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Isomería

Isomería

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Describe isomeria cis y trans deseignaciones Z E y habla superficialmente sobre quiralidad del atomo de carbono
Describe isomeria cis y trans deseignaciones Z E y habla superficialmente sobre quiralidad del atomo de carbono

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Published by: Pablo Alejandro Araujo Granda on Jan 18, 2008
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Universidad Central del Ecuador Escuela de Ingeniería Química

QUIMICA ORGANICA

Isomería

Ing. Pablo A. Araujo G.

ISOMERIA CONSTITUCIONAL Antes llamada: Isomería Estructural

Ejemplo clásico (NO Único) : LOS ALCANOS

Compuestos que tienen: “La misma fórmula Molecular pero

son diferentes en el orden de cómo están unidos los átomos que forman la molécula”.

ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C4)
CH3

H3C

CH2

CH2

CH3

H3C

CH

CH3

Butano

2 – Metil Propano

C4H10

C4H10

ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C5)
CH3 H3C C CH3 CH3

H3C

CH2

CH2

CH2

CH3

Pentano

2,2 - dimetil propano

C5H12

C5H12

ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Alcoholes)

Etanol Di metil éter

C2H6O

C2H6O

ESTEREOISOMERÍA
Isómeros Geométricos

Iguales en cuanto que átomos están unidos a que otros

Diferente Orientación Espacial de los Átomos

ESTEREOISOMERÍA
Isómeros Geométricos CIS y TRANS

P. Ref.

Trans

Cis

ESTEREOISOMERÍA
H3C
H3C H H CH3

Isómeros Geométricos

Cis - Trans
CH3

1,2 – dimetil - Ciclopropano
H3C CH3

H

H

Trans

Cis

ESTEREOISOMERÍA
H3C
H3C

Isómeros Geométricos

Cis - Trans

CH

CH
CH3

CH3

2 - Buteno
H3C H

H

H

H

CH3

Cis

Trans

ESTEREOISOMERÍA
H2C CH CH2 CH3

Isómeros Geométricos

Cis - Trans 1 - Buteno

H C H C

H

CH2

CH3

Imposible EstereoIsoméros

ESTEREOISOMERÍA
CH3 H3C
H3C C H3C C H

Isómeros Geométricos

Cis - Trans 2 – Metil Propeno

C

CH2
H

Imposible EstereoIsoméros

ESTEREOISOMERÍA

Isómeros Geométricos

Designacion Z - E Alto Z = Zusammen (juntos) Bajo Alto E = Entgegen (Opuestos) Bajo Método de. Cahn – Ingold - Prelong Alto Bajo Bajo Alto

ESTEREOISOMERÍA
Designacion Z - E
Br C Cl
Br C Cl
Br C Cl C CH3

Isómeros Geométricos Ejemplos

H C H
CH3 C H

Br

No
Cl

CH2 CH2 OH C C CH H3C CH3

E
Br C CH2 OH

Z
Br C

Cl
CH2 OH

CH

O

E

E
CH2 CH3

Cl H3C

C

CH3 CH3

Z

ESTEREOISOMERÍA
Designacion Z - E
H3C

Isómeros Geométricos Ejercicios
CH2 CH2 C H C H3C C CH3 CH3 OH

H3C C H C

CH2 O H

CH3

H3C C H C

CH2 CH2

F
H

CH2

CH2

CH2

CH3
H3C

C CH2

C CH3

ESTEREOISOMERÍA

Enantiómeros

Isómeros Especulares Desvía Luz Dextrógiro (+) Levógiro (-)

ESTEREOISOMERÍA
O C H C CH3 OH OH

Enantiómeros

O HO HO C C CH3 H

Ac. Láctico

Espejo

Play

ESTEREOISOMERÍA

Enantiómeros

Espejo Bromo Cloro Metano Play

ESTEREOISOMERÍA Enantiómeros Quiralidad

ESTEREOISOMERÍA Enantiómeros Quiralidad
No Quiral

CH3 C H3C H
Cl

CH3
Quiral

Cl

C HO

H

Unidos a cuatro grupos Diferentes Quiralidad = Actividad optica

ESTEREOISOMERÍA
I
CH3 H Cl C C CH3 Cl H Cl H

II
CH3 C C CH3 H Cl

III
CH3 Cl Cl C C CH3 H H
H H

IV
CH3 C C CH3 Cl Cl

Diastómeros = Imágenes no Especulares entre si

ESTEREOISOMERÍA
Ejemplos

H3C

CH2

CH H3C

CH2

CH3

H3C

CH2

CH H3C

CH2

CH3

Opticamente Inactivo

ESTEREOISOMERÍA
Ejemplos

H3C

CH2

CH Cl

CH3

H3C

CH Cl

CH2

CH3

Opticamente Activo

ESTEREOISOMERÍA
Ejemplos

H3C

CH2 CH

CH

CH2

CH3 H3C

CH2 CH

CH

CH2

CH3

CH3 H3C

CH3 H3C

Opticamente Inactivo

ESTEREOISOMERÍA
Ejemplos
CH3

H3C H3C CH2 C CH3

H3C

H3C C CH3 CH2 CH3

CH CH3

HC CH3

Opticamente Activo

ESTEREOISOMERÍA
Ejercicios
H3C CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3

H3C

CH2

CH H3C

CH CH3

CH3

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