TEMA 2. CLASIFICACION Y NOMECLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.

1. Concepto de radical y grupo funcional. Series homlogas. 2. Principales tipos de compuestos orgnicos. Formulacin y nomenclatura.

Tema 2

TEMA

2.

CLASIFICACION

NOMECLATURA

DE

LOS

COMPUESTOS

ORGANICOS. 1. Concepto de radical y grupo funcional. Series homlogas. 2. Principales tipos de compuestos orgnicos. Formulacin y nomenclatura.

1. Concepto de radical y grupo funcional. Series homlogas En Qumica Orgnica se conoce como grupo funcional al tomo, o grupo de tomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgnicos y al mismo tiempo determina sus propiedades. Para cada una de las siguientes familias se sealan en negrita el grupo funcional y se representa con una R la parte alqulica (cadena de tomos de carbono). Las reacciones tpicas de la familia ocurren en el tomo, o grupo de tomos, que constituyen el grupo funcional. FAMILIA ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALCOHOLES HALOGENUROS DE ALQUILO X = F, Cl, Br I TERES ALDEHIDOS CETONAS CIDOS STERES AMINAS AMIDAS NITRILOS NITRODERIVADOS R-O-R R-CHO R-CO-R R-COOH R-COOR R-NRRR R-CONRR R-CN R-NO2 CH3-O-CH2-CH3 CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH2-CH3 CH3-CH2-COOH CH3-CH2-COO-CH3 CH3-CH2-NH2 CH3-CH2CONHCH3 CH3-CH2-CN CH3-CH2-NO2 GRUPO FUNCIONAL R R C=C R-OH R-X R R EJEMPLO CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH3-C ? C-CH3 CH3-CH2-OH CH3-CH2-Br

R - C ? C-R

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2. Principales tipos de compuestos orgnicos Los compuestos orgnicos que slo contienen carbono e hidrgeno y H se
HIDROCARBUROS (CX HY )

ALIFTICOS

AROMTICOS

ALQUENOS ALCANOS

ALQUINOS

Serie homloga de los alcanos lineales y ramificados(Cn H2n+2 ) CH4 metano CH3 -CH3 etano CH3 -CH2 -CH3 propano CH3 -CH2 -CH2 -CH3 butano ..

Serie homloga de los cicloalcanos: (Cn H2n ) Ciclopropano (CH2 )3 Ciclobutano (CH2 )4 Ciclopentano (CH2 )5 Ciclohexano (CH2 )6 ......

Serie homloga es una serie de compuestos cuyos miembros difieren del siguiente en un valor constante. En la familia de los alcanos la unidad es (CH2 )

denominan

2.1. Hidrocarburos Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que slo contienen carbono e hidrgeno. La unin entre los tomos de carbono se realiza mediante enlaces simples C-C. Son los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de petrleo), la gasolina, el aceite para motores y la parafina.
CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 3-metilhexano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heptano

Los alquenos, son hidrocarburos que contienen al menos un enlace doble C-C. Se denominan tambin olefinas.
CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 2-hexeno

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Los

alquinos,

denominados

tambin

hidrocarburos

acetilnicos,

se

caracterizan por poseer al menos un triple enlace C-C en su estructura.

HC CH acetileno H3C-C C-CH3 2-butino

Por otra parte, existen hidrocarburos que presentan en su estructura uno o varios anillos de aromticos y por ellos reciben el nombre de hidrocarburos aromticos.
CH3 CH2CH3 benceno 1-etil-2-metilbenceno

Todos los hidrocarburos que presentan algn enlace mltiple en su estructura se denominan tambin hidrocarburos insaturados. 2.2. Haluros de alquilo Son compuestos en los que por lo menos un tomo de hidrgeno de los hidrocarburos es reemplazado por un tomo de halgeno. Se clasifican en primarios, secundarios o terciarios segn la posicin del carbono al que est unido el halgeno. Cuando el tomo de carbono que lleva el halgeno est unido a un nico tomo de carbono se denomina carbono primario y el haluro es un haluro de alquilo primario. Si el carbono unido al halgeno est a su vez unido a dos tomos de carbono ms, se trata de un carbono secundario y el haluro es un haluro de alquilo secundario, y as sucesivamente.
Haluro de alquilo primario H H3C C Cl H Cloroetano Haluro de alquilo secundario CH3 H 3C C Cl H 2-Cloro-propano Haluro de alquilo terciario CH 3 H 3C C Cl CH 3 2-Cloro-2-metil-propano

2.3. Alcoholes Son compuestos orgnicos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en su estructura. Al igual que los haluros de alquilo, los alcoholes tambin pueden clasificarse en primarios, secundarios o terciarios, segn el tipo de carbono al que se une el grupo hidroxilo. Se trata de compuestos muy polares debido a la presencia del grupo

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hidroxilo. Son compuestos orgnicos muy comunes: el metanol, por ejemplo, se emplea como disolvente industrial y combustible en los coches de carreras.
Alcohol primario H H3C C OH H Etanol Alcohol secundario CH 3 H 3C C OH H Propan-2-ol Alcohol terciario CH3 H3C C OH CH3 2-Metil-propan-2-ol

Estructura general para un alcohol

Mapa electrosttico

2.4. teres Los teres poseen un tomo de oxgeno unido a dos cadenas alqulicas que pueden ser iguales o diferentes. Son compuestos polares. El ms conocido es el ter dietlico que sde empleaba para anestesia en ciruga.
H3C O CH 3 Dimetil ter H3C O CH 2CH 3 Etil metil ter

Estructura general para un ter

Mapa electrosttico

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2.5. Aminas Son compuestos que poseen el grupo amino en su estructura. Se consideran compuestos derivados del amonaco, por tanto presentan propiedades bsicas. Tambin pueden clasificarse como primarias, secundarias o terciarias, segn el nmero de grupos orgnicos que se unen al tomo de nitrgeno.
Amina primaria H H3C C NH2 H Etilamina Amina secundaria CH 3 H 3C C NH 2 H Isopropilamina Amina terciaria CH 3 H 3C C NH 2 CH 3 terc-Butilamina

El tomo de nitrgeno de una amina posee hibridacin sp3. Esto significa que el par de electrones no compartido del tomo de nitrgeno ocupa un orbital sp3, por tanto, se encuentra muy extendido en el espacio. Esto es importante puesto que este par de electrones participa en casi todas las reacciones de las aminas. 2.6. Aldehdos y cetonas Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo, en el cual un tomo de oxgeno est unido a un tomo de carbono mediante un doble enlace (C=O). En los aldehdos el grupo carbonilo est unido a un tomo de carbono y a un tomo de hidrgeno y en las cetonas el grupo carbonilo est unido a dos tomos de carbono. El grupo carbonilo es muy polar de manera que la mayor parte de los aldehdos y cetonas son ms solubles en agua que los correspondientes hidrocarburos anlogos. De hecho, tanto la acetona como el acetaldehdo son miscibles con agua.
Aldehdo O C H3C H H3C Acetaldehdo Cetona O C CH 3 Acetona

2.7. cidos carboxlicos. Estos compuestos se caracterizan por poseer en su estructura al grupo funcional carboxilo (carbonilo+hidroxilo). Con frecuencia se usan nombres histricos para los cidos carboxlicos: el cido frmico se aisl por primera vez de las hormigas del gnero Formica. El cido actico que se encuentra en el vinagre, toma su nombre de la palabra acetum, cido. El cido propinico da el aroma penetrante a algunos quesos y el cido butrico da el olor repulsivo de la mantequilla rancia. Al igual que los

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aldehdos y cetonas, los cidos carboxlicos son muy polares y mucho ms solubles en agua que los hidrocarburos comparables.
O C H OH H 3C cido frmico O C OH cido actico

2.8. Derivados de los cido carboxlicos: cloruros de cido, steres y amidas A partir de los cidos carboxlicos, se pueden formar varios grupos funcionales relacionados que presentan el grupo carbonilo pero el hidroxilo, que junto al carbonilo conforma el grupo carboxilo, es reemplazado por un elemento o grupo de elementos aceptores de hidrgeno. Los derivados de cido ms importantes son: Los cloruros de cido su grupo funcional est formado por un carbonilo + cloro
O C O C

H3C

Cl

H3C H 2C

Cl

cloruro de acetilo

cloruro de propilo

Los esteres su grupo funcional est formado por un carbonilo + O unido a una cadena alqulica (OR)
H3C O C O CH 2CH3 H3C H2C O C O CH3

acetato de etilo

propionato de metilo

Las amidas su grupo funcional est formado por un carbonilo + NH2

O C O C

H3C

NH2

H3C H 2C

NH2

acetamida

propanamida

Todos esos grupos pueden convertirse en cidos carboxlicos mediante hidrlisis cida o bsica.

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2.9 Nitrilos El grupo funcional de los nitrilos es el grupo ciano CN.

H 3C C N acetonitrilo H3C H 2C C N propionitrilo

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