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LA QUÍMICA DEL CARBONO

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LA QUÍMICA DEL CARBONO: COMPUESTOS ORGÁNICOS

Química Orgánica. Hidrocarburos.

Tarea Domiciliaria: Investiga… ¿Qué diferencias hay entre los compuestos orgánicos e inorgánicos? ¿Por qué se denominan compuestos orgánicos? ¿Cuántos enlaces forma el átomo de carbono? ¿Por qué?

Hidrocarburos: compuestos formados por Carbono e Hidrógeno. Los diferentes tipos de hidrocarburos se distinguen por el tipo de enlace entre los átomos de carbono, esto es, si todos los enlaces son simples o si algunos son múltiples. Un hidrocarburo saturado es un hidrocarburo alifático sin enlaces múltiples carbono-carbono; un hidrocarburo insaturado tiene uno o más enlaces carbono-carbono dobles o triples. En un compuesto donde hay múltiples enlaces se pueden adicionar más hidrógenos, pero los compuestos que solo tienen enlaces simples están “saturados” con hidrógeno. 1- Indica cuáles de los siguientes compuestos son hidrocarburos saturados y cuáles son hidrocarburos insaturados. a) H3C – C = C – CH3 b) H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 c) H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3 Los hidrocarburos saturados se denominan alcanos Los hidrocarburos insaturados que presentan dobles enlaces se denominan alquenos y los que presentan triple enlace se denominan alquinos.  Indica cuál de los compuestos escritos anteriormente es un alcano, un alqueno y un alquino.

Hidrocarburos saturados: alcanos
Los alcanos son hidrocarburos (saturados) en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples y de cadena abierta. Los alcanos reciben también el nombre de parafinas. Los alcanos forman una serie homóloga porque entre un compuesto y otro difieren en una unidad (-CH2-).

Reglas de nomenclatura de alcanos 1. a. Se identifica la cadena de mayor cantidad de átomos de carbono, a la que llamamos cadena principal. b. Los átomos de carbono que no forman la cadena principal se consideran ramificaciones. 2. Los átomos de carbono de la cadena principal se deben numerar a partir del extremo más próximo a la ramificación.
1 2 3 4 7 6 5 4 3 2 1

Ejemplo:

CH3 – CH – CH2 – CH3 CH2 CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3

3. Para nombrar la cadena principal y las ramificaciones se utilizan los siguientes prefijos que indican el número de átomos de carbono. N° átomos de C Prefijo N° átomos de C Prefijo 1 Met6 Hex2 Et7 Hept3 Prop8 Oct4 But9 Non5 Pent10 Dec4. La terminación del nombre para la cadena principal depende del grupo funcional (en el caso de los alcanos es el enlace simple entre carbono y carbono C - C). En el caso de los alcanos la terminación es –ano. Para la ramificación es –il en todos los casos. 5. Se deben nombrar las ramificaciones en orden alfabético (si hay más de una), precedidas del número asignado a los átomos de carbono de la cadena principal a los que están unidas. A continuación se nombra la cadena principal. Ejemplo: CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 es el 2-metilbutano

6. En el caso de existir más de una ramificación con igual número de átomos de carbono, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc. Se escribe un número por cada ramificación, separados por comas.

Ejemplo: CH3 H C CH3 H C CH3 CH2 CH2 2,3-dimetilpentano

2 , 3

-

di dos

metil

pent 5C

ano

ubicación de las ramifcaciones

ramificación con 1 C

terminación de alcano

1- Siguiendo las reglas de nomenclatura nombra los siguientes compuestos:

a)

CH3 CH2 CH3

b) H

CH3 CH2 C CH2 CH3

c) CH3 H

CH3 CH2 CH2 C CH2 CH3 CH3

CH2CH3

d) H H

CH3 C C CH3

e) CH3 CH2CH3 H3C

CH3 C CH2 CH2 CH3

Escribe la fórmula molecular de cada compuesto. 2- Formula los siguientes compuestos: a) Heptano b) Propano c) 3 metil hexano d) 4,4 di metil octano e) 2 butil 3 etil 4 metil nonano  Formula el pentano. Escribe su fórmula molecular. ¿Puedes formular otro compuesto distinto al pentano pero que tenga la misma fórmula molecular? Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula global pero difieren en la forma en que los átomos están unidos entre sí.

Cuando dos compuestos tienen la misma fórmula global pero difieren en la posición de las cadenas carbono-carbono, se denominan isómeros de cadena.  Escribe un isómero de cadena para cada uno de los siguientes compuestos: a. Heptano b. 3-metilhexano c. 2,2 dietilnonano

Hidrocarburos insaturados: alquenos y alquinos
Los hidrocarburos de cadena abierta que contienen enlaces múltiples (doble o triple) entre carbono y carbono se llaman hidrocarburos insaturados. Si presentan enlace doble se llaman alquenos y para nombrarlos se utiliza el mismo prefijo que para los alcanos pero terminación –eno. Ejemplo: eteno. Los hidrocarburos con enlace triple son los alquinos y su terminación es –ino. Ejemplo: propino. Las reglas de nomenclatura para nombrar alquenos y alquinos normales o ramificados es igual que para los alcanos, solamente en ellos hay que indicar mediante un número la posición que tiene el enlace múltiple en la cadena y la cadena principal se numera desde el extremo más cercano al enlace múltiple. Ejemplo:
5 4 3 2 1

CH3 – CH2 – CH = CH – CH3
7 6 5 4 3 2 1

es el 2-penteno

CH3 – CH - CH – CH = CH – CH2 – CH3 CH3

es el 5- metil 3 hepteno

ACTIVIDAD 1- Siguiendo el ejemplo anterior nombra los siguientes compuestos: CH3 a) CH3 – CH2 – CH = CH2 b) CH2 = CH – CH2 – CH – CH2 CH3 CH3 c) CH2 = C – CH - CH2 d) HC = C – CH2 – CH2 – CH3 e) CH3 – C = C – CH – CH3 CH3 Escribe la fórmula molecular de cada compuesto.

2- Formula los siguientes compuestos: a) 3-hepteno b) 4,5 dimetil 2 hexeno c) 3-hexino d) 2-butino Escribe la fórmula molecular de cada compuesto. 3- ¿Cuál de los siguientes compuestos son isómeros: a. 3-hepteno b. 3-hexeno c. 2-hepteno 4- ¿En qué difieren dichos isómeros? Cuando dos compuestos tienen la misma fórmula global y las mismas cadenas carbono-carbono pero difieren en la posición del grupo funcional (-OH, -C=O, =, etc.) de denominan isómeros de posición. 5- Escribe un isómero de posición para cada uno de estos compuestos: a. 2-penteno. b. 2-buteno. c. 4-octeno.

6- ¿Cuál de los siguientes compuestos son isómeros: a. 3-heptino b. 3-hexino c. 2-heptino 7- ¿Son isómeros de qué tipo? ¿Por qué? MÁS EJERCICIOS… Nombra los siguientes compuestos e indica a que familia de hidrocarburos pertenecen: 1) CH3 l H3C - C - H I H3C - C - H l CH3 2) CH3 l H3C -C - CH3 I CH2 l CH3 3) CH3 l H3C - C – H I CH2 l CH3 4) CH3 I H - C - CH3 I CH2 I CH2 I CH3

5) CH3 l CH2 l H - C - CH3 l H - C - CH2-CH3 l CH2 l CH3

6) CH3 l CH2 l CH2 l H3C - C - CH3 l CH3

7)

CH3 l C - CH3 ll C - CH3 l CH3

8) CH3 l CH2 l H - C - CH3 l CH2 l CH II CH2

9)

CH3 I H - C – CH3 I CH II CH2

10)

CH2 II C - CH3 I H3C - C - CH2CH3 I CH2 I CH3

11) CH3 I C III C I H -C – CH3 I CH3

12) CH III C I CH3

1. Formula los siguientes hidrocarburos: a) 2,3 dimetil pentano. b) 2 metil hexano. c) 2,4 dimetil 1 penteno e) 2,3,3 trimetil hexano. f) 2,3 dimetil 2 buteno g) 2,2 dimetil 3 hexeno h) 3 metil 1 pentino i) 3 hexino. j) 3,4 dimetil 1 heptino. k) 3 metil 2 hexino l) 2 pentino m) 2 metil 2 buteno n) etino

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