriner.

ANTECEDENTES a) Cromatografía en columna.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA OBJETIVOS a) Conocer la técnica de cromatografía en columna. DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 2 8 1 1 Agitador de vidrio Colector Columna para cromatografía Embudo de vidrio Frascos para cromatografía Frascos viales Matraz redondo de fondo plano de 125 mL Pipeta de 5 mL 1 1 1 1 1 2 1 1 Piseta de 125 mL con eluyente Refrigerante para agua con mangueras T de destilación Tapón esmerilado Tubo capilar Vasos de precipitados de 100 mL Vidrio de reloj Espátula 80 . b) Cromatografía de adsorción y de partición o reparto. El proceso de cromatografía consta de una fase móvil (eluyente) y una fase estacionaria (adsorbente). La cromatografía en columna se usa para separar grandes cantidades de material: >100mg. los cuales dependen de las sustancias que se deseen separar. INFORMACIÓN La cromatografía en capa fina es una técnica que ayuda a determinar el número de componentes de una mezcla y como una prueba preliminar para realizar una cromatografía en columna. c) Controlar por cromatografía en capa fina la separación de una mezcla de compuestos por cromatografía en columna. El proceso de cromatografía en columna es controlado por cromatografía en capa fina. entre otras aplicaciones. Características y aplicaciones. de tal manera que se puede observar la separación de cada componente de la mezcla. sus características y los factores que en ella intervienen. d) Selección de eluyentes y adsorbentes para la separación de compuestos por cromatografía en columna. b) Utilizar la cromatografía en columna para la separación de mezclas de compuestos orgánicos. c) Factores que influyen en una separación por cromatografía en columna (en una cromatografía de adsorción).

Nota 3. Eluya las cromatoplacas en mezcla de hexano-acetato de etilo (2:1) y observe en cuales de las fracciones hay presencia del compuesto separado. limpios y secos en una suspensión de gel de sílice al 35% en acetato de etilo. Engrase ligeramente la llave y mantenga la posición de cerrado. 81 .5cm por arriba del nivel del adsorbente. Nota 2. Nota 1. Abra la llave para colectar el disolvente y se adsorba la muestra aplicada (cuidando que no se seque la columna). Introduzca hasta el fondo un pequeño pedazo de algodón ayudándose con la varilla de vidrio. ayudándose con el agitador. agregue 10 mL de eluyente (hexano) y presione suavemente el algodón para que quede bien colocado y sin burbujas. Colecte fracciones de 8 mL en los frascos viales y verifique la separación haciendo cromatoplacas (Notas 2 y 3) 2 de cada una de las fracciones usando una muestra testigo como se indica en la Figura 1. viértala con cuidado para que quede distribuida uniformemente encima de la superficie de la alúmina.5 g de antraceno grado técnico. inmediatamente inicie la elusión. Pesar 0. eluya la muestra. Para aplicar las muestras a la cromatoplaca utilice los capilares. En cada cromatoplaca observe el cambio de la intensidad de la mancha del producto principal (a menor concentración menor intensidad de color). PURIFICACIÓN DE ANTRACENO GRADO TÉCNICO. Prepare una suspensión de 10 g de alúmina para columna en 40 mL de eluyente y agite hasta eliminar las burbujas de aire. Mantenga siempre el nivel del eluyente 0.1 En un vaso de precipitados de 100 mL disuelva la mezcla problema con la mínima cantidad de eluyente (4 ó 5 mL). Para empacar la columna sujétela en el soporte con las pinzas. A través del embudo de vidrio vierta la suspensión en la columna golpeando ligeramente con los dedos para que el empacado sea uniforme. Abra la llave para eliminar el exceso de disolvente teniendo cuidado de no dejar la alúmina sin disolvente (Nota 1).Separe el eluyente mediante una destilación simple en baño María y calcule el rendimiento de la sustancia recuperada.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) SUSTANCIAS Y REACTIVOS Ácido benzoico Azul de metileno Isopropanol Gel de sílice para cromatografía en capa fina Alúmina Acetato de etilo Hexano Agua Yodo 2012-2 PROCEDIMIENTO I. los que previamente deben ser estirados en la flama del mechero con el fin de que tengan el diámetro adecuado. Para preparar las cromatoplacas se introducen 2 portaobjetos juntos.

Engrase ligeramente la llave y mantenga la posición de cerrado. Para empacar la columna sujétela en el soporte con las pinzas. Capilares D2. Introduzca hasta el fondo un pequeño pedazo de algodón ayudándose con la varilla de vidrio. ayudándose con el agitador. II. Alúmina 82 . En un vaso de precipitados de 100 mL disuelva la mezcla problema con la mínima cantidad de eluyente (5 mL). Gel de sílice para placa D6. agregue 10 mL de eluyente (isopropanol-agua 1:2) y presione suavemente el algodón para que quede bien colocado y sin burbujas. Prepare una suspensión de 10 g de alúmina para columna en 50 mL de eluyente y agitar hasta eliminar las burbujas de aire. Isopropanol-agua D7. Seguimiento de la separación por cromatografía en capa fina. SEPARACIÓN DE COLORANTE COMERCIAL DE ALIMENTOS Pesar 0.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Figura 1. inmediatamente inicie la elusión. Abra la llave para colectar el disolvente y se adsorba la muestra aplicada (cuidando que no se seque la columna).5 g de colorante comercial. Hexano-acetato de etilo D5. A través del embudo de vidrio vierta la suspensión en la columna golpeando ligeramente con los dedos para que el empacado sea uniforme. Acetato de etilo D4. Abra la llave para eliminar el exceso de disolvente teniendo cuidando de no dejar la alúmina sin disolvente (Nota 1). Colecte las fracciones de los diferentes pigmentos de la muestra problema en los frascos viales. viértala con cuidado para que quede distribuida uniformemente encima de la superficie de la alúmina. Hexano D3. MANEJO DE RESIDUOS Los residuos generados en este experimento son: RESIDUOS D1.

Prentice Hall. ¿Qué debe hacerse para encontrar el eluyente adecuado para una sustancia en una cromatografía en columna? 2. Abbott D. USA. Schaefer J. Madrid.. G.. sería más completa si se recogieran fracciones mayores o menores de 6 mL. Explique cuál es la diferencia entre la cromatografía en capa fina y la cromatografía en columna. Experiments and Techniques in Organic Chemistry. México. 1974. Brewster R. 4. D5: Se puede recuperar para usarla nuevamente previo lavado y secado. Química Orgánica. previo lavado y secado. 1992. 1977.. 9.. USA. 8. Brooks and Cole.. 1979. J. Ault A. Texas A&M University.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 TRATAMIENTO D1: Empacar cuidadosamente para incineración. 1970.. 7. Modern Experimental Organic Chemistry.. Alhambra. 2002. Freeman. Bates R. Nueva York. 6. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial. USA. Organic Chemistry Laboratory Manual. Englewood Cliffs. Curso de Química Orgánica Experimental. B. UNAM. S.. D7: Cernir. Hammond C. Organic Laboratory Techniques. lavar y secar para usarla nuevamente. Kriz G. M. Alhambra. S. Fessenden J. Experimental Organic Techniques. Madrid.. Introducción a la Cromatografía. D4 y D6: Secar y destilar para recuperar. 11. S.. R. University Science Books... 83 ... Prentice-Hall Internacional. 1998. Pavia D.. Escriba una lista de eluyentes utilizados en cromatografía en columna en orden de polaridad decreciente (anote su bibliografía). D3. et al. Techniques and Experiments for Organic Chemistry. CUESTIONARIO 1. Holt. 2001.. E. D2. 4. P. Introduction to Organic Laboratory Techniques. 3. 5. Experimentos con un Enfoque Ecológico. Lampman G.. Johnson C. a Contemporary Approach. M. Andrews R. Ávila Z.. Técnicas de Investigación en Química Orgánica.. Miller M. Fort Worth. Madrid. 5. Fessenden R. ¿por qué? 3. L. Indique algunas de las aplicaciones de la cromatografía de adsorción en columna y capa fina. BIBLIOGRAFÍA 1. Roberts R. 3 ed.. van der Wert C. 3 ed.. J. La recuperación cuantitativa del producto principal de la práctica. J. 1999. 2.. 1993. Pasto D.. 10. 3 ed. USA. Saunders College. A. Q. McEwen W. 1988. Clement B. Rinehart Winston.

alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación posterior. mediante el uso de un disolvente. 84 . se dará un equilibrio tal entre la concentración del soluto en cada capa. ANTECEDENTES a) Extracción líquido-líquido. INFORMACIÓN La extracción es una técnica de separación y purificación para aislar una sustancia de una mezcla sólida o líquida en la que se encuentra. inmiscible en el primero. las dos fases A y B se agitan entre sí. c) Disolventes orgánicos empleados para la técnica de extracción. que es entonces definido por: K = CA/CB Donde CA es la concentración en gramos por litro del compuesto en el disolvente A y CB es la concentración del mismo en el disolvente B (a una temperatura dada). Cuando las dos fases se separan en dos capas. Coeficiente de distribución o de reparto. K. b) Métodos de extracción: simple y múltiple. a una temperatura dada. c) Realizar diferentes tipos de extracción con disolventes orgánicos. con lo que el compuesto se distribuye entre las dos fases de acuerdo con sus solubilidades en cada uno de los dos líquidos. d) Emulsiones. que la razón de la concentración del soluto en cada capa viene dado por una constante. b) Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extracción. el compuesto se encuentra disuelto en un disolvente A y para extraerlo se usa un disolvente B. Cuando se usa un embudo de separación. Diversas formas para romper emulsiones. En la extracción líquido-líquido.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS OBJETIVOS a) Conocer la técnica de extracción como método de separación y purificación de sustancias integrantes de una mezcla. llamada coeficiente de distribución o de partición. Los disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua. e) Agentes desecantes. Sus características físicas y químicas.

Disolvente Densidad (g/mL) Punto de ebullición (°C) Etanol Cloruro de metileno Acetona 0.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 2 2 1 1 2 1 Agitador de vidrio Colector Embudo de separación Quickfit con tapón Embudo de vidrio Matraces Erlenmeyer de 50 mL Matraces Erlenmeyer de 125 mL Matraz redondo de fondo plano de 125 mL Pipeta de 10 mL Probetas de 25 mL Refrigerante para agua con mangueras 1 6 2 2 1 1 1 2 1 T de destilación Tubos de ensayo de 16X150 mm Vasos de precipitados de 100 mL Vasos de precipitados de 250 mL Vidrio de reloj Espátula Gradilla Pinzas de tres dedos con nuez Recipiente de peltre SUSTANCIAS Y REACTIVOS Acetona Cloruro de metileno Acetato de etilo Agua destilada Solución yodo-yodurada Ácido acetilsalicílico Sulfato de sodio anhidro Cloruro de sodio PROCEDIMIENTO I.4 39 56. 85 .32 0.5 Solubilidad en g/100 mL de H2O ∞ 220 (a) ∞ (a) El valor 220 significa que 2 g de cloruro de metileno son solubles en 100 mL de agua a una temperatura de 20°C. EXTRACCIÓN SIMPLE Y MÚLTIPLE Se le proporcionará una muestra de 30 mL de solución yodo-yodurada a la que se le va a extraer el yodo. Tabla 1. Con base a la información de la Tabla 1 seleccione el disolvente adecuado para realizar la extracción del yodo.785 1. Solubilidad de disolventes orgánicos en agua.792 78.

por medio de la pinza de tres dedos. Figura 1. no es necesario engrasarla. Para esto tome un volumen de 30 mL del disolvente elegido y divídalo en 2 porciones de 15 mL cada una. Sujete el embudo de separación a un soporte.3Utilice 12 mL de solución yodo-yodurada para cada tipo de extracción. al mezclarse con agua. 86 . formará dos fases inmiscibles?____________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Una vez seleccionado el disolvente adecuado para extraer. Disminuya la presión interna del mismo después de cada agitación (Figura 1). Si tiene llave de teflón. Con toda la información anterior describa ahora la manera de hacer las extracciones. diseñe y realice una extracción simple y una extracción múltiple con el disolvente orgánico. Cerciórese de que la llave esté cerrada. revise que la llave esté bien lubricada y que tenga buen ajuste. (B) Agitación del embudo de separación y (C) Liberación de la presión del embudo de separación. Nota 1. Si el embudo tiene la llave de vidrio. La manipulación correcta del embudo para las extracciones deberá ser indicada por el profesor. Extracción múltiple: divida el disolvente (15 mL) en varias porciones iguales (5 mL cada una) para hacer extracciones sucesivas. (A) Toma del embudo de separación. agregue la solución yodo-yodurada y luego el disolvente para extraer.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 ¿Cuál de estos disolventes. Extracción simple: utilice todo el disolvente (15 mL) en una sola operación de extracción. Coloque el tapón al embudo y agite moderadamente. Extracción simple: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Extracción múltiple: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Utilice el embudo de separación para hacer las extracciones (Nota 1).

II. Después de realizar los dos tipos de extracción. quite el tapón y deje reposar hasta que haya separación de las fases (Figura 2). recibiendo en un matraz redondo de fondo plano. Reciba las fases orgánicas y acuosas de la extracción simple y múltiple por separado en tubos de ensayo o en matraces Erlenmeyer de 25 ó 50 mL. mayor concentración del soluto disuelto y viceversa. de la que deberá extraer el soluto contenido en ella. con 15 mL de acetato de etilo. conteste las siguientes preguntas: a) ¿Cuál es la densidad del acetato de etilo? b) ¿En qué capa quedará la fase orgánica? c) ¿En qué capa quedará la fase acuosa? Efectúe una extracción múltiple. Agregue sulfato de sodio anhidro para secar y filtre por algodón en un embudo de filtración rápida. Anote sus resultados indicando cuál de los dos procedimientos permite extraer mayor cantidad de yodo.4Pese el compuesto recuperado (Nota 3). vaciar a un vidrio de reloj y terminar de evaporar el acetato de etilo en la campana. Junte las fracciones orgánicas en un vaso de precipitados de 150 mL. compare cualitativamente la intensidad de la coloración de las fases orgánica y acuosa obtenidas en cada caso. EXTRACCIÓN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA A cada alumno se le darán 15 mL de una solución problema. 87 . Nota 2.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Coloque en su posición normal. Recuerde que a mayor intensidad del color. Antes de proceder. Es preferible dejar unos 5mL de solución en el matraz. Figura 2. Nota 3. para destilar a sequedad en un baño María (Nota 2). repita el procedimiento ahora haciendo una extracción simple y escriba sus datos en la Tabla 2. dividiendo los 15 mL de acetato de etilo en 2 ó 3 porciones. No toque la sustancia con las manos porque es muy corrosiva. En caso de tener contacto con ella lávese las manos inmediatamente con agua en abundancia. (B) Disolventes no halogenados. Separación de fases y decantación (A) Disolventes halogenados.

Cloruro de metileno D4. CUESTIONARIO 1. Diga. ¿cuáles fueron los resultados en el experimento de extracción de su muestra problema? 6. Cantidad de compuesto recuperado en la extracción múltiple y simple de un compuesto problema. Hexano-agua Cloroformo-agua Ácido acético-agua Ácido clorhídrico-agua 88 . ¿cuál es la mejor técnica de extracción: la simple o la múltiple? Fundamente su respuesta. Diga. Acetato de etilo D2. Residuos ácidos D5. Explique. Si está limpio se puede usar nuevamente. Residuos acuosos de hidroquinona TRATAMIENTO D1 y D3: Recuperar por destilación al final del semestre. Extracción Volumen de la solución problema (mL) Simple Múltiple Volumen del disolvente (mL) Número de extracciones Peso de la sustancia recuperada (g) MANEJO DE RESIDUOS RESIDUOS D1. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción múltiple? 5. en qué fase quedarían ubicados los disolventes. Agua yodo-yodurada D3. ¿cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción. Después de realizar una extracción. Explique también de acuerdo a su densidad. se tiene la sustancia disuelta en el disolvente orgánico. Sulfato de sodio húmedo D6. D5: Secar y empacar para incineración. 4. ¿cómo pueden clasificarse las técnicas de extracción? 3. Diga. D4: Deben neutralizarse y desecharse al drenaje.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Tabla 2. ¿cómo se puede aislar esta sustancia? 7. Diga. Con base en los resultados experimentales. ¿en qué consiste una extracción? 2. D2 y D6: Adsorber con carbón activado y desechar neutro.

Fort Worth.. et al. London. I. Experimentos con un Enfoque Ecológico.. W. Practical Organic Chemistry. M. Fessenden J. Kriz G.. B. 1988. A. S.. Experimental Methods in Organic Chemistry. Saunders.. B.. 1977. México. 7.. Técnicas de Investigación en Química Orgánica. P. Madrid. USA. Química Orgánica Experimental. Ávila Z. 5 ed. 1989. 4.. Lampman G. 1993. Domínguez X. 5. 2001. Longman Scientific & Technical. Brooks and Cole. A.. Saunders College. 3. X. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial. L. Domínguez S. 1976. L. 2.. Moore J.. Organic Laboratory Techniques. LimusaNoriega. UNAM. Introduction to Organic Laboratory Techniques. Bates R. Dalrymple D.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 BIBLIOGRAFÍA 1... G. J. Fessenden R. 1990.. México. A. 6. Prentice-Hall Internacional. Pavia D. S. Química Orgánica. USA. 89 . Vogel A. Schaefer J.

Diversas formas para romper emulsiones. La extracción con disolventes activos se basa en una reacción ácido-base entre el producto a separar y el disolvente activo adecuado. así como de la naturaleza de ambos disolventes y de la temperatura. INFORMACIÓN La extracción es la transferencia de un soluto de un disolvente a otro. e) Reacciones ácido-base ocurridas al extraer compuestos con disolventes activos. ante su líquido de disolución y su disolvente orgánico es constante y depende de la naturaleza de dicho soluto. Cuando se utiliza un disolvente orgánico el soluto se extrae por un proceso de distribución. base. La extracción con disolventes activos (selectiva) se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos en función de la acidez. Los compuestos iónicos son más solubles en agua que los compuestos covalentes y estos. son más solubles en disolventes orgánicos. aplicándolos a problemas específicos. neutro. f) Emulsiones. c) Realizar diferentes tipos de extracción: con disolvente orgánico y disolvente activo. ANTECEDENTES a) Coeficiente de reparto o de distribución. Los disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua. h) Leer la práctica completa y contestar las preguntas previas. alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación posterior. d) Diseño de diagramas de separación de mezclas: ácido. de la basicidad o de la neutralidad de estos. El coeficiente de reparto o distribución de un soluto. b) Métodos de extracción: con disolventes orgánicos y con disolventes activos. Sus características físicas y químicas. c) Disolventes orgánicos y activos empleados para la técnica de extracción. g) Agentes desecantes. b) Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extracción.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ACTIVOS OBJETIVOS a) Conocer la técnica de extracción como método de separación y purificación de sustancias integrantes de una mezcla. 90 .

Anote los resultados en la Tabla 1. La relación sólido-disolvente en las pruebas de solubilidad es de 0. las pruebas se realizan en tubos de ensayo. Para realizar las pruebas de solubilidad con disolventes activos se le proporcionarán tres compuestos orgánicos diferentes: uno ácido. 91 . Estas pruebas se realizan a temperatura ambiente. uno básico y uno neutro.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 1 2 2 1 1 1 2 1 Agitador de vidrio Colector Embudo Büchner con alargadera Embudo de separación Quickfit con tapón Embudo de vidrio Matraces Erlenmeyer de 50 mL Matraces Erlenmeyer de 125 mL Matraz Kitasato de 250 mL con manguera Matraz redondo de fondo plano de 125 mL Pipeta de 10 mL Probetas de 25 mL Refrigerante para agua con mangueras 1 9 2 2 1 1 1 2 1 1 1 T de destilación Tubos de ensayo de 16X150 mm Vasos de precipitados de 100 mL Vasos de precipitados de 250 mL Vidrio de reloj Espátula Gradilla Pinzas de tres dedos con nuez Pinza para tubo de ensayo Recipiente eléctrico para baño María Recipiente de peltre SUSTANCIAS Y REACTIVOS Acetona Cloruro de metileno Acetato de etilo Naftaleno p-Toluidina Ácido benzoico Sulfato de sodio anhidro Cloruro de sodio Solución de hidróxido de sodio al 10% (m/V) Solución de hidróxido de sodio al 40% (m/v) Solución de ácido clorhídrico al 10% (V/V) Ácido clorhídrico concentrado PROCEDIMIENTO EXTRACCIÓN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS También recibe el nombre de Extracción selectiva o Extracción ácido-baseneutro.1 g de sólido por 3 mL de disolvente. con acetato de etilo y con los siguientes disolventes activos: NaOH 10% (m/V) y HCl 10% (V/V).

diseñe un diagrama de separación de compuestos: ácido. Para el mismo sistema de fases. una orgánica y una acuosa con pH ácido. De los compuestos que fueron solubles en NaOH 10% (m/V) 6. ¿Cómo los volvería a insolubilizar? 4. deduzca. diga qué productos de las reacciones anteriores serán solubles en la fase acuosa. acuosa HCl 10% (V/V) 1. acuosa NaOH 10% (m/V) Sol. Sí se tuviese un sistema de dos fases inmiscibles. ¿Qué haría para recuperarlos ya como sólidos? 5. donde la fase acuosa tenga pH básico. ¿qué productos de las reacciones anteriores serán más solubles en la fase acuosa? 9. De los compuestos que fueron solubles en HCl 10% (V/V) 3. 10. 92 . Con los datos anteriores y las reacciones de las fases involucradas. Con base a los resultados obtenidos. Conteste también las siguientes preguntas: 2. ¿Cómo los volvería a insolubilizar? 7. ¿Qué haría para recuperarlos ya como sólidos? 8. Disolvente orgánico Ácido Base Neutro Sol.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Tabla 1. complete las siguientes reacciones: a. básico y neutro (Figura 1). Pruebas de solubilidad de compuestos orgánicos en disolventes activos.

6 g de mezcla problema y sepárela conforme al diagrama que diseñó. base. Porcentaje de cada compuesto en la mezcla problema.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Figura 1. Una vez que diseñe el diagrama de separación ácido. Diagrama de separación: ácido. Compuesto Ácido Base Neutro Masa (g) % 93 . con sus datos experimentales llene la Tabla 2. base. solicite 0. Tabla 2. Después de realizada la separación de la mezcla. neutro. neutro.

M. USA. D3 y D4: Deben neutralizarse y desecharse al drenaje.. yodo. Técnicas de Investigación en Química Orgánica. L. BIBLIOGRAFÍA 1. Experimentos con un enfoque ecológico. p-toluidina. Papel filtro. 3. B. México. Saunders. 5. ácido clorhídrico e hidróxido de sodio? ¿Cuál es la forma correcta de hacerlo? 5. algodón D3. 4. Experimental Methods in Organic Chemistry.. S.. Madrid. 1989. B. Ávila Z. Prentice-Hall Internacional. CUESTIONARIO 1. D2: Empacar para incineración.. naftaleno. Vogel A. ¿Qué es un disolvente activo? Cite cinco ejemplos. 1988. W. Practical Organic Chemistry... ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que se encuentra y no por cristalización en dicho disolvente? 4. I. 94 . Fessenden R.. Kriz G. L. Lampman G. 2. 5 ed. Longman Scientific & Technical. Residuos básicos D5. Brooks and Cole. P. β-naftol y pdiclorobenceno.. et al. Dalrymple D.. Organic Laboratory Techniques. 1977. Acetato de etilo D2. UNAM. Saunders College. 1993. Residuos ácidos D4. Moore J. A. sustancias de desecho como yoduro de potasio.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 MANEJO DE RESIDUOS RESIDUOS D1.. London. Introduction to Organic Laboratory Techniques. Sulfato de sodio húmedo TRATAMIENTO D1: Recuperar por destilación al final del semestre.. 1976. Si está limpio se puede usar nuevamente.. USA. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva? 3. S. Fort Worth. Schaefer J. Pavia D. ¿Por qué no deben eliminarse directamente por el drenaje. D5: Secar y empacar para incineración. Química Orgánica. G. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial. 2. 6. Bates R. Diseñe un diagrama de separación para la mezcla de m-nitroanilina. J. 2001. Fessenden J.

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 MATERIAL DE LABORATORIO Agitador de vidrio Colector Columna Vigreaux Embudo de separación Embudo de vidrio Matraz bola Matraz Erlenmeyer Matraz Kitasato Pipetas Portaobjetos y Cubreobjetos Portatermómetro Regriferante T de destilación Termómetro Tubo de ensaye Vaso de precipitados 95 .

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Vidrio de reloj Anillo de hierro Espátulas Gradilla Mechero Pinza para tubo de ensaye Pinza de tres dedos Tela de asbesto Tubo de Thiele Columna de cromatografía Embudo Büchner Soxhlet Barra magnética Balanza Analítica Balanza granataria Parrilla con agitación 96 .

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