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22026505 6 Estructura Funcion y Metabolismo de Carbohidratos

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Aminoazúcares. La sustitución de un gru-
po -OH por un grupo amino (-NH2) origina
los aminoazúcares. Ejemplos de importan-
cia son la glucosamina, constituyente del
ácido hialurónico, la galactosamina, compo-
nente de la condroitina, y la manosamina de
polisacáridos complejos (Fig. 6.15).

En estado natural, los aminoazúcares es-
tán casi siempre acetilados en la función
amina, formando la N-acetilglucamina y N-
acetilgalactosamina. La letra N indica que el
radical acetilo está unido a la función -NH2
de la hexosamina.
Estos compuestos no se encuentran en es-
tado libre, sino incorporados a moléculas
como glucolípidos, glucoproteínas, glucosa-
minoglucanos, etc. En estado libre, las hexo-
saminas son tóxicas para las células hepáticas.
Varios antibióticos como la eritromicina y la
carbomicina contienen aminoazúcares; se

Fig. 6.15. Aminoazúcares de importancia biológica

piensa que los aminoazúcares están relacio-
nados con su actividad antibiótica.
Existen aminoazúcares más complejos,
constituidos por una hexosamina acetilada y
un ácido de tres carbonos, como son los áci-
dos N-acetilmurámico y N-acetilneuramíni-
co (fig. 6.16). El primero se encuentra
formando parte de la pared celular de las
bacterias gram-positivas y el ácido N-acetil-
neuramínico (NANA) y sus derivados, lla-

mados genéricamente ácidos siálicos (del
griego sialis, saliva), porque se les halló en
las glucoproteínas de la saliva. También se
encuentran ácido N-acetilneuramínico en
algunos gangliósidos cerebrales, de ahí su
nombre (del griego neuros, cerebro).

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