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Introduccion a la farmacología

Introduccion a la farmacología

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Texto introductorio al estudio de la farmacología
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08/05/2013

Fisicoquímica Farmacéutica

Introducción

Introducción
¿Qué es la farmacología? • • • • • La farmacología es el estudio de cómo ejercen los fármacos y de cómo actúan. Un fármaco es un producto químico que suele emplearse para tratar enfermedades. Los fármacos están concebidos para tener una acción selectiva, pero este ideal se logra raras veces. Existe siempre un riesgo de efectos adversos, así como de beneficios asociados con el empleo de cualquier fármaco. El conocimiento de la farmacología es imprescindible para utilizar eficazmente los fármacos en los tratamientos médicos.

La farmacología, es la ciencia que trata del mecanismo de acción, los usos y efectos adversos de los fármacos. La palabra farmacología procede del término griego pharmakon, que significa medicamento, y designa el estudio de la acción de los compuestos biológicamente activos, en el organismo y de cómo éste reacciona a ellos. La palabra fármaco tiene varios significados, pero se usa más comúnmente para describir sustancias empleadas como medicina, para el tratamiento de las enfermedades. Sin embargo, si la palabra fármaco se emplea para designar cualquier compuesto biológicamente activo, entonces incluye: • • • • Sustancias cotidianas: por ejemplo, cafeína, nicotina y alcohol. Sustancias adictivas: como cannabis, heroína y cocaína. Aditivos de alimentos. Cosméticos

Para el propósito de este curso, podemos definir un fármaco como, una sustancia química de estructura conocida, distinta de un nutriente o ingrediente esencial de la dieta, que, cuando es administrado a un organismo vivo, produce un efecto biológico. Cuadro I Definiciones Oficiales Mexicanas Según, el artículo 221 de la Ley General de Salud Mexicana, sección II un Fármaco es: toda sustancia natural, sintética o biotecnológica que tenga alguna actividad farmacológica, y que se identifique por sus propiedades físicas, químicas o acciones biológicas, que no se presenten en formas farmacéuticas, y que reúna las condiciones para ser empleada como medicamento o ingrediente de un medicamento.

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Medicamento: Toda substancia o mezcla de substancias de origen natural o sintético que tenga efecto terapéutico, preventivo o rehabilitatorio, que se presente en forma farmacéutica y se identifique como tal por su actividad farmacológica, características físicas, químicas y biológicas. Cuando un producto contenga nutrimentos, será considerado como medicamento, siempre que se trate de un preparado que contenga de manera individual o asociada: vitaminas, minerales, electrólitos, aminoácidos o ácidos grasos, en concentraciones superiores a las de los alimentos naturales y además se presente en alguna forma farmacéutica definida y la indicación de uso contemple efectos terapéuticos, preventivos o rehabilitatorios. Forma farmacéutica: A la mezcla de uno o más fármacos con o sin aditivos, que presenten ciertas características físicas para su adecuada dosificación, conservación y administración. A la farmacología le interesan los efectos de los fármacos sobre los sistemas vivos o sobre sus componentes íntimamente relacionados, como células, membranas o enzimas. En consecuencia, pueden estudiarse muchos niveles de organización o complejidad del sistema, que abarcan desde la interacción molecular de los fármacos, hasta su efecto sobre las poblaciones. Tanto si un fármaco se emplea con fines terapéuticos o como tóxico, es esencial conocer su farmacología, si ha de emplearse en forma tal, que realice principalmente lo que se espera de él (es decir que su efecto sea selectivo). En teoría los fármacos deberían tener una acción selectiva, pero no suele ser así. Puede lograrse tal acción si: • • Puede obtenerse una concentración relativamente alta del fármaco en la célula, tejido u órgano diana donde es necesaria su acción. El fármaco está diseñado químicamente para que interaccione selectivamente con una célula, tejido u órgano concreto en la localización donde ha de ejercer su efecto.

Historia de la farmacología La gente prehistórica sin duda reconoció los efectos benéficos y tóxicos de muchas plantas y materiales animales. Inscripciones tempanas en China y Egipto listan remedios de muchos tipos, incluyendo algunas pocas de las drogas útiles hoy día. La mayoría, sin embargo, fueron de ningún valor o en realidad dañinas. Hace 1500 años o más, hubo intentos esporádicos para introducir métodos racionales a la medicina, pero ninguno tuvo éxito, debido a que la dominancia de los sistemas ideológicos, proponían explicar la biología de las enfermedades, sin la necesidad de la experimentación y la observación. Estas escuelas promulgaban nociones bizarras, tales como, la idea de la las enfermedades eran causadas por el exceso de bilis o de sangre en el cuerpo, que las heridas podían ser sanadas por la aplicación de ungüentos a el arma que causó la herida, y así sucesivamente. Alrededor del final del S. XVII, la dependencia de la observación y la experimentación comenzaron a rechazar teorizar en medicina, siguiendo el ejemplo de las ciencias físicas. Como el valor de estos

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métodos comenzó a ser claro, los médicos en Gran Bretaña comenzaron a aplicarlos, a los efectos de las drogas utilizadas en sus propias prácticas. De esa manera materia medica –la ciencia de la preparación y el uso medicinal de las drogas– comenzó a desarrollarse como precursor de la farmacología. Sin embargo, cualquier entendimiento real de los mecanismos de acción de las drogas fue prevenida, por la ausencia de métodos para purificar agentes activos de materiales crudos que se encontraban disponibles y aún más, por la ausencia de métodos para probar hipótesis, acerca de la naturaleza de acción de las drogas. A finales del S. XVIII y principios del S. XIX, Francois Magendie, y más tarde su estudiante Claude Bernard, comenzaron a desarrollar métodos de fisiología animal experimental y farmacología. Los adelantos en química y el desarrollo posterior de la fisiología en los siglos XVIII, XIX y a comienzos del S. XX sentaron los fundamentos necesarios para entender cómo trabajan las drogas a nivel de órganos y tejidos. Paradójicamente, el avance real en la farmacología básica durante este período, fue acompañado por el exabrupto de la promoción no científica, por fabricantes y mercaderes de “medicinas patentadas” de ningún valor. No fue sino hasta que los conceptos de la terapéutica racional, especialmente aquellos de ensayos clínicos controlados, fueron reintroducidos a la medicina (hace 50 años) e hicieron posible, la evaluación precisa de las afirmaciones terapéuticas. Al mismo tiempo, comenzó una mayor expansión de los esfuerzos de investigación en todas las áreas de la biología. Se introdujeron nuevos conceptos y técnicas, información acumulada sobre la acción de las drogas y el sustrato biológico de acción, el receptor farmacológico. Durante la última mitad de siglo, se introdujeron nuevos grupos de fármacos y nuevos miembros de fármacos a grupos viejos. En las últimas tres décadas, se ha visto un crecimiento más rápido de la información y el entendimiento de las bases moleculares para la acción de las drogas. Hoy día, se han identificado los mecanismos de acción de muchos fármacos, y se han aislado, caracterizado estructuralmente y clonado numerosos receptores. En rigor, el uso de métodos de identificación de receptores han conducido, al hallazgo de muchos receptores huérfanos –receptores para los cuáles no se han descubierto ligandos y solo puede sospecharse su función-. Estudios en el ambiente molecular de los receptores, han mostrado que los receptores y los efectores no funcionan aislados, están influenciados fuertemente por el acompañamiento de proteínas reguladoras. La decodificación del genoma de muchas especies–desde bacterias hasta humanos– condujo al reconocimiento de reacciones no sospechadas entre las familias de receptores y la manera en que han evolucionado las proteínas receptoras. La farmacogenómica–la relación de la estructura genética a la respuesta a drogas específicas-está cerca de llegar a ser un área práctica de la terapéutica. La extensión de los principios científicos a la terapéutica de hoy en día, está todavía en crecimiento, a pesar de que el público consumidor de medicamentos, desafortunadamente sigue siendo expuesto a una cantidad arrolladora de información inadecuada, incompleta o no científica relativa a los efectos farmacológicos de los productos químicos. Esto ha resultado en el uso caprichoso de innumerables remedios, caros, no efectivos y algunas veces dañinos, junto con el crecimiento de una gran industria alternativa de salud. Por el contrario, la ausencia en el entendimiento de los principios biológicos básicos, la estadística y la ausencia de un pensamiento QFB Felipe Riveroll Aguirre 3

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crítico acerca de los asuntos de salud pública, han conducido al rechazo de la ciencia médica por un segmento del público y una tendencia común a asumir, que los efectos adversos de las drogas son resultado de malas prácticas. Deben recordarse dos principios generales que son, primero, todas las sustancias pueden ser tóxicas bajo ciertas circunstancias; y segundo, todos los suplementos dietéticos y todas las terapias promovidas como mejoradoras de la salud, deberían cumplir estándares de eficacia y seguridad, esto es, no debería existir una separación artificial entre la medicina científica y la medicina alternativa o complementaria. Cuadro 2 Farmacología y genética Desde hace siglos se sabe que las enfermedades son heredadas, y ahora comprendemos como tales enfermedades tienen una anormalidad heredable en el ADN. Durante los últimos 10 años, los genomas de humano, ratón, y muchos otros organismos se han decodificado de manera detallada. Esto ha abierto la puerta a un notable campo de acción de nuevas aplicaciones para la investigación junto con terapias. Esto es ahora posible en el caso de algunas enfermedades heredadas, para definir exactamente que pares de bases del ADN presentan la anomalía y ubicar el cromosoma donde aparecen. En un número pequeño de modelos animales, para tales enfermedades, ha sido posible corregir la anormalidad por terapia génica, esto es, la inserción del gen apropiado “saludable” en células somáticas. Se ha intentado la terapia génica de células somáticas humanas, pero todavía son grandes las dificultades técnicas. Estudios recientes han descubierto nuevos receptores o ligandos endógenos y son frecuentemente desconcertantes, por el conocimiento incompleto del rol exacto para el receptor o ligando. Una de las nuevas técnicas genéticas más poderosas, es la habilidad para reproducir animales (usualmente ratones) en los cuales, los genes para los receptores o los ligandos endógenos, han sido noqueados (knockout), esto es, causar una mutación tal, que el producto génico está ausente o no sea funcional. Los ratones knockout homocigotos usualmente tienen una supresión completa de tal función, mientras que los animales heterocigotos usualmente tienen una supresión parcial. La observación del comportamiento, la bioquímica y la fisiología de los ratones knockout, frecuentemente definen claramente el papel del producto génico faltante. Cuando los productos de un gen en particular son esenciales, ni siquiera los heterocigotos sobreviven al nacimiento, es posible algunas veces crear versiones “knockdown” solo con supresión de la función limitada. Por el contrario, noquear ratones que han sido criados, podría sobre expresar ciertas proteínas de interés. Algunos pacientes responden a ciertas drogas con una sensibilidad mayor a la usual a dosis estándar. Ahora es claro, que tal incremento de sensibilidad es frecuentemente debida modificaciones genéticas muy pequeñas, que resultan en el decremento de actividad de una enzima particular, responsable para metabolizar o eliminar la droga. La farmacogenómica (o farmacogenética) es el estudio de las variaciones genéticas que causan diferencias en la respuesta

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a las drogas entre individuos o poblaciones. Los clínicos en el futuro, deberán tamizar cada paciente para analizar la variedad de tales diferencias, antes de prescribir un fármaco.

Clasificación de los Fármacos Los fármacos pueden ser clasificados de muchas formas distintas, del orden de su estructura química, el efecto principal que producen (acción farmacológica), o la enfermedad que curan. La clasificación por estructura química, se utilizó ampliamente hace algunos años y todavía la emplean algunos autores. Según esta clasificación, los fármacos se incluyen en una o más de las siguientes categorías: acetales, ácidos, alcoholes, amidas, amidinas, aminas, aminoácidos, aminoalcoholes, aminoéteres, aminocetonas, compuestos de amonio, azoicos, enoles, esteres, éteres, glicósidos, guanidinas, compuestos halogenados, hidrocarburos, cetonas, lactamas, mostazas, nitroderivados, nitrosoderivados, organometálicos, fenoles, quinonas, semicarbacidas, semicarbazonas, estilbenos, sulfonamidas, sulfonas, tioles, tioamidas, tioureas, ureidos, uretanos. Por su acción farmacológica, los fármacos pueden dividirse en: (a) agentes farmacodinámicos que se emplean en enfermedades no infecciosas para corregir funciones normales, (b) agentes quimioterapéuticos empleados en la curación de enfermedades infecciosas, (c) vitaminas, (d) hormonas y (e) miscelánea. Un sistema de clasificación alternativa a los descritos anteriormente, puede también ser instructivo. Este sistema busca poner a los fármacos en cuatro categorías funcionales distintas, que da a conocer distinciones importantes acerca de los principios terapéuticos y no terapéuticos. 1. Drogas utilizadas para combatir infecciones. Los fármacos en esta categoría se basan en los conceptos de toxicidad selectiva y quimioterapia desarrollada por Paul Ehrlich en final del S. XC y a principios del S. XX. Ehrlich hizo la observación de que el azul de metileno tiñe específicamente tejido neural. Desde esta observación él generalizó que algunas de las características moleculares del tejido neural confieren la selectividad del colorante y que una situación similar debería existir en otros organismos, lo cual podría haber sido la base de la quimioterapia selectiva. Desafortunadamente, existen pocos ejemplos de selectividad tóxica verdadera. Posiblemente el mejor es la penicilina. La especificidad terapéutica de este antibiótico se basa en la diferencia cualitativa entre la síntesis de pared celular de bacterias y la síntesis de membrana celular. La síntesis de la primera puede ser inhibida por la penicilina mientras que la última no se ve afectada. Así que, la penicilina es uno de los pocos ejemplos de cómo una droga puede “curar” una enfermedad. Un ejemplo similar involucra a las sulfas, que interfieren con la síntesis de ácido fólico, utilizado para la formación de ácidos nucléicos, en bacterias. Mientras que las bacterias deben sintetizar su propio ácido fólico, las células de los mamíferos utilizan la dieta, entonces el ácido fólico preformado no es suceptible a la interferencia en su síntesis.

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2. Drogas usadas para remplazar incompetencias de sustancias en el cuerpo. En un sentido ideal, esta clase de fármacos representa la forma más pura del uso de drogas que no son extrañas al cuerpo. Ejemplos, incluyen el uso de hormonas, tales como la insulina, en terapia de remplazameinto. La insulina es una hormona endógena, y si se utiliza una preparación humana, es exactamente la misma en todos nosotros. La meta terapéutica para tratar la diabetes mellitus, es remplazar los niveles fisiológicos normales de insulina. El químico neurogénico L-dopa puede si bien pensarse de la misma manera, es utilizado para tratar niveles inadecuados de dopamina, en algunos casos de parkinsonismo. Esto puede entenderse, sin embargo, si las hormonas son dadas en cantidades suprafisiológicas, podrán tener la capacidad de producir efectos no deseables, sencillamente como lo hace cualquier xenobiótico. 3. Drogas que cambian la regulación. Este grupo contiene el grupo más grande de drogas, debido a que tratan los síntomas. Las drogas utilizadas en esta categoría no curan, o remplazan, pero pueden manejar efectivamente desordenes agudos o crónicos, que involucran frecuentemente cambios en los sistemas cardiovascular o nervioso, por ejemplo, en esta categoría se incluyen antihipertensivos, diuréticos, anticoagulantes, analgésicos, antipiréticos, sedantes, anticonvulsivos y anticonceptivos, entre otros. 4. Drogas que alteran el estado de ánimo o el comportamiento. Esta clase incluye drogas utilizadas tanto legales como ilegales, tales como, tranquilizantes, alcohol, tetrahidrocannabinol (THC, el ingrediente activo de la marihuana). En suma, las drogas “fuertes” tales como, la cocaína, los opiáceos, y los alucinógenos, también son incluídos. En adición a los sistemas de clasificación antes descritos, una diversidad de sistemas similar y algunas veces confusa, se utiliza para nombrar a las drogas durante su desarrollo. Esto se debe, gracias a que en el curso de su desarrollo, usualmente adquiere más de un nombre para su identificación, Un ejemplo común es la aspirina: 1. Nombre químico –Una nomenclatura sistematizada y estandarizada, que codifica dentro del nombre la información descriptiva, acerca de la constitución molecular de la droga (pe. 2-ácido acetoxibenzóico). 2. Nombre trivial –Es un nombre común, por el cual la droga se identifica, a pesar que, no puede ser descriptivo intrínsecamente. Y puede existir más de un nombre trivial. (pe., ácido acetilsalicílico). 3. Nombre genérico o establecido –Un nombre similar, utilizado para el uso general. Usualmente se refiere a nombres adoptados por comités internacionales. Los nombres genéricos o establecidos, son nombres triviales, pero tienen un estatus oficial (pe., aspirina). 4. Nombre comercial –Un nombre propietario o de marca, legalmente registrado para una droga o dosis de una droga. Este nombre es propiedad del registrante. Puede existir más de un nombre de marca para un fármaco (pe., Doloquim 500).

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Fisicoquímica Farmacéutica Categorías Oficiales Mexicanas Artículo 224.- Los medicamentos se clasifican: A. Por su forma de preparación en:

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I. Magistrales: Cuando sean preparados conforme a la fórmula prescrita por un médico, II. Oficinales: Cuando la preparación se realice de acuerdo a las reglas de la Farmacopea de los Estados Unidos Mexicanos, y III. Especialidades farmacéuticas: Cuando sean preparados con fórmulas autorizadas por la Secretaría de Salud, en establecimientos de la industria químico-farmacéutica. B. Por su naturaleza: I. Alopáticos: Toda substancia o mezcla de substancias de origen natural o sintético que tenga efecto terapéutico, preventivo o rehabilitatorio, que se presente en forma farmacéutica y se identifique como tal por su actividad farmacológica, características físicas, químicas y biológicas, y se encuentre registrado en la Farmacopea de los Estados Unidos Mexicanos para medicamentos alopáticos, II. Homeopáticos: Toda sustancia o mezcla de sustancias de origen natural o sintético que tenga efecto terapéutico, preventivo o rehabilitatorio y que sea elaborado de acuerdo con los procedimientos de fabricación descritos en la Farmacopea Homeopática de los Estados Unidos Mexicanos, en las de otros países u otras fuentes de información científica nacional e internacional, y III. Herbolarios: Los productos elaborados con material vegetal o algún derivado de éste, cuyo ingrediente principal es la parte aérea o subterránea de una planta o extractos y tinturas, así como jugos. Reglas de nomenclatura para fármacos. La organización Mundial de la Salud (OMS) ha aconsejado a sus miembros, la adopción de los principios generales siguientes, para asignar los nombres genéricos a las preparaciones farmacéuticas (Suplemento de Crónica de la OMS, 1976, vol. 31, número 3): 1. Las Denominaciones Comunes Internacionales (DCI) deberán diferenciarse tanto fonética como ortográficamente. No deberán ser incómodamente largas, ni dar lugar a confusión con denominaciones de uso común. 2. La DCI de una sustancia que pertenezca a un grupo de sustancias farmacológicamente emparentadas, deberá mostrar apropiadamente este parentesco. Deberán evitarse los nombres que puedan inducir fácilmente en el paciente sugestiones anatómicas, fisiológicas, patológicas o terapéuticas.

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Estos principios primarios deberán ser tenidos en cuenta al aplicar los siguientes principios secundarios: 3. Al idear la DCI de la primera sustancia de un nuevo grupo farmacológico, deberá tenerse en cuenta la posibilidad de formar DCI convenientes para las sustancias emparentadas que vengan a incrementar el nuevo grupo. 4. Al idear la DCI para ácidos, se preferirán las de una sola palabra; sus sales deberán denominarse sin modificar el nombre del ácido; pe., “oxacilina” y “oxacilina sódica”, “ibufenaco” e “ibufenaco sódico”. 5. Las DCI para las sustancias que se usan en forma de sal, deberán en general aplicarse a la base activa o, respectivamente, al ácido activo. Las denominaciones para diferentes sales o esteres de la misma sustancia activa, solamente deberán definir en el nombre del ácido o de la base inactivos. En los compuestos de amonio cuaternario, el catión y el anión deberán denominarse adecuadamente por separado, como componentes independientes de una sustancia cuaternaria y no como sales de una amina. 6. Deberá evitarse el empleo de una letra o un número aislados; también es indeseable el empleo de guiones. 7. Para facilitar la traducción y la pronunciación, se emplearán de preferencia las letras “f” en lugar de “ph”, “t” en lugar de “th”, “e” en lugar de “ae” u “oe” e “i” en lugar de “y”; se deberá evitar el empleo de las letras “h” y “k”. 8. Siempre que las denominaciones que se sugieran estén de acuerdo con estos principios, recibirán una consideración preferente las denominaciones propuesta por la persona que haya descubierto la sustancia, o la que preferentemente fabrique o ponga a la venta la sustancia farmacéutica, así como las denominaciones oficialmente aceptadas en cualquier país. 9. El parentesco entre sustancias del mismo grupo, se pondrá de manifestó en las DCI (véase el párrafo 2) utilizando alguna de las partículas de la siguiente lista. La partícula se empleará solamente para sustancias del grupo adecuado. Cuando una partícula aparece sin guión alguno, puede utilizarse en cualquier lugar de la palabra. El parentesco en un grupo subsidiario, deberá mostrarse ideando DCI que ofrezcan semejanzas y tengan analogías con otra sustancia ya previamente denominada. Latín -actidum andr -arolum -azepamum bol -buzonum -cainum Español -actida andr -arol -acepam bol -buzona -caína

Polipéptidos sintéticos de acción semejante a la corticotropina. Esteroides andrógenos Anticoagulantes del grupo del dicumarol Sustancias del grupo diacepam Esteroides anabólicos Analgésicos antiinflamatorios del grupo de la fenilbutazona Anestésicos locales 8

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Fisicoquímica Farmacéutica Latín cef-cillinnm cort -cyclinum estr -fibratum -forminum gest gliio-ium -metacinum -mycinum -nidazolum -ololum -onidum -orexum -praminum -profenum prost -relinum sulfa-teroleum -tizidum -verinum Español cef-cilína cort -ciclina estr -fibrato -formina gest -gli io-io -metacina -micina -nidazol -olol -onida -orex -pramina -profeno prost -relina sulfa-terol -ticida -verina

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Antobióticos derivados del ácido cefalosporánico Antibióticos derivados del ácido 6-aminopenicilánico Corticoesteroides, excepto los del grupo de la prednisolona Antibióticos del grupo de la tetraciclina Sustancias estrógenas Sustancias del grupo del clofibrato Hipoglucémicos del grupo de la fenformina Esteroides progestágenos Sulfonamidas hipoglucémicas Medios de contraste que contienen iodo Compuestos de amonio cuaternario Sustancias antiinflamatorias del grupo de la indometacina Antibióticos, producidos por cepas de Streptomyces Sustancias antiprotozoarias del grupo del metronidazol Agentes bloqueadores β-adrenérgicos del grupo del propranolol Esteroides para uso tópico, que contienen un grupo acetal Agentes anorexígenos derivados de la fenetilamina Suatancias del grupo de la imipramina Sustancias antiinflamatorias del grupo del ibuprofeno Prostaglandinas Péptidos estimulantes de la liberación de hormonas hipofisiarias Sulfonamidas aintiinfecciosas Broncodilatadores derivados de la fenetilamina Diuréticos del grupo de la clorotiacida Espasmolíticos de acción semejante a la papaverina

Abreviaciones de radicales y grupos Dada la extensión de sus nombres en la nomenclatura química sistemática, la Organización Mundial de la Salud ha abreviado los de varios radicales y grupos presentes en las sales o ésteres de los fármacos. Términos abreviados para los radicales y grupos aprobados por la Organización Mundial de la Salud Nombre propuesto acetofenido acetonido aceturato amsonato besilato bunapsilato Nombre químico Metilfenilmetileno Isopropileden éter de un alcohol dihidroxílico N-acetilglicinato 4,4’-diaminostilben-2,2’-disulfonato Bencenosulfonato 3,7-di-ter-butil-1,5-naftalenodisulfonato

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Fisicoquímica Farmacéutica Nombre propuesto camsilato caproato carbesilato ciclotato cipionato closilato cromacato cromesilato dibudinato Diolamina edisilato embonato enentato esilato esteaglato estolato fendizoato fenpropionato gluceptato hibenzato isetionato laurilsulfato megalato meglumina mesilato metembonato metilsulfato Napadisilato napsilato olamina oxoglurato pivalato esteaglato tebutato teosilato teprosilato tofesilato trolamina Bibliografía

Introducción Nombre químico Canfosulfonato Hexanonato p-carboxibencenosulfonato 4-metilbiciclo[2.2.2]-oct-2-eno-1-carboxilato Ciclopentanopropionato p-clorobencenosulfonato [(6-hidroxi-4-metil-2-oxo-2H-1-benzo-piran7-il)oxi] acetato 6,7-dihidroxicumarin-4-metanosulfonato 2,6-di-ter-butil-5-naftalenodisulfonato Dietanolamina 1,2-etanodisulfonato 4,4’-metilenbis(3-hidroxi-2-naftoato) Heptanoato Etanosulfonato Estearoilglicolato Laurilsulfato propionato o-[(2’-hidroxi-4-bifenilil)carbonil]benzoato 3-fenilpropionato Glucoheptonato o-(4-hidroxibenzoil)benzoato 2-hidroxietano sulfonato n-dodecilsulfato 3,4,5-trimetoxibenzoato N-metilglucamina Metanosulfonato 4,4’-metilenbis(3-metoxi-2-naftoato) Metilsulfato 1,5-naftalenosulfonato 2-naftalenosulfonato Etanolamina 2-oxoglutarato Trimetilacetato Estearoil-glicolato ter-butil acetato 8-cloroteofilinato 1,2,3,6-tetrahidro-1,3-dimetil-2,6-dioxipurin7-propanosulfonato 1,2,3,6-tetrahidro-1,3-dimetil-1-2,6dioxipurin-7-etanosulfonato trietanolamina

1. Curtis, M., Clive, P., et al, Farmacología Integrada. 1a Edición. España: Elsevier, 1998. 616pp. ISBN: 84-817-4340-2

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2. Hollinger, M. Introduction to Pharmacology. 2a Edición. EE.UU.A: Taylor & Francis, 2003. 432 pp. ISBN 0-415-28033-8 3. Katzung, B. Basic and clinical pharmacology. 10a Edición. San Francisco, EE.UU.A: McGraw-hill, 2007. 1179pp. ISBN 00-714-5153-6 4. Korolkovas, A., Burckhalter J., et al. Compendio esencial de química farmacéutica. 1a Edición. España: Reverté, 1979. 871 pp. ISBN 84-291-7321-8 5. Ley General de Salud, Edición vigente 6. Rang, H., Dale, M., et al. Rang & Dale's Pharmacology. 6a Edición. EE.UU.A.: Churchill Livingstone, 2007. 844 pp. ISBN 04-430-6911-5 Fecha de Elaboración: lunes, 15 de septiembre de 2008

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