LOS GLUCIDOS

( 1. OSAS. Estructura. Isomera. 2. SIDOS. 2.1 HOLSIDOS. Oligosacridos y Polisacridos. 2.2 HETERSIDOS)

CLASIFICACIN
Los glcidos son principios inmediatos orgnicos formados por C, O e H en la proporcin Cn(H2O)n, por lo que antiguamente les llamaron Hidratos de Carbono o Carbohidratos. Tambin son llamados comnmente azucares, y son las biomolculas ms abundantes en la naturaleza. Resultan de sustituir en un polialcohol, uno de los grupos funcionales alcohol (-OH), por otro grupo funcional aldehdico (-COH) o cetnico (-CO-).

Fig. Alcoholes (polialcoholes)

En estos polialcoholes, el resto de tomos de C, esta unido a grupos Hidroxilo (OH ) por lo que se dice que son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, que pueden unirse entre ellos mediante enlaces covalentes y originar polmeros. Los glcidos se clasifican en funcin de su estructura, en dos grandes grupos: osas y sidos.

Las OSAS o monosacridos, son los glcidos ms sencillos que existen. Constituyen las unidades o monmeros, a partir de las cuales se formarn los dems glcidos. Pueden tener de 3 a 9 tomos de Carbono Los SIDOS son glcidos ms o menos complejos, que pueden estar formados nicamente por monosacridos (holsidos) o un derivado de ellos, o por un monosacrido o derivado, mas otras molculas no glucdicas (hetersidos). Los Holsidos se clasifican en oligosacridos, si contienen menos de 10 unidades de monosacridos y polisacridos, si tienen ms de 10. Los polisacridos a su vez, pueden estar formados por un nico tipo de monosacridos (homopolisacridos) o por monosacridos distintos (heteropolisacridos)

OSAS: Monosacridos. Tienen sabor dulce, por lo que se les llama azucares SIDOS: Formados por la unin de 2 o ms monosacridos

Holsidos:

- Oligosacridos. De 2 a 10 monosacridos
- Polisacridos (Ms de 10) - Homopolisacridos - Heteropolisacridos

Hetersidos

1. MONOSACRIDOS. OSAS.
1. CLASIFICACIN Son azucares o glcidos simples, incoloros o blancos, de sabor dulce, cuya formula general es Cn(H2O)n, donde n= 3,4,5,6 o 7 (algunas veces mas), por lo que no se pueden descomponer por hidrlisis en azucares mas sencillos. No obstante, son solubles en agua y tienen poder reductor, debido al grupo carbonilo (aldehdo o cetona), que puede oxidarse y dar un grupo cido (-COOH). Tambin se les llama osas. Se agrupan en dos familias: Aldosas: Su grupo funcional es un aldehdo, con el grupo carbonilo en el C1. - Cetosas: Su grupo funcional es una cetona, con el grupo carbonilo en un C distinto del C1.

Fig. Grupo carbonilo

Segn el n de C de la molcula, stas se clasifican en triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, etc (ya sean aldosas o cetosas). Las aldosas de 3 C (gliceraldehido) presentan un C asimtrico, es decir, con cada una de sus 4 valencias saturadas por un grupo qumico diferente: este es el C2. 2. ISOMERA La isomera es una propiedad de algunos compuestos que, aunque tienen la misma frmula emprica (iguales proporciones relativas de los tomos que forman su molcula), presentan distinta estructura molecular, y por tanto caractersticas fsicas o qumicas distintas. Algunos monosacridos presentan Isomera de funcin y/o espacial, pero todos presentan Isomera ptica: Isomera de funcin. Los ismeros se diferencian por tener distintos grupos funcionales. Por ejemplo, las aldosas son ismeros de las cetosas (y viceversa).

Fig. Isomera de funcin. Distinto grupo funcional

Isomera espacial Los ismeros espaciales, o estereoismeros, se producen cuando la molcula presenta uno o ms carbonos asimtricos. Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones. Cuantos ms carbonos asimtricos tenga la molcula, ms tipos de isomera presenta. El carbono asimtrico ms alejado del grupo funcional, sirve como referencia para nombrar la isomera de una molcula. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su derecha en la proyeccin lineal se dice que esa molcula es D. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su izquierda en la proyeccin lineal se dice que esa molcula es L. Los ismeros especulares, llamados tambin enantimeros, son molculas que tienen los grupos -OH de todos los carbonos asimtricos, en posicin opuesta, reflejo de la otra molcula ismera. Se llaman epmeros a las molculas ismeras que se diferencian en la posicin de un nico OH, en un carbono asimtrico.

Fig. D-gliceraldehido y L-gliceraldehido, segn dnde est el -OH

Isomeria optica Los compuestos con este tipo de Carbonos (asimtricos) son pticamente activos, es decir que sus disoluciones desvan el plano de la luz polarizada, cuando incide sobre ellos. El sentido de la desviacin va a depender de la posicin que ocupan los radicales -H y -OH, respecto al C asimtrico al que se encuentran unidos. Si en una posicin desvan el plano hacia la derecha, se dice que es una sustancia dextrgira, y se representa con el signo (+). Cuando los radicales estn en la otra posicin, lo desvan hacia la izquierda y se dice que es un ismero levgiro, y se representa con (-). Una mezcla equimolecular de ismeros pticos contrarios seria pticamente inactiva, es decir que no har girar en ningn sentido el plano de la luz polarizada. No todos los azucares de la serie D son dextrgiros, ni los de la serie L son levgiros. Por ejemplo, aunque la glucosa y la fructosa pertenecen a la serie D, la forma mas comn de la glucosa en la naturaleza es dextrgira, mientras que la fructosa es levgira. Por eso la notacin completa de sus sustancias incluye el signo referente a la serie a la que pertenecen, y el correspondiente a su actividad ptica. No obstante, la mayora de los glcidos naturales pertenecen a la serie D.

Fig. Serie D (+) gliceraldehido y (-) gliceraldehido.

Las D-aldosas de mayor importancia biolgica son el D-gliceraldehido, la D-ribosa, la D-glucosa, la D-manosa y la D-galactosa.

Fig. Serie D-cetosas.

Las D-cetosas mas importantes biolgicamente son la dihidroxiacetona, la D-ribulosa y la D-fructosa.

3. CICLACIN DE LOS MONOSACRIDOS Los monosacridos solo adquieren la estructura lineal en estado solido (cristalino). En disolucin, estos azucares adquieren una estructura cclica, excepto las triosas y tetrosas. La ciclacin de los monosacridos se produce mediante un enlace hemiacetal, entre el C con el grupo carbonilo y el penltimo Carbono.

OH H CH2 C O HOH C CHOH

O H CH2 HOH C C OH CHOH

Ejemplo: Ciclacin de la glucosa y la furanosa.

Fig. Ciclacin de la glucosa.

Fig. Ciclacin de la furanosa.

2. SIDOS (Holsidos y Hetersidos)

2.1 HOLSIDOS
2.1.A OLIGOSACRIDOS Formados por la unin de un n de monosacridos que va de 2 a 10. Los ms abundantes son los disacridos.

Disacridos:
Tambin tienen sabor dulce, son cristalizables y solubles en agua. No obstante, muchos de ellos carecen de poder reductor. Estn formados por la unin de 2 monosacridos mediante un enlace Oglucosidico, y en este proceso se desprende una molcula de agua. El enlace O-glucosidico se establece cuando reaccionan los grupos hidroxilo (-OH) de 2 monosacridos entre si, formndose un puente de O, y desprendindose agua.

Cuando esto ocurre en los disacridos, ambos grupos -OH pertenecen a los dos monosacridos que se estn uniendo:

C6 H12O6 + C6 H12O6 =====> C12 H22O11 + H2O

Los disacridos ms importantes son: Sacarosa: Glucosa y fructosa (C12H22O11). Es el azcar de caa y de remolacha (azcar de mesa). Es
el resultado de la unin del C1 de la a-glucosa, y el C2 de la -fructosa, con un enlace glucosidico (12). Es un compuesto de gran valor energtico. La hidrlisis de la sacarosa por acidos o enzimas, como la invertasa o la sacarasa, rompe el enlace glucosidico y se obtiene el azcar invertido, que es una mezcla de glucosa y fructosa

Lactosa: Azucar de leche (entre 2-7 %). Esta constituida por -galactosa y -glucosa, con el enlace
glucosidico (14)entre el C1 de la -galactosa y el C4 de la a-glucosa. Es un azcar reductor, sintetizado por las clulas secretoras de las glndulas mamarias durante la lactancia. Se hidroliza con la enzima lactasa.

Maltosa: Azucar de la malta. Esta formada por dos molculas de -glucosa, que se unen
mediante un enlace glucosidico (14 ), entre el C1 de la primera molecula y el C4 de la segunda. Se obtiene despus de la digestin del almidon. Es un azcar reductor

2.2.B POLISACRIDOS (Glcidos de elevado peso molecular) Se forman por unin de varias molculas de monosacridos (n 10), mediante enlaces glucosdicos, con desprendimiento de n-1 molculas de agua. Son cadenas largas que difieren en los tipos de enlace que componen las uniones de monosacridos y en el grado de ramificacin

n (monosacridos)

(n-1) H2O + Polisacrido

Al igual que los disacridos tampoco cristalizan (no tienen estructura lineal) ni forman verdaderas soluciones en agua, sino que forman coloides. Se pueden descomponer en disacridos ms sencillos mediante hidrlisis (se rompen los enlaces O-glucosdicos) y, si sta es total, posteriormente en monosacridos. A. Segn su composicin se clasifican en:
o Homopolisacaridos: Todos los monosacridos son iguales o Heteropolisacaridos: Las unidades de monosacridos son distintas. B. Segn su funcin se clasifican en: o Polisacridos de reserva. Su hidrlisis da lugar a monosacridos que se usan en procesos de obtencin de Energa. Presentan enlaces -glicosdicos, que se hidrolizan y vuelven a constituirse ms fcilmente. Ejemplos: El almidn es la principal sustancia de reserva de los vegetales y el glucgeno es una de las sustancias de reserva de los animales o Polisacaridos estructurales. Presentan enlaces -glicosdicos, que son ms difciles de romper. Ejemplos: Celulosa y Quitina

A) HOMOPOLISACRIDOS Son monosacridos que estn formados por un solo tipo de monosacridos, o por un solo tipo de derivado de ellos. Los ms importantes son las hexosanas, que estn formados nicamente por hexosas o derivados de ellas. Destacan los siguientes: Almidn. Es la principal sustancia de reserva de los vegetales y el segundo carbohidrato ms abundante en la naturaleza, despus de la glucosa. Es muy abundante en las semillas y tubrculos (patata) y la principal fuente de alimento de muchos animales. Se acumula en los grnulos de los cloroplastos de las clulas vegetales. Es una mezcla de cadenas de amilosa (al 30%) y amilopectina (al 70%):

La amilosa es una cadena de molculas de glucosa, unidas mediante enlace (-14) La amilopectina es una cadena de glucosas unidas de igual modo que en la amilosa, pero que adems presenta ramificaciones. Estas ramificaciones se forman por enlaces (-16) cada 24 a 30 unidades, haciendo que la molcula sea helicoidal

Fig. Amilopectina

Glucgeno. Es el principal polisacrido de reserva de las clulas animales. Especialmente abundante en hgado y msculos estriados. Est formado por una larga cadena de maltosas unidas mediante enlaces (-14). Tambin tiene estructura helicoidal, con ramificaciones que se sitan cada 8 a 12 unidades, mediante enlaces (-16) Celulosa. Forma parte de la pared celular de las clulas vegetales. Quitina. Es el principal componente del exoesqueleto de los insectos y crustceos.

B) HETEROPOLISACRIDOS Son polisacridos formados por la unin de ms de un tipo de monosacridos. Los ms importantes son: Pectina. Polisacrido estructural de las clulas vegetales. Hemicelulosa. Presente en la pared celular Mucopolisacridos. Forman parte de la sustancia intercelular del tejido conjuntivo de los animales. Los ms importantes son: Condroitina. En cartlagos y huesos Heparina. Impide la coagulacin cido hialurnico. Funcin cementante y lubricante. Se encuentra en el lquido sinovial.

2.2 HETERSIDOS
Son glcidos mas o menos complejos, formados por la unin de monosacridos con otras sustancias no glucdicas, a las que se les llama aglucn (o aglicn). En funcin del aglucn que se una a ellos, se clasifican en: Glucolpidos. El aglucn es un lpido llamado ceramida Glucoprotenas. El aglucn es una molcula de naturaleza proteca Nucletidos y Nuclesidos. El monosacrido es una pentosa y el aglucn es una base nitrogenada Peptidoglicanos. Formados por largas cadenas de polisacridos dispuestas paralelamente y unidas entre si, mediante cadenas polipeptdicas. Son los constituyentes de la pared bacteriana.