3. Formulacin y nomenclatura en Qumica Orgnica 3. Formulacin y nomenclatura en Qumica Orgnica 3.1. Hidrocarburos 3.2. Grupos funcionales 3.

3 Funciones oxigenadas 3.4 Funciones nitrogenadas 3.5. Compuestos polifuncionales 3.5. Ejercicios de formulacin y nomenclatura orgnica

Con el trmino hidrocarburo nos referimos a compuestos que estn formados slo por tomos de hidrgeno (hidro) y carbono (carburos). Los podemos clasificar segn sea el tipo de enlace que se establece entre sus tomos de carbono: Todos los enlaces son simples: Alcanos. Algn enlace doble: Alquenos. Algn enlace triple, pero sin que haya enlaces dobles: Alquinos.

Alcanos
La frmula molecular de los alcanos lineales es CnH2n+2, siendo n el nmero de carbonos. En el caso de los alcanos cclicos la frmula molecular es CnH2n.

Los cuatro primeros nombres de la serie homloga de los alcanos usan prefijos poco comunes; met-, et-, prop-, y but- . El resto se nombran mediante los prefijos numerales latinos (penta-, hexa-, hepta-, ...) que indican el nmero de tomos de carbono. Para denotar que se trata de alcanos se usa el sufijo -ano.

* Observa que se llama serie homloga porque cada compuesto se diferencia del anterior en que tiene un grupo -CH2- ms.

Cuando uno de estos compuestos pierde un tomo de hidrgeno da lugar a un radical, especie reactiva que se une a otras cadenas carbonadas formando una ramificacin. Lo nombramos sustiyendo la el sufijo -ano por el sufijo -ilo (o -il).

Reglas para nombrar alcanos 1. La cadena principal ser siempre que la que contenga mayor nmero de tomos de carbono. En caso de que haya ms de una cadena con el mismo nmero de tomos de carbono debemos seguir la siguiente secuencia: a) La cadena con mayor nmero de cadenas laterales (ramificaciones). b) La cadena cuyas ramificaciones tengan los localizadores ms bajos. c) La cadena cuyas cadenas ms pequeas tengan mayor nmero de tomos de carbono. d) La cadena que contenga cadenas laterales menos ramificadas. 2. Numeramos los carbonos de la cadena principal de manera que se le asigne los localizadores ms bajos posibles a los sustituyentes, sean cuales sean. 3. Los radicales sencillos se nombran por orden alfabtico (sin tener en cuenta los prefijos numerales). Si hay varios radicales iguales se separan por comas los localizadores y luego se pone el nombre del radical, usando un prefijo numeral que indique el nmero de veces que se repite el radical. 4. Los radicales complejos se ordenan segn su primera letra (teniendo en cuenta los prefijos numerales). 5. Cuando hay varios radicales complejos se usan los prefijos numerales griegos para indicar cuntas veces se repiten.

A continuacin vas a ver un vdeo en el que se nombra un alcano ramificado. Observa que primero hay que encontrar la cadena principal y luego asignar los localizadores ms bajos. Esta secuencia es siempre la misma y es muy importante que aprendas a seguirla:

Si se trata de alcanos cclicos (cicloalcanos), la forma de proceder es anloga. Debemos empezar a contar por el carbono en el que los localizadores de los radicales sean lo ms pequeo posible. Mira los siguientes ejemplos para que te quede ms claro:

En el caso de que el cicloalcano slo tenga un sustituyente alqulico, es decir, una nica cadena lineal "colgando", se puede nombrar de dos formas distintas e igualmente vlidas.

A ver si eres capaz de darte cuenta de la diferencia:

* El isopropil es un radical que puedes ver en la tabla de radicales.

Alquenos
Son hidrocarburos que tienen al menos un enlace doble entre dos tomos de carbono. Los nombramos como hemos visto con los alcanos pero usando el sufijo -eno. Fjate en los ejemplos siguientes:

El primer alqueno de la serie homloga es el eteno porque el doble enlace ha de ser entre dos tmos de carbono. Tambin es importante que repares en que puede ser necesario un localizador para el doble enlace cuando haya posibilidades de confundir un compuesto con otro.

La frmula general de los alquenos lineales con un nico doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace de ms que tengan habra que restar 2 al nmero de hidrgenos. Lo mismo pasa con los alquenos cclicos. Mira los ejemplos:

Alquinos
Son hidrocarburos en los que existe al menos un triple enlace entre dos tomos de carbono. Es imporante sealar que tanto los dobles como los triples enlaces se denominan insaturaciones pero no tienen la misma preferencia. Los dobles enlaces siempre tienen preferencia sobre los triples y eso quiere decir que un alquino no puede contener dobles enlaces porque de lo contrario sera un alqueno. Los nombraremos del mismo modo que hemos visto para los hidrocarburos anteriores pero usando el sufijo -ino.

Reglas para nombrar alquenos y alquinos Adems de las reglas que hemos visto para nombrar alcanos, debemos tener en cuenta las siguientes pautas cuando queramos nombrar compuestos con insaturaciones: 1. La cadena principal del hidrocarburo ser aquella que tenga el mayor nmero de insaturaciones. 2. A las insaturaciones les corresponde siempre el localizador ms bajo posible, es decir, debemos empezar a numerar la cadena principal de manera que los localizadores ms bajos sean para los dobles y triples enlaces. 3. Cuando hay dobles y triples enlaces a los que correspondera el mismo localizador, tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples. Para nombrarlos se nombran antes los radicales, luego los dobles enlaces y por ltimo los triples enlaces, cada uno de ellos con su correspondiente localizador si fuera necesario.

Nombramos los siguientes hidrocarburos:

Nombra y formula los siguientes alcanos. Cuando hayas terminado pulsa sobre "Solucin" y comprueba qu tal lo has hecho.

Nombra y formula los compuestos que aparecen en la tabla. Debes obtener una tabla anloga en la que las frmulas se han transformado en nombres y los nombres en frmulas. Compara tu resultado con la solucin y repasa los errores que hayas podido cometer.

Es importante no perder de vista que cada uno de los hidrocarburos que hemos escrito hasta ahora en el tema tiene su propia estructura espacial. Lo que hacemos es usar formas ms o menos simblicas para representar cmodamente nuestras molculas. Las imgenes siguientes ilustran las molculas tal y como se ha podido medir que estn dispuestos sus tomos en el espacio y la forma que tenemos de representarlas mediante sus frmulas:

Radicales alqulicos
En la mayora de los ejemplos anteriores has podido ver que las cadenas carbonadas suelen tener radicales acoplados, dando lugar a hidrocarburos ramificados. Es muy til conocer el nombre de ciertos radicales porque nos puede simplificar la tarea de nombrar muchos compuestos. Hay radicales que tienen nombre propio y eso hace posible que se puedan nombrar los compuestos de modo distinto a lo que has aprendido hasta ahora. En primer lugar vamos a ver los nombres de algunos de estos radicales y luego lo aplicamos a un par de ejemplos.

Podramos nombrar estos compuestos como: 3-etenil-5-(1-metiletil)hepta-1,4-dien-6-ino o 5-isopropil-3-vinilhepta-1,4-dien-6-ino

3-(2-propenil)-5-(2,2-dimetiletil)ciclopenteno o 3-alil-5-terc-butilciclopenteno

En los dos casos sendos nombres son correctos pero parece claro que podemos simplificar la nomenclatura de los compuestos si somos capaces de usar los nombres de los radicales de forma correcta.

Hidrocarburos aromticos
Se denominan as al grupo de hidrocarburos que derivan del benceno (C6H6), que es un compuesto muy peculiar por tener mayor estabilidad de lo esperado. El nombre de aromticos se debe a que cuando se empezaron a estudiar estos compuestos se pudo comprobar que tenan olores muy intensos. En la actualidad la caractersticia aromtico est relacionada con la estabilidad del compuesto. Su estructura es un anillo hexagonal formado por los tomos de carbono y tres dobles enlaces conjugados, es decir, alternos que confieren estabilidad extra a la molcula. Cada tomo de carbono est unido a un nico tomo de hidrgeno. Lo representamos de la siguiente manera:

Observa que los dobles enlaces se alternan con los simples y eso hace que los pares de electrones de cada doble enlace puedan estar deslocalizados por todo el anillo. La ltima forma de representarlo quiere decir eso, que los seis electrones pueden estar por todo el anillo. Se trata de una explicacin al hecho cierto de que el anillo de benceno es como puedes ver en la galera de imgenes. Pincha sobre las imgenes y las podrs ver ampliadas.

Seis carbonos formando un hexgono

Cada carbono unido slo a un hidrgeno

La molcula es plana!!

La lnea discontinua representa la deslocalizacin de los electrones

El nombre general para los hidrocarburos aromticos es arenos y el de los radicales derivados es arilos. Los sustituyentes que puedan estar en un compuesto aromtico se deben nombrar como radicales pero en el caso de que haya ms de un sustituyente es necesario indicar dnde se sitan. Recuerda que se debe dar los localizadores ms bajos a stos. El nombre lo construiremos con los localizadores, los nombres de los radicales y por ltimo la palabra benceno. En la tabla siguiente vemos algunos ejemplos para que quede ms claro:

Entre parntesis aparecen los nombres comunes de los compuestos.

Cuando hay dos sustituyentes en un anillo de benceno tambin podemos nombrarlos por medio de los prefijos orto-, meta- y para-. Estos prefijos designan la posicin de uno de los sustituyentes con respecto al otro. Fjate en los siguientes compuestos y vers en qu se diferencia cada uno:

o-isopropilmetilbenceno

m-dietilbenceno

p-metilvinilbenceno

Si el compuesto aromtico tiene ms de dos sustituyentes nombraremos usando localizadores en todos los casos. Algunos ejemplos pueden ser:

4-etil-2-metil-1-propilbenceno 1,3-dietil-5-metilbenceno

Radicales arlicos

Al igual que ocurra con los hidrocarburos de cadenas lineales, los aromticos tambin pueden sustituir uno de sus hidrgenos para conectar con otras cadenas carbonadas, dando lugar a los radicales

arlicos. En la tabla puedes ver los nombres comunes de algunos de ellos y recuerda que puede ser muy til sabrselos porque podemos simplificar mucho los nombres de los compuestos. Observa que el radical fenilo no tiene nombre alternativo y eso se debe a que debe ser nombrado siempre como fenilo. Es una irregularidad que hay que memorizar para no cometer errores. Aprndete tambin los radicales bencilo y estirilo. El resto siempre puedes nombrarlos de manera sistemtica por ser doble o triplemente sustituidos.

Debes formular los hidrocarburos siguientes: 1. 2. 3. 4. 2-etil-4-fenil-3-metilbut-1-eno 2-bencil-4-metilhexa-2,4-dieno p-etiltolueno 1,3,5-trimetilbenceno

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