IDROCARBURI - I

ALCANI
NOMENCLATURA Propriet fisiche REAZIONI

GLI IDROCARBURI
CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI 1. SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-C SE SATURI ED ACICLICI: ALCANI SE SATURI E CICLICI: CICLOALCANI 2. INSATURI: CON LEGAMI MULTIPLI C=C, CC

3. AROMATICI: CICLICI ED INSATURI- SIMILI AL BENZENE.

Gli idrocarburi sono composti che contengono solo atomi di H e C, ma possono essere suddivisi secondo il seguente diagramma a seconda del tipo di legami chimici presenti nella molecola.

suffissi

-ano

-ene

-ino

-ene

ALCANI (ibridazione sp3)

FORMANO UNA SERIE OMOLOGA, IN CUI OGNI TERMINE DIFFERISCE DAL SUCCESSIVO PER UNA QUANTIT COSTANTE (-CH2-).

HANNO FORMULA GENERALE CnH2n+2.

etano
butano

Negli alcani tutti gli atomi di carbonio sono ibridizzati sp3

rappresentazioni

CICLOALCANI
I CICLOALCANI SONO IDROCARBURI SATURI I CUI ATOMI DI CARBONIO FORMANO ALMENO UN ANELLO. UN ESEMPIO IL CICLOESANO:

ciclo-propano

ciclo-butano

ciclo-pentano

ciclo-esano

Alcani a catena corta lineare

metano

etano

propano

butano

Nomenclatura
atomi di Carbonio: alcano 1 = Metano 2 = Etano 3= Propano 4 = Butano 5 = pentano 6= esano 7= eptano 8 = ottano 9 = nonano 10 = decano radicale -ile -ile -ile -ile -ile

NOMENCLATURA
PER TUTTI GLI IDROCARBURI SATURI SI APPLICA LA DESINENZA ano - SE SONO SENZA RAMIFICAZIONI PRENDONO IL NOME DAL NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO - SE SONO RAMIFICATI SI IDENTIFICA LA CATENA CONTINUA DI ATOMI PI LUNGA, SI NUMERA LA CATENA DALLESTREMIT PI VICINA ALLA PRIMA RAMIFICAZIONE
- SI SCRIVE IL NOME IN UNUNICA PAROLA, I SOSTITUENTI IN ORDINE ALFABETICO, INDICANDO IL NUMERO DEGLI ATOMI DI CARBONIO INTERESSATI. NUMERI SEPARATI DA VIRGOLE, TRATTINO TRA NUMERO E NOME.

GLI ALCANI CICLICI HANNO PREFISSO

ciclo-

ASSEGNAZIONE DELLA NOMENCLATURA

Cos?

Esempi
2-metilesano

3-etil-2,4,5trimetileptano

Isomeri con 4, 5 atomi di carbonio

TABELLA DEI PRIMI DIECI ALCANI NON RAMIFICATI

PROPRIET FISICHE
SONO MOLECOLE APOLARI NON SI SCIOLGONO IN ACQUA SONO TENUTE INSIEME DA FORZE DI VAN DER WAALS, CHE AUMENTANO CON LA DIMENSIONE DELLA MOLECOLA.

Idrocarburi in acqua

Sale in idrocarburo o in acqua

PROPRIET FISICHE
IL PUNTO DEBOLLIZIONE (P.E.) AUMENTA DI 20-30 PER OGNI ATOMO DI C. DA C1 A C4 SONO GASSOSI; da C5-C17 LIQUIDI, poi SOLIDI GLI ISOMERI RAMIFICATI HANNO P.E. PIU' BASSI: LA DENSIT TENDE AD UN VALORE LIMITE DI 0.8.

CONFORMAZIONI
IL LEGAME SIGMA (s) RENDE POSSIBILE LA ROTAZIONE DEI DUE ATOMI DI CARBONIO SULLASSE DI LEGAME, DANDO LUOGO A STEREOMERI CHE DIFFERISCONO TRA LORO SOLO PER LA DISPOSIZIONE SPAZIALE DEGLI ATOMI (CONFORMAZIONE)

CONFORMAZIONI DEL CICLOPENTANO E DEL CICLOESANO

I CICLOALCANI CON PI DI TRE ATOMI DI CARBONIO NON SONO MAI PLANARI ED HANNO CONFORMAZIONI RIPIEGATE COMPLESSIVAMENTE PI STABILI.

IL CASO DEL CICLOESANO

LA TENSIONE ANGOLARE IMPEDISCE A QUESTA MOLECOLA DI ESSERE PIANA. LA CONFORMAZIONE FAVORITA QUELLA A SEDIA IN CUI TUTTI GLI ANGOLI C-C-C SONO DI 109,5 TUTTI GLI ATOMI DI IDROGENO CHE SI TROVANO SU ATOMI DI CARBONIO ADIACENTI SONO PERFETTAMENTE SFALSATI.

La repulsione sterica

Assiale-equatoriale

Nel clicloesano, gli atomi legati al C sono in posizione equatoriale o assiale. La posizione caria nella conformazione a sedia o a barca

REPULSIONE STERICA NEL METILCICLOESANO

Energia conformazionale

ISOMERIA CIS-TRANS
dimetilciclopentano

dimetilcicloesano GLI ISOMERI CIS-TRANS DIFFERISCONO FRA LORO SOLO PER IL MODO IN CUI GLI ATOMI, O GRUPPI, SONO DISPOSTI NELLO SPAZIO QUESTA DIFFERENZA SUFFICIENTE A DAR LUOGO A PROPRIET FISICHE E CHIMICHE DIVERSE. GLI ISOMERI CIS-TRANS SONO COMPOSTI DIVERSI, CHE ESISTONO SEPARATAMENTE. A DIFFERENZA DEGLI ISOMERI CONFORMAZIONALI, ESSI NON POSSONO TRASFORMARSI GLI UNI NEGLI ALTRI

REAZIONI
COMBUSTIONE

ALOGENAZIONE

LA COMBUSTIONE AVVIENE PER OSSIDAZIONE

LA REAZIONE DI CLORURAZIONE
UNA REAZIONE DI SOSTITUZIONE: UN ATOMO DI H VIENE SOSTITUITO DA UN ATOMO DI Cl. PER ESEMPIO CH4 E Cl2 REAGISCONO A DARE CLOROMETANO O CLORURO DI METILE. LA REAZIONE COMPLESSA E SI OTTENGONO ANCHE DICLOROMETANO O CLORURO DI METILENE TRICLOROMETANO O CLOROFORMIO TETRACLOROMETANO O TETRACLURORO DI CARBONIO. USANDO UN ECCESSO DI METANO POSSIBILE OTTENERE SOLO DICLOROMETANO

MECCANISMO DI REAZIONE DELLA CLORURAZIONE DEL METANO

UNA SOSTITUZIONE RADICALICA CHE AVVIENE

PER AZIONE DELLA LUCE

AVVIENE AL BUIO SOLO AD ALTE TEMPERATURE (>250)

OGNI FOTONE ASSORBITO DAL SISTEMA D LUOGO A MIGLIAIA DI MOLECOLE DI PRODOTTO PICCOLE QUANTIT DI MOLECOLE DI OSSIGENO RALLENTANO LA REAZIONE. IL MECCANISMO IMPLICA LA FORMAZIONE DI RADICALI LIBERI

Reazioni degli Alcani

Initiation: Propagation: Cl-Cl
or h

2 Cl

H3C-H + Cl H3C + HCl H3C + Cl2 H3C-Cl + Cl

Termination:

Cl + Cl Cl-Cl H3C + Cl H3C-Cl H3C + H3C H3C-CH3

SOSTITUZIONE RADICALICA

Principal Petroleum Fractions