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PIO II

UUNNIIVVEERRSSIIDDAADD NNAACCIIOONNAALL DDEE TTRRUUJJIILLLLOO

FFAACCUULLTTAADD DDEE IINNGGEENNIIEERRÍÍAA QQUUÍÍMMIICCAA

EESSCCUUEELLAA DDEE IINNGGEENNIIEERRÍÍAA QQUUÍÍMMIICCAA

PROCESOS INDUSTRIALES ORGANICOS II AMONÓLISIS
PROCESOS
INDUSTRIALES
ORGANICOS II
AMONÓLISIS

POR:

MICAELA GÓMEZ BEAUVOIR

TTRRUUJJIILLLLOO PPEERRÚÚ 22001111 PC

AMONÓLISIS

PIO II

INTRODUCCION

La amonolisis consiste en la aminación de compuestos por el uso de amoniaco (NH 3 ). La aminación es el proceso de introducir el grupo amino (NH 2 ) dentro de un compuesto orgánico, por ejemplo, la producción de anilina (C 6 H 5 NH 2 ) mediante la reducción de nitrobenceno (C 6 H 5 NO 2 ). La anilina también puede ser obtenida por amonolisis de fenol.

La anilina es una molécula de la familia de las aminas aromáticas. Fue aislada por primera vez a principios del siglo XIX, concretamente en 1826 mediante la destilación seca del añil. En 1840 el mismo líquido aceitoso fue obtenido calentando el añil con potasa, y se obtuvo la anilina actualmente conocida. La estructura de la anilina fue finalmente establecida en 1843 por W. Von Hoffmann con la demostración que podría ser obtenida por la reducción del nitrobenceno.

El primer proceso técnicamente aplicable para la producción de anilina (proceso Bechamp) fue desarrollado en 1854. Durante los siguientes 145 años la anilina ha llegado a ser uno de los bloques de construcción más importantes en la química. La anilina se usa como intermediario en diferentes campos de aplicación como, por ejemplo, isocianatos, tites y pigmentos, compuestos químicos agrícolas o farmacéuticos…etc. La anilina puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daña a la hemoglobina, una proteína que transporta el oxígeno en la sangre. La hemoglobina dañada no puede transportar oxígeno. Esta condición se conoce como metahemoglobinemia y su gravedad depende de la cantidad de anilina a la que se expuso y de la duración de la exposición. La metahemoglobinemia, el síntoma más sobresaliente de intoxicación con anilina en seres humanos, produce cianosis (una coloración azul-púrpura de la piel) tras laexposición aguda a altos niveles de anilina. También pueden ocurrir mareos, dolores de cabeza, latido irregular del corazón, convulsiones, coma y la muerte. El contacto directo con la anilina también puede producir irritación de la piel y los ojos.

La exposición prolongada a niveles de anilina más bajos puede causar síntomas similares a los observados en casos de exposición aguda a altos niveles. No hay datos fiables acerca de si la anilina afecta adversamente la reproducción en seres humanos. Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos de la anilina sobre la reproducción.

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Sin embargo sí se ha probado que tiene repercusiones cancerígenas sobre ratas que han ingerido alimentos contaminados por anilina de por vida, desarrollando cáncer de bazo, por lo que hay probabilidades que sea cancerígena en seres humanos.

1. DEFINICION

La anilina, fenilamina o amino benceno es un compuesto orgánico, líquido entre incoloro y ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.

AMONÓLISIS PIO II Sin embargo sí se ha probado que tiene repercusiones cancerígenas sobre ratas quebenceno. En un primer paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60ºC, lo que genera nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300ºC en presencia de varios catalizadores metálicos. Alternativamente, la anilina puede prepararse a partir de fenol y amoníaco. Planta de anilina Universidad Nacional de Trujillo – Facultad. de Ingeniería Química 3 " id="pdf-obj-2-15" src="pdf-obj-2-15.jpg">

Molécula de anilina

La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos

La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un primer paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60ºC, lo que genera nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300ºC en presencia de varios catalizadores metálicos. Alternativamente, la anilina puede prepararse a partir de fenol y amoníaco.

AMONÓLISIS PIO II Sin embargo sí se ha probado que tiene repercusiones cancerígenas sobre ratas quebenceno. En un primer paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60ºC, lo que genera nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300ºC en presencia de varios catalizadores metálicos. Alternativamente, la anilina puede prepararse a partir de fenol y amoníaco. Planta de anilina Universidad Nacional de Trujillo – Facultad. de Ingeniería Química 3 " id="pdf-obj-2-34" src="pdf-obj-2-34.jpg">

Planta de anilina

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2. MATERIAS PRIMAS O INSUMOS USADOS 2.1. AMONIACO

La materia prima para la producción del Ácido Nítrico corresponde al amoniaco proveniente del proceso Haber-Bosh.

El proceso global implica el desarrollo de tres reacciones: oxidación catalítica de amoniaco en aire, oxidación del Monóxido de Nitrógeno del proceso anterior hasta Dióxido de Nitrógeno o tetraóxido de di Nitrógeno y finalmente la absorción del Dióxido de Nitrógeno para generar el ácido. Las reacciones correspondientes se describen a continuación:

AMONÓLISIS PIO II 2. MATERIAS PRIMAS O INSUMOS USADOS 2.1. AMONIACO La materia prima para la

Proceso Haber para obtener amoniaco

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2.2. FENOL

El proceso de oxidación del cumeno (proceso Hock) es el proceso comercial más importante para la síntesis del fenol. El cumeno se prepara mediante la alquilación del benceno con propeno usando un catalizador que contiene ácido fosfórico absorbido, a la temperatura de 230 ºC y una presión de 3500 kPa. Otro proceso es la oxidación de tolueno vía ácido benzoico.

AMONÓLISIS PIO II 2.2. FENOL El proceso de oxidación del cumeno (proceso Hock) es el proceso

Proceso de producción de fenol a partir de cumeno

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3. PROPIEDADES FISICAS, QUIMICAS Y BIOLOGICAS DE LOS MATERIALES 3.1. PROPIEDADES DEL AMONIACO

Propiedades físicas:

AMONÓLISIS PIO II 3. PROPIEDADES FISICAS, QUIMICAS Y BIOLOGICAS DE LOS MATERIALES 3.1. PROPIEDADES DEL AMONIACO

Propiedades químicas:

  • El contacto con oxidantes fuertes puede provocar incendios y explosiones.

  • El contacto con blanqueadores de hipoclorito, calcio, oro, plata y mercurio puede formar productos altamente explosivos.

  • El contacto con halógenos puede provocar salpicaduras violentas.

  • El amoníaco líquido, ataca algunos tipos de plásticos, caucho y revestimientos.

  • No presenta productos peligrosos de la descomposición.

  • Temperaturas elevadas pueden provocar la explosión del recipiente contenedor.

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3.2. PROPIEDADES DEL FENOL

Propiedades físicas:

AMONÓLISIS PIO II 3.2. PROPIEDADES DEL FENOL Propiedades físicas: Propiedades químicas: La estructura química del fenol

Propiedades químicas:

La estructura química del fenol nos muestra que posee un anillo bencénico y un grupo hidroxilo sustituyendo uno de los átomos de hidrógeno propios del benceno (C6H6). La presencia del anillo bencénico permite que el fenol tenga la capacidad de estabilizarse y esto puede producir que pierda con relativa facilidad el hidrógeno de su grupo hidroxilo, permitiendo que se comporte como un ácido débil. El fenol es sensible a agentes oxidantes. Puede sufrir múltiples reacciones de sustitución electrofílica, como por ejemplo, halogenación y sulfonación. Además, reacciona con compuestos carbonílicos, en medio ácido y básico. La formación de resinas fenólicas son producto de la hidroximetilación con la subsecuente condensación del fenol en presencia de formaldehído. Así mismo, el fenol puede quemarse en presencia de oxígeno y producir monóxido de carbono (CO) como producto de combustión incompleta, siendo éste ultimo un gas tóxico.

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3.3. PROPIEDADES DE LA ANILINA

Propiedades físicas:

AMONÓLISIS PIO II 3.3. PROPIEDADES DE LA ANILINA Propiedades físicas: Propiedades químicas: La química de la

Propiedades químicas:

La química de la anilina está determinada por el grupo primario amino y por los núcleos activados del benceno. El solitario par de electrones del nitrógeno del grupo amino está parcialmente deslocalizado en el sistema del anillo aromático. Por lo tanto la anilina es la única base débil (pKa=4.60) comparada con aminas alifáticas como la ciclohexilamina (pKa=10.64). Sin embargo la anilina forma sales solubles en agua estables con ácidos minerales fuertes como el clorhídrico y el ácido sulfúrico.

4. METODOS DE FABRICACION DEL PRODUCTO PRINCIPAL

4.1. HIDROGENACIÓN CATALÍTICA DEL NITROBENCENO

La hidrogenación catalítica del nitrobenceno es una reacción altamente exotérmica (∆H=-544 KJ/mol a 200°C) que puede llevarse a cabo tanto en fase vapor como en fase líquida, en los procesos usados comercialmente.

El intercambio y la utilización del calor de reacción es un punto crucial para todos los procesos que emplean el nitrobenceno como materia prima.

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  • a) Hidrogenación catalítica en fase vapor En el proceso en fase vapor, el nitrobenceno es hidrogenado a anilina con un rendimiento, normalmente, de más del 99%, usando un lecho fijo o bien fluidizado. El catalizador más efectivo en este caso parece ser el cobre o el paladio sobre carbón activado o un soporte oxídico, combinado con otros metales (Pb, V, P, Cr) como promotores para alcanzar altas actividad y selectividad.

AMONÓLISIS PIO II a) Hidrogenación catalítica en fase vapor En el proceso en fase vapor, el
  • b) Hidrogenación catalítica en fase líquida Este proceso de hidrogenación opera a 90-200ºC y 100-600kPa. La reacción en fase líquida debe ser llevada a cabo en reactores de lecho fluidizado. Normalmente se alcanza una conversión del 98 al 99%.

AMONÓLISIS PIO II a) Hidrogenación catalítica en fase vapor En el proceso en fase vapor, el

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Comparación de ambos métodos

La comparación entre la hidrogenación del nitrobenceno en fase líquida y en fase vapor no muestra prácticamente diferencias en cuanto a rendimiento y calidad del producto para ambos procesos.

El proceso en fase líquida tiene la ventaja del alto rendimiento espacio-tiempo y además no necesita un lazo de gas recirculado debido al bajo requerimiento energético.

El proceso en fase vapor presenta la ventaja del buen aprovechamiento del calor de reacción debido al vapor producido, no necesita la separación producto-catalizador y el catalizador tiene una mayor vida.

AMONÓLISIS PIO II Comparación de ambos métodos La comparación entre la hidrogenación del nitrobenceno en fase

4.2. REDUCCIÓN DEL NITROBENCENO CON HIERRO Y SALES DE HIERRO

Es el proceso reducción: Bechamp, que utiliza hierro y cloruro de hierro (II) para
Es el proceso
reducción:
Bechamp, que
utiliza
hierro
y cloruro
de
hierro (II) para

su

En el proceso Bechamp el nitrobenceno se reduce en un reactor de tanque agitado con una solución de cloruro de hierro (II). El reactor está lleno con la cantidad total de agua que se requiere para la reacción, el 20% de hierro, la

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cantidad total de catalizador necesario y del 5% al 10% del nitrobenceno alimentado

4.3. AMINACIÓN DEL FENOL

La amonolisis del fenol se realiza en fase vapor usando amoniaco en presencia de un catalizador de silica-alumina:

AMONÓLISIS PIO II cantidad total de catalizador necesario y del 5% al 10% del nitrobenceno alimentado

La reacción es medianamente exotérmica y reversible por lo que la alta conversión solo se obtiene con el uso de un exceso de amonio (razón molar 20:1) y una baja temperatura de reacción, la cual reduce también la disociación del amonio. Las impurezas producidas incluyen difenilamina, trifenilamina y carbazole. Su formación también se ve inhibida con el uso de un exceso de amonio. El rendimiento respecto al fenol y al amonio es del 96% y 80% respectivamente.

4.4. COMPARACION DE LOS METODOS ANTERIORES

La ruta del nitrobenceno presenta una gran ventaja en cuanto al rendimiento y al bajo requerimiento energético. Por otro lado, la vía fenol tiene una ventaja en la prolongada vida del catalizador y la calidad del producto final. Este método es el preferido siempre que el coste del fenol lo haga viable económicamente.

5. MODELOS Y ECUACIONES TERMOQUÍMICAS DE PROCESO DE REACCIÓN: AMONOLISIS DE FENOL

5.1. REACCIONES QUIMICAS

El proceso de amonólisis del fenol para la obtención de anilina, se realiza en fase vapor y en presencia de alúmina como catalizador; produciéndose las siguientes reacciones:

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a.- Reacción principal:

AMONÓLISIS PIO II a.- Reacción principal: (g) + NH 3 (g) → (g) + H 2

(g) + NH 3 (g)

AMONÓLISIS PIO II a.- Reacción principal: (g) + NH 3 (g) → (g) + H 2

(g)

+ H 2 O (g)

ΔHr A = -8 356.78 Btu/lbmol de C 6 H 5 OH

b.- Reacciones secundarias:

2

AMONÓLISIS PIO II a.- Reacción principal: (g) + NH 3 (g) → (g) + H 2

(g) + NH 3 (g)

AMONÓLISIS PIO II a.- Reacción principal: (g) + NH 3 (g) → (g) + H 2

(g) + 2H 2 O (g)

ΔHr B = -41 923.28 Btu/lbmol de C 6 H 5 OH

3

AMONÓLISIS PIO II a.- Reacción principal: (g) + NH 3 (g) → (g) + H 2

(g) + NH 3 (g)

AMONÓLISIS PIO II a.- Reacción principal: (g) + NH 3 (g) → (g) + H 2

(g) + 3 H 2 O (g)

ΔHr C = -36 198 Btu/lbmol de C 6 H 5 OH

Los calores de reacción se calcularon en base a los calores de formación Standard de cada uno de los componentes, los cuales se corrigen a las condiciones de presión y temperatura a las que se realiza el proceso.

Las constantes de equilibrio se determinaron a partir de los cambios de energía libre en función de la temperatura, dados por la ecuación:

ΔF° = -RTlnK De donde se obtuvo lo siguiente:

  • Para la reacción A: K1 = 21.73

  • Para la reacción B: K2 = 3.53 x 10 -9

  • Para la reacción C: K3 = 1.16 x 10 -8

5.2. CONDICIONES DE OPERACIÓN

a. Temperatura:

Para un mayor rendimiento del proceso, debe trabajarse dentro de un rango de temperatura de 842 a 896 °F.

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  • b. Presión: La presión de operación necesaria, es la presión atmosférica normal, pero se recomienda trabajar a 10 atm. (147psi) con la finalidad de aprovechar mayormente el área del catalizador en el reactor.

  • c. Rendimiento: Se consigue en este proceso un rendimiento de 97.0% usando una relación molar de alimentación de 5 a 1.

5.3. CALOR DE REACCIÓN

El calor de reacción se calcula en base a los calores específicos medios a 77°F y 14.7 psia, corregidos luego a las condiciones de operación del reactor, o sea á 842°F y 147 psi.

De esta manera encontramos que el calor de reacción para la reacción principal es de -8356.78 BTU/lbmol de C 6 H 5 OH.

6. MECANISMOS DEL PROCESO DE LA REACCION PRINCIPAL

Cinética y Mecanismo de Reacción

Debido a la naturaleza compleja de los sistemas catalíticos gas-sólido, el desarrollo teórico debe comprender un número considerable de postulados, algunos de estos están sujetos a discusión; además; las expresiones de velocidad que resultan pueden ser complicadas y contener varias constantes arbitrarias y por estas razones, muchos ingenieros prefieren correlacionar los datos catalíticos en forma empírica, usando las ecuaciones de velocidad convencionales de primer y segundo orden, ya sea directamente o con pequeñas modificaciones en su forma.

El mecanismo de reacción varía grandemente debido a diversos factores, uno de los cuales; el más importante; es la etapa controlante del proceso que pueda ser, ya sea, la película gaseosa o fenómenos de superficie como la adsorción, desorción, centros activos, etc.

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Cada mecanismo de reacción con su factor controlante tiene su correspondiente ecuación de velocidad, incluyendo cada uno de 3 a 7 coeficientes arbitrarios: los valores K.

La mayor parte de los datos de conversión catalítica pueden ajustarse adecuadamente en función del tiempo de contacto o tiempo espacial, mediante expresiones de velocidad de primer a n-ésimo orden, relativamente sencillas. Por consiguiente resulta lógico seleccionar la expresión cinética empírica más sencilla que se ajuste satisfactoriamente a los datos.

  • a. Cinética de reacción La reacción del Fenol y el Amoniaco para producir Anilina es una reacción de catálisis heterogénes. Por las razones expuestas líneas arriba y a falta de otras informaciones respecto al proceso en estudio, se asume que la reacción es elemental, reversible y de segundo orden (la reversibildad de la reacción se deduce directamente a partir del valor de la constante de equilibrio); por lo que la ecuación de velocidad de reacción es determinado rápidamente de la ecuación estequimétrica:

C 6 H 5 OH(g) + NH 3 (g)  C 6 H 5 NH 2 (g) + H 2 O(g)

(A)

(B)

-r A = K 1 C A C B K 2 C R C S Donde:

  • -r A : velocidad de reacción

  • C A : concentración de fenol

(R)

(S)

  • C B : concentración de amoníaco

  • C R : concentración de anilina

  • C S : concentración de agua

  • K 1 , K 2 : constante de reacción

  • b. Mecanismo de reacción:

El estudio de la catálisis heterogénea está íntimamente conectada con los objetivos de la Química de Superficie, de manera general el proceso total de un sistema catalítico fluido-sólido puede dividirse en las siguientes fases:

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  • - Adsorción de los reactantes en la superficie sólida.

  • - Una reacción de superficie en el catalizador sólido.

  • - Desorción de los productos (uno o más) de la superficie hacia la interfase fluído-sólido (3).

  • - Con catalizadores porosos se puede manifestar una difusión interna de los reactantes a través de los poros del catalizador, así como una difusión interna de los productos a través de los poros hacia la superficie (4).

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  • 7. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO DE FABRICACION

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  • 8. DIAGRAMA DE BLOQUES / BALANCE DE MASA Y ENERGIA

AMONÓLISIS PIO II 8. DIAGRAMA DE BLOQUES / BALANCE DE MASA Y ENERGIA A-1: COLUMNA DE

A-1: COLUMNA DE ABSORCION F-1: COLUMNA DE DESHIDRATACION F-2: COLUMNA DE DESTILACION K-1: HORNO R-1: REACTOR S-1: STRIPPER

8.1. BALANCE DE MASA Los cálculos del balance de materiales en las unidades de equipo de proceso se hicieron en base a una producción anual de 4600 T.M de anilina. Se asume que la planta opera 8000 horas al año.

Bases para el sistema de reacción:

  • Conversión: 99.6%

  • Rendimiento total: 0.996 lb de anilina/lb de fenol

  • Razón de alimentación NH3/fenol: 5/1(en moles)

Las cantidades de los componentes de cada corriente se encuentran resumidas en la siguiente tabla:

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CORRIENTE

 

A

B

C

D

F

G

H

I

 

Fenol

1304.58

 

1304.58

1304.58

1312.63

 
 

Amoniaco

267.30

1187.66

1114.03

 

881.0

 

38.76

 

Anilina

11.11

 
 

Agua

623.7

2771.24

2271.23

3019.78

 

2147.51

 
 

Difenilamina

 

13.50

 
 

Trifenilamina

 

9.78

 
 

Hidrogeno

12.98

12.98

12.98

12.98

 
 

Nitrógeno

60.52

60.52

60.52

60.52

 
 

Total

1304.58

891.03

5263.34

5263.34

5263.34

955

73.55

3067.87

 
 
   

CORRRIENTE

J

K

L

M

N

O

P

 
 

Fenol

920.36

13.11

 

13.11

 

5.06

 

8.05

 

Amoniaco

 

Anilina

2147.51

1271.05

 

1271.05

0.07

1259.81

11.11

 

Agua

3019.78

3019.78

 
 

Difenilamina

13.5

 

13.50

13.37

0.13

 
 

Trifenilamina

 

9.78

 

9.78

9.78

 
 

Hidrogeno

 

Nitrógeno

 

Total

3067.87

4327.22

3019.78

1307.44

23.12

1265

 

19.16

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8.2. BALANCE DE ENERGIA

El balance de energía en las diferentes unidades, se hacer utilizando las cantidades der flujo calculados en el balance der masa. La transferencia de calor que ocurre en este proceso, ser efectúa empleando como medio der calentamiento vapor de agua y como medio de enfriamiento agua de pozo a 77ºF. Todos los balances de energía están en la siguiente tabla.

EQUIPO

FLUJO

ºF ENTRADA

ºF SALIDA

CALOR BTU/h

HORNO K-1 NH 3 ac+fenol

5263.24

  • 77 +6 507 460

combustible

344.31

  • 77 -6 507 460

842

INTERCAMBIADOR

C-1

Liq. Orgánico

5282.50

873

216

+4516753.30

Agua de pozo

136871.31

77

110

-4516753.30

CONDENSADOR C-2 Vap. Orgánico

4465.45

364

364

-895394.17

Agua de pozo

38930.13

77

110

+895394.17

CALDERA H-1 Liq. Orgánico

4327.22

214

214

+2 929790

Vapor de agua

3535.40

397.4

397.4

-2 929790

CALDERA H-2 Liq. Orgánico

4488.75

365

365

+893670.5

Vapor de agua

1078

397.4

397.4

-893670.5

ENFRIADOR E-1 Liq. Orgánico

1265

365

86

200394.21

Vapor de agua

6072

77

110

200.394.21

 

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  • 9. TECNOLOGIA DE PURIFICACION DEL PRODUCTO PRINCIPAL La separación fenol anilina se lleva a cabo a presión subatmosferica, limitándose la disociación del producto e incrementándose la volatilidad selectiva del fenol y la anilina. Los productos liquidos del stripper de amoniaco (ver diagrama de bloques) son llevados a una columna de purificación F-1 para separar el agua por vaporización a 14.7 psi y 212 °F, los fondos pasan a una columna de destilación F-2, la que opera a 14.7 psi y 372°F. En esta columna se separa como producto de cabeza la anilina; y como producto de fondos se separan los pesados (DFA y TFA), además de una fracción de anilina fenol (azeotropo) que es reciclada al reactor. El producto de cabeza pasa por un condensador C-2 y luego a un tanque de retención B-1, desde donde se va a bombear, una parte como reflujo a la columna F-2 y la otra a un enfriador E-1 para bajar su temperatura hasta 86°F de donde luego pasa al tanque de almacenamiento TK-3.

AMONÓLISIS PIO II 9. TECNOLOGIA DE PURIFICACION DEL PRODUCTO PRINCIPAL La separación fenol – anilina se

Sección de purificación

Al reactor

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10. APLICACIONES INDUSTRIALES, USOS DE LOS PRODUTOS Y DERIVADOS

La importancia de la anilina radica en su utilización como intermedio para la fabricación de colorantes, medicamentos, productos químicos para el caucho, disolventes, explosivos, perfumes, espumas de poliuretano, etc. También presenta usos como: reveladores fotográficos, resinas, barnices, pulidores de calzado y numerosos productos químicos orgánicos.

AMONÓLISIS PIO II 10. APLICACIONES INDUSTRIALES, USOS DE LOS PRODUTOS Y DERIVADOS La importancia de la

La anilina

como

agente

 

de

vulcanización,

antioxidante

y

agente

antiozono. Otra aplicación importante de

la

anilina es en la fabricación

 

del

p,

p-

metilen-bis- fenildiisocianato (MDI), que

se

utiliza

para

preparar

resinas

de

poliuretano

y

fibras

spandex

y

para

adherir caucho a rayón y nylon.

AMONÓLISIS PIO II 10. APLICACIONES INDUSTRIALES, USOS DE LOS PRODUTOS Y DERIVADOS La importancia de la

Colorantes sintéticos e intermedios: N, N-dietilanilina, N-etilanilina, N-etil-N- fenilbencilamina, también colorantes de trifenil metano.

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Gomas químicas:

  • Aceleradores: se utiliza comúnmente para hacer cables, cintas, zapatos de goma. (derivados de tiazol, derivados de guanidina)

  • Antioxidantes: Butilhidroxianisol (BHA) se usa en los siguientes alimentos, Caramelos, pasas, queso fundido, mantequilla de cacahuetes, sopas instantáneas, etc.

  • Antiozonantes: p-fenilenodiaminas

  • Inhibidores: p-dinitroanilina.

Productos farmacéuticos:

  • Analgésicos: ácido sulfanílico, formanilida.

  • Antipiréticos (capacidad de bajar la fiebre): acetanilida

  • Sulfadrogas (antibiótico): sulfadiazina, sulfatiazol.

Amino resinas: se producen en pequeñas escala, hay una gran variedad de de compuestos que pueden ser mezclados con anilina-aldehído para mejorar sus propiedades termoaislantes. Se usan como agentes para conexiones eléctricas, como resinas de moldeo, etc. Espumas de poliuretano: muy importantes

  • Espumas flexibles: son de gran elasticidad

  • Espumas rígidas: como aislante térmico, su impermeabilidad al agua y

a los combustibles. Química textil: se producen pequeños volúmenes, muchos polímeros fabricados a partir de la anilina proporcionan propiedades hidrófobas, anticombustivas, resistentes a la oxidación para textiles. Fotográfica química: la hidroquinona es un revelador y es producido por la oxidación de la anilina. La anilina y derivados también tienen otras menores aplicaciones en recubrimientos, metalúrgica, catálisis, pesticidas, etc.

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11. IMPACTO AMBIENTAL

¿Qué les sucede a la anilina cuando entra al medio ambiente

La anilina en el aire será degradada rápidamente por otras sustancias químicas y por la luz solar. La anilina en el agua puede adherirse a sedimento y a partículas o puede evaporarse al aire. La anilina se adherirá parcialmente al suelo. Pequeñas cantidades pueden evaporarse al aire o pueden pasar a través del suelo al agua subterránea. La mayor parte de la anilina en el suelo será degradada por bacterias y otros microorganismos.

Como se puede estar expuesto a la Anilina

La población general puede exponerse a la anilina al comer alimentos o tomar agua que contienen anilina, aunque estas cantidades generalmente son muy pequeñas. Si usted trabaja en un lugar que fabrica productos como pinturas, barnices, herbicidas y explosivos, usted puede estar expuesto a la anilina. También se ha detectado anilina en el tabaco, de manera que la gente que fuma o que inhala humo de tabaco de segunda mano también puede estar expuesta a la anilina. La gente que vive cerca de un sitio de desechos peligrosos no controlado puede estar expuesta a niveles de anilina más altos que lo normal.

Como afecta a la salud

La anilina puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daña a la hemoglobina, una proteína que transporta el oxígeno en la sangre. La hemoglobina dañada no puede transportar oxígeno. Esta condición se conoce como metahemoglobinemia y su gravedad depende de la cantidad de anilina a la que se expuso y de la duración de la exposición. La metahemoglobinemia, el síntoma más sobresaliente de intoxicación con anilina en seres humanos, produce cianosis (una coloración azul-púrpura de la piel) luego de exposición aguda a altos niveles de anilina. También pueden ocurrir

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mareo, dolores de cabeza, latido irregular del corazón, convulsiones, coma y la muerte. El contacto directo con la anilina también puede producir irritación de la piel y los ojos.

La exposición prolongada a niveles de anilina más bajos puede causar síntomas similares a los observados en casos de exposición aguda a altos niveles. No hay datos confiables acerca de si la anilina afecta adversamente la reproducción en seres humanos. Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos de la anilina sobre la reproducción.

Posibilidades de que la anilina produzca cáncer

Los estudios disponibles en seres humanos no son adecuados para determinar si la exposición a la anilina puede aumentar el riesgo de desarrollar cáncer en seres humanos. Las ratas que comieron alimentos contaminados con anilina de por vida desarrollaron cáncer del bazo.

La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) determinó que la anilina no es clasificable en cuanto a su carcinogenicidad en seres humanos. La EPA (agencia de protección al medio ambiente) ha determinado que la anilina probablemente es carcinogénica en seres humanos.

No hay estudios de los efectos a la salud de los niños expuestos a la anilina. Es probable que los efectos observados en niños expuestos a la anilina sean similares a los efectos observados en adultos. Los niños recién nacidos son más susceptibles a desarrollar metahemoglobinemia causada por la anilina que los adultos.

No sabemos si la exposición a la anilina producirá defectos de nacimiento u otros defectos del desarrollo en seres humanos. Los estudios de efectos sobre el desarrollo en animales no han sido definitivos.

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Precaución:

La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional (OSHA) ha establecido un límite de 5 partes de anilina por millón de partes de aire (5 ppm) en el trabajo durante una jornada de 8 horas diarias, 40 horas a la semana.

Medidas de protección personal. En áreas de altas concentraciones deben usase respiradores, además de protegerse la piel con vestimenta especial, incluso si no existe contacto cutáneo con la anilina líquida. Se considera que la ropa confeccionada con hule butílico es la más eficaz. En situaciones de exposición aguda se ha utilizado protección para todo el cuerpo, consistente en traje con aire acondicionado y casco proveedor de aire. Es esencial la higiene personal, la remoción inmediata de los equipos que han absorbido anilina y la ducha antes de salir del trabajo, así como el cambio diario de ropa de trabajo.

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